Img 0001

-il
CUPRI NS
l . Introducere i n studi ul chi mi ei 6rgani ce
1. 1. Obi ect ul chi mi ei organi ce . . . . . . . . . . . 5
1. 2. Gompozi t i a subst ant el or organi ce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
f . 3. St ruct ura compugi l or organi ci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1. 4. Gl asi f i carea compugi l or organi ci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
Test de evaluare. Sugestiide proiecte ..............19
l l . Hi drocarburi
11. 1. Al cani . . -. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
Test de evaluare. Sugestii de proiecte ..............31
11. 2. Al chene . . . . . . . -. . . . . . -. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
1f . 3. Af cadi ene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
Sugestiide proiecte ......46
1f . 4. Al chi ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
11. 5. Arene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
11. 6. Pet rol ul . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
11. 7. Gombust i bi l i . . . . . . . . . . 70
l l l . Combi nati i cu functi uni si mpl e
l f l . l . Al cool i . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
lll.2. Acizi carboxilici ....8V
l V. Compugi organi ci eu acti une bi ol ogi ci
1V. 1. Gri si mi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
1V. 2. Prot ei ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . -. -. . . . . . . . . . . . 93
1V. 3. Zahari de . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
1V. 4. Vi t ami ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
1V.5. Medicamente .......105
1V. 6. Droguri . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
Test de evaluare. Sugestii de proiecte ............110
V. Compugi de sintezi cu utiliziri practice
V. 1. Agent i t ensi oact i vi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
Y.i.iliu;,iilig',':*':il:::i: ::::: ::.:.:.:'..:::...:. ::::: iti
V.5. Arorne, esenfe, parfumuri ......123
Test de evaluare. Sugestiide proiecte ............126
Ri spunsuri exerci t i i gi probl eme . . . . . . . . . . . . . . 127
Anexi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
Textele marcate cu asterisc (*) reprezintd elemente de continut ale curriculum-ului diferenfiat
{CD}
I
I
I
l
I
tNs
I . 1. OBI ECTUL CHI MI EI ORGANI CE
.
Scurt istoric
Compugii organici au fost folositi inci din cele mai vechi timpuri sub
fiormi de vopsele, grdsimi, esenle, coloranti etc. fdrd sd fie diferentiali in vreun
lfel de compugii anorganici (minerali). Abia la sfArgitul secolului al XVlll-lea s-a
pus problema existentei unei diferenle intre cele doud clase de compugi.
Astfel au apdrut primele doud ramuri ale chimiei gi anume, chimia
anorganicd gi chimia organicd.
J.J. Berzelius, chimist suedez de mare renume, a considerat cd
substantele organice pot fi obtinute numai in organismele vii, sub actiunea unei
forle vitale (teoria
,,forfei
vitale"). De exemplu, grisimile solide se puteau obtine
numai din
tesutul
adipos animal, vinul din struguri, fiina din cereale, mdtasea
naturali din gogoaga viermelui de mStase etc.
in anul 1828, chimistul german F. Wohler a reugit pentru prima datd, sinteza
Tn laborator, a unui compus organic. El a incdlzit cianatul de amoniu la 100
oC
gi a
obtinut Lrreea, conform urmdtoarei reaclii reversibile:
1000c-
,
NH,
NH. NCO ?- ' O=C(
ci anat de amoni u ,r""
t
NH,
Ceva mai tAziu, dar in aceeagi perioadd, gi alti chimigti obtin prin sintezd
alii compugi organici (acid acetic, acetilend, uleiuri, zaharuri etc.). Toate acestea
au demonstrat cd teoria fortei vitale a lui Berzelius asupra obtinerii substantelor
organice este gregitd.
in zilele noastre numirul compugilor organici oblinuliin laborator sau in
industrie este foarte mare gi depigegte cu mult pe cel al compugilor organici
naturali.
,
Definilia chimiei organice
in ceea ce privegte definilia chimiei organice, au fost diverse incercdri gi
forme de prezentare a acestei noliuni. Analiza compugilor organici a demonstrat
ci tofi acegtia conlin elementul carbon. De aceea prima definilie propusd a fost:
,chimia organici este chimia compugilor carbonului".
insd in naturd existd mulli compugi anorganici, care conlin elementul
carbon (fig.1); de aici rezultd cd definitia datd este incorectd.
Chimigtii au constatat cd aldturi de carbon, in compozitia substantelor
organice se gdsesc
Ai
alte elemente, intr-un numdr limitat, in special nemetale.
Elementele organogene sunt elemente chimice care intrd in compozi{ia
,
-
: st ant el or organi ce.
Jons Jacobs Berzelius
(1779
- 148)
Friederich Wcihler
(1800 - 1882)
Fig.1. Compugii
carbonului
CO, CaCO. NaCN HrCO,
t
E
I
I
compugro-rd;lill
l---r--s
metan uree acid acetic
PJnleu
u! ezelutsoloL ts puoqeleu eaJepxo
't'6t!
'(g '6U)
oleuluB rS elele6en lo;ausrueblo e
,tnlnJoe
efuesqe u1
,eeleperOep
uud 'drup ap ueril oyeol apBoued u1
leuloJ
ne-s eelsocv
.tunqJpc ,1o4ed
'e;etnleu eze6 ep olalutrupcpz u1 rS csesp6 es tleJnleu
1c1ue0.ro
rrSnduo3
rs pde'uoqJ'c
ap prxorp urrorarnroc
Inro^ru
",*r"r.,orru$:i::"":il"oj3:i:#l; ' pcrl oqel au
eJBptxo ep
;nsecol d
col oJe ol eutue l o;eursrue6l o
Inl anl u
el
J'ou
+
Xt'j:t#
ffi-
e'11u
+'e3u
' (l ' 0U)
ol eJoutru Jol unJps efuezel d ul ' l os ul p ede rS pl e;sou;e
urp
a1ue1d ap
lelluitse
zga
pzeeuo;fceeg '(to1ezr1elec)
laluoJolc
e rS tep
,(ulelopue
secord)
llJnplpc
rS rrurun; efueze.rd uJ col ore elsacv
'pzalulsolo|
ep
;nseco.rd
u1 ' e;el eben e;autsrue6l o u1 eurl qo es pcrueOl o Buol et! pJnl eu
ul
' pzol urs
ap nes tl eJnl eu g
1od
rcruebl o rrSndul og
' ol a
pcrl cel d
uJ upztl qn rS pfuepodurr-
' eJol sace
-t o; ri enuep
tS
"roJunql ecol ptq
Intpnl s
ne pdnco as oJec efurrl 5 el se pcrue6:o
el LUl Ll C
l ol tJnqJecoJptr.l tB
denuep r$ unql eco.rptq :osep ueu pnop ul pcgtsel c
es rcrue6l o l 6nduo3
'aueflouefuo
luauep eye E ua6oq1t11d
uoqJec ep unqp1e uduoc anc
ptuelto
Endutoc pns
Jo4JnqJecoJptq
lfealteg
'JolunqJecorplr.l
ole op sluartp
1eu
rfgleudold pulur.ralep
,uebolprq
rS uoql ec op pl el e u1 afuel sqns ug eue6oue6l o al uaual o.rol ;e ei uezal 6
'unqJecoJprtl
csaunu es uaOotptq
$
uoqtec
leunu
ufuoc enc
ptueito
uSnduog
' uaOol pl q
rS uoql ec ul p rfrngpcge r6nduoc ap aJeuj ayeoJ l prunu un pl sxa
Fc lelelsuoc e-s orup6.ro .ro;r6nduroc e octtrlnlc rerilzodruoc
Intpnls
utO
'cle
tlplepdord 'plnprup
'erlzodruoc
e| ereopela.i',opc op nu 6 ro;efuelsqns ole ecrdocso.peul olrcqsuoperec
op
luoc
eeu{ elec pparcpu! e:efeuedap o el3
'(cnsuopeJec
soJru nc)
piltewoJe
$ndwoc
16 (6e$) ouege
Fndqo"
ug
garglsep
lsol
ne
;que6.ro.
rrsnduoc prilul
' (' cl a
el
,) ,eN)
ol el oul
al aun JeJ op
l nl sap
rS
1ruo1so}{por
' r.uo:q
,l o;c ,l onp)
rrueoo;eq
,l nJl ns ,l nl oze
' ;nuebrxo ' l nue6ol prq ' ;nuoqrec
t\qs
(Z
.6r1)
eueOoue6l o el ueute;3
E
SCtNVoUO
nruefuo Endutoc ep
eleJnleu astng
'9'617
6eursg.rb
-,popt1drc1e,,
;ncsacelb
el ep eutvcqe4tp -
"'?a
fiefig
apoued pwalsts u1 aue6oue6to
roplueuap edzo4'7'619
oI qs
us
t
ul
Ig; os JV o0
,
B0
Sn, ! s IV
e
o N,
,c*
g
I
vi l Avt A vA vnt vi l l
Exercilii gi probteme apricative
l{;n
.---
%^ c&'ltYntlhl
1. Gi t egt ecuat en! i et ext u| | ec! i ei 9i r i spundeur mi t oar e| or cer i n! e: f f i r u"n1- unn! ' l , , r
a. in ce consti teoria
"forteivitale"?
b. Cum se obtine materia organicd in naturd?
c. care sunt sursere naturare de materie orsanici?
N
/@-yxft
Q.SW,006
2. Care este diferenta dintre:
.Z>
(
a. compus organic natural gi compus organic de sintezd?
b. hidrocarburd
si
derivat de hidrocarburd?
p"e'dq61
ry,
e/
c. fotosintezd gi oxidare metabolicd?
'
n, |
-{
3. Di exemple de:
/d\U/q
a. compugi organici naturali;
b. compugi organici de sintezi;
c. elemente organogene.
4. Definegte:
a. chimia organicd;
b. deriva[ii hidrocarburilor;
c. elementele organogene.
5. Se consideri compugii organici ale ciror formule chimice sunt:
L C.Hr; ll. CaHsO4N
a. Enumerd elementele organogene ale substantelor.
b. Cdrei clase de compugi organici aparfin cele doud substante?
6. Ureea se obfine industrial conform reactiei:
CO,
+
2NH. + (NH2)2CO +
HzO
a. Aratd cdrei clase de compugi aparfine fiecare din substantele prezentate in reactie.
b. Cum se mai poate obtine ureea?
c. Cdtd uree (Tn kg) se poate obtine din 1000 m' CO, (c.n.), la un randament al reacfiei de 80%?
7. Schema urmdtoare aratd obtinerea gi transfdrmirile materiei organice in naturd.
l-cetbr.i I
<
(4)
I
Anir""l"
I
(3)
>
|
Petrot
I
a. ldentificd procesele (1), (2), (3)
Si
(a).
b. in ce condilii se desfdgoard aceste procese?
f co' +
l Pi ant el l Ani *
L
Materie organici+O,;
n3 +
o' H
<-
onc
+
("' H) lea' pue
op Bluelsqns
o' H+
t ' ooec
<-' (Ho)ec +' oc
n3 +
1' O3
<-
OnC
*
("' C)
l ezl l eue
ap efuel sqng
'ra1eqrude
llfered
ed rrnlpcrd ap gruJoj qns alede PlsBacv'ede
pzeeulol
rrfrpuoc al sace ui ' l ezl l PUe ep efuel sqns ul p
l nue0oJpl q
' aped
Pl l e
op od
' tOCeC
ap ql e
l el l dl coro
un
PzeauJol
aS
' t(UO)eC
ep erfnl os u!
tel oqJeq
tS sel nc ol sa
InzeC
' tOC
ul
Ptrl l ol suel l
es rS p;ec el ' OnC nc pzeeuotfceol
l ezl l eue
op el uel sqns- u!p
InuoqJe3
JOI t
ileAJ
ASqO eAJ elaJoJalu
J
' osl tul Ll c
a;ttfcear
;S
e111feruesqo oucs
't(UO)eC
ap erfnlos u! lzoloqleq
l-FS lellnzoJ
pze6 rct.'(OnC +
ryqez)
tncotsori l B
e1Sezl pcu1
' / ' 6[
ul p etfe;e1sut o]Sol n]Fcl e :nJcnl ap p.ory.
' Uodns
' a1nr.u ' edral c ' (9) al rzl pcu! op
Psrns
' (U)OnC ' rguez' (e)"(HO) eC
erf nl os' (Z)
Ppt l s
ul p qnl ' (t . ) dop nc pl eqn: da: oresocou ol egol en
;n 1n
ua6o.rp1q r S
1
n1 n uoqreo esrecl l l l uapl - Pl el uoul Uadxe
al el l nl l cy
.lezrpue
ap pluelsqns edzodwoc uJ
P4u!arcc
auaaouefuo eluetuale
e p n
1 v
n d
s
eor w
!! lt
u a p
!
e1::::
"':,7:,
::::;::
"u
:':
::*
"' "
ez!
|
e u
v
p;enlueco.td eue6oue0to
ro;e1uer.ue;e
;ndt1
t t
f
r^rt"t'.--t
"=il"rvl
'pleluotuolo gztpue a1$ar-unu es actueblo afuelsqns loun e
Pclulqc
etllzodtuoc
purulJelep os ale3 uud ('c1a actuecaul 'ocil.lltq3 'ectzg) asecojd ap
lnlqLuesuv
Qleruaual
ezlluf o
' pctul l r1c
eftzodruoc eul ul al op al eod es
!
pctl l l eue el e]pnd ep efuel sqns l aun
leunN
.pctilpue
eplpnd elseulnu as refuelsqns e olels op
lo$se o
'o^lsoccns
uPul ul Jol opJouneul nul o| | qBueû| Pu! ôpPsoc| zul oo- | ol uel suoc}gcul
l ogse
' pututu
el el und o
Pql e Ps
ol nqai l
Pl e.redes
pctuebro efuel sqng
'cje
eclur
;
qcorq' (el1er boleutolc) act ut t qc-oclzl]' (e;fcellxe
'eJezllelsuo 'g'6U - e.relnsrp) oclz4 oopocold eslentp csasoloJ es docs
]soce
ul
' ;e
eei ei eOes pl |eceuLi l ei sqns' r5un
j ol rl pl ar-rdord
l nrpnl s
tS eerectl tl uep;
' uncol soul e
ap
Pul ol
qns eosape l eu
l a3
csesp6 os ' l ol eJoqel
ul ri eznel uts
l uns
nps
FJnl Bu
u1 urfqo os
Pc
el l ' tctuebto ttSndul o3
33|NV9UO UO-l 3INVrSsns
Hl l zodl l oS
' z' l
SCINVCUO l l l
rPqez ulp
H /d C
earccguuepl
'2'611
ctue0to sndutoc tnun
earecr]quep u1 a1ede11
'9'617
alellslp u!
?llsolo]
ade1e1su1
'g'617
I
cguebro tnl nsnduoc
I
|
"rtt""rts
I
t
l i l l
I
ecrurqc tatl tzodtuoc
I
|
""r"r,*r"t"A
I
+
Pleluaurala
I il
Pzlteuv
l
"
-I
pcrl rl eue al el und
I
I
ap crue6:o snduoC
I
+
orecljund rS
I T
arereoas
I
-
I rcrueOro I
I
Isnaurdc
celseLuv
I
seA
TNTRoDUcERE iN sruotuL c
- l l
Cel el al te el emente organogene prezente i n compugi i organi ci (N, S,
X - hal ogeni ) se pot i denti fi ca pri n di verse metode de l ucru, cum ar fi de exempl u
operalia de mineralizare (fig.9).
-
Dupd i denti fi carea ti puri l or de ei emente organogene, este necesari
gdsi rea propor[i ei acestora i n compusul organi c.
-
Analiza elementald cantitativd are ca scop dozarea elementelor organogene.
in acest scop se folosesc diverse procedee de lucru, bazate pe determindri
:antitative ale elementelor, cu exceplia oxigenului care se determind prin diferenld.
i n concl uzi e, al l area compozi l i ei bhi mi ce
presupune atAt gdsi rea naturi i
el ementel or organogene, cdt gi a raportul ui de combi nare a acestora.
,
F*rsnuf* #le c#ffipugilor organiei
O substanl d organi cd purd nu poate fi defi ni td numai pri n compozi fi a ei
:hi mi cd. Notarea gi reprezentarea unei substanl e se fac cu aj utorul formul el or.
rent ru
compugi i oi gani ci se cunosc mai mul t e t i puri de f ormul e (f i g. 10).
Rezul tatul anal i zei el emental e i l reprezi ntd formul a
procentual d
a
subst anl ei de anal i zat .
Aceast d f ormul d se obt i ne pri n i mpi rl i rea procent el or (masel or)
:l ementel or organogene l a masel e atomi ce corespunzEtoare; val ori l e obl i nute
,:e i mpart i n conti nuare l a val oarea cea mai mi cd. Ci frel e obfi nute (de obi cei
-umei e
i ntregi ) reprezi ntd i ndi ci i el ementel or i n formul a brutd.
Formul a mol ecul ard
poate fi i denti cd cu formul a brutd sau poate fi un
-ul ti pl u i ntreg al acestei a. Cunoagterea formul ei mol ecul are i mpl i cd determi narea
-asei mol are a substantei .
r'l:rtie F rirriepe nqje nta
in urma analizei elementale, s-a stabilit cd substanla A con[ine 40o/o C,
' 3.33%
H gi 46,67% N. Determi nd formul a brutd
9i
_fgl mul a
mol ecul ard a
s-bstanl ei dbcd ea are densi tatea fal d de aer egal d cu 2,476. (pu",=28,9).
. i . . . l r , f : ; . .
I:ape i n determi narea formul ei brute:
: se i mpart val ori l e procentel or l a masel e atomi ce:
^
40
=
3. 33: H
'
13' 33
=
13, i 3; r . r ,
a6"97
=
3, 33;
' 12
1 14
:
",al ori l e
obti nute se i mpart l a val oarea cea mai mi cd:
^ 5- , 1 .
H: f f
=a;
r u' f f i
=r ;
: : ' nul a
brut d obl i nut d est e CH. N
i :acel e determi ndri i formul ei mol ecul are: (CHoN)":
: :etermi narea masei mol are d".
=9@=Fsuost"nl a =60
Fr",
:
- i CHoN) "=60
+ n( 12+4+14) =60 + n=2
:
: ' =ul a mol ecul arS: C2HeN2
-
*cl ecul S
de substanl i A conl i ne 2 atomi de C, 8 atomi de H
9i
2 atomi de N,
li
FeolFe(CN)ul.+ NaCl
al bast ru de Berl i n
t
FeCl.
t "
I
NarIFe(CN)u]
Substantd
|
-
Amestec
organi cd
l J! e-
compugi
(C, H, S, X,
)l t ' C mi neral i
+AgNOs +pb(NQL
l l
NaNO. + NaNO, +
Asxl Pbsl
(al b-gal ben) (negru)
Fig. 9. ldentificarea X
S, N
d i n tr-u n co m pu s orga n i c
Fig. 10. Succesiunea in
d ete rm i n a re a fo rm u I e lo r
compugilor organici
oOtNoHnC

Z
= u po pllnzal 'ueOolptq op ltuole
7
eutfuoc
eluelsqns ocoJeoap l'(toNtHtC) :PJelncolotrJ elnuiol
*t'z
=
#t,
,o
dL' t
=
#h,
*
Bt' z=
fi ,,
Ls' t=
#*,"
:Pl nJq Bl nul rol
0%60' 80
=
, l
: N%91' 9
|
=
, z' . Ho/ oBe' z
=
, A
i aoTogg' 7v =
, x
, 1
""""""", 2
, ^
""""""' , x """' sqns
699;
O
626' L
""
N
6tB' 0
""
H
6ZL' 0
""'
J69|Z
"""sqns
679' 9
:p;enl uecol d el nul ol
' 6
ZA' V
=
Zl ' t
-
t 0' 9
=
or l
uabxo tS oufuoc efuelsqns e 6ZV't, =
NLU
+
Htrt
+
cu
6t g' o =' "Lu
#=; h
eze6
rugued unl on-pseu etl e;at ul p
P[e
os Inl nl oze eser!
H
6zl' 0 =
L.Bo,
= A c
6gr' z-x
' ^
""""
OzH
6
gO' t
rx
"""""""
' OC
626' t
i t t
6Z
""" '
OzH
681 : C 62V""""""' OC
6W
' N
eseu
15
p1 eseu ' 3 eseu
Pzeol ncl ec
aS
:sundsPy
' ue6ol p;q
op ttuol e
t
autl uoc eo
PcBp
' PJel ncol otu
rS p1ruq ' pl en1ueco.td el nul ol
Fl l V' (' u' c)
tN
1ZZ9' 0 15 OzH
0g0' 1, ' tOC 676' 2 gl l nzel tS el el ueruol a l ozl l eue eundns
es 676'9 elSerpluec ec
pctueblo pfuelsqns
I
'g
toN' Htc
Pl nJq
el nuJol
, -
6' ' l
' , a
"
-
gt ' z
' "
6 t ' t
L=
6t ' L' N
6t ' ,
z=
gt zt H
6r' 1.
e=
/ qe: 3
E
fcrNv9uo I
apnlozar aualqod ap aldutaxS
| ,
: B =
H: C
e
L
: B =
Bl ' 0: VV' L
=
H: C
:Pseu ep
Uodel
utl d etftzodtuo3
' HyoZl '
LL
=
l
l C
o/ o88' 88
=z
l
"": """""'
2
""""""' pl nqr ecot pt q
699;
H
6gt ' 0
"""'
C
6W' r""""
p. rnq. recol pt q 679' 1.
:elueco.td u1 elftzodtuo3
6Z9' , =
8L' 0
+
Vl ' l
=
PJnqJBcorPl q
ul
8t
H
68t ' 0 - A ' ^
""""""' OC
629' L
z. z9' ,
H
62"""""O' H 681
BL=91+Z=O"Hl
nb
AOW' l
=7f f i = x ' x
""""""' OC
082' g
C
62r """""""OC 6W
l l =91. 2+Zr =' O3t J
: rn; nue6o: pt q eset u
nrl cedser
l S
zOO
utp
O
pseu
pzeol ncl ec oS
:sundsPa
al ei uel sqns
e
?cttul tl c
el ftzodtuoc el se
e.re3
' gzg
6Zg' l
tS
tOO
0BZ' g
l nutl qo
ne-s unql ec
-orprr.f l oun e
Pl el uoual o
eztpue uvd
' z
' g:t:zl
-
o:H:c
gt:g:vz -
o:H:c
: Pseu oP
I nUodeU
' q
Oo/ o1[ l t
= z
Hohl O' t l
= A
JohLl ' Zg
=x
2
"""""
I
"""""
x
"""'
OoH' C6001
O69t
""
H09
""
C6VZ"" O' H' C697
9f
=
9L
+
1. 9
+
Zl , Z= OnH' Ct l
:pl el uotuol o pl enl ueco.td el fl zodtuo3' e
:sundspa
' OtHzC
el nuJoJ nc refuel sqns e
Pseu
ep
yodel
u;.rd rS el ueco.td u1 efi tzodtuoc
Putul tol o6
' L
F
F
f .
I
;
i
t
i
t
r
$
l*a
Po
Exercitii gi probleme aplicative
1. Gare sunt etapele identificirii unui compus organic?
2. Definegte:
a. puritatea analiticd;
b. analiza elementald;
c. formula procentuald.
3. Care este diferenta dintre:
a. analiza cantitativd gianaliza calitativd?
b. formula bruti giformula moleculari?
