Introduction à la chimie

Description de la matière de l’état

microscopique à l’état macroscopique

4TPU112U - 4TPU113U
4TPU128U - 4TPU129U
2
 SOMMAIRE

Pages

Documents de cours 5-12

EXERCICES

4TPU112U - Remise à niveau 13-18

4TPU112U- 4TPU113U-4TPU128U Programme commun

Chapitre I : De l'interaction matière-rayonnement à l'organisation électronique des 19-22
atomes
Chapitre II : Classification périodique 23-25
Chapitre III : Panorama de la liaison chimique 27-29
Chapitre IV : Forces intermoléculaires / Etats de la matière 31-33
Chapitre V : Introduction à la chimie organique 35-40
Chapitre VI : Réactivités 41-43

TRAVAUX PRATIQUES

Consignes Hygiène et Sécurité (à détacher) 47

Consignes-Sécurité 49-54

4TPU112U-4TPU113U-4TPU128U TP Programme commun : Couleur et contrôle-qualité 55-56

4TPU112U-4TPU113U-4TPU128U Compte – Rendu TP Programme commun (à détacher) 57-60

4TPU113U-4TPU129U - TP Programme avancé 61

Partie 1 (1h20): Du clou de girofle au cabinet de dentiste 63-65
Partie 2 (1h20): Découverte de propriétés spécifiques d’un polymère : le polyuréthane 67-69
Compte- Rendu TP / Partie 1 (à détacher) 71-72
Compte- Rendu TP / Partie 2 (à détacher) 73-74

3
4
Table de constantes

grandeur symbole valeur

unité de masse atomique u 1,6605.10-27 kg
nombre d’Avogadro NA 6,0221.1023 mol-1
constante de Boltzmann k 1,3807.10-23 J.K-1
charge élémentaire (ou charge d’un électron) e 1,6022.10-19 C
constante de Faraday F 96485 C.mol-1
constante des gaz parfaits R 8,3145 J.mol-1.K-1
0,08206 l.atm.mol-1.K-1
1,9872 cal.mol-1.K-1
masse de l’électron me 9,1094.10-31 kg
masse du neutron mn 1,6749.10-27 kg
masse du proton mp 1,6726.10-27 kg
constante de Planck h 6,6261.10-34 J.s
vitesse de propagation de la lumière dans le vide c 2,9979.108 m.s-1
permittitivité du vide 0 8,8542.10-12 F.m-1
constante de Rydberg RH 1,0974.107 m-1

Systèmes d’unités

grandeur physique unité correspondances

nom symbole nom* symbole
longueur l Mètre m
masse m Kilogramme kg 1 g = 1.10-3 kg
temps t Seconde s
Minute min 1 min = 60 s
Heure h 1 h = 3600 s
quantité de matière n Mole mol 1 mol = NA unités
température T Kelvin K
 Degré Celsius °C  = T – 273,15
3
volume V Mètre-cube m
Litre L 1 L = 1.10-3 m3
force F Newton N
pression P Pascal Pa
Atmosphère atm 1 atm = 1,013.105 Pa
Bar bar 1 bar = 1.105 Pa
mm de mercure mm Hg 1 atm = 760 mm Hg
énergie (travail, chaleur) E Joule J
Calorie cal 1 cal = 4,184 J
Electron-volt eV 1 eV = 1,602.10-19 J
quantité d’électricité q Coulomb C
Charge de l’électron e e = 1,602.10-19 C
Faraday F 1 F = 9,648.104 C
intensité du courant I Ampère A
moment dipolaire  Debye D 1 D = 3,335.10-30 C.m
* les unités en gras correspondent aux unités du système international (SI)

5
 s
Règle de Klechkowski
1

p
2

d
3

f
4

6
7
8
Règles de Gillespie

9
10
Chimie Organique – Principaux Groupements Fonctionnels

11
 Détermination des degrés d’oxydation (nombres d’oxydation)

1. DEFINITION : le degré d’oxydation (D.O.) est la charge électrique formelle portée par un atome après
répartition des électrons avec les autres atomes du composé.

