Correction activité expérimentale « 

Synthèse de l’acide benzylique »

2) b. Il faut d’abord déterminer les quantités initiales des réactifs.

Pour les ions permanganate : masse de permanganate de potassium introduite m1= 4,5g
donc la quantité initiale est : n1= m1/M(KMnO4) voir données p.155
AN : (n1= 4,5/158) mol → n1= 2,8.10-2 mol
Pour l’alcool benzylique : le volume introduit est V = 2,5 mL, ce qui correspond à une
masse m2 = ρ.V avec ρ = 1,04 g.mL-1 (voir données p.155 et 1 kg.L-1=1 g.mL-1)
donc la quantité initiale est n2 = m2 / Ma avec Ma = 108 g.mol-1 (voir données p.155)
soit n2 = ρ.V / Ma AN : (n2 = 1,04.2,5/108)mol → n2= 2,4.10-2 mol

Tableau d’avancement :

Il s’agit donc de comparer n1/4 et n2/3 (voir l’équation bilan). D’après les valeurs, n1/4 ≤ n2/3
et donc ce sont les ions permanganate qui constituent le réactif limitant.
Si la réaction est totale, ils sont entièrement consommés, d’où n1 – 4xmax = 0 soit xmax = n1/4
La quantité de matière maximale d’ion benzoate formé (et donc ensuite celle d’acide
benzoïque obtenue) étant 3xmax , on aura une quantité de matière n = 3n1/4
Cela correspond à une masse de : m = n.Mb avec Mb = 122 g.mol-1 (voir données p.155)
soit m = (3n1/4). Mb AN : ( m = (3. 2,8.10-2 /4).122)g → m = 2,6 g

3) a. Le résidu contient la pierre ponce et le filtrat contient les produits, les espèces
spectatrices, et les réactifs restant.
b. On acidifie le milieu afin de transformer les ions benzoate en acide benzoïque.
c. On travaille à basse température car la solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau est alors
bien plus faible : il précipite (c'est-à-dire qu’on le récupère sous forme solide)

4) Rendement de la synthèse : η = m’/m AN : η = 1,8/2,6 → η = 0,69 soit 69 %