4. Di exemple de operatii gi procese folosite la separarea unei substanle organice.
A Descrie cum are loc, in laborator, identificarea carbonului
9i
hidrogenului.
. \
6. Afle compozilia elementari in
jlggeng
gi prin raport-de maid a urmitoaretor substanfe:
a. CoHr; b. CrHrS@f-** c. C,oH.NrOz
l t L
lu
{-)
7. Calculeazi formula bruti a substantelor din tabelul de maijos.
A
a. 81,81o/o C
;
18,18o/o H; a. C: H
=
9: 1;
b. C: H: Br
=
6: 1: 40;
c. 19,88% C
;
2,76Yo H
;
17,6BYo O
;
59,66% Ag. c. C: H: O
=
9: 1: 16.
& Afle formula moleculari a substantei care:
a. conline doi atomi de azol in moleculd gi alituri de acesta 41,38% C, respectiv 10,34oh H;
b. are raport ul de masd C: H: O
=6: 1: 4
gi are masa mol ard egal d cu 88.
9. 0,2 moli substanti organici cu formula CaH6l2 se supune analizei elementale. Afld:
a. masa de COr gi masa de HrO rezultate;
b. cantitatea de Agl (precipitat galben) obtinutd.
t0. Afle formula moleculari a substantei cu densitatea fali de aer 2,785, gtiind cd 20,'125 g substanli
f;ormeazi in urma analizei elementale 229 COr, 11,259 HrO gi 35,8759 AgCl.
11. 16,2 g dintr-o hidrocarburd cu 11,11%o H, ocupd 3,28 L la 3 atm gi 1270C. Afli:
a. formula moleculard a substantei;
b. densitatea fald de azot a hidrocarburii;
c. masa soluliei Ca(OH), 30% care reactioneazd cu CO, rezultat la analiza elementald.
#
ii;l
F
;
H
ru
h
*
Hrruru"
milryr
m@
;ltm
;
llrtflrurrr.
'eolsace oJlulp aJeco4 n:1ued eldtlexe
tS
eluelenoc
unlpbal
ep elrrndp
elelue3-gld luns
lolpturn Inloqel
ul
' u.rnlp6el re
lluenlusuoc' rot' ruole
elnleu
:unuoc
u11Snd JolluoJlcola InJPunu
:gdnp
gcggsep as
piu'"r"no" blntpbet 9c lelpnls [e
e-xt e esep ul
lvvrv'iYv
:r
n" prbo" eiuele,roc
euneoplol
pugê 'luo4cala
ap unuoc
u1 eleund
uud teutnu lllq,Bls
lclueOto
r6ndruoc PzeeuJol
uoqJec
ap
lnuolv
' eouop
t" Int"jl'
ed-tuo4ca1a v
tii:t-z
e epeo;ted ls V
e-nl e ednr6
;J
d;;J
'rc,iibo,o
rrs'lo.i,o"
11b1
u1
ruezgr3
:1,"#3t?;!?
;61;:l,T{P'ruore
q
pc! u orlco
to
BJ nlc nrls e p eric u n}
Yl
?11?
iil;l
eôc eor eo p
111'
el u a
1
e tpc-3"1u lzar
d or
a1u e
1
enoc u n
le
6a
1
;t;di
i' o-p r o
i
eruanq
?
"ir"Ji
y^?""
d;1;t:,"i.,ffi
u nr
q6u n
oilunue
tS ttuole e4ul efuels1p
allun-Y:
aqlspopeJec luns
l! eclue6ro afuelsqns
teun
pc puureosul
' "*4,qtod ponco
ittuote
rel' nlfeds yl?fliiqi:.ep;6p
luns
oluoleôc
e1rrn190eq
'rotetncolourlnr6uatut
ill-l*:l?':
op unuoc
ul areund
'ut'td
pzeeuro; es
olualeôc
aluntPoel
'arycapw gzeo-tl!9lF.4',a1eno" unip1atuud
te e4u196ee1es
oluotttolo
Jolsace llulolv'"i"I"'"u
leleuab
ul
luns
eueOoueOto
aloluotuoi:l
ltlue*la
ll9nduJot
uP alynt76al
'
' la
ollul
gzeeuotfcelelut
erlSece ung
Inpotu
rS :o1ruuole 1e lerfeds lnluerueluele
Qtue
ctue6:o
snduloe
Inun eJnlsnl]S
'plnlcnrls aP eeuntiou Pteg
e.uUd
rulued llullop
e
lo lol
'L98L.lnue ulnore[ng
Ô-tt-"1-"^
"1c1u.efuo
top*nduoc
IJnlcnrs
leuoal
e^ prirauiS'1s
prelc- g.turol o eop
ps
ltsnet
e orec
lac
.tctueolo
rrsndutoc
ul
,!e
arul rolrurole
e e.re6a1 ap
Inpoul
el OleolualoJ
,e1eer
ufnd
di,li""llfii"-ri"*
uro-"r'"p
euis o tetsxe
e
ln1ndur1ln6un1
e-a6
'
lra
ertui
pzeeuotlcerelul
rS
90ee1
es
lorncarou_,eIT:?j1:"J$^ff
.?,?:j,[tr3:i",tilii:'31?"":1?'iffi,[H,'ornuror
eoJPultulolap POUgI
tctNvguo
uollsnanoc
vunlcnuls's'l
eue6oue6to
eJuewala
nun alalualeaog
't
L'6!l
beet.
-
szst)
ôJeilng'W'V
(u unlpbel Z
+
o
PlnlPool !)
p1dp1Ptn1Pbe1
[ r l =J-
nBs N: i C'
- c=c-
nes
. ci i c'
(ugrn196a1
1,
+o?rnl P6ol l )
plqnp
PnlPbe'1
l . l _- .
- N. =5-
nes ' N: : 5'
: : o=c-
nes : 9: : c'
-\ l
=\ l - nes
-5= 5- nes.5,,5.
(o grnlp6el)
pgdtuls
Prnlq6o-l
:ii-5 -
nes
I
r . l l
s- j -
nes
H"?'
' - ?- ?-
nes
I
I
(ue6o1eq)Y
v' t
N
z s' o
I
H
v
efueleno3 ]ueulolf
aclNV9uo
I
I
!
T
I
D
u
D'
a
Legdturile simple (o) se formeazd intre atomii elementelor cu o covalenli
nrai mare sau egald cu 1, cele duble apar numaiintre atomi cu cel pulin covalenta
2 iar legdturi triple se pot forma numai intre atomi cu o covalentd mai mare sau
egnld cu 3.
O legdturd dubld este formati dintr-o legdturd o
9i
o legdturd n, legdtura
trihEeste formatd dintr-o legdturd o gi doud legdturi ru. Aceste legdturi rezultd din
intrepdtrunderea orbitalilor (fig. 1 2).
Legdtura covalent-coordinativd sau legdtura donor-acceptor se
ftrmeazi atunci cdnd electronii
pugi in comun
provin de la un singur atom
(specie chimicd). Ea apare intr-un numdr relativ mic de compugi organici, mai
des in cei care contin atomi cu perechi de electroni neparticipanti.
Eremplu:
'[n
compugii cu legituri coordinative, atomul de azot are covalenta 4.
Legdtura ionicd este o fo(5 electrostaticd stabilitd intre ioni de semn
contrar. Sunt pulini compugiiorganici cu legdturi ionice, in special cei care contin
irni ai metalelor active
(Na*, K*, Caz* etc.).
in compugii organici apar gi legdturi intermoleculare. De exemplu, intre
mofeculele cu grupdri polare se formeazd legdturide hidrogen (alcooli, acizi etc.).
Legdturile van der Waals sunt forle foarte slabe care se stabilesc intre
rnoleculele majoritdti i compugi lor organici.
.
Catene de atami de carbon
Carbonul are proprietatea de a se uni cu el insugi. Aceasta apare sub
furmi foarte restr6nsd gi foarte rar
9i
la alte elemente (Si, B, N etc.). Un numdr,
in teorie infinit, in practici foarte mare, de atomi de carbon se pot lega Tntre ei
9i
larma lanturi sau catene.
Catenele se clasifici in doud categorii dupd:
a- formd'. liniare, ramifi cate, ciclice;
b. natura legdturilor continute: saturate (au numai legdturi o), nesaturate (au
legdturi o gi legituri n), aromatice (contin nuclee benzenice).
Schema de mai
jos prezintd clasificarea principalelor tipuri de catene.
liniare
ramificate
ciclice
HH I HH l *
H-C-rl r:
*
n* l *-i -rl r
*Hl
ti ,i
acceptor
L
,l ,i
l
donor
b
F
b
b
b
b
3
h
le
le
[:
$
Fig. 1 2. Formarea legdturilor
covalente (o sau n) din orbitali
puri (s, p)
r l
,,c=?-?-
r l
, c=?-?-
I
t l l
-c-c-c-
t t l
t t l
- c- c- c-
t t l
-?-
l l
-c*c-
t l
- c*c-
t l
liniare
ramificate
ciclice
. :
l r I
'tr;
polinucleare
- C=C-
l l
-c-c-
l l
I
. C
--^.
I
-c7c-
I
f
cArENrEl
I
FRo[,rAraEl
,- -crC-c
| i l
-C. _CrC
I
' c"6-c'
r t l
. C-. "-cr
I
O. O*@
s s l ego
O. D
'
l p
@
leg o
g8-8
pp
leg m
mononucleare
- l ; i
,.'
i!.il'li
I
'Jed
JPwnu un
lnuiqo
e!nqeq
'eluauoduoc JoPJuouep
JopluapAoc eeJeunsuJ ulJd
Qc PleJe
Jolaiualeôc lliP]lred
InlJa]llC
'alueleilqca
IuPJnJeseu
lnlnqec
'q
i nlefueletoc rrlqued
lnueYc'e
:tual uc pnop csosol oj os ol el ncol oul Jol ol nul Jo] eol epl l e1 ru1ued tS el eel euneopl ol
l uns
nu eol sacv
' tctpul
l fuonl p ep al ri osut ' oua6oue0Jo ol uoLuol o ep ertnrtSul
o
Pl ul zol dol
ol Bl uotl ol o
pzl eue
eurn ul ol nul l qo arel ncol our ol al nurrol
' rol oi uel sqns
e pc1gttl c-octzU eoJeuoduoc rS ol uouodLuoc Jol ol uoLl rol o ol si uel e1 ' PJel ncol otu
el nruJoJ op
l uoc
pugul l ocel os l ol ol uel sqns
l l l nl cnrl s e-oJeul urrol ec
. l nl nuel ou
ol e ol el nl snJl s ol opout
l uns 9L
' 6t ;
ul ret ' , vr' 6t J uJ ol el uozord
l uns
lnlnuela ole oleJnlcruls olelnruJoJ ulp eA193
'?JnJon4s
ep alnwJoJ ollunu olnulrol
i S' el eporu' esJo1tp pui sol ol ' eceJ as l ol ol uel sqns I unl cnrl s eerel uezerdeg
FJf$Sf?li#
#p tr/fff"f#J +
'"'1Hc.
, / , ^, -\
' "' ' Hc ' "' "Hc
1, . ' 1, ",
(d)eHC
_o)Hd _rHC _r")3
=r' )g11
.O
' ?l eJnl esou
' Pl Pl al el
Puol ec
nc
?sl po
-
Pual m
ap
l ndt1
' q
'.t-tc.
_/ . \
"H3 "HC
^l l -
' Hc - Hc- H3- 3
=cH
:(g.rnqreco.rprq ap) ueOolplq op
1uuo1e
tS uoqJec op
lllole
op euoleo
'uoqlec
ap uiole oleco4 op sleul;ol loleiualenoc lnlnlgunu
e ru1ed ul p eaj appcs uud
,uaoorpl rl
op rol l tuol e
InJFuJnu
pul uJal op os
' B
:sundspy
' Pual ec
ul p uoqrec ap Jol l uol e. l ndl l
Pcl pul
' c
' Puol ec
eP
1ndt 1 PcUrl uoPl
' q
.lnlnuoqJBc
eluelene.rlel
puepedse.r 'ueoolptq op ltuole nc pzeelelduo3'e
:puolec ep
tnletaqcs#;g5:ffi
,"*i*u,qrl'v
Hf uupr Ji t u'
' (' cl e t,""
' t1aga)rc1nu uoqrec ap wol e un sl sa_el socv' uoqrec
ep uol e l nbuts un utfuoc el ec tcl ue6:o
;Snduoc
ep ol ncol otu l s
Pl sl xf
' uoqJec
op rtuol e
l l l e
ap efue;enoc nl l ed ut.td p6eel es - (c) ueutepnc
' p
ieiueleôo tarl ulrd pOeel os - (l)
Ue!fual
'c
l efua;enoc
pnop utrd p6ee; as - (s) uepuncas
' q
l pi uel enoc
prnOuts o-rl ul rd
p0ee1 es - (d) uetuud
' e
:uoqrec op ll.uole uJ
Pculselc
os lo
lollsv
(gL
' 6u)
l utcon uoqrec op truol B rfl e nc
Qzeaw)o|al
oJe3 ed (1tn1p6e1) ei uel en ep
l nJputnu
uuo to e.rl ul gzeti ual al tp os
j ol ouol ec
Inl pBc
u1 ri uezerd uoqrec ap l l l .uol v
mnfir
- , , l i i
llllllffiilr
3
33
l l
3- C- 3- 3
=C
JLLIIl|ll
,' ,,,
11,,,
l
SCTNV9UO l Sl t Nl HS l nl onrs N!
rnlnueJe ele eleJnpn4s
alnuroJ ep yndy'rL'6!l
erieruroluoc
op olnuro]
f,' . H.H
Y
nes
1H
H
HH
H H\ /
\!--?
i i l
H
plernSplsep
puel d pl nurol
HH
l l
H- C- C- H
l l
HH
PSu9Jl soJ Pl nLUro]
' Hc
- ' Hc
Prel ncal ou Pl nul oj
tH' c
uoqJec ap
luole
ap eldutaxS'e
L'6!l
I
- c- s- c-
r t l
reurolenc uoqlec
I

- f ] q- \
- J=qJ- ! , ,
I
retilel uoq:ec
repuncos uoql ec
t l l
- c- s- 3-
t l l
lreuud
tuoqlec
l l l
- s- c- s-
l l l
hI TRODUCERE
i N STUDI UL
Nesaturarea echivalentd (gradul de nesaturare) se calculeazd cu formula:
2+I n, ( val enl d- 2)
N.E.
=----
;
ni - nr. de atomi de el ement organogen
Nesaturarea echivalentd trebuie sd fie un numdr intreg gi pozitiv.
:
-=' ea
nesaturdri i echi val ente oferd i n pl us i nformati i asupra cl asei de
:
*:
,9i di n care face parte substanl a studi atd (fi g. 15).
:
. : : ^! a unei l egdt uri n (di nt r-o l egdt urd mul t i pl S) sau a unui ci cl u de at omi de
' ' : , ^,
det ermi nd cregt erea cu o uni t at e a nesat urdri i echi val ent e.
: ci re i ndependent d
Aratd dacd urmdtoarel e formul e sunt real e. l denti fi cd di n ce cl asd de
:
-: -gi
f ac part e subst anl el e: a. CuHr; b. CaHro.
laspuns:
a. CuHr; pri nci pi ul pari t dl i i : 6 x4 t
B x 1
=
24 +
g =
32-numdr par
, : : - ea N. E: r . - . - 2+6( 4- 2) +B( 1- 2)
- u
2
i este numdr i ntreg gi pozi ti v + formul a corespunde unei substanfe ce
: : : re compugi l or al i f at i ci nesat urat i .
b. C, H. o; 3 x 4 + 10 x 1
=
12
+
10
=
22- numdr par
N. E.
=
2+3( 4- 2) +10( 1 - 2)
=- 1 <0
: este negati v + formul a C.H.,o nu este real d.
zcmeri&
Cl asi fi carea i zomeri ei este
prezentatd
i n urmdtoarea schemS:
6
Dacd se cunoagte cd substan[a de anal i zat are o comportare fi zi co-
- ^.
: d asemdndt oare unui al cool (punct de f i erbere ri di cat , reac{i e de
-:
s: t ut i e, oxi dare et c. ), rezul t d cd st ruct ura corespunde f ormul ei l .
: at e i ncl ependeni rS
i : - e i zomeri i corespunzSt ori f ormul ei mol ecul are CaH6O.
R4snuns:
Cri *ri pr. i n scri erea i zomeri l or este gdsi rea val ori i N.E.
=: omet ri cd, deosebi ri
, oe cat eni
_::ica
;
3;jl:lJnere
-
r"e,.hl
-
33%'"?3i{!
< :: i,".=Jli:""
Pentru o anumi td formul d mol ecul ard se el aboreazd toate structuri l e
:: : e. Se al ege acea structurd al e cdrei propri etdti sunt compati bi l e cu
: : -
etati l e determi nate practi c al e substantei de anal i zat.
,:npl u:
Pentru formul a C2H6O corespund doud structuri posi bi l e (fi g. 1Z):
l . cH3 - cH2 - oH i l . cH3- o- cH3
E
N. E.
=
2+3( 4- 4*a( - 2) +( 2- 2)
- 1
- l
Val oare
N. E.
0
I
2
3
4
q
7, . . .
Cl asa de
compu$l
al i fati ci
saturati
al i fati ci
nesatural i
aromatice
mononucteare
aromati ce
pol i nucl eare
k =sT
"g
*i .
O #i l
H, H
Fig. 1 5. Relalia valoare
N.E. - clasd de compugi
Fig. 1 6. Modele structurale
ale metanului
Fig. 1 7. Modele structurale
ale izomerilor C2H6O
$',*
ffi
'laluelsqns e
Plelnlcnrls
15 PJelncol.ont
elnuJol
p#l;N,ru'c essi.ls
ti'Jqo re',,
b"
p?!:.'.lt^S'6 to's
-' is
o' ii' g
nc-pugcselc
oreolgzundseroc
rolosel
' -
-
-eli."r-' rOSzH
ep e1[n1os"tl-"?g:"j' HOeN
"p "tfnlo"
uudiri-ecins
olnoall luns
olPllnzal
alazeg' oleluoruolo' "ttt"u"
eundns
es' 116929' 7
op eolellsuep
nc'pc;ue6ro
pfu-elsqns O
''L
^,
ei rolruole
Blnleu
gcgrceds
rS reluelsqns 1" ;",nffi"
iueueluere
un aundold
' q
Lzoclzz' g
urrq;-". llotu 90' 0-:
e-ereple
uud
pcep 'lefuelsqns
e
glelncelotu
elnulol
elsa oleS
'e
' }t"Zt:$:$$ =
O:S:H:C
pseur op
lnpodel
a' re
9c;ue6lo
gfuelsqns
g' 91
'H
Op ulole
t 16 o
op trole I
' N ap tuol? !,3p.Luole
|.
' q
:H ap
luole e rd to
ep t!9le
!
'c ap
luole
z
'e
''
'
'
':u;1uoi
e'rJc lolefuelsqns ll-tuole
aJlul
olu ol eloc r o1
;r
n196e1 eole ulo-l P-zeol
opo
l'll' 6
'runqtsJolplq
1e
gcnetuoie
puetec nc.JoLrt,oz
un oucs'p
"
'aeteiuetualo
lozlleue
Brr,tn uJ 'PJnqJecolplq
llot,,
eo'o"uip'u11qo
'as
(6'lD
szs
ngce!131.'',s^'.oc
lec
'c
: uoqrec
eii ro
t i'l
ott
"., "t"
Y,,::Hro;;"ir[l
e
Pl nJq
el nul oj
tS
pl el ncel ou
el nul l ol PUV' e
t t C:
c- 5
3- c=c
\ c/
o'Jlulp
uoqlec
ap Jolltuolp
-lnloloqcs
'8
'gluelsqns
olecoll
nrlued leJnlcruls
lueurefuere
un olgc eundol6
'11
""'-;dilfutp'oei
o
ts
piqnp
F.rlli?:L:,16
ere
"' 'c
:uaLuozl t
oJe
"' ' q
lo un196a1
op unlg-le
:l
UruP6-al-Z-eulfuoc
"' 'e
..r
crsr-c't'
io''H'b' s'
i,"q'
ngdiilf
'^:f
*ezu
n d
-"5iol
jrol-ueriqns
n J el
; Seuu
pe
9zee1e1d
utoo' |' I
. orH8c
. q
re11r3' P
:olso
Plelnlesou
Pc[e]lle
PlnqlecolplH
-
'
plenlueco.td' elnrurol'
q lpler n1cn1s
:'l3fi'J*,
-
'uepuncas
C
-op
ltuole'q
:peurirO-
?-?!.lYol"'"
:ietunu
euriuoc
":#:
"":#H,X:jLlf,ri::l?f
_
I
N=3- ' q
O=C- ' e
:a1se
gtnlP6ol
Pyncs
leul
ea3 -
r e- j -
' q
r - i -
"
l l
' N
op uole
t lS C
op tuole I g
:C
?P-!.Y:re
z' e
:orlul eurol
"r"ob "t
b'"roti
Piuelenoc-
Prnlgbel
-
^:el coroc
Bl ueUeA
e6al v' 9
. OI H?C. q
, z1gr gr 3' P
:e1red
""1"li"
lip
tinauoc
ep eselc ;5
aluelsqns
.,o1"r"o19rln le Pseu
p
1n1'r-ode'l
PllV'9
;Jd;;-p l"""bro
-"rii,
puJ pc nc eluYllgll Pcurruopl
'q
--
-'
*l i eu
p e el Sapenbp
as nu al nul Jol
oJl ul p
oJeS
' e
' torHog
iotHc
:o8Hc
iotHtS
:elaluelsqns Fl-oplsuoc
os
't
aj"'ri"bro'
rrinauroc
u1 eluezerd
ol u o
I
e Aoc
1 ;r
n
19
6 e
1'
e
I ;
c
! ls u
olc er e
:,1:
lr"";f"?
.
B
;o
ern196a1
r5 u eln190a1
'c
6reri.re1":B,H:|i;,6, j"J,,Ll,::;,3_T,:,.1[.9
"^'
:otlulP efuerelP
olso ale3' Z
' atncsounc auolec
eP elundli' q
ircrue6lo
ttsnduloc
ul iluezerd
111i6.?
ep elundn
'e
:eJounuo ;5
e1eugeg
' 1
:olso Prnqleco.|p!tl
'clo
ocl tu
lLlcolq
lolosocord 1n1
pn1s' ocltll ltlc'tol
t tlceel r up nSp;sep
eoJel ocl ac' l el l ct c, oudnd' ot ' el ut L' l c: ul e"ul noect uebl ol al ul qcol eunuel
ro11e ;6 Ptrtn
also u='ioiiunpnrls lre-1u11y"pr
rs
.rorrolotl"l'flY:lttxa
lupctldxe
eorel,socau
urp ,n,piJ' Ei;i6-d
nluau,op
'.
":]i:#Xffffi;ffi
pruorep
lcle
asucs lsol
ne nu
PSul
'unlcruls
e1e 16
a11qlsod luns
letx clloloel
' "7"f,"5
n ' Hc-o-Ho
=' Hc' e no-s{"' #L
v
Hq
"vv
?