2. DETERMINATION :
 Le D.O. d'un élément sous forme atomique est égal à zéro.
 Il en est de même dans une molécule diatomique homonucléaire : ex. H0  H0
 Dans les composés ioniques, les charges formelles sont égales aux charges réelles : Ex. Cs+ F-
+I -I

 Dans un composé binaire, le doublet électronique de la liaison est attiré par l'élément le plus
électronégatif :
Ex : N H3
- III 3(+ I)

 Dans les composés où ils interviennent :

- l'hydrogène a toujours le D.O. + I (sauf en présence d'éléments moins électronégatifs que lui)
- l'oxygène a toujours le D.O. - II (sauf quelques exceptions)
 Dans un composé neutre, la somme des D.O. est égale à zéro : Ex. K Nb O3
+ I + V 3(- II)

 Dans un ion, la somme des D.O. est égale à la charge réelle de l'ion : Ex : N O3-
+ V 3(- II)

12
 4TPU112U - Remise à niveau (Exercices)

A- Mole - concentration

P1 : Combien y a-t-il de molécules d’eau dans 1 mole ? dans 5 moles ?

P2 : Calculer les masses molaires des molécules suivantes :

- eau H2O
- méthane CH4
- chlorure de sodium NaCl
- dioxygène O2
Données : masses molaires des atomes : H = 1,0 g.mol-1 ; C = 12,0 g. mol-1; O = 16,0 g. mol-1;
Na = 23,0 g. mol-1; Cl = 35,5 g. mol-1

P3 : L’acide acétylsalicylique est connu sous le nom commercial d’aspirine. Sa formule chimique est
C9H8O4.
1) Déterminer la masse molaire de la molécule.
2) Calculer la masse d’un échantillon contenant 2,78 mol d’acide acétylsalicylique.
3) Calculer la quantité de matière contenue dans 300 g d’acide acétylsalicylique.
Données : masses molaires des atomes H = 1,0 g. mol-1; C = 12,0 g. mol-1; O = 16,0 g. mol-1

P4 : Une fiole contient 1l de chlorododécane, solution liquide, de masse molaire 204,79 g/mol, et de
masse volumique 0,87 g/ml.
1) Donner la formule liant la masse volumique (ρ), la masse (m) et le volume (V).
2) Calculer la masse de chlorododécane contenu dans la fiole.
3) Calculer la quantité de matière contenu dans la file.
4) Y a-t-il suffisamment de solution dans la fiole pour préparer 2,5.10-3 mol de la solution ?

P5 : Un grain d’or (Au) de 1mm3 contient 98 µmol d’or.

1) Quelle est la masse de ce grain ?
2) En déduire sa masse volumique en g/cm3.
3) Combien d’atomes d’or contient ce grain d’or ?
Données : masses molaires des atomes Au = 197,0 g. mol-1; NA = 6,02.1023 molécules

P6 : 1) Quelle est la quantité de moles de NaCl contenue dans 50 g ?

2) Les 50 g de sel sont disposés dans une fiole de 250 mL. Quelle est la concentration molaire de la
solution ?
Données : masses molaires des atomes Na = 22,99 g.mol-1 ; Cl = 35,45 g.mol-1

P7 : Il est possible d’extraire les parfums du thym et de l’origan au sein de la molécule du thymol
(figure ci-contre). CH3
1) Quelle est la formule brute du thymol ?
2) Calculer la masse molaire moléculaire du thymol.
3) Soit une masse de 100 g de thymol. Calculer la quantité de matière
de thymol.
OH
4) Le thymol liquide possède une masse volumique ρ= 0,911 g.cm-3.
Calculer le volume de thymol contenu pour 100g. H C CH
3 3

Données : masses molaires des atomes : H = 1,0 g. mol-1; C = 12,0 g.mol-1; O = 16,0 g.mol-1

13
P8 : 1) Quelle masse doit-on peser de CuSO4 pour préparer une solution de 250 mL avec une
concentration de 5 mol/L ?
2) On prélève 10 mL de cette solution, que l’on dilue jusqu’à obtenir 250 mL dans une fiole jaugée.
Quelle est la concentration de la solution obtenue ?
Données : masses molaires des atomes : Cu = 63,55 g. mol-1; S = 32,0 g. mol-1; O = 16,0 g. mol-1

P9: La masse volumique d’une solution de NaCl à 1% est de = 1,0053 g.cm-3.

