Benzonitrile

Benzonitrile

Structure du benzonitrile.
Identification

ps://echa.europa.eu/fr/substance-information/-/substanceinfo/100.002.596)

d'odeur caractéristique 1 .
Propriétés chimiques
]

06 2 g/mol
%, N 13,58 %,

Propriétés physiques

e (1–5 g l−1 à 22 °C) 1 .

s solvants organiques communs
°C) 5 ;

2 (≥50 °C) 3 ;
−3/2 6
que du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 260,40 à 699,35 K.
ées :
3 à 25 °C.

ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)

5 10,009 1,03216 494,51 221,36 7,89048 0,81369

9,77474 1,008 509,14 235,99 7,73038 0,79718

9,65511 0,99566 523,77 250,62 7,56473 0,7801

9,53379 0,98315 538,4 265,25 7,39277 0,76236

9,41066 0,97046 553,03 279,88 7,21354 0,74388

9,28562 0,95756 567,67 294,52 7,02581 0,72452

9,15853 0,94445 582,3 309,15 6,82799 0,70412

9,02924 0,93112 596,93 323,78 6,61797 0,68246

4 8,89759 0,91755 611,56 338,41 6,39275 0,65924

7 8,76339 0,90371 626,19 353,04 6,14799 0,634

8,62643 0,88958 640,82 367,67 5,87681 0,60603

3 8,48647 0,87515 655,46 382,31 5,56736 0,57412

6 8,34325 0,86038 670,09 396,94 5,1956 0,53579

9 8,19643 0,84524 684,72 411,57 4,69563 0,48423

3 8,04565 0,82969 699,35 426,2 2,950 0,30421

fermée) 1

ascals et température en kelvins, de 260,4 à 699,35 K.

ées :
5 °C.
 P (Pa) T (K) T (°C) P (Pa)

5 5,1063 494,51 221,36 208 585,53

56,23 509,14 235,99 282 722,25

154,35 523,77 250,62 375 766,24

382,37 538,4 265,25 490 638,02

866,96 553,03 279,88 630 397,24

1 820,01 567,67 294,52 798 238,04

3 572,06 582,3 309,15 997 497,21

6 608,24 596,93 323,78 1 231 677,82

4 11 603,48 611,56 338,41 1 504 490,71

7 19 453,72 626,19 353,04 1 819 916,42

31 299,98 640,82 367,67 2 182 289,96

3 48 543,2 655,46 382,31 2 596 411,85

6 72 848,82 670,09 396,94 3 067 688,78

9 106 141,17 684,72 411,57 3 602 309,27

3 150 589,19 699,35 426,2 4 207 500

C2

°C 8

Thermochimie

mique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 260,4 à 464,15 K.

ées :
1·K-1 à 25 °C.

Cp Cp T T Cp Cp
(K) (°C)

158 720 1 539 369 95,85 192 840 1 870

162 677 1 578 375 101,85 194 725 1 888

164 876 1 599 382 108,85 196 924 1 910

167 075 1 620 389 115,85 199 124 1 931

169 275 1 641 396 122,85 201 323 1 952

171 474 1 663 403 129,85 203 523 1 974

173 359 1 681 409 135,85 205 408 1 992

175 559 1 702 416 142,85 207 607 2 013

177 758 1 724 423 149,85 209 807 2 035

179 958 1 745 430 156,85 212 006 2 056

182 157 1 766 436 162,85 213 891 2 074

184 042 1 785 443 169,85 216 091 2 095

186 242 1 806 450 176,85 218 290 2 117

188 441 1 827 457 183,85 220 489 2 138

190 640 1 849 464,15 191 222 740 2 160

 :

mique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.

ées :
1·K-1 à 25 °C.
 Cp Cp T T Cp Cp
(K) (°C)

78 721 763 893 619,85 229 162 2 222

107 672 1 044 936 662,85 233 511 2 264

121 177 1 175 980 706,85 237 554 2 304

133 554 1 295 1 023 749,85 241 142 2 338

145 144 1 407 1 066 792,85 244 407 2 370

156 218 1 515 1 110 836,85 247 450 2 400

166 300 1 613 1 153 879,85 250 170 2 426

175 677 1 704 1 196 922,85 252 675 2 450

184 573 1 790 1 240 966,85 255 056 2 473

192 611 1 868 1 283 1 009,85 257 242 2 495

200 033 1 940 1 326 1 052,85 259 328 2 515

207 019 2 007 1 370 1 096,85 261 400 2 535

213 284 2 068 1 413 1 139,85 263 403 2 554

219 023 2 124 1 456 1 182,85 265 427 2 574

224 386 2 176 1 500 1 226,85 267 562 2 595

Propriétés optiques

Précautions

SGH 10

Attention
H302 et H312

SIMDUT 11

B3, D1A,

ermée (méthode non rapportée)

t des effets immédiats graves
ngereuses : classe 6.1 groupe II

e de divulgation des ingrédients

 Transport

2224

Écotoxicologie

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de
la déshydradation du benzamide ou par la réaction de Sandmeyer sur l'aniline.

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il
12
réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse .
13
Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau .

Références
1. BENZONITRILE (https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=fr&p_card_id=110
3), Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC
Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation
en ligne (http://www.crcpress.com/product/isbn/9781420066791)), p. 9-50.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999,
239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 (http://www.chem.qm
ul.ac.uk/iupac/AtWt/) », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd.,
1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne (https://books.goo
gle.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+
polymers)), p. 294.
6. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston,
Elsevier, 2002, 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258.
7. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-
Unis, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
8. « Properties of Various Gases (http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm) », sur
flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7,
vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
10. Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE
no 1272/2008 (http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1
355:FR:PDF) (16 décembre 2008).
11. « Benzonitrile (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=5264&langue=F) »
dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois
responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
12. Cooper F.C. et Partridge, M. W., N-Phenylbenzamidine, Organic Syntheses, Collected vol. 4,
p. 769, 1963, lire en ligne (http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf).
13. (en) Brett A. McGuire, Andrew M. Burkhardt, Sergei Kalenskii, Christopher N. Shingledecker,
Anthony J. Remijan, Eric Herbst et Michael C. McCarthy, « Detection of the aromatic
molecule benzonitrile (c-C6H5CN) in the interstellar medium », Science, vol. 359, no 6372,‎
12 janvier 2018, p. 202-205
(PMID 29326270 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29326270),
DOI 10.1126/science.aao4890 (https://dx.doi.org/10.1126/science.aao4890),
Bibcode 2018Sci...359..202M (https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/2018Sci...359..202M),
arXiv 1801.04228 (https://arxiv.org/abs/1801.04228), lire en ligne (https://science.sciencema
g.org/content/359/6372/202.abstract)).

Liens externes
Le benzonitrile (http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc11/icsc1
103.htm) sur le site de l’Organisation internationale du travail.

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