". . ) - , H, ' L
'li-*"
='HQ
'e
^le:i;'I,?
z
o
=
Hc -'H:
u,ono"?,"Jus"l:.,,bii|;n"t"r"*t;r;[;:":lu:""r;i:'3i']ffi
i""1eodas
en17ec1Pe
atualqotd 15 11f1ctax7
s,nlfeds
-,,oaJaE,, Inlug^nc
e1 ep eunold
ewtqcoeJals
-
4(ayed)
?lelmalou
glnrrtJo]
-,,soJaw,, 15
t6eaece -
,,sos!,,
e1 eP eutno:dlawoz!
-
""gs
tf8#s
eclNveuo
l:ll
]ilTROD
t.4. GLAS|F|CAR=A
COMpUgtLoR
oRGAN|CI
,
Grupd funclionald gi funcliuni organice
Di n punct
de vedere ar compozi l i ei chi mi ce, compugi i organi ci se
lmslFbi in hidrocarburi gi derivali ai hidrocarburilor (fig. 1g).
Hidrocarburile
saturate au o reactivitate foarte mici.
prezenla
unei
@ruri
mul ti pl e sau a unor eremente organogene de ti pur o, s, N etc. i n
mmecule, determind o cregtere a reactivitdlii acestor compugi. Elementul, grupul
dff 3mente sau legdtura multipl5 care determini o comportare fizico-chimicd
nmstgrirl;.5
unui grup de compugi se numegte grupd funcfionatd.
combi nati i l e organi ce ce conl i n aceeagi grupd funcl i onal d al cdtui esc o
wd
de compugi orga n ici (funcliune
organicd).
O combinalie functionald este formatd din doud pdrli:
restulsau radicalut
um'e nitdrocaburi (R)
9i
dintr-o grupd funclionald. Combina{iile cu R diferit. dar cu
m*eeagi
grupi
functionald au in general proprietdli
asemdndtoare;
existd insi gi
mr-ueq in care natura lui R determind proprietili
diferite in cadrul aceleiagi grupe
um :ornpugi organici funclionali. Pe aceasta se bazeazd oblinerea industriald
a
JrrltTrcr sompugi organici mult utilizaliin practicd.
.
Wnumirea
compugilor
organici
cercetdtorii
au dat diverse denumiri compugilor organici pe
mdsura
lrrrscoperirii
lor. c6nd num6rul acestora a crescut foarte mult, s_a impus o
rryennentare
asupra denumirii (nomenclaturii)
lor.
Asociatia Internalionald pentru
chimia
puri
(l.U.p.A.c.)
a reunit de-a
ilnuflrou timpului chimigtii din intreaga lume, ocazie cu care s_au stabilit reguli
ffiir!fice de denumire a substanlelor chimice. cea mai importantd se referd la
nmmicarea numdrului de atomi de c, prin folosirea numeralului din limba greacd,
ruu exceptia primilor patru
termeni.
[t*rrnir
ffini de C
1 2 3 4 5 6 7 I I 10
lenumire
met et prop
but pent
hex hept oct non dec
Pentru denumirea gtiinlifici
a funcliunilor organice se adaugd prefixul
qmr
sufixul caracteristic clasei de compugi organici, respectdnd prioritatea
in
ilmrurnire (fig. 19).
Tabelul urmdtor prezintd
clasificarea compugilor organici
linAnd cont de
lllulilIcinLrlnea
ch im icd organ icd conli n utd.
Saturate Nesaturate
).f Aromatice
Alifatice
Compugi
hal ogenati
HIDROCARBURI
coMPugtoRGANICI
DERIVATI DE
HIDRocARBURA
Fig.18. Clasificarea
compugilor organici
Fig.19. Prioritatea in denumire
a grupelor
funclionale
(ordine descrescdtoare)
$ti*fi
sd...
- izomeii de funcliune drterl
prin natura grupdrii funclionale
pe care o delin?
Q=. C-U
o>"-"
o
o=c-
O{-' - ' e
/ / u
o
apl ce apupl que
' a
opl ce unJop' p
! l l l l l u' c
apl ul e' q
uol so' e
:lclllxoqJec
JollzlcP !e
llenuaq
pclloce
o;' c-' Hc
ForrPrtluP
!>c-',.c
'3>"-
p
lqoce
op prnrole
13)c-' Hc
o
'"o>'-'
N=C- U
N=3-
' c
ltJltuoloce
N
=C-'HC
'*l>
'-"
' HN) c
-
. q
Fprueloce
"HN)3-Hc
o'
u
_o;p-u
-i -p,-
e "H3-"HCO\
C-' HC
llto
ap
leloce
o _
HOr n-
O/t"
rcrlxoqJec
lzlcv
clouelo
prce
Hf,)c-' uc
'3>"-'
O=C(
ouolaS
o
guouedo.td
ll
' Hc-c -"Hc
o=c(!
O=C(
optqepv
l euel o
O=H3-' HC
o=c(H
'oN-5-
I
flenuepo4tS
uel ooJl l u
' ON-' HC-' HC
'oN -u
'uru-j-
I
oululv
puruel[o
' HN -' HC -' HO
' HN -u
,-c=c(
Ho- c c-
)c-l(
!louol
louoJ
tR
\a
t {o
(cueutole
lecrPel
- tY)
HO-JV
rlooclv
louelo HO -'HC-'H9
HO. U
I
-HO-C-
I
(r' rs1c! )x' *-+-
1|eue6o1eq
$enpe6
uelootuoJq
.lg
-'HC-'HC
X- U
ouolv
zHc\
H3 HC
l l l
Hc
Hc
\
HJ' /
uozuaq
-rzc-\32
l l l
, C-3zC-
I
F=?-?={
auolo
puorpelnq
' HC
=
HO - HO
=' HC
'Hc=Hc-Hc=Hc-u
ourqcv
pu[ nq
' HC- ' HC- 3=Hg
HC=C-U
-. \ =' \ -
>34(
eueqeM
PuoFq ' HC
-' Hg
- HC="HC
' Hc=Hc-u
l l
-c-c-
t t
rueclv
uel nq
' HC -' HC -' HC-' HO
H- U
pleuolfcunl
edntg
elduraxS
pgereue6
PlnuroJ
[cE INTRODUCERE i N
TEST DE EVALUARE
1. Scrie cuvdntul din parantezil, care completeazi corect fiecare dintre afirmaliile de mai
jos:
a. Derivalii hidrocarburilor conlin... in compozilia lor (C,H / C,H
9i
alte elemente organogene).
b. Se poate stabili o legdturd covalenti... intre atomul de C
9i
cel de O (dubld / tripld).
c. Dacd valoarea N.E. este ... decAt 4, atunci catena este aromatici (mai mare / mai mici).
d. Formula brutd aratd ... atomilor din substanla organici (raportul numeric al / numdrul).
e. lzomerii au structuri ... gi proprietdti diferite (diferite / identice).
f. O cateni ... conline gi legdturi multiple (saturati / nesaturatd). ... 6 x 0,25
=
1,5p
2. Scrie numirul de ordine al formulelor substantelor din coloana A, insofit de litera corespunzitoare
caracteristicilor acestora din coloana B.
A B
1. CsH12 a. cont i ne 37, 5%C gi 12, 5%H;
2. C2H4O
3. CHzO c. are NE
=
5;
4. C|H4O2 d. are numai l egi t uri si mpl e;
5. CsHs e. raport ul de numdr de at omi C: H: O
=
1: 2: 1:
f. procentul
de hi drogen este 5,55%.
. . . 5x1=5p
3. 1,12 g dintr-o substanti organici reprezinti 10 mmoli. Gazele rezultate in urma combustiei
cantitilii de substanti considerate sunt retinute cantitativ de 350 mL solulie 0,2M Ga(OH)r
9i
de o solutie
de HrSOo.
a) Care este formula moleculari, dacd masa vasului cu HrSOo cregte cu 1,089?
b) Propune un aranjament structural al substanfei, identificd tipul catenei gi natura atomilor de C conlinuti.
. . . 2, 5p
Notd: Se acordi 1p di n ofi ci u
Suoestii de oroiecte
l. t","r,r organici se obline Tn naturd in procesul de fotosintezd
9i
se degradeazd in prezenla sau absenla
oxigenului. Folosind cunogtintele din anii anteriori, dar
9i
alte materiale de specialitate, aratd substanlele chimice
implicate gi descrie procesul de fotosintezS.
2. Afcdtuiegte un referat in care sd analizezi diferentele care existd intre compugii organici gi compugii
minerali, din punct de vedere al compozitiei, structurii, surselor de obtinere
9i
proprietd[ile acestora.
3. Legdtura covalentd din compugiiorganicise deosebegte de cea din compugiianorganici. Prezintd colegilor
tdi un material care sd arate in ce constd aceastd diferen!5. Un alt coleg de-al tdu sd prezinte teoria formdrii
legiturii covalente (teoria hibridizdrii) in compugii organici, iar altcineva sd prezinte caracteristicile atomului de C
din compugii organici.
'lpclpeJ
nes lfecuuer
p6eof as
Qzeq
op euoleo ap oJec ul 'PlBclllulel
Puolec
ne
lluecleozl
'A
'fnlnuBluod p JotJlu
nfloptllo
lS
Plepopl
also
l ep. l nl nuedol dpl ouednspl ol owoa}so| nuel nq. nl dt uexeoo. ! oe4u1t 6o; oLuo
luns
elelsoce
lluott.r.ral
ret 'gOeo1outo
ouos o
;e-15
cselnlPcle
lluecy
.,,-tHC-"
elednrO o-.r1upd re oJluJ
grolp aJec
;Sndruoc
ep osep
loun lluoutJol
epuudnc
pdeolouo elteg
:,,rn"
1n' "gns
(3' ep rol rtl ol e
l nl Punu
nc
1e0e)
gceet0 equl 1
ul p
Inl nl BJorunu
ol ounu e|' pu90n9pe
ocel os
l .topedns
l ol l ust' uJal eol l unuap
:dbf".i
,uedo.rd .ue1e ,ueleru':ecrp6ds
ululnuep ne luar,Jel n4ed
;1tttl.t4
' sof l eut opl nl oqel ul ol el uozol dl unsesue4sal e; e1nur' rol l S
utnceld elolsoce ate eciilurRS alululnuao
'p;eleuao elnurJol ulp 'u Inl uole^
pugp
ufqo es 'asep
lolsoce
uolpzundseJoo
lluotllJol'Joiluegle - u
Inzec
ul
'V
(ptnqelcuauou) oJlufi uoQ o
'plec1;luer
Puolec
ne orec (PecP - r) rueqeozl
'g
'prerul1 puelec ne oJec (ueqe - u) yeutou
lluecM'V
:uJ rouelPc
eurro;
pdnp
Fcu,sep
* */"Jid;.?.,"1lllTB;ry
[,[l:;:;T|lffi"Jy
H-i -
rd -J-J-
el dutrsunl Pbel
l l l
rettlnu utfuoc eJec 'actpPe 'a1etnyes
unqJecoJptLl luns
ttueglv
srec!ilsep
$
e1ftugeg.
uesoc!e
rH3
-t t (rHC) -t HC
zrHozg
0Z=u
uecop
tHO
-t(tHc) -tttc
z4q0tg
0! =u
uel daq
t HO
-n(t Hc) -t uc
t' H' c
L=u
uexoq
t Hc
-o(t Hc) -t Hc
i l HeC
9=u
uelued
t Hc
- t ( t Hc) - t gc
at Hnc
9=U
uelnq
rHO _r(?HC) _eHO
nBs
t Hc
- ' Hg
- t Hg - t Hc
0rH13
l =u
uedo.td
t Hc
- t Hc - t Hc
tHtc
0=u
uela
t Hc
-t Hc
nHtO
Z=u
uelour
oHc oH3
J. =U
aJrlunuacl
Fsug4sal
HnuJoJ
H"lncelou
'
PlnuJJol
u eJeolen
I NVC1V
' l ' l l
npuelnqoz tS nlnue1nq
ep aprnlonlls elePoYY
'7'6tg
a,(gpeue8
gnuJoJ
*
uzHb)
lueJPotclt
9sounu ss
Pcll3lc
elnlcnJF
nc 'sleJnles ellnqle3oJpltl -
arpruul
u.find -,ptuge
urued"
Incseuflsl
Bl ap eupo;d
gugeled
-
"'w
$elrS
uela
$
ueJew wP
n1unlp1e1 eP
U?PPoW
't,'6lt
HH
l l
H- 3- C- H
l l
HH
nes
HH
H. . 3. . 3. . H
HH
HH
t :
H- C- H
nes H"3"H
| .:.
HH
trna
Radicalii sunt fragmente de hidrocarburi, ob{inute
prin indepdrtarea
---
e sau mai mul t or at omi de H di n mol ecul e.
Fiecare clasd de compugi organici are radicalii corespunzdtori.
in tabelul urmetor sunt
piezentali cei mai importanli radicali, care provin
de la alcani, iar in fig. 3
9i
fig. 4 formarea unor radicali'
ln concluzie, radicalii oblinuti
prin indepdrtarea unui atom de hidrogen se
rumesc radicali alchil; cei oblinuli
prin eliminarea a2 atomi de H din moleculS
an terminalia in "ilen" sau
"iliden", iar c6nd se indepdrteazd 3 atomi de H sunt
radicali alchin.
Radicalii se oblin in cursul reacliilor chimice, cand se gi consumS. Ei au
o viali foarte scurti gi nu existi in stare liberS. Stabilitatea unui radical cregte cu
rnasi molecularS, dlar depinde
9i
de natura atomului de C, de la care se
irdepdrteazd atomii de H.
'
lzoalcanii se denumesc
gtiinlific folosind reguli convenite
9i
stabilite de
l-U.P.A.C. in mare aceste reguli sunt:
1. numerotarea atomitor de C din catena cea mai lungd a izoalcanului,
de la stAnga la dreapta
9i
de la dreapta la stdnga;
-
2.-insumarea iidicitor corespunzdtori ramificatiilor,
tinAnd
cont de cele
doud numerotdri;
3. selectarea in denumire a indicilorramificaliilor, care prin insumare dau
wloarea minimd;
4. denumirea izoalcanuluise obline prin precizarea indicilor, plus numele
ramificaliilor (radicalilor) Tn ordine alfabetici,
plus numele catenei celei mai lungi.
De asemeneb se aOauga
prefixul di-, tri-, tetra- etc. numelui ramificatiei, atunci
cdnd acestea sunt in numdr corespunzdtor.
Sin
EUm
irn;
i din
Seri
Funt
L
dar
Alcan
,
CHo
metan
1
CH. - meti l
2
CH'
(
metilen
3 - cH<
metin
cH3 -
cH3
etan
1
cH3- cH2- etil
2
- cHr - cHr - eti l i den
cH3- cH
<
eti l en
cHr - cH2- cH3
propan
1
cH3-cH2-c4r. '
propil
cH3- qH -cH3 izopropil
ct-|3-cH2-cH2-cH3
butan
1
cH3-cH2-cH2-cH2- butil
CH. - CH -CH, . CH"
"l
sec-butil
cH, - ?H- CH3
CH.
izobutan
1
cH3-?H-cH,-
CH.
izobutil
cH3- ?- cH3
CHu
ter[butil
bga
!
sau
H. . C. .
I
l H
v
i
sau H"C"
+
H
. . H
+
a
Fig. 3. Formarea radicalului
metil
Fig. 4. Formarea radicalului
etil
Stiati
cfi.,.
- IUPAC provine de la
cuvintele englezegti
International Union of Pure
Applied Chemistry?
&
' Hc ' H3
' Hc - *i - *J -' Hc' e
'tt?
' H3- ' HO- 5- ' *"' o
'*5
'tt?
' HO -' Hc - HC -' uc -' Hc
' c
'Hc
' Hc -' Hc -' HO - Hc -' Hc' q
uexoq - u
' H3 -' H3 -' 1C -' HC -' HC -' HO
' e
'tfeclltutel
ui elSespbeJ as srec '3 op trlole
I
olgc
nc gzeq op euolec
pzee-roScpu os eoooe
pdnp l;nuecle-u apcs,s
lglul
'
:sundsPY
'tt
HeC
lolnulrol ltolpzu ndseloc
| lrotuozl
elsaunuep
f
::i"^q-..
^
..^-
pl uePuadaPu! sl el l ^l l rv
.(g
' 6u)
otel ncol orrj ol nul l oJ taun Uol Pzundsal oc
(ro11rn1cru}s) l ol l l ol .l l ozl
l nJpul nu IS-l tnur
epeo1 el sel c' C op l ol l ul ol e
l nJPul nu
el Setc
l gc
nC
' rJeuJel enc
nes uetfua1 ' uepuncos ' ueLupd
U
e op
C
op
lof lrlole eeleleudo.rd op pleuluJalop'PueJeo ep olJauoz!
plulzeld llumlv
8lJ6LUAZI t
' uexoq
-
l l t aul l p
-
t ' z
-
l l l a
-
0
: oJl runuoo' t
' ereol pzundsel oc
.tol ttfecUl ueJ
al aul nu ep rfl fosul
l uns
el l $ace l pututut al sa eal eol e1 zec
l soce
ul ocol eoop
,e6ug1s
e1 el dee.rp el op i l l Pl oJatr]nu uol pzundseroc i l cl pul oJl runuap uJ nel os
' 0
(pururr-u e. reo; en)
I
-
e+e+Z
( -->
)
(q
t l
=g+v+v (<-
)(e
:ro;r;fecrl l uer l e etftzod ap Jol l cl pul eoJetunsul
' Z
uel nq- l l l aul l p- 0' z
uel nq- l Dot ul p- z' z
uel ued- l l l oLu- e
uel uad- l l l al u- Z
' Hc-' HO
' Hc- HO - 5 - ' HO- ' Hc- ' Hc
' n5' nJ
' Hc-' Hc
' HO- t " -
j
- ' HO- ' Hc- ' H3
' r-r5' si
( -+) e6ugl s e1 el deerp el op (q (<-) el deel p e1 e6ugl s el ep (e
:lo]lse
3
ep
l truol e Bl oJounu JoA os rS (uexeq)
3
ap l uol e eseS el e p$un; teul eoc euol eC
' L
' Hc-' HO
I
' HO- HO- 3- ' Hc- ' Hc- ' Hc
' H3' r-ri
:el nl cnJl s nc
l nuecl eozl
ru1ued oJl t1nugp ep al r;nbar ec1;de uuon oJpnul l uoc ul
tungHVcouolH
luwle
ep
al n uJoJ Jou n uo1Pzu ndsercc
roluawoz!
lnrqwnlU'g'6tl
LVt'
zeHsrC
gL
zzHo' j
8 t
t ' H' c
g
o' Hnc
z
o' H' ]
l,
nHt3
L
nHtc
!
oHC
l]:':.=.!
qrnqrecorprH
r 9unN
JOlueqeozt ale
rJtwnuep ep aldwaxg
'9 '611
Qcarocu;)
uel nq-l !l oul -z-
l Da
-
' Hc -' Hc
I
' Hc - c- ' Hc- ' Hc
tri
uBlnq-lllourlp - e'e
' Hc
' Hc- ' Hc- c- ' Hc
' Hc
(1cerocu1) uelnqliloll -
' Hc
' Hc
- uJ -' gc -' Hc
fi
J,
ai
h
N.
Reaclia de substitufie este caracteristicd compugilor saturati, dar o dau
u ailtte clase de functiuni organice (fig.13).
Reactia de substitutie este reactia de ?nlocuire a unui atom sau grupe de
; :
-
Cin substanla organicS, cu atomi sau grupe de atomi din reactant.
Cea mai importanti reactie de substitutie la alcani este halogenarea.
Reaclia directi are loc numai cu clorul sau bromul, la 400-600"C sau in
prsenta
luminii. Fluorul este foarte reactiy iar iodul este prea putin reactiv gi de
ffiea nu pot avea loc substituliiin aceste cazuri.
CH;H
+
Cl -cl _-HEr H-cH,cl
#
H-cHcl ,
metan
r"'""Jli3T3til',r r","?i?'l!"JfiHi"",
H-cHct,ffi'H-cct3ffi cc'.
r"'5lil'T?T?l?l'"r
':5*:;:l'
Produgii obtinuti fac parte din clasa derivalilor halogenali (R-X)
9i
au
l,iwte m u lte intrebu inldri (vezi,,Ch imizarea metanulu i").
Reactia de oxidare a alcanilor este reactia lor cu O, sau cu aerul; poate
reo;rge Tn conditii catalitice, la temperaturd gi presiune ridicatd sau chiar direct.
in funclie de condiliile de lucru, se oblin anumili produgi de reaclie.
frmdia de oxidare este de doud feluri:
a. arderea;
b. oxidare incompletd (oxidare).
a. Arderea este procesulchimic care are loc la temperaturi ridicati gidin
wre se obtine totdeauna CO2, HzO gi c6ldurd.
lTf
-.
:""r:.T,";:u
i
si
respectiv h e pta n u'| u i
Alcanii inferiori ard cu viteze mari, necontrolat, pe cAnd alcanii superiori
r! linigtit
9i
degajd o cantitate mare de cSldurd. Reactia de ardere a alcanilor
eme de mare importanld practicd, deoarece std la baza folosirii alcanilor drept
mrnbustibiliin industrie gi gospoddrie (fig. 14). Folosirea petrolului gi gazelor
nerurale (surse de alcani) Tn acest scop, are ca efect poluarea
atmosferei cu
smzi de C, S gi respectiv N (vezi
,,Combustibilii").
b. Oxidarea incompletd (oxidarea) a alcanilor decurge catalitic, la tempera-
lui ridicatd
9i
este importantd mai ales pentru metan
9i
alcanii superiori. Se obfin
mnnpu$ care au multe utilizdri practice (vezi "Chimizarea metanului" gi
,,Aciziigragi").
Reacfia de izomerizare este cunoscutd in chimie gi sub numele de
mclia Nenifescu. Reaclia a fost studiatd
9i
prezentatd gtiintific in anul 1933 de
mmistul romAn de renume mondial C.D. Nenilescu.
a
b
e
R- H +
A- B
alcan reactant
R_A
+
H_B
produs produs
de secundar
substitutie
Fig.13. Forma generald a
reacliei de substitulie
Fig. 1 4. Arderea metanului
este folositd la funclionarea
aragazului
Costin D. Nenitescu
(1902 - 1970)
ml
|[lr
llulr
9uolnq-z
' H + ' Hc - Hc= HO- ' HO
Puel nq-l
' H + ' Hc -' Hc - Hc=' Hc
Puela
' Hc-
Hc- Hc- ' Hc
l l l l
HHHH
ut(
llllfit'
t Hc=t Hc
*
t Hc
- ' Hc
puedoid
uelou
' Hc- 143=' Hc
+
oHc
areueborPtqeP
\_/ V \-/
l l i
v. Y- Y"
r r a
, ,
, . ) _. HC _, HC
<
alecelc
f1"
- n'
' sof
teul el el uezel d ]uns
l nl nue]nq
uei nq - u
' Ho
- ' Hc - ' HO - ' Hc
'ilmil
llffi[
lll{Sllr
e
PcruJra]
eel aunduocsop
el col ne arec al tti ceeu' (9t
' 6tj )(c"oggtl
atecen
rS (O"Ogg<l )
pz11ot1d,n,"ni "p
ernl eredurel
pdnp pcrl rsel c es
pcl r' uJo1 eereunduoc
- sop. | eul snpul ' er cuel ol pt qapel 6eunuas| nsocol d16H_3_e1un1p6e1dnl es
otl,arecercelseunu
".