Un sérum physiologique contient 1% de chlorure de sodium
1) Quelle est la concentration massique de chlorure de sodium ?
2) Quelle est la concentration molaire en ion sodium ?
Données : masse molaires des atomes Na = 22,99 g.mol-1; Cl = 35,5 g. mol-1

P10 : La densité d’une solution de soude à 8% est de d= 1,087.

La densité d’une solution de soude à 4% est de d= 1,043
1) Quelle est la concentration molaire d’une solution de soude à 8% ?
2) Quelle volume de cette solution doit-on prélever pour préparer 1 litre de solution à 4% ?
Données : masse molaires des atomes Na = 22,99 g.mol-1; H = 1,0 g. mol-1; O = 16,0 g. mol-1

B- Avancement de réaction

P11 : Compléter les équations chimiques suivantes :

Zn + H+ → Zn2+ + H2
Fe3+ + Zn → Fe + Zn2+
IO3- + I- + H+ → I2 + H2O
CH4 + O2 → CO2 + H2O
Cu2S + Cu2O → Cu + SO2
C3H8 + O2 → CO2 + H2O

P12 : Lorsque l’on immerge un fil de cuivre de 0,5 g dans une solution de nitrate d’argent de
concentration 0,5 mol/L, le fil de cuivre se recouvre d’un dépôt d’argent de couleur grise.
1) Equilibrer l’équation de la réaction Ag+ (aq) + Cu (s) → Ag (s) + Cu2+ (aq)
2) Etablir le tableau d’avancement de la réaction en déterminant le réactif limitant.
Données : Masse molaire Cu = 63,5 g/mol ; Volume de la solution de nitrate d’argent = 5 mL

P13 : Le fer, élément solide (Fe) réagit avec le dioxygène gazeux pour former de l’oxyde de fer solide.
1) Ecrire l’équation chimique équilibrée
2) Compléter le tableau d’avancement sachant que pour 10 mol de Fe, il se forme 3 mol de Fe2O3
(s)
3) D’après le tableau d’avancement, quel est le réactif limitant ?

P14 : La combustion complète du méthane (CH4) avec le dioxygène (O2) produit du dioxyde de carbone
(CO2) et de la vapeur d´eau.
1) Ecrire l´équation équilibrée de la réaction
2) Un système est constitué initialement de 5 moles de méthane ; 3 moles de dioxygène, 1 mole
de dioxyde de carbone et 2 moles d’eau.
a. Représenter le tableau d´avancement de la réaction
b. Déterminer le réactif limitant (expliquez votre démarche)
c. Déterminer la quantité de matière des réactifs et des produits à l´état final.

14
P15 : Les ions Fe3+ forment un précipité d’hydroxyde de fer Fe(OH)3 en présence d’ions hydroxyde OH-.
1) Ecrire l´équation équilibrée de la réaction
2) Un système est constitué initialement de 5 mmol de solution de Fe3+ et de 10 mmol moles
d’ions hydroxyde OH-.
a) Représenter le tableau d´avancement de la réaction
b) Déterminer le réactif limitant (expliquez votre démarche)
c) Déterminer la quantité de matière du produit à l´état final.

