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03extrait Chimie Industrielle
03extrait Chimie Industrielle
03extrait Chimie Industrielle
Accueil gnral
Cours
Exercices
Corrigs
P. Cognet
Dpartement GPI
Objectifs du cours
Accueil
Dans la continuit de :
BES, Analyse prliminaire de procds
Cours de Chimie organique
En sappuyant sur les connaissances en :
Chimie organique, minrale, SPRM
En prparation de Chimie Industrielle II (2A)
Accueil
4. Sources dnergie
Accueil
Accueil
CHIMIE LOURDE
Production de matires premires de base,
Molcules simples
Gros tonnages
Production en continu
Bas prix, faible valeur ajoute
CHIMIE FINE
Transformation de matires
premires banales :
eau, air, sel, soufre, gaz naturel,
calcaire, sable ...
Chimie minrale
Chimie de base
Accueil
Acides inorganiques
Bases inorganiques
Engrais
Gaz -> voir tableau
Chimie organique
Composs du carbone obtenus partir de :
vgtaux, houille, ptrole, gaz naturel
Biochimie
Carbochimie
Ptrochimie
ORGANIQUE
RAPPELS
MINERAL
Accueil
Chimie organique
Chimie minrale
Composs du C (+ H, O, N)
+ non mtaux Cl, Br, I, S, P ...
Composs organiques
Composs minraux
Ractions organiques
Ractions minrales
Chimie minrale
Accueil
12. Parachimie
Utilisation de produits de base
Accueil
FORMULATION
10
Accueil
Accueil
12
6
18
Millions deuros
Millions deuros
Parachimie :
17
Millions deuros
Mtallurgie :
9
15
Millions deuros
Millions deuros
RHODIA
AVENTIS
TOTAL
13
Accueil
(CA 1989, hors activits ptrole et nergie), M$
HOECHST
RFA
BAYER
RFA
BASF
RFA
ICI
GB
DU PONT
USA
EASTMAN KODAK
USA
DOW CHEMICAL
USA
CIBA-GEIGY
Suisse
SHELL
GB-NL
RHNE-POULENC
France
FERRUZI
Italie
EXXON
USA
AKZO
NL
Elf Aquitaine
France
Union Carbide
USA
MONSANTO
USA
SANDOZ
Suisse
BRISTOL MYERS SQUIBB
USA
MERCK
USA
SOLVAY
Belgique
24414
23031
22269
21557
21402
18398
17600
12597
11902
11440
10931
10600
8835
8820
8744
8680
7639
7057
6550
6517
Industrie jeune
Accueil
Accueil
Accueil
Accueil
CH2=CH-CN
6 H2O + 2 CH2=CH-CN
6 H2O + 3 HCN
sous-produit
Accueil
Transformation
Utilisation
18
ENERGIE
HOUILLE, PETROLE
BIOMASSE
PARACHIMIE
CHIMIE DE BASE
PHARMACIE
INDUSTRIES
CONSOMMATEURS
AGRICULTURE
272 000
83 000
62 000
46 600
27 640
22 700
18 400
6 320
1 520
1 120
1 060
544
390
384
340
180
162
Vanadium
136
Chlore
Chrome
Nickel
Rubidium
Zinc
Cuivre
Crium
Nodyme
Lanthane
Yttrium
Cobalt
Scandium
Niobium
Azote
Gallium
Lithium
Plomb
Accueil
126
122
99
78
76
68
66
40
35
31
29
25
20
19
19
18
13
Elments les plus rpandus : oxygne, silicium, aluminium, fer, calcium Accueil
magnsium, sodium, potassium
Abondance disponibilit -> il faut concentration en un lieu donn -> extraction
Il faut aussi tenir compte de la couche gazeuse (ex : N2 + abondant que O2 dans
latmosphre, le contraire dans la crote terrestre)
Rajouter mers et ocans
EAU
CHLORURE DE SODIUM
Accueil
Obtenues partir
de gisements
Gaz naturel
re
no
uv
ela
ble
s
Obtenues partir
de cultures ou dlevages
Ptrole
Charbon
Bois
- celluloses, lignine
Latex de l hva
- caoutchouc naturel
22
Accueil
Accueil
A l origine :
Industrie chimique organique =
Industrie dextraction partir de matires premires vgtales ou animales
Ensuite :
Industrie de transformation partir d une matire premire : le charbon
Actuellement :