,,
-+-+-
e1un1p6a1
eri dnr es secojd ]soce
ul
' plecrpu
p,n1e,edue1 er cor or' ,o1,,"f 1"
";iiili:1r1"":"jT3Tl
f,"fii3i
"","",0
ul
Pllsolol
else eticeer
Qznec
plseece utO (
O C) PctueJco
es upto uJ
Plezllalcuoo
' aurzuoq toun e
"r"pi n-"p
"ei el l cedec
gururel ep
Pl ecul ul el
Puol ec
nc l uecl e ap
Inl uocoJd
' p1"r,1,t", ,Lur' puai ec
o ne
l gc
nc l osn
l eul l gl e
nc pl e l l uecl v
ueluedoau
uelued -
1
' HC
"HO
, r-. . o-i -, HO
' H3-' HO-
uE-' sc
- i \
, ,
' Hc
\
uel uad- u / y'
i l "
-' ' " -' Hc -' Hc
-' Hf
'g
t
'6U
utp ttsnduioc urlqo es :sns leLu ec
lrllpuoc
tseelece u1 e6lnce.p erlceeu
'
:sunds?a
4r
n
1n
u elued edezt )owozL e
;
rie11 nzer r
1
rq rsod
il3f,1:Tjr?,"3"r,nu*rn
iilillllllll
Millllrh
illllllllllilllrl
(uetnq - t)
uedo. t d- l l l ot u- Z
ua
n r
"Y
' ' ,oC0
L-09
t "
' Hc- Hc- ' Hc
- d"
' i l ql sJoâl
secol d un oi sa
l s c"00|,-09
ap el nl e:edue1
el ' oJprque unrps
' l g;y nes
t131y
ep
pl ueze' rd u1 ebtncep
eeJeztJowozl
rungHVSouglH
?e!wJel
eJaundwocsaP
ap raflceat eerecuselc' I I'
6!J
(c"osg < l)
vzl-rould
\
\
(c,ogg t t)
]UVCVUC
l unl el eduel
eareol eA POnp
9ClulJal
eereunduuocseg
ztHs)tuauozl
'gL'6!J
uel uedoeu
ueluod - u
;
#a
RI
HI DROCARBURI
' .:,
r ii,i:!i+pefi
ggI
it,A
Scrie reactiile care au loc la descompunerea termicd a pentanului.
a. b. b. a.
cH,
= g1-
cHr- cHr- cH,+
g,
.dehi drogenare cH"- cH, - cttr- cH -
cH.
l penteni ,
,,
CH,- CH
=
CH - CH,-CH.+ H,
2 pentend ,
',,
-rl
Produsel e de reacti e obti nute i n urma descompuneri i termi ce a al cani l or
.
-: e' i ori
sunt amest ecuri de al cani gi al chene cu numdr mi c de at omi de carbon.
-:=asta este metoda i ndustri al S de obl i nere a hi drocarburi l or nesaturate
: : - ene, di ene, al chi ne et c. ) .
: = lb.#fl#s ry?# f#ffF 6r/LfrFi
Metanul este cel mai i mportant termen al seri ei al cani l or. El poate fi fol osi t
combustibildar gi in diverse procese de chimizare.
Pri n chi mi zare are l oc o val ori fi care superi oard a metanul ui , comparati v
- -
' rl osi rea l ui ca sursd energeti c5.
Halogenarea cu Cl, sau Br, a CH., are ca produgi de reactie compugi
":
: si l i ca sol vent i (CCl 4, CH2C| , et c. ), anest ezi ci (CHC| 3), agen[ i f ri gori f i ci (CH3C| )
-: ,
pent ru st i ngerea i ncendi i l or (CCl 4).
Oxidarea incompletd a metanului are loc cu obtinerea unui numdr mare
"=, t a
g 15.
: e rt ul
; : 5i n
aLut a
. ^ 4i ^
=. i l g
{
CHo
+
CH, = CH- CHr - CH.
metan 1 - butend
CHu- CH. + CH,
=69- "t .
etan Propena
CH3-CHr- CH.+ Q11,= 911,
propan
etend
-. ] us-
'
: t al
- aa
:; :roduse, i n functi e de condi ti i l e de l ucru:
I -1. + o^
o*11'
l: "tot
'
cH,o
+
H,o;
- ':
v2
4o-60 atm
o,o"ili!"i?1..,.r,
'
1O
t h
CHo+ O,
J>
CH3OH
mel anol
(al cool meti l i c)
"Pf +
XO,
+
NH.
--
HCN
+
3H, O
z .ooo"c
.,"ifl,l,..
'ifrj.=il:'
*':#.".
- prin chimizare valoarea
unui metru cub de CH. cregte
depeste 30 ori ?
- din metan se pot obiine
proteinele sintetice, in urma
unor procese de biosintezd?
Fig.17. Produse ale chimizdrii
metanului
t - 1,
+
H, o
- 5
co
+3H, ;
cHo
+
4o,
I
co+2H,
600-800"c
(gaz de slnteza;
- z
(gaz de sinteza)
+oa
l - . * O,
negru
de fum
-: est e react i i se apl i cd i ndust ri al , i ar produsel e obl i nue sunt i nt ermedi ari de
: -: d i n f abri carea unui numdr mare de compugi f ol osi t i i n pract i cS.
Descompunerea termicd (piroliza) a metanului are loc la temperaturi mai
-
: ' de 1300"C. I ndi f erent de modul cum se obl i ne aceast d t emperat urd ri di cat d
:' rere CHo, arc el ectri c, scAntei e el ectri cd etc.), pri nci pal a reacti e care are l oc
: : . =,
2CH4+ CrH,
+
J;1r.
=' t i za
met anul ui est e met oda i ndust ri al i de obl i nere a acet i l enei (vezi , , Al chi ne").
uos' e=# =
, al
=, a

E: i
=4
"A
)N',^
.K.',d
ru,z^
-
1zd
!ze6rr"*'rifj[7$u:?i
puaoorprq
op
reuJnu Flep
arso ('o
;iJtT-""Jrti,:g?:
:alaundutocsep pdng
9t v0l
'H?
*
39
<-
'H'c
1
'He
+
cz
<-
'H"J
I t L
runs
'n
n
",'l?i,rn",.l#;jl,'t
:t1"51?;
.."^ F_t_".?1n"tec
os
(td) tgtltu.!
rnlncelseurE
eaunrse.r4
il'C
ep_lloul7
nrpedsel
15
nHrO
ap pu
I
uprapsuoC
tHt
+
Ct
e
sHoC
izgi
+
CZ
<-nHtb
:elaunduocsop
op elrrfceeg
:sundsgty
prplour
;rode.r ug
,uedo.rd
rS uele op colsoule
un
"ri3ul ;a
ul eundulocsop
os pc9p
ctlelou,t
;uerdrcel
un_4utp
ficolseue eeunrseld
al$e.rc uo olgc oO
.g
o' t{oC
%08
e 6V' LL = gg .0' 0
-
o,HoCur
t H' J
VÔZ
e 6V' V =
l l . L' A
=
t Ht Cru
o' HoC
l l or u0, 0=g
*
9, p=q7+B0l
tHtc
lloru !' o
=
e g' Lz= qag+envl
:lnuolsts
eufqo eg
cv- qeee
l t g
+' oot *"o*
*
o, Hb
i
o, Hr*' oi e
+-, og
+, H, c
v"' r ol
:rrlceet ed crturqc
InlncleC
f ror.fr 9' ,
=#=.oc
,ou.r
uN
'0|,HtC
tlouJ
-Ju _
q
jsHe3
llorx ilu
_
e :ulploN
otHg +
"oo,
<-
rozlt1,
+
o,Hoc
IO"HV
+
tOCt
<-
z9g
+
sHrC
:oJopJe ep eltrfceeg
_., _ _,
arerilur
Inrnoolsoue
"
d;ff1?;y"luecord
erlrzootuoc
olsa JeC
'rOC
tg,eg
aropJe u,rd' pzeeruroj
uegnq rS uedo.rd
op colsoue
6 g,iZ.Z
s=
A !7- x eurfqo
""
,lHJ"il
,K$JT"Hiff.:3:ii,j:
7' 0
= xZ' 01
:rrfence
"o
r",jlJt.Jft
,r;:$
_v' 0
_
L' O
z' o
gzg{
+
zg3x
(- zg(Z1i+x)
*
^'i5
v' zz.x
p,77 . (71A+x)
i,zz
:erfceel
ed eclu;qc
ololnclec ceJ oS
"l L' 0
=L' 0-g' 0
:olso
leulnsuoc ueOrxo op
lnunlon
l ?' 0
=
l ' 0-g' 0
=' ocn
jlellnzoJ zOC
eufer
z(gO)q3
ap erlnlog
'O]FtI+zggx
<-
zg(71A+*j7
^;u,C
:.."HÔ tunqJecoJptLl
B oJopJB ep erfceay
'
rr
n qr
ecor p*.r
"_
ur",
n"f,|fio"f,ntroJ
p
uv
' tt' 0
et opecs rot
Inunto^
ts
z(to)eb
"p
irtnro6
ui' rl
elncoJl
luns
eolsoce
ajenutluoc
u1
.rs,o
eo lrjnlo^ un
pdnco
ele1lnzat apze6,rede
eere-subpuoi
col aJe oc
pdn6
' zO
l g,0
nc
ErJnqrecorpl rl
l Z,0
pre
aS
.t
eteqozeJ
eutalgotd
ep elduaxE
slueDJo
ezeluF
acgse;d
aseu
F=
< l cupt que| cl
I
Plct
i
ffi.-mr
I UnIAUJAC t F-r
I c i.,nsni |
+_
|
utnl ep
I
|
"r'"*".ii'rn
I t-nrosu
-l
*6mll--*lp,q,"Fl
I l
-,-E=Enf=lE
I e,errc.l I
#
*i"
bF"*' *t-*lBl
Y
F-r
I
tctzalseue
I
I
ttr"^t*
J
snpold olupztllln
ts tn;nueleul
e eJezrurtrc
ep rfcerrp
eluepodtur reu aroc plurze.rd
sol letu
"o "r"u"r"1nutfqo
r rflu
ryll
pl qnp eJnl pool ol ede opun ol oce ' pl deoJp otutl Atl codsoj ts
6ez-6tz ap puol ec pl utzel d pl eul ou puoL{cl e o eaace e6
' (ruecl e
e; ec) cr.rpeel l el
esndsrp a;durs el r.rngpOe; ne ' ol etutl ouorl cl e toun l p
O
op l uol e
l l l el l oo
' 0.2' 6tl )
o .rol l i nl pba;
1nuel d
ed re;ncrpuedi ed el sa (g pnuel d) u rol r.rnl pbe;
Inuel d
' (OZ ' 6U
' y
l nuel d) l el ol el tqca
rqbunul rnun al rJnl . rgn e; ds ol el uouo' (oozL ep unrq0un) ereue; doc
l uns' pl qnp
e:n1pbe; u1
l ecrl drur
' uoq:ec op Inl nuol e e;e e;dtl l s r.rn1p6a; toJ] ol oC
FJnpn4s
e
.puel ued
-,f -
l l l orrr
g
-
l l l a
-
Z
:prqnp ern1p6e1 ppurdnc ps orec 'p6un1
'"* ;X"d::1:ffi::::
'i'-
e
';flecrlruel
op plel p.relr.roud
olse alqnp
runlpbeg erfrzod pc teuinu ' zec
lsocB
ui rS eqlqele^
]uns 3vdnl
e1rlnOeg
ilIiltlillt,
ililfrr:
il$nll
ilulllllll
ll]lilrr
tfrt|u
llllllllul
' H3
t l
j
' HO- HO - 5 - ' Hc - ' Hc
' q
I
' HC- ' HC
:sundsp6
' Ho
I
i ' HC=HC- HC- ' HC- ' HO
' e
' sof
rer.u ap al ouoqcl e el seurnuaq
rllluIr
,fltl
qguapuadaput al el t^tl ov
' touol pc
l nrpec
ul al qnp runl pOe;
l e
ututul arfrzod op ol actpul
' l nzec ol so gcep pugzrcel d ' ,, "
Inx4ns
nc ' C op tuol e op Jgtl nu rSe;ece
nc
Inuecl e
Bl ap
",
"
l nxuns
putncol ul ocBJ os l ol auoqol e eol tunuoo
'Jolouorlcle
e a5eolouto /a//as uuotrlol
utfqo es ' u l nl ontl ncosuoc tJol e^ nep es p;el eue6 el nul o] ul poe6
' L
=' l ' N' Z1u' :p;ereueb pl nul ol
a4.trnuap;6 e;fiugag.
aN3HC1V
. U' ! l
xo.4 -
z
xaLl -
L
t HO
- t ( t Hc) -
uc
=
Hc- eHc
t Hc
-t (t Hc) -
Hc
=
t Hc
aHnC
9=u
l nq- z
l nq- L
eHc- Hc=Hc- eHc
t HO- t Hc- Hc=zHO
tHoO
l =u
do.rd
t HO- Hc=zHc nHtO
0=u
l o
t HO
=
t Hc
' H' c
Z=u
aJrunuoc
?sugJlsar
Pl nurJol
Frel ncol o[r
Fl nuJol
u orBolen
I!*"
tHnguvcouotH
.'ff
*: i,,l *:..f.f
.siJ
alqnp un7p0e1
e plededs eutauoae
't
Z
'0!!
X>r-r<X
?uale
ap
Elncepu eupuroae'OZ'69
,'ii?,,flX
tauaJe
p prnt"n4s
nepoyy
'61'611
raueJa elncelou utp
n1uryp6e1 ereppory'g
t'69
H: , . r9^zH
H/ "t "\ H
nes
H' . - r . . - , r . ' H
H. ' """"H
auecleolcre
un nc eunrfcunl
ep Jorlozr elsa pusLple o -
L,puuelo"
rS cseuunu reu es eleuaqole -
4' l r : F CCARBURI
: : -r-= CH
- CHr-
CHs
1 - buteni
"
l t - =C- CH, - CH3
I
CH,
2 - meti l -
1- butend
b. CH, =Q
- CH,
CH,
b. CH"- C
=
CH- CH.
- t
CH,
2- met i l - 2- but end
'lt!
l
iiiliii,,, rir
"
I
:
-:-el e prezi nta mai mul te ti puri
de i zomeri e'
l zomeri a
de catend'
ca
,,- ;::e determi nati
d;;i l ;;;i "i e
de formd de catend
a i zomeri l or'
2 - met i l -
Propena
(i zobuteni )
. : *e, i adepozi l i eapar edeoar ecel egdt ur adub| dpoat eocupapozi t i i
-
: . - l - Jl cat enel '
Fig. 22. Modelul
structural
cis-2-butend
Fig. 23. Cele 2 araniamente
ale substituenlilor
atomilor
de
C fald de
Planul
legdturiin'
in2 - buten6'
: : mer i ageomet r i cdest edet er mi nat dder i gi di t at ea' | egdt ur i i dub| e,
iir
:...* te ,otirea su"Ost,tu*tifo|.
atomilor
de C ai legdturii
duble'
orice atcnlil-' p""tJ
prezenta izomerie
geometricS.
Condilia
*iri*i r : :s:e ca substituenlii
la acetagi
atom de c al legdturii
duble,
sd fie diferiti:
?
\ , ^
-. -/
c
b/ "- "\ d ,
a+b, c+d
' : - _er i i geomet r i ci sunt cl , sgi f r ansi ncazur i | emai si mp| e. i nf i g. 23est e
l ,,,
.
.
::: :
ferenta
""r" "*iita
intre dispunerea
substituenlilor
in izomerul cis
9i
' r
ri,,:,-"
:' ars. sunt
"itt4il' ;dillotilei
4 substituenli
bi atomilor
de C' ai
:
--
e, sunt di f eri l i
-
:est caz se stabilesc
substituen!ii
plorita!',t?
lllg.aceia
al cdror
rLLrL
-
r;. :
rect d" cid;T;;iffibb,
;;iniz 1numarut1t9mic)
minim' lzomerii
f t rl l l rr
-: -:
î acest carsLnumesc
i zomeru. l
Zgi i zomerul
E
'
-
: : #er j i ci snucoi nci dt ot deaunacur zomer uI Z9i | af el t r an- scui zomer ul E'
r
-
"'3
Z-E este mult mai cuprinzdtoare 9i
dupd cum se vede se aplicd nu
rL,i,
-
! _
-:retor,
0"|.
gi Jtoi
"lase
de comougiorganici
nesaturati
(fig' 2q.
r.iep-it&
S:' re cAte un i zomer
de funcl i une'
de catend'
de
pozi {i e
9i
respecti v
i l ni l *,i '
;ecmetri ci
pentru 3 - meti l - 2 -
pentend'
iiiil
*
*,- :e
funcliune diferd
intre ei
prin natura
grupelor functionale
conlinute'
,, .t:t
*t'
:e fun-cl i une
- ci cl oal can:
,rcH'-..
CH,
CH - CH3
metilcicloPentan
l l
cH,
- cH,
. : :
- : -
: e Cat eni :
CH. - C
=
C- CH,
"l l
cH. CH3
ci s 2-butend
trans 2-butend
( 7)
\ /
( 1)
C=C
(17) Ct /
\ cH.
(o)
Z- 1 -amino-
1-cl o ro
P
ro
Pe
n i
Cl -..
/
C=C
/
- cH,
E-1 -ami no-1
-cl oroProPend
2. 3- di met i l - 2- but end
Fig.24.
lzomeriiZ-E
uo-ZHc-Zuc-u
tl oocl v
(erel erprq)
tede
el l tpe
l eJl uocuoc
TosZu
ozu
ogc-xuc-u
rf eue6ol eqouotu rf enueq
areue6o;eqorprq (rr-r !su' rcH)xH
(XZUC-XUC-y) r;eurcrn
;i eue6ol eqrp
rfenueq
areue6o;eq VI JJ
1ZE, Z01Zy
oHc-Zuc-u
tuecl v
ereua6ol pl q
pd' r d' t N
(3. )1' (u1e)d
Zg
rlel;nzal gSnpor4 r;frpe ap pndl
!!ltpuoc
g-v
luepBau
iltfiiilt:
flro
l l fl ' i l i l l ]
' so[
reu op
Inl oqe]
u1 al el uezel d
' l l l l pe op undrl e1;nur reu pl srxo
l l sol o;
Inl nl uel ceoJ eJnl eu ep erfcun; u1
' LZ' 6tJ
ul pl ep el se erl l pe ep rerfceer e gge.reue6 eul oj
' Jol auoqcl e
rS rcap ' rfernl esau l o;rSnduroc pcrl sual cBJec sl so ol l l pe ep erfceag.
'JolrluelceoJ
eaunrfce a1 ro6n reur ednr es rS o ernl pbe;
l gcop Fqel s
reu ol so gl qnp el n1p6e1 urp
u ernl p0e; :Jol ruecl e e
l gcop
aJBtu l etu
l l nu
ol so Jol auoLl cl e eol eynrl ceou
a3!rrslq7;{p7apdot6 .
' cla
uiJo1orolc ' uozuoq :(uelodeu) rcrueOro rfuan;os ul rpqnlos
luns
rruaulel dol
l pde u3 al l qnl osur
l uns
rS sora;n
l cadse
ne oprqcrl ol ouaqcl v' a:r-l !i l qryos
' r.rol pzundseJoc
Jol ruecl B al e
l pap
rcn! reu urfnd
l uns IS
(SZ
' 69)
O
op tLuol e
op lnlnrpunu eerelSem nc plep o csorc e4dol ep
$
ereqJag ap appund
' t zrl os
l uns
uouedns t o3 Jet ' t zt Ll cl l
l uns
rrco;frru l l uoLurol ' r5oze6
l uns
l ouos rB ruatuJol
11wu4' arc1afi e
op eal el g
e3!z# tfp4audot6 *
' al eJnl eu
eurr.rd ruel etu uJ JeJ csosp6 es eel secy' (,,ruec;y" rzen) ro;ruec;e e (areua6oJptqap
' erecerc) pcrruJo] eereundtuocsep ur.rd
l eul snpur
url qo es ol ouaqcl v
suaqsfF ap asJfts 3
' ol l roJl p
ecrzrl rfpl eudo:d
;ereue6
uJ ne l crl l ouroe6 rueuoz;
z3
' HO -' HO-
/ J' H
- 3=C'
t S
/ \
( g) ' uc
- ' Hcr
/
( t )
3=C
/ \c' H
(g)
::l-z tJorJozl
'p
' HC
t -
' Hc -' HO- HO - Hc=' Hc
( o) '
Fuel uad- L- l l l su- t
ry
tunsuvcouotH
:erfrzod ap JouJozt
'c
r"F#
$e$#
Jolaueqole
rcylceat eaJeogpep
'gZ '6ll
Joleuoqqe elJes u!
eJegJe!! ap rc1e1cund efleuea
6 erc0e$e ep eerels
'92 '6lJ
eausqole
ep tctul epeoJ rlpluuec csespb
ss ppuos ep epzeO ug -
:rlntttsens fuvctxo
\ /
\ t
\ /
i \
/ \
iuvzruf !\t'tod lrltcv
-ti,i
IiIIECCARBURI
- , - )
::-e
' eacti i l e.
de adi ti e.posi bi l e l a CrH, (etend)
cu Hr, Cl r, HBr gi respecti v
rr"
-
-il
produgii
rezulta[i. Folosegte
schema din fig. 2i.
'
-
-:ina
reactiei de hidrogenarese
oblin alcani:
f---l
Ni.
pt. pd
cH,=cH, +
H-H
ffif
at:o"a*,
-
i :rurarea in prezenla
unui solvent inert, determini oblinerea
unui
iiu :
-:
:,3enat vicinal:
;:.:'::i
a etenei cu
,,api de clof' determini oblinerea unei clorhidrine (fig.
2g).
f--_l
cH,=cH, +
ct,(HjO) --+?:,-?r,
oH cl
2-cloroetanol
- :rcbromurarea:
vl
CHr =6P, +
H- B, r
-
CH3- CH,
J,
bromoetan
(bromurd
de etit)
- :,atarea
unei al chene determi nd obl i nerea unui al cool :
v
l Hcr ' \
cH, =g; 1, +
H-au#-
cH3-cH'
t_l I
OH
r","?'3,Ti,,",
"
::-
-
al chenel or
nesi metri ce (fi g.
29), adi l i a hi draci zi ror gi
respecti v
a
iir" ;:: ::rform
regulii lui Markovnikov.
Aceasti se enun{d asifel:
-.:
.: : a hidracizilor
la alchenele nesimetrice,
are loc fixarea halogenului
;
--;
I cel mai substituit al legdturii duble, iar hidrogenul se fix'eazd la
i :
*
:e C al legdturii duble.
-: . ; -l Cl l a propend
are l oc conform reacl i ei :
r--------___l
: - . - CH- 9H, *
H- Cl - - + CH. - CH- CH.
L--r I
cl
I_---l
CH, =CH, +
Cl - Cl --->
?r,-?r,
ct cl
1,2 - dicloretan
(cloruri
de etilen)
2 - cloropropan
(clorurd
de izopropil)
R- CH=CH, +
A_ B
t__ i
alchend reactar
R_ CH_ CH,
l l
AB
produs
de
aditie saturat
Fig.27. Forma generald
a
reacliei de adilie
CrHo
__+____l
f f i -
t | t l
t i i I
gl
_t I t +t - - - l
aPd=- l
l l l - l - - =r l
de cl orJ l l
I l . =_l
\__./ =:2
Fig. 28. Decolorarea
apei de
clor in urma reactiei cu etena
Alchene
simetr:ice
CHr=911,
etend
CH. - CH=CH- CH3
2 - butend
Alchene nesimetrice
CH, =gg-6t .
propend
cH, -cH-CH, -CH.
