Travail post-laboratoire 4 remis à Alain Grandbois le vendredi 18 novembre

Nom(s) : Nader Yassine et Hugo Brossard

1- Buts 

On voulait d’abord effectuer l’isomérisation de l’acide maléique dans un montage à reflux pour
obtenir l’acide fumarique. Ensuite, nous avons cristalliser et filtrer l’acide fumarique. Nous devions
finalement mesurer le point de fusion et évaluer la polarité, le spectre infrarouge et la solubilité du
produit expérimental final pour en faire l’identification et vérifier sa pureté.

2- Tableaux des résultats 

Tableau 1. Points de fusion moyens de l’acide fumarique pur et expérimental

 Point de fusion moyen Valeur Incertitude Unité
Produit expérimental 297 à 300 2 ˚C
Acide fumarique pur 296 à 300 1 ˚C
Valeur littéraire acide fumarique pur 299 à 300 1 ˚C

Tableau 2. Détermination du rendement de l’acide fumarique obtenu

Valeur Incertitude Unités
Masse d’acide maléique récolté 2,308 0,002 g
Masse attendue d’acide fumarique 2,308 0,002 g
Masse d’acide fumarique obtenue 1,595 0,002 g
%Rendement 69,107 0,002 %

3- Analyse

Identification et pureté
D’abord, à la suite de l’isomérisation de notre acide maléique en acide fumarique, nous avons réalisé
deux méthodes de caractérisation afin de constater que nous avons obtenu le produit attendu. Nous
pouvons le confirmer à l’aide du spectre infrarouge : les bandes caractéristiques des groupements
fonctionnels sont similaires quand on compare celles du spectre du produit expérimental et du
produit pur. Nous pouvons aussi le confirmer à l’aide des points de fusion moyen calculés du produit
expérimental et de l’acide fumarique pur. Effectivement l’intervalle point de fusion moyen de l’acide
fumarique pur, soit de (296 à 300) ˚ C ± 1 ˚ C , comprend la valeur littéraire du point de fusion de
l’acide fumarique, soit de (299 à 300) ˚ C ± 1 ˚ C . Le produit dit pur qui nous a été fourni est donc
réellement le bon produit. Enfin, l’intervalle du point de fusion moyen du produit expérimental, soit
de (297 à 300) ˚ C ± 2 ˚ C chevauche l’intervalle du point de fusion moyen de l’acide fumarique pur,
soit de (296 à 300) ˚ C ± 1 ˚ C . Cela confirme donc que notre produit expérimental est bel et bien de
l’acide fumarique. Les cristaux de notre produit exigent donc la même énergie pour passer à la phase
liquide que la substance pure, c’est alors bien de l’acide fumarique.
Le produit ne montre pas de traces d’impuretés que nous sommes capables de déceler. Comme
mentionné ci-haut, le point de fusion moyen du produit expérimental concorde avec le point de
fusion moyen de l’acide fumarique et avec la valeur littéraire du point de fusion de l’acide fumarique.
Il n’est alors pas possible de détecter une impureté quelconque avec cette technique. En ce qui
concerne le spectre infrarouge présenté dans l’annexe II, les pics sont sensiblement les mêmes, les
spectres des deux substances sont très similaires. Cependant, il y a bien un pic indésirable dans le
spectre infrarouge du produit expérimental aux alentours de 2300 ondes. Le produit de départ est