P16 : Dans un bécher, on mélange un volume V1 = 5.0 mL d’une solution de diiode I2(aq) de
concentration C1 = 5.0 mmol/L, un volume V2 = 3.0 mL d’une solution de thiosulfate de sodium S2O32-
(aq) (les ions sodium sont spectateurs) de concentration C2= 10.0 mmol/L et un volume V3 = 2.0 mL
d’eau.
Les réactifs de ce mélange sont le diode I2 (aq) et l’ion thiosulfate S2O32- (aq).
Les produits formés sont l’ion iodure I- (aq) et l’ion tétrathionate S4O62- (aq).
Toutes les espèces sont incolores à l’exception du diode hydraté qui est brun.
1) Déterminer (sauf pour l’eau) la quantité de matière en µmol de chaque espèce présente à
l’état initial de système chimique.
2) Dresser le tableau d’avancement.
3) Déterminer le réactif limitant et la valeur de l’avancement maximal.
4) Faire le bilan de matière à l’état final.
5) Le mélange, dans son état final, est-il incolore ou brun ? Justifier.
6) Déterminer la concentration en mmol/L de chaque espèce présente dans le mélange final (sauf
pour l’eau).

C- Acides- Bases

P17 : 1) Ecrire les équations des réactions des acides suivants avec H2O:
a) HI b) HNO3 c) HF d) NH3
2) Même questions avec les bases suivantes:
a) HS- b) CH3NH2 c) HSO4- d) NH3

P18 :
1) Rappeler la définition d'un acide et d'une base de Brönsted.
2) Compléter le tableau suivant:
Forme basique
Forme acide Ka pKa
conjuguée
CCl3COO- 0.7
CHCl2COOH 3.31.10-2
C4H9NH2 10.6

3) Pour chaque couple, écrire la relation d'équilibre acide/base correspondante.

P19 : Soit une solution à 20 °C, de concentration en ions hydronium : [H3O+] = 10-3 mol.L-1 .
Calculer la concentration en ions hydroxyde.

15
P20 : Soit une solution à 20 °C, de concentration en ions hydroxyde : [OH-] = 5,14.10-6 mol.L-1.
Calculer la concentration en ions hydronium sachant que [H2O pure] = 55,6 mol.L-1.

P21 : Calculer les concentrations en ions hydroxyde et hydronium dans l’eau pure à 20°C. Les comparer
à la concentration en eau [H2O pure] = 55,6 mol.L-1.

P22 : Une solution aqueuse d’acide chlorhydrique HCl à une concentration molaire de 10 -3 mol.L-1.
Quel est son pH ?
Réaction de dissolution de HCl dans l’eau : HCl (g) + H2O (l) → H3O+(aq) + Cl- (aq)

P23 : Une solution aqueuse d’acide sulfurique à une concentration molaire de 10 -3 mol.L-1. Quel est son
pH ?
Réaction de dissolution de H2SO4 dans l’eau : H2SO4 (l) + 2 H2O (l) → 2 H3O+ (aq) + SO42-

P24 : L'acide éthanoïque CH3COOH (liquide) réagit partiellement avec l'eau. On peut « découper » la
réaction en deux temps :
1) CH3COOH se dissocie partiellement en ions CH3COO- et H+ : Ecrire l’équation du couple
CH3COOH / CH3COO-
2) L’ion H+ est capté par l’eau pour donner un ion H3O+ : Ecrire l’équation du couple H3O+ / H2O
3) Ecrire l’équation bilan acido-basique.

P25 : Déterminer la concentration en ion ammonium NH4+ dans une solution d’ammoniac NH3 de pH =
10 et de concentration en ammoniac [NH3] = 5,0.10–4 mol.L–1
Donnée : KA = 6,3.10-10

D- Oxydo-réduction

P26 : Compléter les demi-équations et préciser le couple oxydant/réducteur.