Industrie de transformation majoritairement partir du ptrole
<- faible cot dextraction
<- facilit de transport (liquide)
<- richesse des produits prsents
Rpartition globale : charbon = 80 %, gaz naturel : 10 %, ptrole : 10 % des rserves
23
RISQUES D EPUISEMENT
4. Sources dnergie
Accueil
Matires premires
dans de nombreux procds
de la chimie lourde
Besoins en nergie :
mcanique,
lectrique,
thermique
<- T opratoires T ambiante
<- changements de phases
24
Sources dnergie :
- substances (combustibles fossiles, corps radioactifs),
- phnomnes (soleil, chute deau, vent, mare)
-> travail mcanique ou chaleur
Accueil
AIR
S
Al2O3
ou bauxite
O2
soufre
CaF2
H2SO4
Al2(SO4)3
HF ac. fluorhydrique
H3PO4
ac. phosphorique
Ilmnite : FeTiO3
Tripolyphosphate Na P O
5 3 10
de sodium
H2O
CO + H2
H2O
rformage
gaz de synthse
gaz naturel
sulfate daluminium
CO2 + H2
N2
NH3
NaCl
25 sel
HNO3
ac. nitrique
NH4NO3
ure NH2CONH2
CaCO3
O2
chaux
Ca(OH)2
CaCl2 + Na2CO3
Carbonate de sodium
NaOH + Cl2
Nitrate dammonium
n SiO2, Na2O
minerai TiO2
TiCl4
silicates
RCl + HCl
TiO2
Ptrole
Gaz naturel
Houille
Huiles,
graisses
Dchets
Biomasse
26
Accueil
Ethylne
Propylne
Butylnes
benzne
Tolune
Xylnes
Mthane
Mthane
Aromatiques
Actylne
Molcules complexes
Synthons pour
la chimie fine
strodes, alcalodes
fermentation
DECHETS
agricole, levage, ville,
Accueil
CH4
CO + H2
gaz de synthse
D-glucose
PLANTES
SUCRIERES
Mlasses
vitamine C
fermentation
traitement acide
de pentoses
OLEAGINEUX
BOIS
27
HEVEA
Huiles
Cellulose
saponification
Ethanol
Furfural
Glycrine
Acides gras
Drivs
cellulosiques
Caoutchouc
2. Traitement du charbon
CHARBON
28
D
I
S
T
I
L
L
A
T
I
O
N
Accueil
BENZOL
mthane
benzne
tolune
xylnes
BTX
aromatiques
GOUDRON
COKE
phnol
carbone
+
composs
minraux
GAZ A LEAU
C + H2O
CO + H2
HR >0
PROCEDE EN 2 PHASES :
1/ Chauffage du coke
C + O2
C + 12 O2
CO2
CO
CO + H2O
CO2 + H2
Accueil
CARBURE DE CALCIUM
Accueil
CaC2 + CO
CH CH + Ca(OH)2
actylne
3. Traitement du ptrole
Accueil
PETROCHIMIE
Ptrole = mlanges complexes dhydrocarbures (C1 C40)
2 types de traitement :
1/ Sparation = raffinage, fractionnement des mlanges
-> on ne change pas la nature des constituants (= distillation)
2/ Traitement de certaines fractions
-> modifications de la composition (craquage, rformage ...)
31
DISTILLATION
Accueil
Gaz liqufiables
C3-C4 : jusqu 20 C
Ether de ptrole
C5-C6 : de 20 C 60 C
Naphta
C6-C7 : de 60 C 100 C
Essence
C6-C12 : de 60 C 200 C
Brut
Krosne
C12-C18 : de 175 C 275 C
Gas oil
> C18 : plus de 275 C
Distillation pression
atmosphrique
32
Fioul
Huiles de
graissage
Paraffines
Bitume
Distillation sous
pression rduite
33
D
E
D
I
S
T
I
L
L
A
T
I
O
N
Accueil
Essence ordinaire
fractions lgres : ther de ptrole
fractions lourdes : solvants
C26-C38 : lubrification
craquage -> fractions + lgres
Asphaltes
Accueil
- 3 principaux types de traitement :
- Craquage
- Rformage
- Vapocraquage
VAPOCRAQUAGE
butne
isobutne
butadine
PETROLE
BRUT
Accueil
CH2 CH2
CH3 CH
CH2
CH3CH2 CH
CH2
CH3
C
CH3
CH2 CH CH CH2
BENZENE
GASOIL
REFORMAGE
CATALYTIQUE
CH2
CH3
tolune
xylnes
CH3
CH3
35
DEPARAFFINAGE
Paraffines
H3C
CH2 CH3
n
Accueil
Oxyde
dthylne
Glycol
Textiles polyesters,
antigels, explosifs
Ethers de glycol
Solvants, peintures,
vernis ...
