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Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

(S,S)-Whelk-O1 H3C
Heptane / ethanol /
dichloromethane (60/20/20)
O

O
HO

O
N
H

RT [min] Area Area% Capacity Factor Enantioselectivity Resolution (USP)


4.85 3158 50.13 0.64
6.51 3142 49.87 1.21 1.87 6.68
Sum 6301 100.00

S. Chander, C. R. Tang, A. Penta, P. Wang, D. P. Bhagwat, N. Vanthuyne, M. Albalat, P.


Patel, S. Sankpal, Y. T. Zheng, M. Sankaranarayanan, Bioorg Chem 2018, 79, 212-222.
Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

Lux‐Cellulose‐4
Heptane / 2‐PrOH (95/5)
UV 220 nm
CD 230 nm

C. Medena, F. Calogero, Q. Lemoine, C. Aubert, E. Derat, L. Fensterbank, G.


Gontard, O. Khaled, N. Vanthuyne, J. Moussa, C. Ollivier, M. Petit, M. Barbazanges,
Eur J Org Chem 2019, 2129-2137.
Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

Lux-Cellu lose-3
Heptane / Ethanol (50/50)

RT [min] Area Area% Capacity Factor Enantioselectivity Resolution (USP)


18.15 618 49.87 5.15
20.90 621 50.13 6.09 1.18 4.73
Sum 1239 100.00

N. Mroweh, P. Auban-Senzier, N. Vanthuyne, E. Canadell, N. Avarvari,


J Mater Chem C 2019, 7, 12664-12673.
Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

 
Chiralpak ID
Ethanol
UV 254 nm
CD 390 nm

H. B. Mei, M. Jean, M. Albalat, N. Vanthuyne, C. Roussel, H. Moriwaki, Z. Z. Yin, J. L.


Han, V. A. Soloshonok, Chirality 2019, 31, 401-409.
Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

Chiralpak IG
Heptane / isopropanol / dichloromethane
(70/5/25)

RT [min] Area Area% Capacity Factor Enantioselectivity Resolution (USP)


3.92 2149 50.17 0.33
4.46 2135 49.83 0.51 1.57 2.48
Sum 4284 100.00

A. Mace, N. Hellou, J. Hammoud, C. Martin, E. S. Gauthier, L. Favereau, T. Roisnel, E.


Caytan, G. Nasser, N. Vanthuyne, J. A. G. Williams, F. Berree, B. Carboni, J. Crassous,
Helv Chim Acta 2019, 102.
Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

Chiralpak IF
Heptane / ethanol / 
dichloromethane (5/3/2)
UV 254 nm
polarimeter

C. Medena, F. Calogero, Q. Lemoine, C. Aubert, E. Derat, L. Fensterbank, G.


Gontard, O. Khaled, N. Vanthuyne, J. Moussa, C. Ollivier, M. Petit, M. Barbazanges,
Eur J Org Chem 2019, 2129-2137.
Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

N. Hafedh, L. Favereau, E. Caytan, T. Roisnel, M. Jean, N. Vanthuyne, F. Aloui, J. Crassous,


Chirality 2019, 31, 1005-1013.
Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

(S,S)-Whelk-O1
Heptane / ethanol+tfa /dichloromethane
10/80/10

5.466

7.729
UV 254nm

CD 254nm

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
minutes

G. Canard, Z. R. Chen, A. Suryaningtias, M. Jean, N. Vanthuyne, M. Giorgi, C. Roussel,


O. Siri, New J Chem 2018, 42, 8247-8252.
Développement de méthode pour la séparation des énantiomères d’un mélange racémique

(S,S)-Whelk-O1

7.136
Heptane/Ethanol (50/50)

13.277
1 mL/min and 25°C

UV 254nm

polarimeter

CD 300nm

0 2 4 6 8 10 12 14 min

V. Risso, D. Farran, G. Javierre, J. V. Naubron, M. Giorgi, P. Piras, M. Jean, N. Vanthuyne,


R. Fruttero, D. Lorcy, C. Roussel, J Org Chem 2018, 83, 7566-7573.

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