Université Mohammed V de Rabat Master : ACQM

Université Université
Mohamed VMohamed
de Rabat V de Rabat
Faculté des Sciences - Rabat
Faculté des Sciences - Rabat
Faculté des Sciences – Rabat
Master ACQM
Année universitaire : 2022/2023
Année Universitaire : 2021/2022
Année Universitaire : 2021/2022
Filière : SMP, S3

Travaux
Travaux
Travaux dirigés
dirigés
dirigés dedeChimie
de Chimie Chimie Organique
Organique
Organique Générale
Série512
Série
Série
I - Préciser pour chacun des groupements suivants, la nature de son effet inductif
(+I, -I) ou de son effet mésomère (+M, -M).
- NH2 - CCl3 - O - C2H5 - (CO) - Br - NO2 - OH
- C(CH3)3 - (CO) - CH3 - CO2H -C N -I

II - On donne pour les acides de formule R - COOH des pka suivants :

pka: 3.77; 4.06; 4.52; 2.66; 2.82; 4.88; 4.76; 2.86
a) CH3 - COOH e) CH3 - CH2 - COOH
b) F - CH2 - COOH f) H - COOH
c) CH3 - CH2 - CH(Cl) - COOH g) Cl - (CH2)3 - COOH
d) Cl - CH2 - COOH h) CH3 - CH(Cl) - CH2 – COOH
1) Indiquer l'effet exercé par R sur chaque acide.
2) Classer ces acides par force croissante, justifier.
3) Attribuer à chacun des acides, la valeur de pka correspondante.

III - En vous basant sur les effets électroniques des substituants présents sur le cycle,
classer les acides suivants :

IV - Comparer la basicité des composés suivants :

1)

2) H3C - CH2 - NH2

3) Aniline Benzylamine

V - En vous aidant des règles de Huckel sur l’aromaticité, chercher les composés
aromatiques.