ESC-202-05 Hiver 2016 1

l’acide maléique, mais le pic indésirable ne correspond pas à un pic qu’on retrouve dans le spectre
infrarouge de l’acide maléique. Le seul autre contaminant potentiel de notre produit expérimental
dans l’expérience est l’eau, mais le pic indésirable ne correspond pas non plus à un la liaison O-H
d’une molécule d’eau. En effet, cette liaison sur un spectre infrarouge correspond à une bande très
large, ce qui n’est pas du tout le cas du pic indésirable, qui est plutôt étroit. Il semble bel et bien y
avoir une impureté dans notre produit, mais la technique de spectre infrarouge ne nous permet pas
de l’identifier. Il n’est pas possible de statuer sur la pureté de notre produit. Cette impureté pourrait
être causé par une erreur du logiciel nous ayant fourni le spectre ou elle pourrait bien être une
impureté d’un contaminant autre que ceux que nous avons manipulé dans l’expérience. Pour vérifier
la pureté de notre produit, on pourrait reprendre le spectre de notre produit ou procéder à une
autre méthode de caractérisation comme la technique de l’indice de réfraction. Aussi, nous
pourrions procéder à une deuxième cristallisation pour espérer éliminer l’impureté inconnue. Sans la
présence de ce pic indésirable dans le spectre infrarouge, nous aurions pu conclure que notre
produit était pur. Il est à noter que le spectre de notre produit final est surélevé par rapport au
spectre attendu, le pourcentage de transmission n’est simplement pas le même pour les deux à
cause de la quantité de poudre placée sur le diamant lors de l’expérience. Bien que le mécanisme
présenté à la Figure 2 montre que les étapes sont des équilibres, nous observons une prédominance
dans la formation de l’acide fumarique puisqu’il présente le moins d’encombrement stérique. En
effet, pour l’acide maléique (isomère Cis), ses deux groupements fonctionnels sont très rapprochés
l’un de l’autre et se repoussent, affaiblissant donc les liaisons de l’acide. Concernant l’acide
fumarique (isomère Trans), ses deux groupements fonctionnels sont à l’opposé l’un de l’autre, ce qui
favorise ainsi la stabilité de la molécule et qui explique la prédominance de la formation de cet acide.
Malgré leurs structures très similaires, l’acide fumarique et maléique ont des propriétés physico-
chimiques très différentes par le fait que l’acide maléique soit l’isomère Cis et l’acide fumarique
l’isomère Trans. Puisque l’acide maléique est l’isomère Cis, tel que montré dans le dessin à l’annexe
II, son point de fusion est de 130,5 ˚C parce que le fait que ses molécules d’hydrogène soient aussi
rapprochées lui permet de réaliser à la fois une liaison intramoléculaire et une liaison
intermoléculaire. Il suffirait donc pour le faire fondre de ne rompre qu’une liaison, comparativement
à l’acide fumarique qui a un point de fusion à (299-300) ˚C ± 1 ˚C comme valeur littéraire. Ce dernier
ne forme aucune liaison intramoléculaire et ses deux atomes d’hydrogène réalisent donc
uniquement des liaisons intermoléculaires, pour le faire fondre, il faudra donc rompre deux liaisons
au lieu d’une seule.
Une autre méthode de caractérisation qui serait efficace de réaliser afin de confirmer si notre produit
final est pur ou s’il y a encore présence d’acide maléique est la chromatographie sur couche mince
(CCM). Puisque ses isomères cis- et trans- ne partagent pas la même polarité, nous aurions observé
que l’acide fumarique se serait rendu plus loin que l’acide maléique. En effet, les vecteurs de polarité
de l’acide fumarique font en sorte qu’il est apolaire, contrairement à l’acide maléique qui est polaire,
expliquant pourquoi l’acide maléique parcourt moins de distance sur la plaque que l’acide
fumarique.

À la suite de nos calculs, le rendement de l’acide fumarique est de (69,1 ± 0,6 ¿ %. Nous n’avons pas
de gains dans notre produit expérimental. Les gains possibles auraient été de l’acide maléique
(produit de départ) ou de l’eau qui a été utilisé comme solvant lors de la filtration sous vide.
Cependant, s’il y avait eu de l’acide maléique ou de l’eau dans notre produit expérimental, nous
l’aurions décelé dans son spectre infrarouge. Il se trouve qu’il y ait un pic inhabituel dans notre

