Acétonitrile

Acétonitrile

Identification

éthyle
e

ttp://echa.europa.eu/fr/substance-information/-/substanceinfo/100.000.760)

3D
e 3D
N/c1-2-3/h1H3

XWCK-UHFFFAOYSA-N
d'odeur caractéristique 2
Propriétés chimiques
s]

2 g/mol
%, N 34,12 %,
 Propriétés physiques

C (760 mmHg) 6
acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, le benzène, le chloroforme, le chlorure d'éthylène, l'eau,
diéthylique, le méthanol, les solutions d'acétamide, le tétrachlorure de carbone, de nombreux
nsaturés ; immiscible avec les hydrocarbures saturés 6

5 °C) 7

que du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 229,32 à 545,5 K.

ées :
3 à 25 °C.

C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)

3 20,628 0,84684 397,95 124,8 16,06908 0,65968

5 20,11988 0,82598 408,49 135,34 15,72733 0,64565

1 19,86123 0,81536 419,03 145,88 15,37418 0,63116

19,59911 0,8046 429,57 156,42 15,00804 0,61612

19,33331 0,79369 440,11 166,96 14,62693 0,60048

19,06357 0,78262 450,65 177,5 14,22836 0,58412

18,78963 0,77137 461,19 188,04 13,80905 0,5669

18,51118 0,75994 471,72 198,57 13,36464 0,54866

18,22788 0,74831 482,26 209,11 12,889 0,52913

17,93935 0,73646 492,8 219,65 12,37318 0,50796

17,64516 0,72439 503,34 230,19 11,80312 0,48455

17,34482 0,71206 513,88 240,73 11,1545 0,45793

17,03775 0,69945 524,42 251,27 10,3781 0,42605

2 16,7233 0,68654 534,96 261,81 9,33926 0,3834

6 16,40071 0,6733 545,5 272,35 5,781 0,23733

le fermée) 2

a2

ascals et température en kelvins, de 229,32 à 545,5 K.

ées :
à 25 °C.
C) P (Pa) T (K) T (°C) P (Pa)

3 186,94 397,95 124,8 334 615,66

5 879 408,49 135,34 430 132,36

1 1 719,59 419,03 145,88 545 929,38

3 176,73 429,57 156,42 684 907,33

5 580,12 440,11 166,96 850 202,99

9 374,78 450,65 177,5 1 045 204,02

15 139,7 461,19 188,04 1 273 567,51

23 604,49 471,72 198,57 1 539 242,62

35 663,55 482,26 209,11 1 846 497,67

52 387,48 492,8 219,65 2 199 952,24

75 031,73 503,34 230,19 2 604 614,34

105 043,02 513,88 240,73 3 065 923,3

144 063,87 524,42 251,27 3 589 798,74

2 193 936,01 534,96 261,81 4 182 696,1

6 256 703,42 545,5 272,35 4 851 700

C

5 °C 9
Thermochimie

ol−1 10

mique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 229,32 à 354,75 K.

ées :
1·K-1 à 25 °C.

Cp Cp T T Cp Cp
(K) (°C)

3 87 480 2 131 296 22,85 91 275 2 223

5 87 766 2 138 300 26,85 91 599 2 231

5 87 929 2 142 304 30,85 91 933 2 239

5 88 148 2 147 308 34,85 92 279 2 248

5 88 335 2 152 312 38,85 92 635 2 256

5 88 533 2 157 317 43,85 93 096 2 268

5 88 743 2 162 321 47,85 93 477 2 277

5 88 963 2 167 325 51,85 93 869 2 287

89 194 2 173 329 55,85 94 272 2 296

89 498 2 180 333 59,85 94 686 2 306

89 754 2 186 338 64,85 95 218 2 319

90 020 2 193 342 68,85 95 657 2 330

90 298 2 200 346 72,85 96 106 2 341

90 586 2 207 350 76,85 96 566 2 352

90 962 2 216 354,75 81,6 97 130 2 366

 :

mique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.

ées :
1·K-1 à 25 °C.
 Cp Cp T T Cp Cp
(K) (°C)

40 476 986 846 572,85 91 939 2 240

45 652 1 112 893 619,85 94 330 2 298

48 761 1 188 940 666,85 96 513 2 351

52 034 1 268 986 712,85 98 451 2 398

55 550 1 353 1 033 759,85 100 241 2 442

59 179 1 442 1 080 806,85 101 854 2 481

62 788 1 529 1 126 852,85 103 280 2 516

66 484 1 620 1 173 899,85 104 609 2 548

70 146 1 709 1 220 946,85 105 837 2 578

73 657 1 794 1 266 992,85 106 978 2 606

77 137 1 879 1 313 1 039,85 108 120 2 634

80 478 1 960 1 360 1 086,85 109 285 2 662

83 591 2 036 1 406 1 132,85 110 497 2 692

86 591 2 109 1 453 1 179,85 111 863 2 725

89 394 2 178 1 500 1 226,85 113 420 2 763

1 (25 °C, liquide) 12

Propriétés électroniques

V (gaz) 13

Propriétés optiques

Précautions

SGH 14

Danger
H332, P210, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P312 et P305+P351+P338
nflammables

itation des yeux

eur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.