1 - butend
Fig. 29. Clasificarea
alchenelor
dupd natura atomilor de C
implicali in legdtura dubla
V. V. Markovnikov
(1838 - 1904)
tu
.
, t
,
r . s:
(Ze' 6U) efel eque ep eeraul fqo' sl l ol ul s !nl ncnnnec
ee.reutfqo 'acluoJ
;6
eclullel
1flelozt
n4ued
lepuedxe
uetps;;od 'otllJo; esJollp ep
eseld nes olcelqo 'Pcluqelo:pele
uJ lolelozl
uer4sl l od
nH'c
'+ ui -'uc +
uoJ!]s
nHtc
Hi -' nc
'clo
ecplcslo Jolunlqec edepzl 'ctusec
1S
leulsnpul
zn op lolslcalqo
'lol!llo] ealBcuqBl
gual egl od
' {' Hc
-' ttc }
Puelo
. 113=' HC
uPz!llln
JOr,ll!lod roruouol/{
'erolsoce
olugztltln ulp enalgc tS ltolpzundsaloc
lpautt;od
'rclllurA uotuouotu rfuelrodr.r.rr letu
loc
tfepel
luns
lolpuln
Inloqel
ul
'alelrAnce
ap olluoqlop oleol ul ollsolol
luns
alezlJorlrlod ep tetlceel alosnpoJd
(te
' 04)
prcnl suel l pl l os un ol sa
;ni eu1l od
' peul ttol en
al e u pcep l er
,sol dpl
ptqcl t' un eul i qo os ' tctLu
pol e1 oJe (e1ezpeuul l od ep petb) u
pceo
' uol eztl el ec
ap gfuezerd ul ' tctul runl sel d e|
16
l ep ' (' ul e
699;ecl tc)
el ectpl .t
epe61
1un;seld
e1 coi eene eleod
lauola
eaJezpaultlod 'nlduexe aO
'olllallp
rt i l ei Ci . rd' nc rS i ep' , ol ezpaul l od ep rnl npe: 6 e1e-uo; e^ ol t unue nc t : eut ; od
i j fi qo es ' eerezuaut;od co; a;e aJec u! nrcnl op el rrfl puoc ep e1i cunl u1
pue1a11od u1p pzeeuoicaPoc
es a[eleqwe aleu1
'1.9 '611
erczuawllod ap rciceat
e plercuab euoJ
'0e 'Al
erczuetutlod ep pefi - u
reuql od Jotuouotu
{y}
+
yu
a(tltpd)porau,,;S
(e1nu
eyeol,fi od,, uSeca: 6 slelur^nc
ulp eulôJd eelezuaullloo -
(pual rdordrl od) guedotdtl od
19ue1ner1od)
' H? ' H? pual ol l od
"+Hj - ' gc. 1 <- ui =' Hcu
: ' {' Hc- ' t t c}
e' Hc=' Hcu
'reuedo,d
nrpadser ts teuela B or'zuault"o
"o "tlrlillt'it
Pl uePuedePu!
ol el l ^l l ov
reurt;od cl l l ul n Jauouol ' !
UU
l l
"{UC- ' HO}
-
HC=' HCu
:olso zec
lsace
ui elezpeullod ep etfceeg
'!clt!u!^
ilJawouottt luns PclpeJd
u1
;fezlltln
leu
laC
' Ual - ul l Od
al l u- l r i ' r
l l nt ol gg1ol spLu JOUp eal eul o1 nc ' l l ot uououl A] l unu
' a; e1i ; u1 ol n3al ol u op al eul
pi r ; n, I nun e ' ar i t pe uud ol l un op
; nsacol d
al so el ezl r eLur l od ap el i ceeg
'pctlceld
ul alezllgn llnu
osnpold utlqo es elseace
uud eceleoap 'Pluepodurl opeoJ alsa (gg
'611)
e.rez;.reru;;od ep e;fceeg
(l rdord ep ptnuuotq)
uedo.tdotuol q-;
rg
-zHc -.Hc -'Hc
*6tu-N-
.
(no1runo1.rey\[ue)
ôl tuôl Jeu\
rn1 rr;n6er sJonul Jg
H l eru
nu pzeeuotl tpe
ecul otul sou al eueqci e
(' c1e
zgeg' zOzeN)
.to;l ztxo:ed efuezel d ul
,l;;; =
Hc-'HO
l +
rHnguvcouolH
'""g':.=
5,gf,eg$
RI
r DROCARBURI
CI I Ut r
2i
. hr i n
- ' -
!
^- 1^
- di i u
a-
E ! =
I
I
-
Reacfia de oxidare a alchenelor
poate fi arderea
9i
oxidarea incompletd'
" '
:-'-leficgtdcrlt*
a. Careest edi f erenl adi nt rearderegi oxi darei ncompl et d?
c. Scrie reactia de ardere a butenei'
-
- t -
) .
a. in rrma reacliei de ardere se oblin, ca
9i
la.alcani' COr' H,O
9i
*. *"; e. -i n
t i mp ce i n urma oxi ddri i i ncompl et e se obl i n compugi organi ci
- - - ^, i
- =
l l l .
- 'b
CoH,
+
60, -+ 4CO,
+
4HrO
+
Q
Cxi darea i ncompl eti
(oxi darea) a al chenel or are l oc pri n ruperea pa(i al |
i
'
.::a d a l egaturi i dub|e, sub acl i unea amestecuri |or oxi dante.
Cxidarea blAndd are loc in prezenld de solutie slab bazicd de perman-
: :i' :: :e
potasiu (reactiv Bayer), cu ruperea legdturiin din legdtura dubld:
R- cH=cH,
+
[ o] +
H, o
Jl W
*- ?t - cH,
OH OH
di ol vi ci nal
i n reacl i a de mai sus
[O]
reprezi ntd atomul de oxi gen, cunoscut
9i
sub
-
-;
: de oxi gen acti v.
uePerrdent d
Scr i er eacl i i | ecar eau| oc| aoxi dar eab| AndSaet enei ( f i g' 3a) .
, i : ouns:
Amestecul oxidant
genereazd O' Acesta
' ' i
l::-:aneu, in cursul transformdrilor.
i{t,{nOo
+ HzO + 2KOH
+ 2MnOrJ
+
3[O]
1. , = CH,
+
[ O]
+
H, O
+
9H, - 9H,
' t l
OH OH
:- -
' -sumarea
reacliei
(1) cu reaclia
(2) luata de trei ori se obtine:
: 3rl r= CHr+ 261ynO++ 4HzO -+ 3HO - (CHr)r- OH
+
2MnOrJ
+ 2KOH
,-_"-""*J
Fig. 32. Unele ambalaie se
confeclioneazd din
Polistiren
se formeazi gi se consumd
eJr.
""
- :
f f i P
l i l t t l
@M K=
t i l - t - - +t - - - - - t
I Il I F-=' l
. 4t l I
bl
solutie
-
\
t Oaztoa
MnOrl
KMnOo
Fig. 34. Reaclia de oxidare
bl1nda a etenei
( 1)
etand,iol
e\
( gl r col )
Monomer
Polimer
Utilizdri
cl orurd de vi ni l
(cl oroetend)
CHr =611
cl
+
cH,-
9H
+"
I
t,\ |
vl
pol i cl orurd de vi ni l
(P.v.c.)
levi 9i
conducte folosite in industrie sau la
i nstal al i i l e sani tare, fabri carea tAm pl dri ei ,
l i nol eum, obti nerea de i ncdl tdmi nte sau
i mpermeabi l e, obi ecte de di verse forme (fi g.33)etc'
CHr =61
CN
acri l oni tri l
t
cH,-
?H
1"
CN
pol i acri l oni tri l (P. N.A.)
Fi bre si nteti ce
(mel and), cauci uc si nteti c,
confeclionare de garnituri, furtunuri,
haine de protectie etc.
CHr =611
ococH,
acetat de vi ni l
t cH, - ?H+"
ococH3
poliacetat
de vi ni l
Se obl i n adezi vi de ti p aracet, l acuri ,
vopsel e, apret texti l etc.
Fia. 33. Obiecte din P.V.C.
(c;uqdo.rd.prce)
(puol ece)
puel ued-Z-Uaw-Z
crouedo.rd prce
puouedo;'d
^
' Hc
l uauroe4l l
I
l : 1u6e4t
| / , /
l ol t +
' HO_. HO_""=
j _, , a"
' r Hc
, , /
Hooc
-' Hc -,Hc *
o-
j-,g"
t--
191
*
L
(cruordotd
prce)
(cuece prce)
crouedoJd ptce
ctouele ptee
pualued _
7
Hooc
-"Hc -' Hc +
Hooo-' Hcf,;agffi .
[oh +' HO_-Hc_HO=Hc_,Hc
eueqqe
rcun e pcbtaua
eJepxo
el ereopc
ap eflepen
.gt .69
I
",,"n,y
D,
^,b^
,rarra,,^.^
-.--^:lou"d",;Tf?-uoroce
f
ezeaturolê1qeo1eu1ojeplxo pl
oJec
,rauaLlcle
ernpnrls purulr(
I
aieuaiireJ-J
rs reubinq-i;;t6rJ;lupp*o
rrsnpo.rd
,r",
31?$
i
lap
pp;ce
erfnlos
ap
Incelsau,rB ulp
[o]
e ereufqo ep erlceer
",r",
.r'ot'"t,
.
gluepuadepi;
e1e1,ng1"y
,"uoqcre
,unrcnrrs
"",,u,,,",j;11ffJ."'i'jg",11
iiil1iJ,""1":ity3f;!133'","0,*o
'euoloc
'rcrrtxoqJec
rzpe :luns rorauoLrcre
e ecrbroue
,uuFl"?'3,331i?]."0
plxolp
(puolace)
puouedo.rd
' Hc
I
O=C- ' HO +
O' H +. OC
lole +
o' Hv+' (oos)1c
pusnq
-
t
' Hc
f f i Tl oh+' Hc-5=' Hc
' q
+
"os"x +--oos,Hp
+
rgztSzy .e
1oc116
u1p
15
ufqo
as
I'fd
elatepqwy
St.6g
ffi
(cr;rxoqlec ptce)
HOOC
_ffi
(puolac)
O=ra' '
,"r' ,
t ' u
.
' "\ r ) . {
' r-tc="(f
W
\ v' r ' ^vyr eJ pt r t r l
HOOC_' U a:
' ____
: HC_r U
(cl l l xoqrec
ptce)
HOOC
-' U .
|
:H3
_,x
"U-
H3= HO
-' U
o,H +' oc (
,
(cl txoq.recptce)
SOOC_U
# :HC
' Hc:
->l
' HO=113- g
eJeplxo
ap r5npo.r6 '
elellnzoJ
,
elueu6e:3
pueqcle
ap dr1
dualtp
e;fceer
ep
lsnpo.rd ufqo es,'eleprxo
rouoLrcre
eJnlcnrrs
ep errcunl ul
'
(.H
+
oou
yrl
\ !i! .*1
*'
o2'ciy) t
c
t
ut ai, a
n
u ii
iii f
;
"
6 ; ;;; ; ba u n
fc
e
ns
olqnp
1pryp6a1 eercdnl
nc coi e.te'jni"',,.,,ntp D
par6tz,
(;ocr16)
torpuela
p pfuezeld
u1 lee ulp
zO
nc col
col ale Jopuaqop
e pafueue
eaJepxo
Elualo
op ptxo
Ho-'HO-'Hc-oH
ffi.*J-o.)c
ff-
"ot
*,Hc=.Hc
'Flsctpu
plnleleduel
e; lolezr;elec
oJB |OUOIO
eoJeptxo
,l eul snpul
IHNgHVCOHCIH
"".tr#
JFq.'Fg
a'cle
rcpfe;equre'rn;n1e6[ue,oo[eluts
ioplqg loJdue6.rapp
eeiaufqo
e;
'ausnput
uJ
1sqo1
else p1mr6 _
ilmocAR
qWenarea
alilicd
ieaclia de substitutie nu este caracteristicd alchenelor, dar poate avea
ru
' ' la' ogeni,
la atomul de H aflat la atomul de C vecin legdturii duble. De
se
.umegte
halogenare alilicd (fig.37). Reaclia este aseminitoare
alcanilor, deoarece are loc la un atom de C saturat.
500"c
CH,
=66
- CH,
+
Cl - Cl
+
CHr = CH - CH,
+ HCI
' t l
Hcl
3 - clororopend
(cl orurd de al i l )
r talogenarea alilicd se mai poate folosi
9i
N - bromosuccinimida in CClo.
=3''rma
generalS a reactiei:
).
=
c(cf,_
Fig. 37. Atomul de H aflat in
pozitie alilicd este ugor de
substituit
/rO
: *- : - r =cH,
*
?t ' - t ) *- r r .
-
.
cr, - c(o
nrnme.6 N- bromosuccinimidd
R_CH- CH=CH,
I
Br
al chend
halogenatd
_
+
arene
<-
zto
cH, - c.
+
I
) NH
cH, - c( o
N - succi ni mi dd
ebnei
I
e"ti"i..e
I
1
I@r
fLre sintetice
anti gel
:etergen!i
I
I
l - t \ ) c
I
.+
|
etandi ol
l <-t
f-
I
"t"*l
|
---+
:to,i mgfl
l Ery0]UCUfi
Fig. 39. Cauciuc
'LOdtCz>l
op plelnplce efln;os
1?W,O
= (f)"n
oJelou rerlelluacuoo elnulJoJ urq
'O"ty\l1otu t'0
= * ' "iSltrt*
O"HV
+,(oOS),.rC *
oOS,)
*-
'OS,H,
*,O;t
f y
:erfceel urp eurlqo os
[O]
' eped p1e op ed
.[O]
ttou 2,,
r;lol ul punsuoc
oS
lpur
g'o
!ror! z,o
tHc
!roru,,'
cHQrp'r
l,o
HOO8HOZ
+
[ O] l
+' HC- HC=HC_' HC : O=O_' HC
+
O. H
+' OC *
[ O] U +
' HC_j =' UC
l l vL
:cnllrr.lo
Inlnclee
rS loleueqc;e B aJeptxo ep elrrfceeg
B' 91
= g9g
+ e$g
' l
' pualnq
-
Z llouJ 7' g
rS puapq-
| lloru ;,' g
:ufqo os lnlnu,lelsts eelenlozel uud
_
Z
q
I
T=E
J
puol nq -
Z l l oul ' Ju- q
i puel nq - l l l oul ' Ju_e: upl oN
'rrfence
op uolsts un putsoloJ putullolop
es (r;our ap
..ru)
e;rlplrlueg
:sundspa
LZ:t
op relour yodel
ul ' puelnq-Z
tS puelnq-r
op colsoule 6 g'g
L
B Bolepxo nlluad Jesacou also
nl 6'O
l1z)Jz>l
ep plelnprce
afn;os ulnlo1 aC
't
puedordtlod
6y gt.g =
-..QL
=
os1
dr.tr
purrulelep
1t l
os ' 001. . t
= t r: rnl nl uoruepueJ
el nuJoJ ut O
'6>l
Ogg
= ctloJoo| leutr;od r.u
' Jol aseu
l runl fce l r6el
r.uJo;uoc 'clurgqc
;nseco.rd
ul
1solol
tnlnJoulouotu
eseu nc p1e6e
else ln;nleulrlod eseul ctloJooJ
.q
lalt
00Zl
= u'
T6A,-
= s I
reuououfl
.g= fl
' HO
' Hc
t l
"{
U5 -' UO }
+-
HC =' HCu
:oJezJorurlod ep erfceeg
'e
:sundspy
;puedord
op 0I
0gg
urp eurlqo es laurrpd ep
aleilluec ec'o/oOL olso InlnsaooJd
lnluauepueJ
pcep
.q
lelezueurr;od op ntporu
lnpe.rb
'e
:pUV' 00929 nc pleOe (d) elpeul pretou BsBuI ore
plnutlqo
euedoJdr;od ' cr6o;ouqe1 secojd un-Jlul
' Z
' (e
=
' l ' ru)
I unl gbel pnop rS
Pclptc PJnpn4s
o eaê eleod elseecv.( ( u)
t-uz*u"
else elerfiur tunqJecoJpLl e p;e:eue6
elnulJol
'c1e
(pgceroc plnurol)
,HrC
iV -A
l=x
(ppe.roc plnulol)
zpfa
i7 =A
0=X
(ereole) g =f
7-x
i(e.reo.re)
Z
- =A
l.=X
:Fcep
lollsv
'x
Inl uole^ nep os loloncsouncou Joluole^
eoJeutuJelap n4uod'xz =
|
+ A ix7 -
lz + Apilnzau
:Z =
I Futul l al ep
as ctrutr1c
l nl ncl ec
utg
al qnp unl gOal ep
' Ju
- I
i *zH' C <-
.Hl
*
^H"C
:e:eue6olprq ep erfceeg
az'vv
=
uzh 'H
( uecl eopnnesgueqc; e) ' 2g"3, . , .
Z,
vv'L
=f,frd t
J
:elnurfqo tunqJecoJptLl e plnJq elnuJol
:sundsPa
' e;erlrur
|unqlecorpnl eJnleu
e[V
.J%LL' gg
eurfuoc
ec pfue;sqns
o eurfqo es rS
zg
llot! Z
resacau
luns
'FJnqrecoJptq op
loru L
e plelol
eeleueOo.rprLl uUd
.1,
Fuetpel nq uel nq
' HZ + "HC =
HO - H3=' HC
--=
' HO -' HC -. HO-' H3
3ol ' l ec
.ue;uedozl
urp
areueool prqap ur.rd eurl qo es
;nue:doztJet
,uel nq
urp eutfqo os BUatpBl ng
...:;.l,r,i.l r_ts.B"l=r
eor opa^ u1,,.rolpzu ndsoroc r o' u e",
"
i':,X"J38:fi ,ffi Xti
;i#:jtS,fg
t ueu tiqo
r :
' (tOl S
/tO.l V).ro1ezr;el ec
ep pfuezel d
ug rS el ecl pp unl eredruel el
,rol tuecl e
eareuaOo.rprqop ul
Fl suoc
Jol ouotp e eteurfqo ep pl errl snput
Bpol oy\
ualdozl
' Hc
I
"HZ + "H3=HC- C=' HC
(1nue:dozl)
PuorpBlnq -
g' !
- lllour -z
' Hc
' HO=Hc-
j =' Hc
(uel uadozr)
uPl nq- l l l ol . r J- z
ffi t' Hc-' Hc-
ni -' nc
(guarpelnq)
Puorpel nq
-
e' !
' HO=HO- Hc=' Hc
Euatpexeq -
f'z
-
lllauJ -
e
re nulautoe1
lyauozl Zt
.69
:313-Slil.!'e,jr!
*) "="1t
. ' Hc
' Hcr "^
") c=c(
"HC' ' H
{:.r L-r l?,,n :F S
-l-'l
eJ 11
' t ' ) ,
=c( H
, ' Hc
Hr "- - ) c
_c(
' Hc'
t
H
;lLl.!tPa1i-i:lli.)
t Hc.
, H
, , ) r ="( - . ,
_n/ H
t - 1
, HJr "
- v\
eHC
4"
$|l
iUiiilll[l
t l l t l
s#srpssf# #F #sJf?s',
_
' (ZV' 69)
l ol ueuozt Inl nJ?runu eel ecr;drl nur putuJal op
' l auol p.ol e
ol qnp unl p6el ol equl e el acul aul oeO reueul ozr efuezal 6
' (t.l ' 6U)
ol ouaqol e rS ec ' eueuozr ep undrl ol l nu teu pl urzel d
al ouorpecy
liililllll llllllllr
llulllililililfl
illlllllllllliiii
illl||lilltilrl
l l ' ,,l 1l l l l l l
1flililtfr
I
rlll
ilmliiiiiilllll
:luns Jolouelp re rluelueza:dal
flueuodutr teu] toc
,crpeld
olopan ep pund
ut6
pzeezce,d
e5
,, ,, Inx,,ns
n"
"",,nffiiJ"#:rnJ,?|:!;iiff,.lri!li"l3t"T
Inuecl e
el op,,
,,
Inl nxti ns eoteJnl pl ul uud crl furrl 6 cseunuap os al euat6
6r*r#{##ffJ ;$ *:3e*n*ag
"
el ued - y' ; .
, HC=HC_r HC_HO=, HC
el ued -
g' 1,
' HC- HO=HC- HC=' HC
edo. rd
' HO=C
=, HC
:ol qnp l ol unl pbeg arfrzod ap arfcun; ul ocel as JoJauotp eaJec4tsel o
' Z=' 3' N' 0?u'
:p;el eueb el nuJoJ
#J s# tlt 6 E
f*
.rS *rf,:*r19*6
"
ol el ozt
' 3
al ebnf uoc' q
ol el nunc' B
epauoz! ap yndy 'tt '69
teuatpelnq
le leJnpnJls lryepow
' ot' ou
o
auoul ozl
H\
, , H
, Hcr c=c- . c=c1t
t Hc' t t Hc
n
IHNEUVCOHOIH
{mrqmr*} Hr\#tr!#v#rw.' *' tl
I URI
a canul
, , : .
sunt :
i - 41\
: enei
gderea
:' :*ri*f#g
fisise
Butadiena este gaz, iar izoprenur este lichid. Am6ndoud
substanJere
sunt
::
-:
ie in solvenli organici (alcool,
-eter),
dar sunt insolubile in apd. Dienele au *
' :s
caracteristic, puternic;
sunt inflamabile gise
evapord ugor (sunt volatile).
: -:nrretdli
eftirnlce
comportarea
chimicd a dieneror este asemdndtoare
archeneror.
De
i' :=:a tipurile de reacfii intdlnite la alchene, le vom reintatni giin
cazul de fa[d,
:
- -
êle particularitdti.
. .Adilia
divergiror reactanli ra diene (Hr, Xr: HX, H2o etc.) decurge in una
r
' -
' r
doud etape, in functie de natura reactantului
Hidrogenarea
unei diene are roc direct, intr-o singurd etapd, cu oblinere
: : : Can.
in cazur bromurdriibutadienei
sau izoprenului (dieneror
conjugate), are
:,
' r
prima
etapd o aditie 1-4 gi in urmdtoarea etapd
"bi1i"
Z-S.
-
-
- =
cH-cH=cH, *
tr, -f cH,-cH=cr-!r,
{f ?r,-?r-?r_?r,
Br
Br Sr
gr
Ar
gr
dI DROCARBURI
acid cetopropionic
OH
I
cH"- c - cH - cH
l - t t t
oH CH. OH OH
2 - metil- butantetrol
1,4 - di bromo
- 2- butend 1,2,3,4
- tetrabromobutan
Fig. 43. Clasificarea reactiilor
dienelor
Fig. 44. Cauciuc
Polimerizarea
dienelor este asemdndtoare
alcheneror gi este procesul
: -
-rc care std la baza obtinerii cauciucurilor (vezi,,Cauciucul
natlral
si
dinietict.
I
-' ::
cea mai importanti reaclie a arcadienetor apiicata i" pr".ti"a.
n cHr = cH- cH=cH,
pol i mer i zar e,
t cH, - cH=CH_cH, i .
butadieni
polibutadiend
oxidarea dieneror este br6ndd gi energicd gi decurge ca gi ra archene,
'
:rezenta amestecurilor oxidante invdt-ate.