2
spectre, mais en le comparant au spectre de l’acide maléique, on peut voir que ce pic ne fait pas
partie du spectre infrarouge de l’acide maléique. Ce pic ne correspond pas non plus à de l’eau, car la
liaison O-H dans un spectre est caractérisée par une bande très large, ce qui n’est pas le cas de ce pic.
Ensuite, il y a nécessairement eu des pertes de produit, étant donné que le rendement de l’acide
fumarique est inférieur à 100%. Ce sont des pertes mécaniques, car certains transferts auraient pu
ne pas être efficaces et reliées à la solubilité de l’acide fumarique lors de la filtration sous vide. Les
pertes ne sont pas reliées à l’évaporation du produit expérimental, car sa température de fusion >
150 ˚C, il n’est pas volatil. Nous ne pouvons pas non plus affirmer qu’il y ait des pertes reliées à une
transformation chimique non-complète, car nous n’avons pas fait la chromatographie sur couche
mince du filtrat. La perte principale de l’expérience est la perte de produit par solubilité. Nous avons
pu calculer une perte de produit par solubilité de (0,356 ± 0,003) g. Pour améliorer l’expérience et
diminuer ces pertes par solubilité, nous pourrions refaire la filtration en abaissant davantage la
température à laquelle le produit expérimental est cristallisé, de cette façon la solubilité de l’acide
fumarique diminuerait. En effet, la solubilité d’un solide à tendance à diminuer plus sa température
diminue.

4- Conclusion

En conclusion, les buts ont été partiellement atteints, car nous avons pu purifier notre substance et
constater qu’à la suite de nos analyses, il n’était pas possible de se prononcer sur la pureté. Pour ce
qui est de la caractérisation, nous avons confirmé notre produit expérimental comme étant de
l’acide fumarique d’abord, en constatant que les spectres infrarouges de l’acide fumarique pur et de
notre produit expérimental étaient similaires. Puis, nous avons confirmé l’identité de notre produit
en constatant que les intervalles du point de fusion de l’acide fumarique pur et ceux de notre produit
se chevauchaient. Finalement, le rendement de l’acide fumarique était de (69,1 ± 0,6) %, la masse du
produit final est environ 31 fois plus petite que la masse du produit attendu.

5- Annexe
Annexe I – Exemple de calculs

1) Rendement de l’acide fumarique

Le rendement de l’acide fumarique est le rapport entre la masse d’acide maléique récolté, à partir
duquel on a fabriqué l’acide fumarique et la masse d’acide fumarique obtenu. La masse attendue
d’acide fumarique est (2,308± 0,002¿ g étant donné que le rapport stœchiométrique entre l’acide
maléique et l’acide fumarique est de 1.
Masse du ballon 100mL vide = (73,938 ± 0,002) g
Masse 5 billes de verre + ballon 100mL = (75,404 ±0,002) g
Masse acide maléique + 5 billes de verre + ballon 100mL = (77,712 ± 0,002) g
Masse verre de pétri + papier filtre = (91,915 ± 0,002) g

3
Masse vase de pétri + papier filtre + 5 billes de verre + produit = (94,976 ± 0,002) g

Masse 5 billes de verre = (Masse 5 billes de verre + ballon 100mL) – (Masse ballon 100mL vide)
= 75,404 g – 73,938 g
= 1,466 g
∆ Masse 5 billes de verre = ¿ Masse 5 billes de verre + ballon 100mL) + ¿ Masse ballon 100mL vide)
= 0,002 g + 0,002 g
= 0,004 g
Masse 5 billes de verre = (1,466 Masse ± 0,004 ¿ g
On utilise la méthode différentielle pour calculer l’incertitude du rendement comme c’est un calcul
simple.