ection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
gestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche.
contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas
halation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut
er un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de
si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
SIMDUT 15

B2, D1A, D2B,

e fermée méthode Tag

t des effets immédiats graves
heures (souris) = 1 346 ppm
utres effets toxiques

e de divulgation des ingrédients

NFPA 704

3
2 0

Transport 16

33

1648

mable (point d'éclair inférieur à 23 °C)

bles, sans danger subsidiaire, organiques ;

es moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie

m 17
 Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétonitrile, ou cyanure de méthyle, est un composé organique de formule CH3CN. Ce liquide

incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

Production, applications industrielles, économie et histoire

L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à
la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette
molécule aux États-Unis sont Ineos, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992,
14 700 tonnes d'acétonitrile ont été produites aux États-Unis. En 2008, la crise économique ayant entrainé
une baisse soudaine de la demande en fibres et résines acryliques, la production d'acrylonitrile et
18
d'acétonitrile a chuté et le prix de l'acétonitrile a été multiplié par quinze en quelques mois . L'acétonitrile
est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme
intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux
19
parfums .

Usages en laboratoire
C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polaire, et son domaine liquide
est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre,
conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais elle est
plus acide et plus réactive envers les bases et les nucléophiles. En chimie inorganique, l'acétonitrile est très
employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé en
chauffant à reflux du dichlorure de palladium dans l'acétonitrile. C'est un solvant commun en
voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi
souvent utilisée en chromatographie en phase liquide, où il sert de phase mobile pour la séparation de
molécules.

Précautions
Il est nocif et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en
acide cyanhydrique et thiocyanate.

Détection dans des disques circumstellaires

En avril 2015, des astronomes utilisant ALMA annoncent la détection de grandes quantités d'acétonitrile
20
dans le disque protoplanétaire entourant la jeune étoile MWC 480 .

Liens externes
WebBook page for C2H3N (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75058)
International Chemical Safety Card 0088 (http://www.ilo.org/public/english/protection/safe
work/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0088.htm)
National Pollutant Inventory - Acetonitrile fact sheet (http://www.npi.gov.au/database/subst
ance-info/profiles/4.html)
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.htm
l)
 Fiche MSDS (http://www.acros.be/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search
_Results.aspx?search_type=MSDS&SearchString=42325-0000), sur acros.be

Notes et références
1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
(Blue Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2014 (ISBN 978-0-85404-182-4,
DOI 10.1039/9781849733069-FP001 (https://dx.doi.org/10.1039/9781849733069-FP001)),
p. 902.
2. ACETONITRILE (https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=fr&p_card_id=008
8), Fiches internationales de sécurité chimique
3. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC
Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation
en ligne (http://www.crcpress.com/product/isbn/9781420066791)), p. 9-50.
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999,
239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
5. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 (http://www.chem.qm
ul.ac.uk/iupac/AtWt/) », sur www.chem.qmul.ac.uk.
6. « Acetonitrile » (http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+7
5-05-8) dans la base de données Hazardous Substances Data Bank (consulté le 16 juillet
2012).
7. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd.,
1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne (https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&p
g=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers&hl=fr&sa=X&ei=7rcwUd
T1EYHBhAfIq4HQBA&ved=0CDUQ6AEwAA#v=onepage&q&f=false)), p. 294.
8. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-
Unis, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
9. « Properties of Various Gases (http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm) », sur
flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
10. (en) « Acetonitrile (https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75058&Units=SI&Mask=2#T
hermo-Condensed) » , sur NIST.
11. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub.,
1996 (ISBN 0-88415-857-8).
12. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,
18 juin 2002, 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne (http://www.crcpres
s.com/product/isbn/0849304830)), p. 5-89.
13. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC
Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation
en ligne (http://www.crcpress.com/product/isbn/9781420066791)), p. 10-205.
14. Fiche Sigma-Aldrich du composé Acetonitrile (https://www.sigmaaldrich.com/FR/fr/product/si
gald/3485?context=bbe), consultée le 10 août 2020.
15. « Acétonitrile (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=463&langue=F) »
dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois
responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
16. Entrée « Acetonitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA
(organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand (https://g
estis.dguv.de/data?name=013660), anglais (https://gestis.dguv.de/data?name=013660&lang
=en)), accès le 10 août 2020 (JavaScript nécessaire).
17. « Acetonitrile (http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=75-05-8&tbl=TblAg
ents) », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
18. Chemistry World, vol. 6, no 1, janvier 2009, p. 18.
19. « Fiche complète pour Acétonitrile - CNESST (https://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-c
omplete.aspx?no_produit=463) », sur reptox.cnesst.gouv.qc.ca (consulté le 2 août 2023).
20. « Des molécules organiques complexes découvertes dans un jeune système stellaire - Et si
les briques élémentaires de la chimie de la vie étaient universelles ? (https://www.eso.org/pu
blic/france/news/eso1513/) », sur eso.org (consulté le 2 août 2023).

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