Citral

nom donné à deux isomères

Le citral, ou lémonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute

C10H16O. Les deux composants sont des stéréoisomères : l'isomère trans est
connu sous le nom de géranial ou citral A. L'isomère cis est connu sous le nom
de néral ou citral B.
 Citrals

néral (haut) et géranial (bas)

Identification
Nom UICPA 3,7-diméthyl-2,6-octadiènal

No CAS 5392-40-5 (https://tools.wmflabs.org/magnusto

ols/cas.php?cas=5392-40-5&language=fr&title
=Citral) mélange des stéréoisomère
141-27-5 (https://tools.wmflabs.org/magnustool
s/cas.php?cas=141-27-5&language=fr&title=C
itral) géranial (2E)
106-26-3 (https://tools.wmflabs.org/magnustool
s/cas.php?cas=106-26-3&language=fr&title=C
itral) néral (2Z)

No ECHA 100.023.994 (http://echa.europa.eu/fr/substanc

e-information/-/substanceinfo/100.023.994)

No CE 226-394-6

FEMA 2303 (http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-flav/res

ults.html?flavName=&groupName=-1&searchBy
=fema&jecfa=&fema=2303&cas1=&cas2=&ca
s3=)

Apparence liquide jaune pâle à

forte odeur de citron
Propriétés chimiques
Formule C10H16O [Isomères]

Masse molaire[1] 152,233 4 ± 0,009 4 g/mol

C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 229 °C (502 K)

Solubilité 1,34 g·l-1 (eau, 37 °C),

très soluble dans les solvants organiques

Masse volumique 0,888 - liquide

Point d’éclair 99,5 °C

 Précautions
SGH[2]

Attention
H315 et H317
SIMDUT[3]

Produit non classé

NFPA 704

1
2 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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Le citral est le constituant majeur de l'huile de citronnelle et d'autres plantes du

genre Cymbopogon. Il est également présent dans les huiles essentielles de
verveine, d'orange, de citron…

Le géranial a une très forte odeur de citron, le néral a une odeur plus douce. Les
citrals sont donc des composants aromatiques utilisés en parfumerie pour
leurs odeurs de citron. Ils sont également utilisés comme arômes et pour
enrichir l'huile de citron.

Les citrals sont également utilisés dans la synthèse de la vitamine A, de

l'ionone et de la méthylionone.

Le citral ne contient pas de carbone asymétrique et ne dévie donc pas la

lumière dans un polarimètre.

Sources

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en

anglais intitulé « Citral (https://en.wikipedia.org/wiki/Citral?
 oldid=63676956) » (voir la liste des auteurs (https://en.wikipedia.org/wiki/Citr
al?action=history) ).
1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » (http://
www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/) [archive], sur www.chem.qmul.ac.uk.

2. Numéro index 605-019-00-3 (http://apps.kemi.se/klassificeringslistan/amne.cfm?

id=605-019-00-3) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N°
1272/2008 (http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:35
3:0001:1355:FR:PDF) [archive] (16 décembre 2008)

3. « Citral (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=244368&la
ngue=F) [archive] » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la
CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail),
consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

Géraniol, l'alcool correspondant au géranial

Nérol, l'alcool correspondant au néral

Citronellol

Portail de la chimie
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Dernière modification il y a 2 mois par Torukmato