.,ete icrdependernt#
scrie reacliile, precizeazd
condiliile
?i,9gnyT"ste
produgii
rezultali prin reacliite izoprenului
cu:
: lr; b. Brr(CC[); c. potimerizare;
d. oxida16 ntanoa; c. oiioaie Lnergicd.
nds,ssns."
Reacliile sunt prezentate
in schema urmdtoare:
cH, - cH- CH, _
CH,
3r,
i-pentan
+
l+2H'
i Oo, + 2H, o+ o=C- Coor i
+- - W] -
Er . - - -
K, Cr , O, +H"
cH, =
?
-"t
=cH,
CH,
?t ' - ?=cH- ?H'
Br CH, Br
l"t,-
?="*-"r,1
CH,
poliizopren
+Btz
I
+alol
I
<_--_J
KMnOo, H,O
1,4 - dibromo
- 2 - metil
- 2 - butend
Adi l i e Pol i medzare
\ /
\ /
l /
f - n; qi l
- 1
I
di ene
I
.-E-E@rl
I
I
i
Oxidare
E
polimerizare
RI
nerea
tueng,
ganice
mrene
FpurF
ciclici
rodus;
fin bro-
pus ctl
brmula
e?
rgici a
L
renului?
pMse
Ieni Si
;
hiclroge-
arnestec
bftine de
ts
pentru
I care se
n referat
rtanla lor
r"4. ALCHINE
.
Definitie
gi denumire
Al chi nel e sunt hi drocarburi nesaturate, aci cl i ce, care conti n pe l angS
i *l a: -l ri si mpl e gi o l egdt urd t ri pl d i nt re doi at omi de C (-C=C-)'
Formul i general i : CnHrn., ,
n
)
2, N.E.
=
2.
Termenii
-seriei
omotdadb- a alchinelor se obtin dAnd valori lui n, in
. mula generald.
llaloare n
Formuld
moleculari
FormulS
restrAnsi
Denumire
n=2
CrH.- HC: CH
eti ni (aceti l eni )
n=3
C.Ho HC: C- CHs
propi nd
n=4 CoHu
HC=C- CH2- CH3
CHu- C= C- CHg
1 - but i ni
2 - butini
n=7
CrH.,
HC=C-
( CH2) 4- CH3
CH3- C: C - ( CHz) . - CH.
1 - hepti ni
2 - hepti ni
Denumirea
gtiinlificd a alchinelor se face prin inlocuirea sufixului ,,an"
de
h alcanul cu acelagi num6r de atomi de carbon, cu sufixul ,,ind".
Atunci cAnd este
caeul se precizeaid indicii minimi ai pozitiei legdturii triple'
Exemple:
cH.
t "
H"C- C- CHr - C=CH
i Hr C=CH- C=C- CH3
- l
CH'
4, 4 - dimetil - 1 - pentine 1 -
penten - 3 - ind
It*ilI: Legdturite duble au prioritate la numerotare, fatd de legdturile triple'
.
Structurd
in molecula de acetilend, atomii de C formeazd fiecare cAte 2legituri
wnple, dispuse coliniar (fig. a8). Ceilalli doi electroni ai atomului de C, participd
mecare la formarea a Oou{tegdturi n, cu electronii atomului de C vecin (fig' a9)'
Hanul primei legituri76
(A) este perpendicular pe planul celei de-a doua legdturi
m (E)
Siambele
iunt perpendiculare
p-e legEturile o'
' ' '
Legitura tripld 6ste scurtd (fig.a8) gi
_de
aceea are efect atrdgdtor de
sectroni. A-re loc asifelo
polarizare siaba a legdturilor C- H
,
ceea ce determind
w molecula de acetitend sd fie slab polard (fig' 50)'
$tiagi
cd...
- al chi nel e se mai numesc
Ai
acetilene, dupi numele
primului termen, care este cel
mai important in
Practicd?
H. . c: : c. . H
sau
H- C=C- H
Fig. 46. Modelarea legdturilor
covalente in etind
Fig. 47. Modelul structural
al etinei
1 800
YV
H- C=C- H
I t1.24,
l-F-
Fig. 48. Geometria moleculei
de etind
Fig. 49. Forma sPaliald a
legdturiitriPle
+
"'
<-
ozH
+
zceS
' Pl oqnJdo
uJ
prqJec op
Pcrur
ol el l l uec
o aund i etzol dxe nc
16rncep erfceeg ;arl u;V
'oc!rurr.1c
rerfceer erfenca
rS el rrferuesqo auos
' e9 ' 0[
urp e1fel el su1 el 6el nl pcgy
' aJaurl sns
op crl el au
yodns rS puuel c' l l oput
gl crl s urp qn1 ' l unp6
dop ' guregegl ouol ap
prnl pctd o snd e-s erec
ul pde nc sen un ' prqJec
ap fpcnq
' pl 4orprq pl e^
: ezeqel gpeds pl eqnrd3
reual rl oce eereurfqo
- eoe nc Inl nprqJec
etfceeg
' ;
PilIIrLlc
erfceeg
nJcnl ap
poy!
oJesoSou
oleualer\|
luor,urJooxo
aJruJnuoc
' l orec
u-l pzeege;duoc tS
l eqe1
utp ol ol uauuedxa
FzBonl col f
l ]e[i 3l
{}a3e
aF
!i p}srJds.{d
i 6 PaJsu l l q0 -
l s}ueui l ,l sfi
xa e}e}np!Ee5v
' (g;fcru1suoc
u1 nl duexe ep)
nJcnl op el rf pl rseceu ep erf cunl ' rol al el ou el npns ul
Pl t sol oJ
t ouol t l oce
rrreu;fqo ezeqel pl s aJec cttutl l c
;nseco.td
el se ede nc Inl npl qJm etfceey
OC
+
zCeC
<-
Ce
+
OeC
' c"00gz
el
' ocrJl col o
aJeol dnc u!
' eunqJpc
rS surl seu
InreA
oJl utp etfceel ur.rd
l eprl snput
eutfqo os
Inpl qJe3
' (t.g' 6U)
rauol rl oce e ntcl ec op oJBS o pul l l ' pc!uo!Pl uel sqns o ol sa ntcl ec
op ernqreC
' rfpl undrur
tS
(tCeC) ntcl ec op
PJnqJec
autfuoc
Inpl qJBO
.ede
nc
trynpqJeo erfcear ur.rd eutfqo as euoltloce 'Jole;oqel ul tS lep 'olJlsnpul ul
' (,,rn;nue1er.u
eoJeznurLl o" rzen)
C"OOSt
op ueu teut tl nl el edul ol el ' tri ;nuel eut
e pcr.urol eereunduocsep uud (Zg
' 6U)
l eul snput
aufqo os euol tl acv
!ue$Ia'e
Ersu$qo,
' (e' p)
:(e' c) :(a' q) :(e' e)
tS
(p' c) :(p' q) :(p' e) aundcunl sp uauozr -
: (c' q)
15
(q' e) puel ec ap uot uozr-
l(c' e) erfrzod op uoruozr-
:alJoulozlep etfeleg
' Hc
"H{ '}"
t t
HC=HO
' o
: ' HC- HO=HO- HO=' HO' p : ' HC- ' HO- O=O- ' HC' c
"HC
' HO - H5- c=ct - l
' q
I
' H3- ' Hc- ' Hc- c=oH
' e
.'surdsggr
' eueluedo;cn
:a
: euarpel uad - g' f : p l euguad -
7
: c l eul ; nq -
t
-
l l l ou
-
g : q l eut l ued -
l ' . e
:olo orlulp euourozr ep elfepr pple 6 efuelsqns rcpleolPtrlln alunpruls oucs
pguapu*dapu
I
a]e]rnr]*V
'eunrtcunJ
ap apauoz!nrlcedser 6 e$god ap 'puapc ap opeutoz! glutzerd olaulqslv
puallece
e arcufiqo ep
?le4tsnpu!
ade1e4su1'Zg'6ll
"JeJu!
pcruor enl pdej '
l ,g' 6l l
-r'c*rec
nes
*zgc
_3
ill
_3
pJeloa gels else
zHzA
ep enoepry
'09 '5ll
(
t.
t s)
eleuotfcell
l ul CJeS - -g' *g
H- C=3- H
+g
-s -g
+g
rHnsuvcoHclH
ElJWQzl *
lrur^
op
leloce
'Hcoco
---1
ôoz
t-" 1
Hc="Hc
ffi f"rrr$t
(lr.r1ruo1uce)
Inuetcltut^
tc
Hi =' uc
NC
, , 1-rr , ^
-
o0g l - i
Hc="Hc
ffi [
NcH
+
Hc=3H
(1rurn ep pl nl ol c)
puolooJolc
r--__1
l cH
+
Hc=cH
r t
're,rrsnpu! oropo^ ep
lcund
,,0
*,,J1,?lfE'1j?11""iffii"?i1""T":?.??,,TJfo
'"'nu
'uelootuoJqBqel
-
Z
'Z', ',
ezeewJol
es rS plelolocop
olso ruolq
ap gde ep erl nl og
' (qS ' 6U)
puol noce el porl p
l euofrpe
g el eod
Inuorg
uel ooJopeJl ol
-z' z' L' L Fuol aoJol ctp - 2,!
tc tc
'tcHO -'tcHO
*%.
H5
=
u5 *55
'rc
+
Hc = cH
eleod es Boaoe pdnp rs (yau;
luenlos)
trcc
ul p^rozrp
".
,nro[u33l"""""c1
euo;f;pe
l cHz +
)z<-' l c +zH, c
'eleundurocsop
ap rrfceel
Fp
'BuoluocB nc eeocB ep 15 eleu olelt^rloeoJ
nc pfuel sqns
o ol sa
;n.ro;3
' z.rg
nes
z;3
nc col erc eercuefl opl q'
"
Puelo
' Hc=' Hc
*-' 1#d_
Hc:cH
%\,Hc_,Hc
'nJcnf
op elrrfrpuoc ep elfcunl ul eOlncep touoltloce eercuaflotprlq
'eleredes
g
1od
nu edele pnop alec
uoeun
'enop
e-op eoc uJ rfernles rsnduoc nrpedser
;s
g-de1e
eutud u1 delnleseu r6ndtuoc Joun eoJeruJo; nc e6lncep olllpg ep e;fceag
'tg '6U
ul eleluazoJd
luns
etalsoce eltrfceeg
'e;dr.r1
rungpbel
efueze.rd
;eoeds
ul pltJolep 'oJetr.l pctullL{c
aleltntlceoJ o oJe euolr}ocv
a?lwltt"
gp7a1tdot4.
t e' e r zo
;
dxe,, pzeed o1s "
"o,
oo
r
n
r
"
r.i"ti; iji"'?ffiffi
?:
tff
H:Hi,i
ro:ff ,5Hffi;
Foqze
nc JolJolul u1 rlnzpneld ';efo urp lJputltc u1 ppodsuell
as eueltlaov
'pleupduroc
g eleod nu oJec ru1ued
In^qorrJ
olse elsacv.tnlruoe efuezeld
ug pzeepoldxo
euoltlsoe 'oJeu eleltnllceoJ nc sndu.roc un olso ecoJeoog
duen;os ug rs.rosn oueor p^rozrp os euornace
,eorsoce;#"tt";5
fffif;3'fifi:
oles ololncolotu ocoleoep 'pde uJ pltqnlos
FJnqJecolpLl
o olso euoltlocv
o0Lr-ozL
zHzc
el
ztg
edrpe e1 uolnc erteyeyl'SS'69
oJeJntuoJq
op
snpo.rd
nlewqqe nlnlceet
eerecl1selC
'f9'6!!
L' wl zt
el zHec
I 00e P^lozrp Puoloce I L
-
LzHzCl L
g^l ozl p
OzH I L
aynu$gqo lrilpuoc ug -
apgJec
urp rcplgpndut
pzeeJolep es epuglqo reua;
-4ece
le
pcp;deu
InsoJtru
-
=tlnxtsens ruvqxo
\ /
\ /
\ t
-
I
eulLlcle
I
@
/ t
/ \
/ \
:tu\rztu:yIt'lod :[tov
"'Fc
$eils
URI
: d :
r gl
,
=. ze i '
=- - - J-
- a
d
, t a
t - -
- *ot E
_>-
: d
: ' 3panond
: cet one)
HI DROCARBURI
Cl orura de vi ni l , acri l oni t ri l ul gi acet at ul de vi ni l sunt monomeri vi ni l i ci
*::rtanti ,
di n care se obti n compugi macromol ecul ari cu mul te uti l i zdri practi ce
: z, , Pol i mer i zar e al chene") .
Adi l i a apei l a al chi ne determi nd obl i nerea unui al cool nesaturat i nstabi l
'
--
t enol. Acesta se transformi prin migrarea unor atomi gi electroni, intr-un
, : -
cus carbonilic (aldehidd sau cetond), iar fenomenul se numegte tautomerizare.
:
-:
rl gl compusul carboni l i c sunt i zomeri de funcfi une numi l i tautomeri .
-] =cr *
/ ' -o,
H, soo' . l i gso"
>
f
cn, -qr
I . ry' ="T"
cH. -cH
r-------J
t'c
L
ArJ--
[
atcootvinitic
("."?jffirlioa)
i n ti mp ce aceti l ena formeazd pri n hi dratare o al dehi dd, omol ogi i
-:eri ori
formeazd cu apa compugi carboni l i ci deti p cetone.
.r, i a"l(,iLt ai,l:,rti ta,i4 l'rl i::rl
::^tifica substantele gi scrie reactiile chimice din schema urmdtoare:
cHCl =ccl - cH.
+cl '
> cHcl , - ccl r - cH,
1, 1, 2, 2 - t et racl oro-
propan
Fig. 57. Sudurd oxiacetilenicd
: . : i 1;
, . : r . : 1; j 3. .
-adilia HrOlaC2H2a fost reali-
zatd prima oard de chimistul
rus M.G. Kucerov gi de aceea
reaclia ii poartd numele?
Fig. 56. Model structural al
propinei
CHr =9- CH.
(
+HUI
i r
Hscl ,
2 - cloropropeni 1,2
- di cl oropropend
Reaclia de ardere a acetilenei are loc cu obtinere de COr, HrO
9i
cdldurd (e).
CrH"
+
5120, -+ 2CO, +
HrO
+
Q
Arderea aceti l enei i n l aborator are l oc cu fl acdrd rogi ati cd, cu obfi nere de
i ; ' - dg f um (C), dat ori t d unei oxi ddri i ncompl et e.
In reaclia de ardere a acetilenei se degajd o cantitate foafie mare de cSldurd
:: aceea reactia este folositd in sudurd, la tdierea gi lipirea metalelor (fig. 57).
Di spozi ti vul fol osi t se numegte sufl dtor oxi aceti l eni c, i ar fl acdra acestui a
-;e
o temperaturd de ci rca 30000C. Aceastd val oare a temperaturi i este
.' =-ni natd atdt de puterea cal ori cd foarte mare a aceti l enei , de vi teza mare a
. : : sul ui de ardere a acest ei a, dar
9i
de al t i f act ori .
'.W'-'W,,'@
,,,','
*"""irrr','itt
c <="+
tFl
+-
HC=C-CH.
I
I
-
+HCl
I
FH
- 2
OH
HgSOo
2 - propenol
cj **D
: .
i :-ema cupri nde unel e di n
i e.gcl i i l e
chi mi ce-al e_qropi nei , reacl i i care decurg i n general asemdndtor reacl i i l or
":e:ilenei.
Propina fiind o alchind nesimetricd (fig. 56) adilioneazd hidracizii gi ap-a, conform regulii lui Markovnikov.
: - - c- cH3=f "r , =l
dL.
-e-cHJ
*#
cH3- cH' - cH3
propan
CH, =gg - CH,
propend
+2Hz
H2
n
lauallra'e
qypzttltn.
e
F^nerr'c
eorerseounc",
nr,r"o'i3;:3rfi,H,",:"?j,
il,l"",H"?:lJlliX;'"'0"t"
",o1l3,3illu,'?,il""
_",,f;if;;,","
tcHZ +'HNr +
t
nt,fi
.--
rc[,(,uru)nc]z *
Hfr
' ncc
H9
_
(ueqle6)
cllurOle
1ur6le
ep pJnlqece _ouluetp
plxoJpltl
o"Hz+,HNr +
t :ou1
+-
Ho['('HN)6v]z *
Hfr
ovc
ud
'(09'6u)
oleJoroc 'oroure
eleyd;ce.rd
luns
eleuorr,,uBJl
Jororelou
erunr*ocv
'(,,ple1uer.,pedxe
ee1el;n;py,,.=eni
eleuo4izue4
rololelou
e1e exegduoc uruE* nc
lll::? :orele.4
ur.rd urlqo os ot3.'ptec eJ a;zoldxe nc'unouroisep
i" er"c rep
,pde
Flel
olqBls 'ellouje eleldoerd
luns
eJeuoilrzuBJl
Jolalelour
elunlnscv
VNd
;u1ruo;ucer;od
' cnd
ltul^
op
plnlopr;od
HOeN +
H3=CH +-
O. H
+
*e[ rJ_J=3g
Pctpostp
PCtposouoru
PJnl[oce
ErJnluece
, 7
J.002
"HZIL_ "Hi
*
*eN-c=-c,eN
ff
+eN_c=cu
#
e\J +
93=311
1urfue
ep
ilrryqaoe earcufqg
.OS
'69
tauelnece e ppu?n
arepxo ep eflceey
-gg
.69
(c;lexo prce)
ctotpuele ptce
HOOS
-
COOH
t
-oH
I
louvrr I
I
r-;---------
tOJ?
+
HC
=CH
go['('utrt)ov
'6v'c
\
r@]
t - - l
|
- _
- t
l:j---l+-
t l
C)
I UNgU
uezuoql tdoJd
ra
\a
' Hc-' Hc-' Hc
1ue;rx-ered;
( uoltx-elouJ) (ualtx-ouo) ( uonlot
)
zueqfnaurp-t' L uazueql [aul l p-g' l uazuoql tl a|.J' ],l p-z' , uazuaql tl au uozuoq
p
90
:luns oluepodr.ur reu alac aJeepnuouou epuaJv
' elnu{uoc
oc!uozuoq Joloapnu
Inlpunu
pdnp pcrlrselc
os olouolv
arlutnuap
!5
areel1lselg,
' (t.g ' 6U)
el qnp runl pbe; eaturbun;
;S
e;durrs runl pbel
ur6un; a.r1ug pJetpouJl ol u!
ol so g-3 runl pbe; eeul r6unl Jel ' .02l ap ol so
1
el un1p6el nrpedsel
l S C-C-
el l rn1p6e1 al l utp Jol unrqbun eel eol el
'JolouoJe
le leJnlesou InJoloeJec
e16elc rS crleuole
lnJolceJec
cs 'aolcnu ep InlnJpunu eelelSelc col oJe pceg
'uazuoq
el u,ltxeu also oJec
ilmoJplrl
Jolsoce p
cqewoJe pJlcercc qcrldxe
as
pouJ
lsoce
ul
'O
op lruole
f,ebe;
g op nruol e rS ec ' e1ue;entqce utl op eal sooe ' l afl sv' uezuaq ul p
O-C
g6et g
e;ec ed puJol tun
l o; eel eundsrp rS el qnp e1un1p6e1 utp 1, rol tuorl cel o
uezrlecolop o col ore oleltleor uJ
pc
lBlpJB
ne alenlcals olilpnls
1'64)
nneuegle esndsrp 'eldturs unlp6el g nncadsel rS e;qnp rrnlp6al g ur.rd 'cr;co
el as Inlnuozuoq elncalouJ ulp
c
op tulole g
loc
'ggg;,
uJ glnlo)
'y
ueureO
1.trltlc
op psndo.rd
lsoJ
e Inlnuazuoq e
FJnpn4s
op plnuJo]
eulud
lnlnuazuQ
elnpnJl$ t
' oepnu
ap
u reur Jpul nu un urfuoc oU ' ctuozuoq
l nol cnu
ep el ebel ol eJol el ouol ec nB otl
ep Ie rl uel uezetdet rl l el rac Jer ' guoJe p;durs teu eoc ol so
Inuozuog
.HC_-.
H3 HC
nes
l l I
HC HC
-HJ-.
' acruozuoq
ool snu
*
pLu
nes eun Jol el ncal ou u1 uri uoc eJec tJnqJecoJptq
]uns
al ouaJV
a$luilag.
(rcnvuuouv
tHnuvoouotH) rNeuv' s' u
(uerns)
uozuoqlrualo
6'.l
'sc=Y
(ueurnc)
uezueq;rdo.rdozr
lo
,r"_[,r"
uozueql ne
v
' Hc-' Hc
' Hc
p
' Hc
p
' Hc
' ' H3-.'
HCnHC
r <' f ' N: r ( ) r
H9 \-/ HC
- Hc'
uazuaq ep
pnoepw
eulauoeC'
Lg'6!!
@oet - ozet)
?t r yey' v
uazueq ep roln)alou
ep epJnlcn4s appory
'09 '6lJ
x
@@OO
nafialind
antracen
difenilul
wnumirea arenelor mononucleare
se face punand inaintea-cuvantului
denumirea radicalului care se leagS de nucleul benzenic. In fig' 62 sunt
rli cei mai importanti radicali ai arenelor'
iLr'iu"til oiititstltuiii sunt denumili,orto
.(:l'
":-"ll
!P.,11'.!,il?^91,i:
;;;';"$i;;$iisu|stituiti
se indicd
pozilia substituentilor,
folosind cifre
i er e( cr , p- naf t al i nd) .
.cH. .?r.
, A,
oAu
,lj,!"r,-"r.
,9.*,-cH.
"
cH.
"-rmetil-3-etil-benzen
2,5 - dimetil - etilbenzen
-Sumse
de arene
Pnn distitarea uscatd a cdrbunilor de pdm^nt (900-1o00'c) se obline
@u@usJ!. aldturi de alte fracliuni. Fracliunea lichidd este supusS unor procese de
dMtrE. din care se oblin
9i
arenele, aldturi de alti compugi organici'
Petrotulconline
"r"n",
care
pot fi extrase din acesta cu ajutor.ul unor
r6$lumr@ seiectivi. H'idrocarburile
nearomatice
din petrol
..pot-
fi transformate
ffi*d gi la temperatura-riOicatd,
in arene, in procesul numit reformare cataliticd
tll{finmnnatizare).
-Wrietdtifizice
starea de agregare. Arenele mononucleare
sunt lichide, iar cele poli-
mudHre sunt solide.
Punctut de topire al benzenului
(+ 5'25'C) este superior celui al toluenului
( N*s5- , 18. c) ' Acest eanoma| i i apar ^desi nser i aar ene| or mononuc| ear egi sunt
wrinate oe simetiia molecul'ei. in schimb
punctele de fierbere variazd normal
ilitrn ssrTa arenelor, cresc o datd cu cregterea numdrului de atomi de C'
sotubititatea. Arenete sunt insolubile in Hro dar sunt solubile in solventi
mrpirci. Arenele lichide sunt foarte buni solvenli
pentru majoritatea compugilor
*ffiro. Arenele sunt-incotore, cu miros caracteristic, aromat, de unde le vine
9i
rmuI|llllleie. sunt substanle volatile, inflamabile, iar vapo-rii-lor sunt.foarte toxici'
Naftalina are
'proprietatea
de a sublima, adic6 la cald trece direct din
Mim sub formi de u"boti fdri topire. Procesul sti la baza separdrii naftalinei
rdtirr[ffi...........',+ n am estec d e co m p u gi'
-hoprietdti
chimice
Arenele dau reaclii chimice fie la nucleu, fie la catena lateralS (fig' 63),
Reaclia ae suOititulie.