Cr3+ (aq) + _________ = Cr (s)
Hg22+ (aq) + __________= 2 Hg (l)
Ce4+ (aq) + __________= Ce3+ (aq)
…Cr2O72- (aq) + … H+(aq) + _____ = … Cr3+ (aq) + … H20 (l)
… CH3CO2H (aq) + … H+(aq) + _____ = … C2H6O (aq) + … H20 (l)

P27
L’ion permanganate MnO4- est violet.
En milieu acide, MnO4- est un oxydant qui est réduit en ion permanganate Mn2+. Les ions H+
interviennent dans la réaction d’oxydoréduction.
En milieu basique, MnO4- est un oxydant qui est réduit en dioxyde de manganèse MnO2. Les ions OH-
interviennent dans la réaction d’oxydoréduction.
Ecrire les réactions d’oxydoréductions des couples : Mn04-(aq)/Mn2+(aq) et MnO4-(aq)/MnO2 (s)

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P28 : Soit une pile constituée d’une électrode de platine et une électrode de zinc.
Sur le pôle positif, l’électrode de platine ne subit aucune modification lorsque la pile fonctionne.

1) Quels sont les couples oxydant / réducteur mis en jeu ?

2) Ecrire les demi-réactions d’oxydoréduction.
3) Quel est le sens de déplacement des électrons au sein de cette pile ?
4) A quelle électrode se produit l’oxydation ?
5) A quelle électrode se produit la réduction ?
6) Quel est le rôle de l’électrode de platine ?

P29 : Les ions Ag+(aq) réagissent avec le plomb pour former un revêtement d’argent Ag(s) et des ions
Pb2+ (aq).
1) Pourquoi s’agit-il d’une réaction d’oxydoréduction ?
2) Quels sont les couples d’oxydoréduction ? Ecrire les demi-réactions.
3) Ecrire l’équation de la réaction

P30 : Lorsque l’on plonge une lame de cuivre dans une solution aqueuse de nitrate d’argent (I) : Ag+
(aq) + NO3-(aq), il se forme un dépôt d’argent sur la lame de cuivre et la solution prend lentement une
coloration bleue caractéristique des ions cuivre (II) hydratés.
1) Donner les couples mis en jeu et écrire les demi-réactions d’oxydoréduction.
2) Ecrire l’équation de la réaction

P31 : Donnée : M Cu = 63,5 g/mol

1) Ecrire l’équation d’oxydoréduction entre les couples Fe3+(aq)/Fe2+(aq)et Cu2+(aq)/Cu(s)
2) A partir d’un tableau d’avancement, déterminer la masse de cuivre que peut oxyder une
solution de chlorure de fer (III) de concentration 5 mol/L contenant 100 mL. Déterminer à l’état
final toutes les quantités de matière.

P32 :
1) Ecrire les demi-équations des couples suivants :
Cl2(g) / Cl-(aq)Sn2+ (aq) / Sn(s)Al3+(aq) / Al(s)
2) Ecrire l’équation entre Cl2(g) et Sn(s)
3) Ecrire l’équation entre Sn2+ (aq) et Al(s)
4) Ecrire l’équation entre Cl-(aq) et Al(s)

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P33 :
1) Ecrire les demi-équations des couples H+(aq)/H2(g) et Fe2+(aq)/Fe(s)
2) Ecrire l’équation de la réaction entre une solution d’acide chlorhydrique H+(aq) + Cl-(aq) et le fer
3) Quelle réaction aurait lieu si l’on remplaçait la solution d’acide chlorhydrique par une solution
d’acide sulfurique 2H+(aq) +SO42- ?

P34 : L’eau oxygénée est une solution aqueuse antiseptique de peroxyde d’hydrogène H2O2.
1) Ecrire les demi-équations en milieu acide des 2 couples oxydant/réducteur auxquels appartient
le peroxyde d’hydrogène : H2O2(aq)/H2O(l) et O2(g)/H2O2(aq).
2) En déduire l’équation de la réaction de décomposition que subit le peroxyde d’hydrogène.