% de Rendement =
( Masseexpérimentale
Masse attendue )
∗(100 %)

% de Rendement = ( Masseacide fumarique purifié

Masse attendue )
∗(100 %)

% de Rendement = ¿)* (100 %)

% de Rendement = ( 94,97677,71g−91,915 g−1,466 g

2 g−75,404 g )∗(100 %)
% de Rendement = (
2,308 g )
1,595 g
∗(100 %)

% de Rendement = 69,10745 %

∆ % de Rendement = ( ∆ masse acide fumarique purifié ∆ masseattendue

masse acide fumarique purifié
+
masseattendue )
∗(100 %)

∆ % de Rendement = ¿*(100%)
0,002 g+ 0,002 g+0,004 g 0,002 g
∆ % de Rendement = ( + ¿∗(100 %)
1,595 g 2,308 g
0,008 g 0,002 g
∆ % de Rendement = ( + ¿∗(100 %)
1,595 g 2,308 g
∆ % de Rendement = 0,6 %
% de Rendement de l’acide fumarique = (69,1 ± 0,6 ¿ %

4
 2) Températures de fusion moyennes de l’acide fumarique pur et expérimental
Nous avons mesuré les températures de début et de fin de fusion de l’acide fumarique pur et
expérimental, ainsi nous pouvons calculer la température de fusion moyenne de l’acide fumarique
pur et expérimental. Le calcul sera fait par la méthode des extrêmes, car on calcule ici une moyenne,
avec naturellement des températures maximum et minimum.

Point de fusion moyen acide fumarique pur :

Début fusion capillaire 1 = (296,3 ± 1¿ ˚C et fin fusion capillaire 1 = (299,9 ± 1¿ ˚C

Début fusion capillaire 2 = (296,4 ± 1¿ ˚C et fin fusion capillaire 2 = (300,2 ± 1¿ ˚C

Point d é but de fusionmoyen = ¿)

Point d é but de fusionmoyen = ¿)
Point d é but de fusionmoyen = ¿)
Point d é but de fusionmoyen = 296,35 ˚C
∆ Point début de fusionmoyen= ¿)
∆ Point début de fusionmoyen= ¿)
∆ Point début de fusionmoyen= ¿)
∆ Point début de fusionmoyen= 0,7 ˚ C
Point d é but de fusionmoyen = (296,4 ± 0,7) ˚ C

Point finde fusionmoyen = ¿)

Point finde fusionmoyen = ¿)
Point finde fusionmoyen = ¿)
Point finde fusionmoyen = 300,05 ˚ C
∆ Point fin de fusion moyen= ¿)
∆ Point fin de fusion moyen= ¿)
∆ Point fin de fusion moyen= ¿)
∆ Point fin de fusion moyen= 1,15 ˚ C = 1 ˚ C

Point finde fusionmoyen = (300 ± 1) ˚ C

Point de fusion moyen = (296 à 300) ˚ C ± 1 ˚ C ---------- La plus grande incertitude est gardée, elle
est prioritaire.

5
Point de fusion moyen acide fumarique expérimental :
Début fusion capillaire 1 = (296,8 ± 1¿ ˚C et fin fusion capillaire 1 = (298,8 ± 1¿ ˚C
Début fusion capillaire 2 = (297,0 ± 1¿ ˚C et fin fusion capillaire 2 = (299,9 ± 1¿ ˚C

Point d é but de fusionmoyen = ¿)

Point d é but de fusionmoyen = ¿)
Point d é but de fusionmoyen = ¿)
Point d é but de fusionmoyen = 296,8˚C
∆ Point début de fusionmoyen= ¿)
∆ Point début de fusionmoyen= ¿)
∆ Point début de fusionmoyen= ¿)
∆ Point début de fusionmoyen= 1,1 ˚ C
Point d é but de fusionmoyen = (297 ± 1) ˚ C

Point fin de fusionmoyen = ¿)

Point fin de fusionmoyen = ¿)
Point fin de fusionmoyen = ¿)
Point fin de fusionmoyen = 299,35 ˚ C
∆ Point fin de fusion moyen= ¿)
∆ Point fin de fusion moyen= ¿)
∆ Point fin de fusion moyen= ¿)
∆ Point fin de fusion moyen= 1,55˚ C

Point fin de fusionmoyen = (300 ± 2) ˚ C

Point de fusion moyen = (297 à 300) ˚ C ± 2 ˚ C ---------- La plus grande incertitude est gardée, elle
est prioritaire.