Polythers
ETHYLENE
Ptrochimie 100 %
Ethanol
Ethanal
Chloral
Acide actique
Aldol, butadine
Drivs chlors
36
Rayonne, insecticides
Elastomres
Solvants, dgraissants
Chlorure de vinyle
Actate de vinyle
Polymrisation
Accueil
Oxyde
d propylne
Propylneglycol
Solvants, synthse
Alcools oxo
PROPYLENE
Ptrochimie 100 %
Solvants, antigels,
fluides hydrauliques,
dtergent, polyurthanes
Propan-2-ol
Acrylonitrile
Ttrachloromthane
Chlorure
dallyle
glycrol
Polymrisation
37
Accueil
Rsines, colorants, explosifs,
pharmacie, nylon ...
Phnol
Actone
Ethylbenzne
Styrne
Ptrochimie 90 %
Carbochimie 10 %
Alkylbenznes
Sulfonates
Cyclohexane
BENZENE
Solvant, synthse
(mthacrylate de mthyle )
Acide adipique
Caprolactame
Drivs nitrs
Drivs chlors
38
Anhydride malque
Dtergents
Nylon 6/6
Nylon 6, perlon
Colorants, explosifs
Accueil
1. Questions se poser
11. Outils disposition
12. Analyse de procds
39
1. Questions se poser
40
E
S N
Quel domaine de la chimie ?
- chimie organique, minrale ?
E V
Quelle voie de synthse ?
C I
- voies chimiques ? lectrochimiques ? biochimiques ?
- ractifs ? produits ? ractions secondaires ?
- catalyseur ?
U R
O
Conditions opratoires ?
R N
- P ? T ?, milieu homogne, diphasique, triphasique ?
Type de racteur ?
I
N
- chimique ? lectrochimique ? Enzymatique ?
- Continu (RAC ? Piston ?), recyclage ? Discontinu ?
T E
- Contrle thermique ?
M
Sparations ?
E
-extraction L/L, distillation, cristallisation, sparation membranaire ?
E
Produits ?
N
- Mise en forme ? Puret ? Sous-produits valorisables ?
T
Optimisation ?
Accueil
Accueil
Chimie fondamentale :
Thermodynamique :
Cintique :
Donnes scurit :
Donnes toxicologiques :
41
- Lesprit critique
Est-ce vraiment ralisable ?
Peut-on faire plus simple ?
Ce courant est-il ncessaire ? A quoi sert-il ?
42
Accueil
Zone
ractionnelle
Accueil
Zone de
sparation-purification
Zone de
traitement
Sous-produits
Ractifs
Racteur
Sparations
Produit principal
43
Mise en forme
Rejets
Prchauffage ?
Accueil
Purge ?
Recyclage ?
T
Ractifs
P
Racteur
T, P ?
Sparation 1
T, P
Purification ?
Recyclage ?
Sparation 2
T, P
Sous-produits
Valorisables ?
44
Traitement
...
Rejets
Produit principal
Mise en forme
4. Flow sheet
Accueil
41. Caractristiques
Reprsentation graphique et disposition des matriels utiliss
Sens de circulation des fluides
Matires premires, produits obtenus
conditions de fonctionnement du procd : temprature, pression
Ralisation industrielle
4. Flow sheet
Accueil
. . . ..
.. .. . .. .
. . . ..
Racteur
agit
Racteur
lit fixe
Racteur
tubulaire
Rgnrateur
de catalyseur
. . . ..
.. .. . . .
.
