Complément – Chapitre 12

Survol des principaux groupements fonctionnels

utiles à la biochimie et à la biologie

Test de Hinsberg : test chimique permettant de différencier les amines

primaires, secondaires et tertiaires
Si l’on dispose d’une amine inconnue et que l’on désire connaître rapidement sa catégorie
(primaire, secondaire ou tertiaire), il existe un test fort simple et peu coûteux appelé le test de
Hinsberg 1 . Ce test consiste à faire réagir l’amine avec du chlorure de benzènesulfonyle en
présence de NaOH (milieu basique). Le produit de réaction est par la suite traité en milieu
acide. La solubilité du produit obtenu lors de chacune de ces étapes permet de différencier la
nature des amines selon ce qui est illustré à la figure 12.a.

1
En l’honneur de Oscar H. D. Hinsberg (1857-1939) 1882 Ph.D. Tuebingen.

Chapitre 12 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 1

Figure 12.a Test de Hinsberg ; détermination de la substitution d’amines

Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire

H R' R'

R N R N R N

H H R''

O
Les amines primaires et
secondaires peuvent faire des S Cl
substitutions nucléophiles sur
le chlorure de benzènesulfonyle. O
Un hydrogène lié à l'azote pourra
être enlevé, dans ces deux cas et NaOH
non pour l'amine tertiaire. H2O

O O
_
S N R S N R'
Aucune réaction de
substitution nucléophile
O O R de l'amine tertiaire avec le
chlorure de
Sel de sulfonamide Sulfonamide benzènesulfonyle
Soluble dans l'eau Insoluble dans l'eau
(précipitation)

HCl
pH 3

O O H

S N R' +
S NHR R N R'

O O R R''

Insoluble dans l'eau Insoluble dans l'eau Soluble dans l'eau

(précipitation) (aucun changement ;
pas de réaction)
(précipitation)

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