Les amides aliphatiques saturés

I- Structure et nomenclature :
1- définition :
- Les amides sont des composés organiques qui peuvent être considérés
comme des dérivés des acides carboxyliques ou comme des dérivés des
amines.
- Les amides ont des molécules qui contiennent un atome de carbone
doublement liée a un atome d’oxygène (carbonyle) et un atome d’azote.
Donc la formule générale d’un amide est RCONR’R’’ avec R  ;R’ et R’’ sont des
groupements alkyles (CnH2n+1) ou des atomes d’hydrogène.
- La formule brute générale d’un amide aliphatique saturé s’écrit sous la forme CnH2n+1ON.
On peut distinguer trois types d’amides aliphatiques saturés :
 Les amides non substitués  : R’ et R’’ sont deux atomes d’hydrogène. 
 Les amides monosubstitués  : R’ ou R’’ est un atome d’hydrogène l’autre est un groupement
alkyle.
 Les amides disubstitués : R’ et R’’ sont deux groupements alkyles.

2- Structure :
La structure d’un amide monosubstitué : ( 1pm=10-12m) et Cα c-a-d le carbone liée a l’azote

3-
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3- Nomenclature  :
 pour nommer un amide non substitué il suffit de supprimer le mot « acide » dans le nom de
l’acide carboxylique correspondant et remplacer la terminaison «  oique  » par « amide ».
 pour un amide mono ou disubstitué on obtient le nom en faisant précéder le nom de l’amide
non substitué par le (les) nom(s) de(s) substituant(s) précède(s) par le préfixe N-. (les noms des
substituants doivent être cités dans l’ordre alphabétique).

II-P r é p a r a t i o n
1- Préparation des amides :

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- On fait réagir un acide carboxylique avec de l’ammoniac il se forme alors le carboxylate d’ammonium
(RCOO-  ;NH4+) solide ce dernier fortement chauffé se déshydrate et donne l’amide.

Puis

Cette réaction admet un faible rendement et elle est très lente.

- On peut obtenir un amide aussi en faisant réagir l’ammoniac sur un des dérivés des acides
carboxyliques  :
 le chlorure d’acyle:

 l’anhydride  :

 un ester :

Remarque  :
pour préparer des amides N-Substitués on utilise dans les réactions précédentes un amine primaire ou
secondaire au lieu de l’ammoniac.
2- Réactivité  :
- hydrolyse des amides : chauffés
avec l’eau en présence d’acides
ou de bases les amides donnent
un acide carboxylique et de
l’ammoniac.
- La réaction avec l’acide nitreux
(HNO2) donne un acide carboxylique
et du diazote (N2)

III- Les dérivés des acides carboxyliques :

1- Chlorure d’acyle  :
a- Définition :
En remplaçant le groupe hydroxyle (-OH) dans la molécule d’un acide
carboxylique par un ion chlorure on obtient un chlorure d’acyle de forme
générale.
Le nom d’un chlorure d’acyle est obtenu en remplaçant dans le nom de l’acide
correspondant le mot «  acide » par le mot « chlorure » et la terminaison « oique » par « oyle ».
b- Réactivité  :
A partir d’un chlorure d’acyle on peut obtenir :
- un ester : puisque la réaction d’estérification (alcool avec un acide carboxylique) admet un
rendement très faible et elle est très lente même en présence d’un catalyseur alors pour

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 produire des esters on utilise les chlorures d’acyle au lieu de l’acide carboxylique (dans ce cas
la réaction devient rapide et totale)

- un amide : l’ammoniac, une amine primaire ou une amine secondaire réagit avec un chlorure
d’acyle pour former un amide non substitué, N-substitué ou N,N-disubstitué. (les amines

tertiaires ne réagissent pas).

R, R1 et R2 peuvent être des atomes d’hydrogène ou des groupes alkyles.

- Un

anhydride : on fait réagir un chlorure d’acyle avec un carboxylate de sodium :

2- les anhydrides d’acides  :

a- définition :
le nom anhydride veut dire acide sans eau donc de cette définition on peut en déduire qu’un anhydride
d’acide est formé en éliminant ’une molécule d’eau entre deux molécules d’un acide.
Le nom est obtenu
en remplaçant
dans le nom de
l’acide
correspondant
le mot «  acide » par le mot «  anhydride ».
b- réactivité  :
a partir des anhydrides  d’acides on peut préparer :
- des esters : un anhydride réagit avec un alcool pour donner un ester et un acide carboxylique.

- Des amides :

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  Réaction entre un anhydride et l’ammoniac donne un acide carboxylique et un amide non
substitué.
 Réaction entre un anhydride et une amine primaire donne un acide carboxylique et un amide
monosubstitué.
 Réaction entre un anhydride et une amine secondaire donne un acide carboxylique et un amide
disubstitué.
l’équation de la réaction d’une façon générale s’écrit  :

Préparation
du Nylon 6-6  :
dans un
bêcher
contenant
10mL d’une
solution
aqueuse de
1,6-

diaminohexane on introduit lentement le long de la paroi du bêcher 10mL d’une solution de chlorure
d’adipoyle.
Les deux solutions ne sont pas miscibles.
A la surface de contact entre les deux solutions on remarque la formation d’un fil de nylon qu’on peut
l’attraper a l’aide d’un crocher.
Il est dit Nylon 6-6 car la fonction amide est entourée par 6 atomes de carbone des deus cotés.

1,6-diaminohexane : NH2-(CH2)6-NH2.

Chlorure d’adipoyle  :

NYLON 6-6
.
Importance industrielle des dérivées des acides carboxyliques  :
- Les esters sont souvent utilisés pour remplacer les saveurs naturelles (banane, pommes….)
- Les esters et les amides sont utilisés comme médicaments car leur hydrolyse dans l’organisme est
spontanée et enzymatique (anesthésiques locaux, aspirine, paracétamol……) .

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