Racteur
Tour de
lit fixe polymrisation
DISPOSITIFS DE SEPARATION
46
Filtre
Dispositif
dvaporation
Dcanteur
Sparateur
gaz-liquide
Accueil
DISPOSITIFS DE SEPARATION
Colonne de lavage
Colonne de schage
47
Schoir rotatif
Colonne de distillation
plateaux
Filtre gravier
Colonne de distillation
garnissage
Accueil
Colonne dextraction
Colonne de trempe
Colonne de strippage
DISPOSITIFS DE STOCKAGE
Rservoir
sous pression
48
Rservoir
ouvert
Rservoir
Rservoir
Rservoir
Rservoir
ferm
ferm de stockage toit flottant sphrique
Chauffeur
Chaudire
vapeur
Surchauffeur
lectrique
Four tubulaire
Chaudire
Condenseur
cuire sous vide
49 Echangeur rfrigrant
Vaporiseur
Four
Echangeur
chauffant
Accueil
Four chaux
Rcuprateur
de chaleur
Refroidisseur grille
Accueil
Agitateur-mlangeur
Circulateur dair
Pompe
Pompe vide
Turbine de dtente
Compresseur
Vanne de dtente
Malaxeur
Tuyre
INDICATIONS PARTICULIERES
AIR
150
20
Pression
(bar)
20
Dbit
m 3 / h (gaz)
kg / h (liquide)
CO 25
H2 75
Composition
% en volume
H2N
C
H2N-CO-NH2
NH2
C
N
NH2
Phnol
51
Ure
Mlamine
Accueil
1. Aldolisation
CH3-CHO + 3 HCHO
[NaOH]
(HO-CH2)3C-CHO
actaldhyde
2. Raction de Cannizaro
(HO-CH2)3C-CHO + 2 HCHO
[NaOH]
(HO-CH2)4C + HCOOH
pentarythrol
+ 6 H2O
N
hexamthylnettramine
52
Accueil
Accueil
LIE
(6,7 %)
100
LSE
(36,5 %)
Zone dexplosivit
531. Composition suprieure la LSE
CH3OH
54
H2 + 1/2 O2
700 C
HCHO + H2
H2 O
Accueil
HCHO + H2 (1)
H2 + 1/2 O2
H2O
53
(2) -229
-T
HR (25 C)
G (700 C)
HR (700 C)
85
-32
92
-242
-193
-248
Accueil
Raction :
Fe2O3 - MoO3
CH3OH + 1/2 O2
HCHO + H2O
400 C
Inconvnients du procd :
56
Accueil
CO2 + 2 H2O
CO2 + H2O
CO + H 2
CO + H2O
Accueil
Gaz
CH4, CO, CO2, H2
O2 ?
Mthanol
Eau
Solution 50 %
de formaldhyde
Sparations
Racteur
Air
Vapeur
deau
58
CH3OH
H2O
HCHO
CO
CO2
H2
O2 ?
CH4
(HCOOH
HCOOCH3
CH3-O-CH3)
Mthanol
HCOOH
HCOOCH3
CH3-O-CH3
Accueil
Gaz
CH4, CO, CO2, H2
O2 ?
Mthanol
Mthanol
Sparation 1
Sparation 2
T
Vaporisation
Eau
Racteur
700 C
Air
Vapeur
deau
HCOOH
HCOOCH3
CH3-O-CH3
Sparation 3
?