3) Pertes par solubilité de l’acide fumarique

En ayant mesuré la quantité de filtrat récolté durant l’isomérisation de l’acide fumarique, nous
pouvons calculer la quantité de produit perdue par solubilité. L’incertitude de la solubilité sera
calculée par la méthode différentielle comme c’est un calcul simple.
Volume de filtrat récolté = (56,5 ± 0,5) mL = (0,0565 ± 0,0005) L

6
Masse produit solubilis é = solubilit é acide fumarique∗volumefiltrat
6,3 g
Masse produit solubilis é = ∗0,0565 L
1L
Masse produit solubilis é = 0,35595 g

6,3 g
∆ Masse produit solubilis é = ∆ volume filtrat *
1L
6,3 g
∆ Masse produit solubilis é = 0,0005 L*
1L
∆ Masse produit solubilis é = 0,00315 g = 0,003 g
Masse produit solubilis é =¿ (0,356 ± 0,003) g

Annexe II – Schémas des forces intermoléculaires de l’acide maléique et de l’acide fumarique

Annexe III – Spectres infrarouges

7
 Spectre infrarouge de l'acide fumarique pur et expérimental
105

100

95

1531

90
1725
=C-H Aromatique
% de transmission

85
2502
3084 2990
80

1321
75
O-H Acide -C=C Aromatique
carboxylique
1420 1011
70

C=O Acide
65
1662 1270 1229
Acide fumarique ex-
périmental
Acide fumarique pur
60
3,700 3,200 2,700 2,200 1,700 1,200 700
Nombre d'ondes (cm-1)

Évaluation du TPL4.
Note globale 79 /100
Jusqu’à 10% des points peuvent être retranchés de la note finale pour
0 pénalité
la qualité du français.

Nombre
    0
de fautes

Tableau 1 : Évaluation du but (5 %)  

Les buts sont énoncés de façon concise et complète.

8
 Note selon la pondération : 4 /5

Tableau 2 : Évaluation de la présentation des résultats

 
(8%)
La présentation des résultats respecte les règles en vigueur. Ce qui est
présenté apporte des informations essentielles à l’analyse qui suit.

Note sur 5: 4 8/10

Tableau 3 : Évaluation de la présentation générale et de

 
l’annexe (22%)
La présentation respecte les consignes et règles de présentation en
vigueur. L’annexe est complète, car tous les éléments pertinents s'y
trouvent.
Note sur
Éléments d’analyse
5
Exemples de calculs justes et complets 0 0/7
Interprétation des spectres IR juste et complète 4 4/5
Dessins des molécules justes et complets 3 6/10
  10 10/22

Tableau 4 : Évaluation de l’analyse des résultats (65 %)  

L’analyse des résultats est complète, juste et cohérente. Les liens avec
les principes théoriques et techniques sont soulevés.

a)     en lien avec la pureté (40 %)

Note sur
Éléments d’analyse
5
Pureté (Tfus et IR) 3 9/15
Explication écart entre les Tfus littéraires des isomères. 5 3/5
Explication polarité des isomères sur CCM 5 5/5
Explication de la prédominance de l’acide fumarique 5 5/5
Retour cohérent sur l’ensemble des résultats d’analyse 5 5/5
Suggestions d’améliorations en lien avec les résultats 5 5/5
  34 34/40
   

b)     en lien avec le rendement (20 %)

Note sur
Éléments d’analyse
5
Identification et justification cohérente des gains 5 5/5

9
Identification et justification cohérente des pertes 5 10/10
Suggestions d’améliorations en lien avec les résultats 5 5/5
  20 20/20

Tableau 5 : Évaluation de la conclusion sur l’analyse (5%)  

Les buts sont rappelés et on statue sur l’atteinte des objectifs.

Note sur 5 : 5 3/3

10
 Annexe IV – Chromatographie sur couche mince et vecteurs de polarité de l’acide
fumarique et de l’acide maléique
Dessins de vecteurs de polarité et CCM

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