P35 : Observe-t-on une réaction, et si oui laquelle, si l’on plonge :

1) une lame de fer dans une solution de chlorure de zinc ZnCl2 ?
2) une lame de cuivre dans une solution de chlorure de potassium KCl ?
3) une lame de cadmium dans une solution de nitrate d’argent AgNO3 ?
4) une lame d’aluminium dans une solution de sulfate de cuivre CuSO4 ?
Données :
Fe2+/Fe E°= -0.44 V K+/K E° = -2.9 V
2+ +
Zn /Zn E° = -0.76 V Ag /Ag E° = 0.80 V
Al3+/Al E° = -1.66 V
Cu2+/Cu E° = +0.34 V
Cd2+/Cd E° = -0,40 V

P36 : Action des acides sur les métaux.

On fait agir HCl en excès sur du fer et du cuivre.
La réaction avec le fer conduit à un à un dégagement de dihydrogène gazeux et tout le fer est dissous
en solution. On réalise la même réaction avec le cuivre mais rien ne se passe.
1) Identifier les couples impliqués dans ces deux réactions.
2) Écrire les deux demi équations et l’équation bilan concernant le fer.

La même réaction réalisée avec de l’acide nitrite conduit dans les deux cas à un dégagement gazeux de
NO et les deux métaux sont dissous en solution.
3) Identifier les couples impliqués dans ces deux réactions.
4) Écrire les demi équations et l’équation bilan pour les deux réaction
5) Pourquoi HCl « n’attaque » pas le cuivre bien qu’étant un acide très fort ?
6) Que peut-on prévoir quant à l’action de ces acides sur l’Or et le Platine ?
7) Pourquoi appelle t on ces métaux : métaux « noble »
Données : E° (H+/H2) = 0,00 V ; E° (Fe2+/Fe) = -0,45V ; E° (Cu2+/Cu) = 0,34V ; E° (NO3-/NO) = 0,96V
E° (Au3+/Au) = 1,50V ; E° (Pt2+/Pt) = 1,18V

P37 : Manipulation de l’eau de Javel.

L’eau de Javel est une solution aqueuse équimolaire de NaClO et NaCl. La solution obtenue est basique
car ClO- est une base faible.
1) Quelle réaction se passe lors l’ajout d’un acide sur NaClO ?
2) En vous basant sur les potentiels d’oxydo-réduction écrire et équilibrer la réaction qui peut se
produire si l’on met de l’eau de javel en contact avec un acide ?
3) Sachant que le Cl2 est un gaz toxique, quelle précaution faut-il prendre avec l’eau de javel ?
4) (bonus) Quel est la particularité de la réaction écrite en 2) ? Comment appelle t-on cette réaction ?
Données : E0(HClO/Cl2) = 1,61 V ; E0(Cl2/Cl-) = 1,36 V

18
 4TPU112U -4TPU113U-4TPU128U Programme commun (Exercices)
CHAPITRE I - De l'interaction matière-rayonnement à l'organisation
électronique des atomes

A – Spectroscopie - Atomistique

P1 : Les stations commerciales d’émission de radio opèrent entre 88 et 108 MHz. Calculer ,  et E
(en joule) pour une radio qui émet sur une fréquence de 95,5 MHz.

P2 : Par absorption de lumière de longueur d’onde inférieure à 499,5 nm les molécules gazeuses
-1
d’iode se dissocient en atomes. Quel est l’apport minimum d’énergie en kJ.mol nécessaire pour
dissocier I2 par ce procédé, si chaque quantum est absorbé par une molécule d’iode ?

P3 : Quelle est l’énergie minimale (eV et J) que doit absorber un atome d’hydrogène pour passer de
l’état fondamental à l’état excité n=5 ?
Cette énergie est fournie sous forme lumineuse. Quelle est la longueur d’onde de la radiation utilisée ?

P4 : La figure 1 représente la variation de l’intensité des radiations émises par le soleil en fonction de
.

H H

C C

H H
f
Figure 2

Figure 1
Les « plastiques » comportent des molécules organiques constituées de chaînes carbonées (fig 2).
La rupture de la liaison C-C nécessite 338,2 kJ/mol.
1) Quelle est la longueur d’onde correspondant à cette énergie ?
2) L’exposition au soleil de pièces de « matière plastique » peut-elle être néfaste à celles-ci ?