Solution 50 %
de formaldhyde
59
57. Flow-sheet
Accueil
Purge (incinration )
+ recyclage
Effluent gazeux
Mthanol
Eau
700 C
Mthanol
Air
Ag
Vapeur
deau
RECYCLAGE
Solution 50 %
de formaldhyde
60
Accueil
Diamtre des tubes : 3 4 cm, jusqu 20 000 tubes -> grande surface d change
Incidence de lvolution du catalyseur :
Longueur de tube
TS
Catalyseur us : point chaud
Tubes remplis uniformment de catalyseur (poudre) -> mme perte de charge dans
chaque tube
Accueil
1. Caractristiques
Accueil
2. Exemples
Accueil
AIR
S
Al2O3
ou bauxite
O2
soufre
CaF2
H2SO4
Al2(SO4)3
HF ac. fluorhydrique
ac. phosphorique
Tripolyphosphate Na P O
5 3 10
de sodium
CO + H2
H2O
rformage
gaz de synthse
gaz naturel
sulfate daluminium
H3PO4
Ilmnite : FeTiO3
H2O
Accueil
CO2 + H2
N2
NH3
NaCl
sel
65
HNO3
ac. nitrique
NH4NO3
ure NH2CONH2
CaCO3
O2
chaux
Ca(OH)2
CaCl2 + Na2CO3
Carbonate de sodium
NaOH + Cl2
Soude chlore
Nitrate dammonium
n SiO2, Na2O
minerai TiO2
TiCl4
silicates
RCl + HCl
TiO2
Accueil
Prsentation du produit
Acide sulfurique : H2SO4 , liquide incolore, huileux, d = 1,84, F = 10,4 C,
azotrope avec leau : xH2SO4 = 98,3 %, Eb = 330 C
H2SO4 diffrentes concentrations dans leau -> 98 %
Olum = acide sulfurique fumant = H2SO4 + SO3
66
Accueil
Temprature
Isobare de rose
327 C
300 C
275 C
200 C
100 C
H2SO4 100 %
Isobare dbullition
44,8 C
H2O 0
H2SO4 98, 0 %
100 %
SO3
82, 0 % SO3
On ne peut pas dpasser une concentration de 98 % massique par distillation
67
(en ralit teneur < 98 % car perte en SO3 au voisinage de la temp de lazo)
Commercialisation de H2SO4 :
Accueil
Acide 94, 96, 98 %, acide 100 % (monohydrat), olum 20, 30, 40, 60 % de SO3
Procds de synthse
1- Procd aux oxydes dazote (abandonn)
SO2 + H2O + 1/2 O2 H2SO4
(g)
(l )
(g)
(l)
Schma ractionnel simplifi :
a- Oxydation du monoxyde en trioxyde dazote :
2 NO + 1/2 O2 N2O3
(g)
(g )
(g)
b- Oxydation de SO2 en H2SO2 par lacide nitreux :
68
2- Procd de contact
Accueil
S (l) + O2 (g)
SO2 (g)
2 SO3 (g)
H2SO4 (l)
3 ractions exothermiques
(2) favorise thermodynamiquement par P
T
et T
Accueil
Mcanisme :
V2O5 + SO2
V2O4 + SO3
VO2 + VOSO4
V2O4 + O2
VO2 + VOSO4
V2O4 + SO3
V2O5
V2O5 dpos sur support solide (ex : silice, 7 % V2O5) => procd en lit fixe
(3) absorption, 60 C < T < 90 C
Matire premires
Soufre : S
gaz de grillage de sulfures (SO2)
70
H2SO4 rsiduaire
<- oprations ptrochimiques (alkylation des paraffines)
<- oprations chimiques (nitration)
Procd Frasch
Obtention du soufre ?
Accueil
Accueil
X (%)
100
50
100
Conversion
limite
500
1000
1500
1re tape :
Raction (1) : 1/3 de H2S oxyd en SO2, trs exoT, T 1000 C -> dbut raction (2)
mais X limit
2me tape
Catalytique (alumine active), 230 < T < 330 C
72
S rcupr et stock ltat liquide ou solide
Procd de contact
Accueil
1100
Air
Vapeur HP
(I)
Soufre
liquide
(I)
(II)
(III)
(IV)
(1)
(2)
(1)
12 % SO2
10 % O2
445
Chambre de combustion
tages de catalyse
Absorbeur intermdiaire
Absorbeur final
S (l) + O2 (g)
Gaz
rsiduaires
(IV)
(II)
(II)
(II)
(II)
H2SO4 98 %
(3)
60
H2SO4 98 %
150
SO2 (g)
2 SO3 (g)
H2SO4 (l)
(3)
(III)
90
Stockage
H2SO4 concentr
et olum
Accueil
Remarques
74
X Accueil
0
>
T (C)
66 %
<
600
^
>
<
^
^
Z
520
85 %
93 %