Benzenul
gi derivalii sii dau ugor reaclii de
luuffistulie da[oriti caracterulu i lor aromatic'
Arenele
polinucleare
Pot
fi cu:
a. nuclee condensate;
b. nuclee izolate
c[ c[
ct cl
B
- bromonaftalind
Formul a Denumi rea
e
fenil
-e
p-fenilen
G>cH.
o-tolil
@c*,-
benzi l
OcH(
benziliden
OO
o-naftil
@
B-naftil
Fig. 62. Radicalii arenelor
Stialicd.,.
- solventul cel mai bun
Pentru
extractia arenelor este SO2
lichid? Metoda a fost desco'
perit6 de inginerul romdn Lazdr
Edeleanu?
- benzenul se transPortd
Pe
timp de iarnd in cisterne din
o!el, prevdzute cu instalatie de
inc6lzire?
- arenele au actiune canceri-
gend asuPra organi smul ui
uman?
ADITIE
suBsrtruTtE
'|
oxronne
\ l /
\ t l
tffil
I
l_-aill
l-gl
I
I
caientl
I laterali I
) l \
/ t \
SUBSTITUTIE
+
ADITIE
OXIDARE
Fig. 63. Clasificarea reacliilor
uozuoqoJltu
ctloze ptce
uazuoq
A
HoH
+
(o,J
%m'oNoH.
[o,j
'of
Y
$:ty:"1":lztc'lop,","",.fXi3il,"Jff'Hffi:TJfj'liliJl"tffi 'X"#[i:
'ONH
ap aleJluacuoc rfn1os ep colsoule un nc col aJe JopueJe eeJeJilN
uozuoqotuoJg
uozuoq
r EH+O
*r s- r E. O
YY
ug poeunl
orec rgH
porB.uroJ
plelsuoc
es
,erfceer
,,0
,,"rrilr?rfJ'i;t"on.,0"
er '(rx'
nes
eye3)
crlrter'c
'rncep
rfceer olsocv r,
^,,551i3f[?3?3i:3]
aleod es e;fnlnsqns ep rrfcear uud naJcnu et
nhuez-uaiireercuaOULhr;;:;
tnlnuezuq
ealeJnwoJg
'tg '69
JEnT'c
,Jg
+
nHnc
,:l
1
prn111;d
ol
t_
1g
irfelluecuoc
tztce op
lncelsaue
nc
lzoJcnl
unc erfualy
. . .
+
. ' .
<_. oN_oH
+
rHorC
'pcrLrJrr.lc
erfceb.r
rS e;rrferuesqo eucg
.pde
nc l eqed un-Jl uJ
1n1nufuoc
pureol
' l o6n
pl rbe
rS purl egeu
pOnepy' l out qor
e; ep pde
ep
ln1ef
u1
;-el6acpr
rS sns reu.r
ec
lueJltu Incolsoue
pledei6
el aqnl de
'oOStH nrlcedse.r
ts
oNH
?leJluocuoc
ef l nl os' put l egeu
routleueu
eoJeJlrN
' 0
'rctlsnec
oueoJ
luns
ilztce tcErc
'adneca.rd p1;nu
nc
Efzeelcn'l
lerfuely
' . . + ' . . <_ ZON_OH
+
nHnC
'sJr.urqc
elrlceel rS elrrleruesqo
eucA'pde ul
lmoporre
pujeof
ro6n pybe rS uazueq pOnepy
'pde
ug pltcpr
otnqoJl elaqrude
pc
e6e 'tuJoloxo
crulepd
olso
InsecoJd
'(lru
g'O)
'OS.H
ap efnps nc (1tu
e)
0ONH
ple4usJuoo
erln
;os
pcolsot
uV
el eqnl de
' sunl l ns
pne
nrpedse.r
rS crloze prce
ap
PleJluosuoc
arf n; os' uozuoq
I nl nuazuaq
eoJeJl t N' z
ArleJlsuou.top
' p6ru qns
PzeoJcnl
os
;egfuely
...
+
' ..
<_
zJg
+
eHec
.oct{.utqc
olnlceel rS elrrleruesqo
oilcs
rol 1 op prnl rl rd
ol enutl uoc
u3 pbnepy' ruotq
udnd
eund uezueq nc eleqn.rde
rau ap
rnlr;ld ' aleqn.rda
' LuoJq' uozuoq
'lotec
ul rode pzeelelduroc
;$ leqe1
utp ololuoruuedxe pzeonlcol:l
' nol onu
el Jol ouare eoJeJl !u l S eel eueFol eH
_
pl el uoruuedxJal el l ^l l ev
tHngu
'ueo0lprq
op
'tuole
Jollnu reu nes etnun BoJrns0;ui ur.rd cor oJe nepnu e1 e1fn117sgng
RI
H
I
+ HoNo,
H' soo)
\r\./
naftalind
acid azotic
cr - nitronaftalind
Produgii
Oe reaclie
sunt nitroderivali'
substanle
solide' de culoare
gdtena, ;Jioir"
in apa, care au caracter
exploziv'
*Reacl i adesul f onar ear el ocnumai cuaci dsu| f ur i cconcent r at , dar ce|
nmm adesea
cu oleum'
H
?o.t
,\
'A
l 0)
. Hoso3H
{/
\./
benzen
acid sulfuric
acid benzensulfonic
Naftalina
dd reaclia de sulfonare
mai
greu, la temperaturd
ridicatS, atat
ilimr eozilia cr, c6t
giin pozilia
p'
H
?O,t
I
anrso.H (Hosq.H
+
f)Af-
+ H99g,H,
Cn
+ HoH
- - - +l
l l I
\,\Z
-T80rc
\,\/
loooc
acid
p
- naftalin-
naftalini
acid cr -
naftalin-
S!'tiill?*u
ci hidrogenut
din
pozilia * este mai ugor de substituit
decat
ue din
T:ilf liitsuttonici
sunt forosili. ca materii
prime in industria
coloranlilor
5E 65);d;9i
la oblinerea
detergentilor'
*
Reaclia
de atchitare
a arenelor'
cunoscutd 9i
sub numele de reactie
kedet
- Crafts, stai{ia.ifnfr"ril
Ol" #ni"n
a arenelor
cu catend laterald'
H
cH' z-CH3
,\
,\
I
O)
. cH3-cH,-cr #
[O l .
t"'
\2
'
annrora
\,/
d+HoH
poate
X.)' la
l$d
iir"
Hl.'lOl
enmag,
benzen
cloroetan
etilbenzen
in forma sa iniliald,
reaclia
de alchilare
a avut loc intre benzen 9i
un
rerivat hatogenat.
nrt#ir?
i;;;;.9i
arli ieactanli
de alchilare,
reactia av6nd
irc cu randamente
mai mari'
H
cH' -cH-
cH3
,4.
. \
^b
l o I
I
O
J
. cH,=611-
cH.
;fr" o"
\,/
- ---^-x
H' o
izopiipilbenzen
benzen
propena
--,(cumen)
At 6t et i l benzenul , cAt gi i zopropi | benzenu| | ormeazdpri ndehi drogenare
,rcnomeri importanliin
iii,-Liriu"r"5roi
pr"tii."
qiin industria
cauciucului
(fig' 66)'
$tiati
tfr'..
- H2SO4 oleum
(fumans)
conline
circa 20% SO3
dizolvat
in H2SOa Pur?
Fig. 65. Cotoran[ii
se oblin 9i
din acizii sulfonici
CH=CH,
CH. - C=CH,
0
Fig. 66. Stirenul 9i
o - metitstirenut
sunt folosili
ca monomeri
il
i
I
I
il,
o"Hz-
-
%ffi
"oNoHz
+
p-'
..sundsgg
;loSn
reu a6lncep arfceel ele3
' rnl nuazuoqoJyu
nrl cedser 15 rnl nuenl ol e gl el ol aJerl ru ep el rfceel euca
llllltiriirilllll
liiiilililllllLltl
' rol Pul rn
l nl oqel
JJ al ep
l uns
' rorl sual ceJec a1l e rS a;dul axe l opfuenl rl sqns eaJec4rsel C
' l uel srxeel d
I nl nl uonl tl sq ns
?.l nl eu ap apurdep ' rn;nuezueq
l e l rnl rl sqnsououl l enuop
Inun Bl ncol orl uJ
:uenl rl sqns un pdnco
;-erec
ed
Incol
' nal cnu
Bl pl el uopo el fn1;1sqng
n*
*
'tctv
l l l ece
op
PJnrol c
oc' Hc
+
'(Zg '6U)
acrleurore auoloc
lo1lse
;rfqo es rS aprce r;nJolc nc a6lncap lopueJe e eJe7ce ap elfceay
;i
uazuoq
a
alelpe ap rcdceat e
plenueb euro!
'/.9 '6ll
(guouelolece)
Puol ac- l ! uai - l l l or . u
.la
oY,r"
prp!rlue
Pe{j spM0Gapufi
al e}FA8}3V
elau
leûop
ftar
'rc
+[0J
Y
I
' ctuozuoq
Inl nepnu eal el r^
-rlceol pzeeroScrr.r.r
-
:eloul
erfrzod ul
l uonl rl sqns
l nou Pzeal uorJo
-
'clo
t oN- >NO- >Heos-
>
zHNoc
- >
Hooc
-
>oH3- >UO3-
(g-)
;1 lnurpro
rp rluernpsqng
'11
ered
lenuep
t 3
.\
t cHz+
|
0
l .
\a
V
ouo
le^rJep
",Q
ftda.rz.Q
VV
' (i l uoDol eq
erldecxa) cruazuoq
Inl nol cnu Bol
-elr^4ceoJ csolPut -
leled n4ced
'se; rS opo elrrfrzod
ui
PzeoluorJo
-
'cla
t uN- >uHN- >zHN-
>HO- >UO- >nHnC-
>
zHc
=
Hc
- >Hc
-zH3 -
>eHc- >xzHc- >x-
(y-)1; nurpro
rp riuernpsqng
'1
l nl l l sqns
op l ol l sBi
e p;ereue6 eur:og
rcrlsrJolceJBc
oJel uauo op Inl nl col o
eourpl o ug el duex3
l uarnl rl sqns
ap d!l.
Pcrl euore PJnJop
+
uo3
Prpl Ll ue
'rcrv
Pp!ce
PJnJol c
OOU
+
uozuoq
--11-
IHNSHVCOHOIH
I.iIIINIIDFOCARBURI
,
d'+HoNo,
tr"r"
d^.",*o,*dro,
1,3-dinitrobenzen
(m-dinitrobenzen)
Nrrarea toluenului decurge mult mai ugor, deoarece conline un substituent de ordinul l.
'
Substitu|ia Ia catena laterald. Cea mai importanti reactie este
a-ea toluenului la catena laterald, in
prezenla luminii. Se oblin produgi
: - sau tri-substituili.
1
,3,5-trinitrobenzen
H-CHCI H-CCI , CCl "
,A.
-,r..
,r'..
+c, - c,
#9#9f f i 9
cloruri clorurd de feniltri-
de benzil benziliden clorometan
$tiati
ca...
- T.N.T. este cel mai puternic
exploziv clasic?
- halogenurile de benzil sunl
folosite ca substanle lacrimo-
gene?
Fig. 68. H.C.H. se folosegte
la obtinerea spray-urilor
cu insecticid
@
@ffi
-
Reacfi a de adi l i e. Benzenul di greu reacti i de adi l i e, datori ti
-
ri sdu preponderent aromati c
ai
foarte
pul i n nesaturat.
-.CH' .
: t cH
il
: t cH
--cH'
benzen
. / / vt
t \
: t cH
t l
: Jr CH
: \ ^, , /
UN
Denzen
+
sn,
;fr>
-CHr*.
CH, CH,
| | sau CuH' ,
CH, CH,
' cni
ciclohexan
cl
Cl- ,,CH
...
..Cl
-(1H
CH
hv Y'
+
3Cl ,
| | sau CuHuCl u
CH CH
Cl .
_CH-
_Cl
d'
hexacl oroci cl ohexan
(H.C. H.)
-r C.H.
prezinti un numdr mare de izomeri, din care numai izomerul
are proprietdti insecticide (fig. 68).
; - -
/
CH\
r cH
I
-1
cH
: ' , - ' - cHt /
-CHr-. -
CH-...
,,CHr... r,
CHr-.
Ni
cH, c cH
+
3H,, rui
gH'
cH cH'
+2H, \ l l l | - - l | |
- I
cH, c cH
"
cH, cH cH,
- ' CHi
t
CHt
- - CH; ' - CHl
tetrahidronaftalind decahidronaftalind
(tetral i nd) (decal i ni )
r dl =, l l d
liiiiill,,iLLill
Ilil] l
(crozueq prce)
crllxoqJecuozuoq plce
o"Hfl +oos,ye
+
oosuyrtg.
09
<-
oos.H6
+
oourrl yg.
@n
\,/
\./
__1
"
r
HOOS
' HC
leprxo lsoJ
e
Inuanlol
aoo:Boop 'ocar e; Jerqc pzeoJolocop os
ooul
y ep erfnlog
saygewasq* varcsasdsalu
7
' pcl ul qc
el l ceer rS a;rrl eruesqo oucs
' pde
ep ereq ed e1$ezl pcug
l enl ueô
tS pfub nc py6y' oOStH erl nl os
tu Z tS
oout
)
erfnlos
1u ;.
eund uantol
It t
"l:?,9.:i:.?it^?!,
ryry_
?rerluocuoc
oos.H
e6n;os 'oouy\>r erfnlos 'uonrol ,31'J3::"""5,5,1f13;t"on.,0"
lLreFl!X0 ititlsiill.{c ms
rE"}trr'i!-:eljlifil
iii,lJrjplxm -
Pgeaeiffi'tail"ladxo
atretrrl11*y
' al ueprxo
Jol rJncal sotue el uezetd u! pcl pe ' opugl q
eur
llnur
rrirpuoc ut oot ore rotouore e pteratet
?:,"i::,:i":lii::grr',i,
*,,ro,o,
3l sa euourqcerl ue rer
' rourol eul ouol
eaJecl JqB] el
Pl ezl l l l n
ol so
Pcl l Bu
epuprque
ecrl sel d rol ol erJal eu eereurfqo e; el Sasopol as pctol eu epupLl uV
FUOUTL{9eJ}ue
uaceJl ue
ol
i l v
Ar' l^ o'H- rArA'i^
l l l l l
l #t oJe*1 ; l l
I
\,\ /
Hooc"Hc
+' o"J3")
i l t
ol
' olueprxo
uncolsotile nc
ezeaztleoJ
os oleolcnut;od :o;euaJe eareprxo
Pc!teu
Ppuprque ctleu-o ptce
O.r
^
)c { \ o'H-
Hooc)A
o'H-'o,:z-"^ , Xa\
oi
l i |
<-
l l |
<; : - ua+
| l l I
J"V
Hooc\/
'o'n'co0st
.
\Ay'
/
pcroleu
Ppl l pl que
cl ol eul
Pl ce
O.H-
"ocz- \^
l )t-t,
o' H- Hooc-Hc
no' n
. 7.
,
(/
\
o( "- r 5-
Hooc- r $
f pG"06*
t . t l
O/zu
- H" HOUU - H'.J
vroUUY
"
)>/
?r cruazuoq Inrnarcnu eolerrrrqpts pfueprne uJ
ro]]s'
aso' olecrp,
unr"?i"otl"!
: 1 rS crgrl el ec' Joe urp, O nc col aJe rol oueJe e napnu el eaJepxo' l
orepl xo ep erfceeg
n
aapnu pnop al oc pugl ed el eueOorprq pur4 ' cr]rl el ec reop ' adel e pnop ul eOrncep
3url egeu eereueOol prq ' n;durexe e6
' enrl cadser
ro;r{ceel tuprn6pl sep oJesocou
:r[ceer ep al rrfrpuoc u! ptcol Jor os nl cnl l sacy' ro6n teul etftpe ep e;rfcee: nep eooce
:p rS crurel nd reu
]ernl esou
Jol ceJec ne oJeopnul l od nes -tp ol euaJv
-T-
IUNgHVSOHOIH
HOOS' HnC
\
et
[ -
' HOnHnc
rnlnuanlol eeJeprxo
el areolnc ep e1fe1te71
'OZ '69
pcraleLu
?prJpil4ue
wp E eudqo pd as
acnseld alaleueleW
'69 '69
RI HIDROCARBURI
aaa::::::'
cH" cooH
,1.. A.
[O]
.
o1o1
@..{'
[o']
+2H,o
YY
cH, cooH
aci d 1,4 - benzendi carboxi l i c
(acid tereftalic)
.
Utilizdrile benzenului
9E
r ci a
9f , *
ETfr
b'r-ra
Ee=
ucs
t@
ria
Reacl i a de oxi dare l a catena l ateral d determi ni ruperea acestei a l a
:nnnul atom de C l egat de nucl eu, care se transformi i n grupare carboxi l
-:ooH).
cH,-cH,-cH. cooH
A\
, , t .
I
\
+s[ o]
KMnoo' H'
I
. cH. - cooH+H, o
aci d benzoi c aci d aceti c
Aceastd reactie este utilizatd in analiza structurald pentru deducerea
nrdrul ui de catene l ateral e, care este egal cu num6rul grupel or carboxi l di n
n:dusel e rezul tate l a oxi dare.
Fig. 71. Acidul tereftalic
se folosegte la obtinerea
PE.T-ului
[fi.-jifb* |
I
sintetice
I
\
I
""{"r"tl
I
L' "r""ti "i d" J
t
/[
"ili#fih
1
C6HuCl , C6H6C| 6
. , i ^
C6H. NO,
r*.
ril-
f
+
cr,
$pruunur\tv'
lE-
+
H' Soot
.' rJ on rr-
I
El cuHu_R+t ?: ' f r , i : , N
Fig. 73. Solvenli
louelnq
-
z
HO
I
' Hc - ' Hc- HO- ' Hc
' 6
(puuecr;6)
lol4uedord -
t' Z' L
HO HO HO
' H5-n5-' HJ
g
(1ocr16)
lolpuele
HO HO
'ni -'nJ
'e
;ouedold
-
7
HO
' HO- H5-' Hc
' e
(crlrzueq
louelour
HO - '
; ouedol d
- Z- new- Z
' Hc
- l
"HC-
C- ' HC
' /
I
HO
(cr1r;e
loocle)
;ouedo.rd -
g
HO
' Hi -Hc
=' HO
' t
(crl r1au
l oocl e)
louBloru
HO' H3
' L
:Jol ol utunuep rS rl ooc;e ep e;duex3
' ,,cr"
Inx4ns
sn;d ' prnqrecoJptq el op
truenold
InlnlecrpeJ olotunu sn;d ',,;ooc;e"
;nnr1e;ade
:ppnzn ealilanua1
' l aual ec
InJpec
uJ
HO- ;edru6
efi rzod l 5 pugcrpur ' ,,1o"
l nx4ns
p6nepe
ss oJeolpzundseroc rJnqJecolptq olounu e1 :pct1tfutt4{ ealrutnue1
aleculsep
!6
qunuoo.
l euoqJecoJprr.l l ecrpeJ
-
U
opun ' HO
-.HO -
g :p;el eueb pl nuJol
' l euoqJecoJprr.l
l BcrpeJ
Inun
l e l eJnJes c
op
l nuol e
ap
90ee;
es (l rxorprq) gg- ee.redn:6 e:ec ug ecrueO.ro l unrfcunl
l uns
nl oocl v
pprauao plnurol g
e1f;ugeg .
' upfurnqerlug
qnu oUeol ne ' cr;e1uls o[ ' leJnleu erl rfnurfqo Joltloocle rrlueluezeldeg
{l' 6U)
gg- updnlb e1;nu teru nes eun rol eJn}cnJls ug urfuoc orec ' tcrltx
+rprq rr6nduoc plurzeldel o ecrue6lo
lunrfcun;
op pselc plueyodrur g
'111qe1su1 gndwa pns pulueb
uolp 15
(111oue)
fenleseu
ilpoclv:ploN
(crl nnqces
;ooc1e)
(crl rdol dozr
l oocl e)
(cl l unqi l et;ooc1e)
l ooc1e)
-
iluoJ
HC
' 9
(cr1r1e
loocle)
louela
HO -' H3 -' HC
' Z
=lldl,lll
t100c1v
' t' [l
'[uen;os
runq epeo1 rS r;[epn
]uns
rJel a l (rl ecrpe.r -
,U' U
',U-O-U p;eraueb elnuio;)
ailJap
nc eunrfcunl
ep lJeurozr
luns !!lo@p
-
"'P?
$eqs
ryoocle
Joun ele
eprnlcn4s alapoyy'7'619
lorpuelo
louedo.rd -
7
tcrytxoJptLl
nllSndutoc earccgrsep'
1,'611
(srleuoJe
lec;per - ry)
HO_I V
rlouol
{O-HC=H3-t ! l ou3
HO - ' H3- U llooclv
p;ereue6
PlnuJJol
crl rxoJprrl
sndr.uo3
,ts coMBl NATl l
cu FUNCTIUNI
SIMPLE
cl asi fi carea
al cool i l or
se face dupd mai mul te cri teri i ,
prezentate i n tabel ul urmdtor'
l ri teri i de cl asi fi care
' l atura
radi cal ul ui
TtuE atomului
de C
: : care se l eagd
; --; parea
-oH
: Numdrul grupel or
..;',i9ffii
fl.aa:i*+l
St aredeagregare' A| cool i i i nf eri ori sunt l i chi zi , i arcei superi ori sunt sol i zi '
punctele
d" riri"ii
^te
atcootitor
sunt foarte ridicate comparativ-cu
cele
. ea| t or combi nal i i cuacel agi numSr deat omi deCi nmo| ecul d( f i g' 3) . Aceast dt
. -omat i e est e det erri ; "t ' i
a;
prezen! a asoci al i i l or
mol ecul are
(R-OH)"'
::racteristicd
intAlnitd
gi-la apa. Form-area
asocialiilor
moleculare
este o
::rsecin{6 a prezenlJ lJgdturilor
de hidrogen
intre moleculele
de alcool
(fig' 4)'
Alcoolii o.t"ri' ii"i' J
iu t"tp"iutJri
mai mari decAt cei secundari' 9i
=:egiia decAt cei tetiari'
solubilitatea
z'rcoolitor
este determinatd
de formarea legdturilor
de
-
Jrogen intre motecJ"r"
o" alcool
gi respectiv
moleculele
de apd. Termenii
-,eriori
ai seriei sunt lo]uiiiifi;pe;
aicoolii' se
dizolvd din ce in ce mai greu, pe
*isura
ce cregte nuraiur
atomilor
de c. solubilitatea
cregte cu numdrul
; ' -rpel or
OH di n mol ecul a
al cool ul ui '
f
: i
"
Materiate
necesare:
2 cilindri
gradali oe ioo mL, ap6 distilatd, etanol'
: ceri ni .
Modde| ucr u: Pune52, 3mLet ano| i npr i mul ci | i ndr ugr adat . | oau91
:cd distilati
pand la roo *l-rvrasoari
temperatuia
inainte
gidupd amestecarea
:omponentelor.
