FICHE DE TRAVAUX DIRIGES SUR LES GRANDES REACTIONS DE LA CHIMIE

ORGANIQUE

Exercice 1
1. Donner la définition de condensation aldolique
2. Donner le mécanisme général de cette réaction
a- en milieu acide
b- en milieu basique
3. Donner les produits des réactions ci-dessous et justifier vos réponses au moyen de
mécanismes plausibles.

Exercice 2
I- Indiquer la structure des produits formés dans les réactions suivantes
Donner le nom de chacune des réactions ci-dessus
II- Quelle est la base qui doit être utilisée pour les condensations de CLAISEN ci-dessous ?

Exercice 3
3.1) Définir et donner l’importance de la réaction de Wittig en Synthèse organique ?
Illustrerez le mécanisme de la réaction de Wittig en vous servant de l’exemple ci-dessous.

3.2) Soit la réaction ci-dessous :

a) De quel type de réaction s’agit-il ?

b) Calculer le nombre d’insaturation du produit X formé
c) Donner la formule développée de ainsi que le mécanisme ayant conduit à son obtention
3.3) Décrire la synthèse de Stork et donner les mécanismes et produits des réactions ci-
dessous.
Exercice 4
Synthèse de la phéromone sexuelle A de mouche tsé-tsé : A est un alcane en C35 : 13,23-
diméthylpentatriacontane. On prend comme produit de départ l’aldéhyde B

En milieu basique le 3-oxobutanoate de méthyle donne un dianion (un sur C2 et un sur C4)
qui réagit avec deux molécules de J pour donner K, après neutralisation.

Donner les structures des composés représentés par des lettres.

Exercice 5
Soit la séquence réactionnelle ci-dessous :

a) Déterminer la structure des composés A à P.

b) Indiquer pour ce qui de la dernière séquence, le type de réaction dans chaque étape.