gaz en sortie du 1er lit catalytique passe dans un changeur de chaleur, dimensionn
75
de telle sorte que lon redescende T optimale pour conversion SO2 en SO3
Prsentation du produit
Accueil
Procd de synthse
Accueil
2. Oxydation de NO en NO2
2 NO (g) + O2 (g)
Accueil
Remarques
NH3, O2
Accueil
3 NO2 + H2O)
Procd bipression
AIR
Accueil
AIR SECONDAIRE
>
AIR PRIMAIRE
NH3
>
205
(I)
EAU
9
3,5
45
(III)
(II)
4
865
(I)
(II)
(III)
80
Racteur catalytique
Absorbeur
Dnitreur
HNO3
60 %
Accueil
1 tonne de HNO3 concentr -> 3000 m3 deffluents gazeux produits : les NOx
NOx = NO + NO2 + traces de N2O
Objectif : abaisser les teneurs en NOx 200 ppm en volume -> traitement
Traitement possible : rduction catalytique par NH3 :
4 NH3 + 6 NO
8 NH3 + 6 NO2
81
6 H2O + 5 N2
12 H2O + 7 N2
NAPHTA
ETHYLENE
PROPENE
VAPOCRAQUAGE
butne
isobutne
butadine
PETROLE
BRUT
Accueil
CH2 CH2
CH3 CH
CH2
CH3CH2 CH
CH2
CH3
C
CH3
CH2 CH CH CH2
BENZENE
GASOIL
REFORMAGE
CATALYTIQUE
CH2
CH3
tolune
xylnes
CH3
CH3
82
DEPARAFFINAGE
Paraffines
H3C
CH2 CH3
n
Accueil
CH3
H3C O C CH3
Prsentation du produit
CH3
Accueil
84
H3C
C CH2 +
CH3OH
[H+]
CH3
H3C
C O CH3
CH3
En phase liquide
Accueil
Thermodynamique
A ltat gaz :
G (400 K) = -2,76 kJ.mol-1
H (400 K) = - 74 kJ.mol-1
Raction quilibre
Raction exothermique
Donc :
Atteindre plus rapidement lquilibre -> catalyseur
Catalyseur = rsine changeuse dions (sulfonique), solide, acide,
macroporeuse,
comportement pseudo-homogne
Dplacer lquilibre -> excs de mthanol
Matires premires
Accueil
86
Hydrocarbures en C4
Mthanol
MTBE
C4
Isobutne
Mthanol
REACTEURS
Mthanol
C4
DISTILLATION
Mthanol
eau
C4
gaz
Sparation
LAVAGE
Gaz/liquide
liquide
EAU
(Appoint)
MTBE
eau
DISTILLATION
MeOH
87
Accueil
Flow sheet
Accueil
Hydrocarbures en C4
10
(VI)
70
Mthanol
(I)
(V)
(II)
Isobutne
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
(VI)
88
Racteur tubulaire
Racteur lit fixe finition
Colonne de distillation
Colonne de lavage
Sparateur gaz-liquide
Colonne de distillation
(III)
(IV)
EAUDISTILLATION
MTBE
Appoint deau
R C
Accueil
OR'
ROH + HA
89
O
R C OH
H+
1/
Accueil
OH
OH
R C OH
R C OH
R'
2/
R'
O
H
- H+
3/
O
R C OR'
90
- H+
6/
OH
R C
R'O
- H2O
5/
OH
H H
R C O
R'O
4/
OH
R C OH
R'O
- Mcanisme en 6 tapes :
Accueil
91
Accueil
O
HO +
R C OR'
C OR'
OH
base
O faible
O
C OH +
R
OR'
base
forte
C O
+
R'OH
Accueil
Ractions destrification
Accueil
1- Estrification de Fisher :
2- Transestrification :
21- Echange ester-alcool = alcoolyse
94
Accueil
95
:Nu
1/
R
L Nu
intermdiaire
ttradrique
2/
R
C O +
Nu
sp2
:L
Accueil
Nuclophile
Driv
de lacide
H2O (hydrolyse)
O
O
R
O
O
2 R
NH2
Principal
produit organique
96
C OR' + HCl
OH
C OR' + RCO2H
O
OH + R"OH
C OR'
O
R
OH + HCl
O
O R"
NH3 (ammoniolyse)
O
R
ractivit
Cl
O
R
ROH (alcoolyse)
NH2 + RCO2H
O
+ R"OH
NH2 + R"OH
O
OH + NH3
acide
C OR'
ester
+ NH3
amide
pas de raction
Estrification de Fisher
Accueil
Thermodynamique
Raction quilibre
K=
[RCOOR ] . [H2O]
[RCOOH] . [ROH]
97
Accueil
Cintique
La vitesse de raction dpend :
- de la classe de l alcool
- de la temprature
- de la catalyse acide :
CH3
SO3H
Autres catalyseurs (vitent les ractions secondaires)
composs mtalliques (catalyse amphotre, coordination de C=O)