Proce-de,îa
in acelagi mod la dizolvarea
glicerinei
(acelagi
' ;i;;l
i; apa distitatl'
Stti" observaliiie 9i
explicd fenomenele'
DupSadaugar eaapei di st i l at e. pest eet ano| , t emper at ur aso| ut i ei a
:' escut
(proces
"*JG;)
!T
t' .""i' 1t sotutiei a scdzut sub 100 mL' In cazul
:;cerinei,
cregterea
temperaturii
este mai mare, iar nive|u| soluliei oblinute este
: ai
mi c, dec6t l a et anol '
pr
r nct de
Combi nati a
fi "r["r"
CCI
CH. -CH,
-88, 6
CH, -NH,
-6, 7
cH. -Cl
-23' 7
CH. -OH
+64, 7
Fig. 3. Punctele de fierbere
ale unor functiuni organice
Fig. 4. Formarea
legdturilor de
hidrogen la alcooli
CH. -CHr-CH, -OH
ProPanol
cH,=611-"*(:1"
3-buten-2-ol
C. H' -CH, -CH, -OH
2 -f eni l -
et anol
CH. -CH, -CH, -CH, -OH
n - but anol
cH3-CH' -cH
- oH
secbut anol
CH.
cH"
I
cH, - C
- OH
CH, -(CH, )*-OH
pent anol (al cool ami l i c)
cH3-cH
-cH,
1, 2 - propandi ol
b. di -
9i Pol i hi droxi l i ci
louelo
HO c"oge
' u3-' uc*ffi
Ho-H
:rellceel ulloluoc 'Puolo e1
lede
e!ilpe uUd
leulsnpul
eutfqo os
Inlouel=
' rrndu.rl l
l qcol l eu ol ac ul p
l ezl l l l n
t61nufqo
pu14
,roll1oocle
touos
le lueluozeJde.r luepodtUl
leul
lec
olsa clllla
lnlooclv
rnrus lnroosrvl lrlTcrlvr=
tfifttpueraw
eprQzgglT o
O
+
O' HZ
+' OC <- ' Of +
HO' HO
:alss olople ap e;fceeg
'Blnlsoce
ale aclxol
qpgspoperec ap
Plellulll
olso
llqllsnquoc ldetp lnlnloueleul
earlsolol
'JoltunqJpc
eoJepxo ulp
leulsnpur
eurlqo os ecoJeoop
'ulge!
llqllsnquloc
un rS
lelepisuoc U
oleod"elubniodeu luns lpopre
eurn ul alnurlqo e;esnpo.td
?c
sole teul 'leopt
ltqllsnqruoo
un tcep e1s3
'(611ec1
000/
ec:o) prnplpc op oJer!
aupol olellluec o ple6ep rS e1ru1spq1e
PJPcPll
nc ople oll[eul
lnlooclv
'(fu
Og
ntleutlxolde op olsa
PlBlol
rzop) eeyeour ecnpo.rd oJeu teu aleillupc u1 le; '(c11do
lnruou
pcele) BoJlqJo
onbb.rO
pclur alelquec ul ocoJeoop
'gctxol oyeoJ
pfuelsqns o also
Inloueloy!
'sfiodOrd
ecuo uJ ede nc
Pcalseule
os alpc 'cllspopelec soJlul nc
'Jolocul
Fqcrl
un olsS
'Jollloocle
le lueluozeldel
nldu1s leu
loc
olsa
Inloueley\
{cnuEw lftloosrv} lnToruvlt!!{
' oclnp
lsn6
ne
111ooc1e11od ;5
-
;6
'soJlur PJFJ luns
pouedns
loc
le! 'solcPoou! '6eec1np soJll,u un ne (nC-oC) uouolu!
fuoulJol
'Jolgze
lsn6
r5 cllspolceJm soJlul nc 'uo^locul
luns lllooclv
'eltqeleduloc
oJelmelou tlPlnel6 nc lolunqlecolplLl e
lgcop
areu reu
f lqtsuas
lep 'tadB e
lgcop PcluJ
leul olse Jolloocle eeleysue1
' cltt.t
leu
olso olellnze.r.rol;1fn;os lnlo^lu lcop
' lclu
leu
urns
olnceloru oJlulp eleiuelsrp
''oJeu
leu
olsa ueoo.rplq ep lolunlPool
lruPulnu
Eqe
nc
.areul
teul elsa
HO-
iolednr6
lntpunu lgc
nC
'FrnplPc
ep ete[e6êp ep
iii.ut
ueluods secojd 'ride ep elelnce;oqr 15 loocle
op olalncolotll orluJ ue6otp;q
+
ro-tUntpOol eoJeuiJol
pugflurpe elect;dxe t;
1od
eueulouel elsacv
Fuolo
+
t HC=t HC
fldl,uls
'..F5
$p##
rryryouela
le
prnlcnrls pppory'/.'6!J
ficru1suoc
u!
?ysolo!
(xaldns) pcluetuo
Ptells'9'6!t
trynlouelaw
le
plnpruts
npqory'9'6!l
aPluaui
ep soJltu
ne (gouexaqolcgc :'xe)
luec;e
-optc el ep tluenold
llpqe
-
-E
coMBl NATl l cu FUNCTIUNI
Dacd este folosit in industria alimentard, la prepararea bduturilor alcoolice,
eanolul se obline prin fermentalia alcoolicd azaharurilor din sucurile dulci, obtinute
rn fructe. Reiclia decurge in prezenla ciupercildr din drojdia de bere.
n
H.ô^
t"1'"11?!i"
t 2c,HFoH
+ 2co,r
v6r r i 2v6
al cool i Ca
gl ucozd
(zaharuri)
se obl i ne o sol ul i e di l uatd de al cool (16-18%), care fi e se concentreazd
:.n di sti l are, fi e se fol osegte ca atare l a obfi nerea vi nul ui .
Al cool ul eti l i c este un l i chi d i ncol or, cu mi ros
pl dcut, aromat, gust arzdtor,
:.:1ubi l i n apd i n ori ce
proporl i e. Fi erbe l a78"C
9i
este ul gul di zol vant pentru
-;l te subsi ante
(i od,
fenol , sdruri , l acuri , vopsel e, grdsi mi etc' )'
in preienla O, din aer gi a microorganismelor, are loc oxidarea etanolului
:dnrd l a aci d aceti c
l aci d
etanoi c). Procesul este cunoscut sub numel e de
turmental i e aceti ci
gi ' std l a baza obl i neri i otetul ui di n vi n, i n i ndustri a al i mentard'
cH.-cHr-OH
+
02
bacteri i
'
cH.cooH
+
H,o
etanol
aci d etanoi c
(acid acetic)
Dac6 sti cl el e de vi n nu sunt bi ne astupate, al cool ul reacti oneazd cu o,
=o.
are loc transformarea acestuia in otet (otetirea vinului).
oxidarea etanolului se
poate realiza
9i
cu amestecuri oxidante.
i cti vi tate experi mental i - Oxi darea etanol ul ui cu sol ul i e aci di de KrCrrO,
Materi al e necesare: sol uti e Krcrror, sol uti e H2so4, sol ul i e etanol , eprubete.
Mod de l ucru: Pune
peste 1mL sol uti e KrCrrOr,l mL sol uti e H2SO4' Adaugd
:este amestecul oxi dant sol ul i e de etanol . Scri e observal i i l e
9i
reacl i a chi mi cS.
^
: = rp reta rea observati i to r
Amestecul oxidant
(K2Crror+ H2SO4) este de culoare portocalie' In urma
.eacti i l or
de oxi dare, se obl i ne o sol ul i e de cul oare verde datori td prezenl ei
mui ui Crr., al Sturi de acetal dehi de
(fi g.8).
cHr-cH,-oH
+
[O]
K' Cr' O' +H*t
cH3cHo
+ Hro
etanol
etanal
(acet al dehi dd),
,
Reacl i a std l a baza testdri T"bl cool emi ei conducdtori l or auto. Al cool testul
.-,ste
o fioli. in interiorul cdreia se afld bucdti de silice (SiOr) impregnate cu
:,clulie acidd de KrCrrO, (culoare portocalie)._Acesta capitd culoate verde, dacd
:cnducdtorul auto sufl i vapori de al cool (fi g.9).
Etanol ul arde
gi degaj d mul td cdl durd, fi i nd fol osi t uneori drept
:cmbusti bi l
(de exempl u l a funcl i onarea spi rti erei )'
C,H' OH
+
JQ, -+ 2COr+ 3H,O
+
Q
Acliune fiziotogicd Alcoolul etilic, sub formd de bduturi alcoolice, consumat in
:xces provoaci devieride comportament, in timp
Ppluge
bolialeficatului, sistemului
-ervos etc. Degi nu este considerat drog, el determini dependenli (vezi
,,Droguri").
Concentral i i mi ci al e al cool ul ui i n sAnge duc l a mers.nesi gur, reducerea
:apaci tdl i l or fi zi ce gi mi ntal e, eufori e, agresi vi tate. Consumul unor mari canti tdJi
:e' al cooi duce l a si are de comd sau chi arl a moarte (doza l etal d 6-8 g/kg corp).
or'
-1
llll"r:S:-'
u 3i ,
6=
I E
rrr ros
l , cr :
po't e
@..,14
t ô7=
foala
tes c
qF
b! c,
g
r. frlnC
der :
$fr*fs
*#"".
- tdria unei bduturi se exPrimd
in grade alcoolicd?
1" alcoolic
=
concentratte 1o/ovol.
Fig. 8. Variatia de culoare la
oxidarea etanolului
9. Detectarea alcoolemiei
conducdtorilor auto
crHuoH
I
_L.
|: t-1
@ frDl
l , . l
+l _=_- : l
l t t - - - l
y2
\v
/ \
KrCrrOr+
g*
CH' CHO
Fig.
f"'i'jETl
I
f-ffil
Lelrsnpulj
I
-
l-
""*f*,,'JEij'fJ,.l
|
.....-
f;"",,""l
*J l*f--G;l
;augac;SE a1.l'l,p:zggn
.
1tt-9u).:Ileurp.pJpe_o-utlqo
es rncroru op
leururry ep gsdec
o pzeesele
es r 6 elueq
-rosqe unlugtngd nc pcolseue
es eupeorl'6ol11u
[r-1ub^rs
"r"=rriq"B
ruluod
z^Z
'oi*'Nt
+
o.Hg +,oca
E"ra;*_
uo,N,H,cz
'eze6
ep oreu oueol olelrluec o
3teQeg
es 'refuelsqns
rreunduocsop
aurn u|oruouera
elreuoroc eeraprB
ru1ued 'plnceJou
'uj
ue'orxo
J;ril;;
etrluoc
ocoJeoop
Fltqelsut ctulelnd pfuelsqns
o olso eupec116o4t1y
(puuecr1O
ep
1e.ryuul)
puuect;6o.r1rulr1
puuecr;6
' oNo-' Hc
Ho-rHc
HOHe +
' ONO- t J *--' ON-OHt .
; ; -; J
'o^ro-'uJ
;;-,;i
rn teuuecr;o
eorererl upd pclueo.roue
eoJecguolso
cor orp rgrul
";I;f:_!::;
ereufqo
olso rauuocltO--ele
upzrlrln
"lu";roor1
reu olac utp eun
esnRgrd
ec oreunzer
ecpec1l6 elede urp
,url?5:':3*tff:Ji$ H'T#"':i ap rrs rnun erurn u!
,pnrud
e;j'e1eu
""
p.J5oorJ
,p e.i,lq" J""Eirr"nprr
'erf.rodord
ocrro u! pde
ul
rrqn's
rorocur
,socssn
o,uji'l,i?r".3t;-,i'r3,B,'qntosul
(y*rurc'Is
nvs
-lou:tct-re)
TnlotutNvdoud
ffi+--
unlnEfq
alnctqoA
eJeoloul
eiluew1
't
t
.69
"'Fe
tfa#s
rsost -
$eD
legoN
pa4lv
.refurnS
a;l ru
-europ elPol ul
lenue PpJoce
os elsecv
4lautnu
pleod
r-e:ec
;nruleld llnlllsul e sJec
lec
'leqoN 'y
ep plep
eur.rd
PlectJqej $o! e elilueup _
@-1
r-f,-
l""u-",-i-]Hl*.,
|
|
;-flFffin-+Fil;l
I
tr"nr*J-
| |
--
___
cre
unrnpq
f
er |
>
l,"T?f.", I
eotpoqe unlnpg
.Ot .69
3'ldt'ills
!ryryouer,a eprPzgpn.
!. ACtZt CARBOX|LTCI
#nitie gi formuld generald
Acizii carboxilici se intAlnesc in numir mare in naturd gi se obtin
prin multe
re. Rdsp6ndirea gi ugurinta formirii acestora are legiturd cu faptul cd acizii
produgi finali ai multor reaclii de oxidare
9i
de aceea au mare stabilitate.
i ci zi i carboxi l i ci sunt combi nal i i organi ce care conti n una sau mai mul te
i - I OOH
(carboxi l ).
Formul a general i : R
-
COOH, unde R-radi cal al chi l
x't u m i re g i cl a s ifica re
Denumirea gtiintificd a acizilor se face folosind apelativul
"acid" plus
ne hidrocarburii de la care
provin gi sufixul "oic".
La cuv6ntul "aci d" se mai
poate adduga numel e hi drocarburi i pl us
mm,.ll
":arboxilic", pentru acizii aromatici.
Aci zi i au gi denumi ri uzual e mul t fol osi te i n practi cd.
Tabel ul de mai j os prezi ntd cl asi fi carea
9i
denumi ri l e unor aci zi carboxi l i ci .
$*aJi
*d,..
- acid provine din latinescul
"aciduC'
- acru?
- la sfdrgitul sec. al XVllllea
Fr. Scheele a izolat acidul malic
di n mere, aci dul oxal i c di n
micrig, acidul citric din ldmAi
9i
acidul lactic din lapte acru?
M
I lq\2o I
l 6t-
-
6' - |
|
\ or - r H
I
| |
' o, gs
I
I
k*i--
'
Fig. 12. Distante interatomice
(A) in molecula de acid formic
lip acid
mboxilic
Formula acid Denumirea
gtiintificd
Denumirea
uzuaie
tlfirfrmici
lum(i
HCOOH aci d metanoi c acid formic
cH.cooH acid etanoic aci d aceti c
cHr - ( cHr ) r - cooH
acid butanoic acid butiric
cH3-cH-cooH
CH.
aci d 2(a) meti l -
propanoi c acid izobutiric
cH3-(cH2)16- cooH acid octadecanoic acid stearic
$ffitci
Murati
ommcarboxilic
CH,
=
6g- COOH acid propenoic aci d acri l i c
CH3-(CH2)rCH=CH-(CH2}-COOF acid 9 - octadecenoic aci d ol ei c
hrcr',ratici,
mmmcarboxilic
cooH acid benzencarboxilic acid benzoic
acid
p
- naftalencarboxilic acid
B-naftenoic
hEr
llilimmrboxilici
HOOC-COOH acid etandioic aci d oxal i c
aci d benzen 1,4 - di carboxi l i c acid tereftalic
*--
'latec
od tode pzeelolduJoc
lS leqel
utp oleluoruuodxo oltiplt^tloe pzeonlcel:l
crl ace
!nl npl ce
ol e i l l ceou -
Fl el uorurJadxs
ol el t^tl cv
'oyed
oceJ oJec utp
lclue6Jo
lSnduoc op tosBlc ectlstJolceJec
@eel
rS Jep 'tlBJoutrx )oltztce oJeolpupulose lrfceet pp ctloce
Inppv
clta"e
lnpplce
ap
"olultlc
Elteeau.
Ezeozrrelsuc lnprce
'prnd edeorde orels ul pc
;ngde1
", "o
?i,nn3l.TJrffiii:H
-(Xg' OO)
;erce;6
crl oce ptce - ppl os pul rol qns oU (%6-e)
l efo
rS (XOg-Oe)
cl uqe1
f,lsJe prce - lrfnlos op ptuJoJ qns oU elSesolo; os ctloce
;npoe
pcnce.rd
u;
' cqoce
Inl nptce e nc pl tqeJeduoc gseul nc
ptueOl o-i snduoc
rylfe
e eoc op pfel eteu oueoJ
PJnlB.reduel
'C"Z'!L, el oqJotj
'rcrueblo
lfuen;os
6 pde u1 pl rqnl os apeol ' pJol ocut ' pptL1ctl pfuel sqns o ol so cqoce
Inpl cv
ad rs
1gc
'(rn;n1oue1e e
,,Elcrloce
erlelueure3 " van)plernleu
"'* "5"tgiJ'ffJ:: ep undn e1;nu uud eurfqo eg
' (ctouel e
l nprce)
crl ace
Inproe
el sa undurl Ll co^ teul
6fi'J uf p pcul
lrsolo;
'tctltxoqJec Joltzrce
le lueluozoldel luepodul
teu
loC
(clrrcv
otov) ctoNVtJ otcv
c4e0e
!rynppe
ele
eprnpn4s eppory'tI
'6ll
oe|3
l i W
Fpe
r i p
dhcr
cem;
Yf't
'Fz*
coMBlNATll GU,
-
::' c reta rea o bse rvali i lor
1. Zincutreailioneazi
cu solulia de CH.COOH, exoterm
9i
cu degajare
re
Eaz.
2CH3COOH
+
Zn -+ (CH3COO)rZn
+
H2 t
6.
acid acetic '
acetat de zinc
2. Varul nesfihs (cao) reaclioneazi cu solufia de cH3cooH
9i
formeazS
mre
9i
ap5.
2CH3COOH
+
CaO -+ (CHTCOO),Ca
+ HrO
aci d aceti c
acetat de calciu
acid acetic
acetat de sodiu
3. in prezenla fenolftaleinei, solutia de NaOH se coloreazi in rogu-
mnrin. Oupa idaugarea soluliei de CHTCOOH in exces, solutia devine incolord,
@oarece baza este neutralizati de acid (fig' 15).
CH3COOH
+ NaOH -+ CH3COONa
+
HzO
4.
iaegajare
n:bstante.
Reaclia acizilor cu carbonalii decurge
.totdeauna
cu efervescenld
de giz) gi reprezintd o modalitate de recunoagtere a acestor
2CH3COOH
+
NazCOs-+ 2CH.COONa
+ COrl
+
H2O
acetat de sodiu
aci d aceti c al cool eti l i c acetat de etil
Reaclia este intfilnitd
gi ?n bucdtSrie la prepararea prdjiturilor sub
nurnele de ,,stingerea
bicarbonatului"
cu o linguri!5 de otet' .
S. bup5 incdlzirea amestecului de acid acetic
ai
etanol, in prezenta
mluliei concentrate de HrSOo, se simte un_miros
plecg!, determinat de formarea
e$erului. Are loc astfel o reactie de esterificare
(fig' 16)'
cH3cooH
+
cHg-cHz-oH .
*
cH3coocHzcH.+ 1119.
Reaclia de esterificare este reaclia dintre un acid
9i
un alcool, cu formare
n : s: er gi apd.
S-a demonstrat experimental cd eliminarea apei se face intre gruparea
Orl-{ din molecula acidului
9i
H grupdrii OH din molecula alcoolului (fig. 16).
*
Reaclia de esterificare este un proces reversibil giin final se ajunge
h starea de echilibru. Dupd o anumitd
perioadd de timp, la o anumiti concen-
r.-die a esterului, reaclia decurge din ce in ce mai greu. Cregterea temperaturii
sar: folosirea unui caializator
lexemplu
acid mineral)
grdbegte desf5gurarea
neactiei, dar nu mdregte randamentul ei.
conform legii acliunii maselor, studiatd de voi in clasa a lX-a, se poate
wle expresia consfanteide echilibru,
pentru reaclia studiatd:
r
_
[cH,coocHrcH.].[H,Ol.
''"
-
lcH.cooHl'[cH,cH,oH]
Experimental s-a demonstrat c5 dac6 se amestecd 1 mol cH.cQoH-9i
'
.nol
cH.cHroH se oblin la echilibru 0,66 moli ester
9i
0,66 moli Hro
f9.m9n
rnrereaclionali b,g3 moti CH3COOH
gi acelagi numdr 0."
Tolide
CH.CHpH. Se
moate ialcula astfel valoarea K" (se considerd volumul solutiei egal cu 1L).
acetali
+ H,t
t
I
metale
+
I
oxi d
+CH3COOH +bazd
I
V
acetali
+
HrO
I
V
acetali
+
carilnali
H'o
I
acet al i +COr t +H, O
Fig. 14. Reacliile CH3COOH
cu compugi anorganici
Fig. 15. Variatia de culoare in
reaclia de neutra lizare
Fig. 16. Forma generald a
reacliei de esterificare
ztO
R- C.
+H- O- R
' o- H
aci d al cool
l1
PLE
coMBrNATll CU
Prin mo
eactieiin
blitdti de
lerul sau
5. Esterii
ob$nerea
!').
[ria de a
-
: e rpreta rea o bseruali i lo r
1. Solulia de cH.cooH se coloreazdin rogu-deschis, at6t in prezenta
1rnesolului, cdt gi a metiloranjului. Culoarea slabi a indicatorului este determinati
* o concentralie mici a ionilor H.o., rezultati la ionizarea cH.cooH.
2. lntensitatea luminii becului cregte cu cdt solutia contine mai multi ioni,
:apabili si conducd curentul electric. Becul este intens luminat in cazul solutiei de
fSOo
gi mult mai slab in cazul solu!iei de CH.COOH. 1n timp ce HrSOa ionizeazd
lot"f (u"iO tare), CH.COOH ionizeazd
padial. Conductibilitatea electrici a solutiei
le CH.COOH este redusS.
3.ln urma desfiguririi reacliei, se simte mirosul de otet. Are loc reaclia:
H2SO4+ CH3COONa
-+ CH.COOH
+
NaHSO+
ln reaclie, H2SO4 dezlocuie CH3COOH din sarea sa. Rezultd cd primul
acid este mai tare decAt cel de-al doilea.
Rezultatele experimentale
obtinute sunt:
- intensitatea redusd a culorii indicatorului;
- conductibilitatea electricd slabd a soluliei;
- dezlocuirea din sare de cdtre H2SO4.
Toate acestea, dar
9i
valoarea Ku, demonstreazd cd acidul acetic este un
rcid slab.
Acliunea fiziotogicd. Acidului acetic atacd mucoasa bucali
9i
tractul
3astro-inteltinal.
Consumat in cantitate mare
provoacd vom6, hematemozd
vdrsdturi de s6nge pe gurd), diaree, uremie
(urind in sAnge). Vaporii de acid
retic pot provoca distrugerea smallului dentar, brongite
9i
iritatii ale ochilor.
Soluliile apoase de acid acetic
(28-320/") au acliune slabi antisepticd
9i
antipiretici.
,
utilizdrile acidului acetic
este mult
onstantd
|
17).
fibre sintetice
(mitase acetat)
Fig. 18. lnstalatia de verificare
a cond u cti bi I itdli i el ectrice
Fig. 19. O[et alimentar
I
cl oruri aci de-
|
....-
I
I
I
coloranli
I
f -
I
t -
I lmeA' lcarnentel
' -l laspirinal I
'-
nat"r" acetat)l
-
rd =!
t-
ffil-l
anhi dri de
cloruri acide
-
organice
sursd
de cure
bec

Img 0001

Transféré par

Informations du document

Titre original

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Img 0001

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

-il

Vous aimerez peut-être aussi