alcoolates et oxalates de titane, zinc, cadmium, antimoine, tain
200 C, sous pression
98
Accueil
Procds
Procds discontinus
99
Procds continus
100
Accueil
Charge :
CH3COOH, H2SO4, CH3CH2OH
T = 70 C
Sommet de colonne : azotrope :
83 % actate d thyle, 9 % alcool, 8 % eau
Accueil
Racteur
destrification
101
Bouilleur
traitement
Bouilleur
COLONNE DE PURIFICATION
vapeur
DISTILLATION FLASH
Acide
COLONNE DE DISTILLATION
Alcool
COLONNE D ESTERIFICATION
Catalyseur
Stockage
ester
Catalyseur
Racteur
destrification
Bouilleur
vapeur
DISTILLATION FLASH
(+ alcool)
traitement
Bouilleur
COLONNE DE PURIFICATION
Acide
EAU
COLONNE DE DISTILLATION
Agent
azotropique
ALCOOL
COLONNE D ESTERIFICATION
Alcool
Accueil
Stockage
ester
Alcool
102 peu soluble dans l eau
Alcool non volatile ou peu soluble dans leau -> agent pour former un azotrope avec leau (tolune)
Accueil
O
C
103
trphtalate de mthyle
(DMT)
Esters cycliques
-caprolactone
OR
CH2
Esters aromatiques
COOR
COOR'
H3COOC
COOCH3
Polymres
Accueil
Polyesters thermoplastiques
polycondenstion des polyesters saturs (DMT, TPA + EG)
-> fibres et films polyesters
polyactate de vinyle (PVAC)
polymthacrylate de vinyle (PMMA)
actate de cellulose ...
Polyesters thermodurcissables
polyesters insaturs
Plastifiants, liants
2. Solvants
actate d thyle CH3COOC2H5
actate de n-butyle
actate de propyle
3. Tensioactifs
esters carboxyliques
4. Pesticides
2,4-dichlorophnoxyactate doctyle
5. Bases de parfums
104
butyrate de 1-phnylthyle
105
de la
phase
Transport 2
Accueil
Solubilit extraction
Point de fusion cristallisation
Gnration de
METHODE
REACTION
Transport 1
laire interfaciale
Liquide
Vapeur
Liquide
Vapeur
gaz
Stripping ractif
Liquide
Vapeur
membrane
Pervaporation ractive
Liquide
Vapeur
Liquide
Liquide
solvant
Extraction ractive
Liquide
Liquide
membrane
Procd membrane
ractif
Liquide
Liquide
Extraction ractive
Liquide
Solide
Cristallisation ractive
Liquide
Solide
Gaz
liquide
Gaz
liquide
solvant
Absorption ractive
Gaz
solide
adsorbant
Adsorption ractive
Distillation ractive
Prcipitation/vaporation
ractive
Solide
adsorbant
Absorption ractive
Condensation ractive
Accueil
Acide actique
mthanol
Rcupration
du mthanol
Actate
De mthyle
Rcupration
de solvant
Distillation
extractive
distillation
racteur
Eau
Lourds
distillation
Eau
distillation
Rcupration
de lentraineur
Distillation
azotropique
extraction
solvant
entraineur
106
catalyseur
Accueil
Eastman ChemicalCompany
acide
actique
3 E.T.
catalyseur
7 E.T.
actate de
mthyle
29 E.T.
mthanol
4 E.T.
eau
Investissement /5
107 Consommation dnergie /5
un procd
Accueil
1. Caractristiques
2. Exemples de Procds structure complexe
21. Industrie de la chimie minrale
22. Industrie de la chimie organique
108
1. Caractristiques
Accueil
109
2. Exemples
Accueil
Accueil
111
Accueil
A la cathode :
2 CH2 CHCN + 2 H2O + 2 eacrylonitrile
A lanode :
2 H+ + 1/2 O2 + 2 e-
H2O
Sous-produits de rduction
NC(CH2)4CN + 2 OHadiponitrile
3 CH2
CHCN + 2 H2O + 2 e-
CH3CH2CN + 2 OHpropionitrile
NC CH(CH2)3CN + 2 OH(CH2)2
CN
trimre
Commercialisation du procd
- dveloppement du procd au Monsantos Technical Center (Floride)
112
Accueil
NOUVELLE
VOIE CHIMIQUE
114
Accueil