P5 : L’énergie de l’électron dans l’atome d’hydrogène ne peut prendre que des valeurs bien définies.
1) Après avoir calculé les énergies en eV des niveaux E1, E2, E3, E4 et E5, tracer ces différents
niveaux énergétiques sur un schéma.
2) Déterminer la longueur d’onde de la première raie pour les séries de Lyman, Balmer et Paschen
du spectre de l’atome d’hydrogène
3) A l’état non excité, l’électron occupe le niveau le plus bas, soit E 1. Quelle est alors, en eV,
l’énergie à mettre en œuvre pour arracher cet électron à l’atome et l’envoyer à l’infini (énergie
d’ionisation) ?
4) Quelle est, en kJ, l’énergie à fournir pour ioniser 1 mole d’atomes d’hydrogène ?

19
P6 : On irradie une ampoule contenant de l’hydrogène par un rayonnement d’énergie 1165,3 kJ/mol.
L’interaction est inélastique (c'est à dire que l'hydrogène absorbe le rayonnement) et les atomes
d’hydrogène passent dans un état excité.
1) Calculer le numéro de l’orbite de Bohr atteinte par les électrons des atomes d’hydrogène.
2) Lorsqu’ils se désexcitent ces atomes émettent trois radiations différentes. Calculer le nombre
d’ondes de chacune d’elles.

P7 : Un ion hydrogénoïde a un potentiel d’ionisation de 217,6 eV.

1) Quel est le numéro atomique et le nom de l’élément considéré ?
2) Représenter schématiquement la transition énergétique correspondante.
3) Quelle est l’énergie (eV) du premier niveau excité de cet hydrogénoïde ?

P8 : Les transmittances suivantes ont été mesurées pour des solutions de Br2 dans CCl4 en utilisant des
cuves de chemin optique 2 mm.
[Br2] mol.L-1 0,001 0,005 0,01 0,05
T% 81,4 35,6 12,7 3.10-3
Calculer le coefficient d’extinction molaire  du brome à la longueur d’onde employée.

P9 : Une solution d’aniline dans l’eau à 4.10-4 mol.L-1 a une absorbance A=0,504 à 208nm lorsqu’elle
est mesurée dans une cellule d’épaisseur de 1cm. Déterminez la transmittance d’une solution d’aniline
dans l’eau de concentration 1,5.10-3 mol.L-1, mesurée à la même longueur d’onde que précédemment,
mais dans une cellule de 0,5cm d’épaisseur.

P10 : Une solution d’un composé X, de concentration 5.10-4 mol.L-1 présente une absorbance de 0,801
à  = 420 nm et une absorbance de 0,112 à  = 500 nm. Les mesures sont réalisées dans une cuve de 5
mm.
On dissout 820 mg d’un composé Y (MM = 234 g.mol-1) dans 100 mL d’eau. La solution obtenue est
diluée 100 fois. On mesure alors dans une cuve de 1 cm l’absorbance à  = 420 nm, A = 0,245 ; et  =
500 nm, A = 0,744.
On dispose d’une solution contenant un mélange de X et Y. Dans une cuve de 1 cm, on observe les
absorbances suivantes : A = 0,698 à  = 420 nm et A = 1,053 à  = 500 nm.
Quelles sont les concentrations de X et Y dans cette solution ?

P11: La fréquence seuil du sodium est égale à 5,51.1014 s-1. Calculer l’énergie cinétique des électrons
qui seront éjectés si la surface du sodium est exposée à des rayons ultraviolets dont la longueur d’onde
égale 180 nm ?

P12 (Annales): Dans certaines conditions, l’interaction d’un rayonnement électromagnétique avec
l’atome d’hydrogène conduit à un spectre de raies caractérisées par leur nombre d’onde,  , exprimé
en cm-1.
1) Déterminez la longueur d’onde (en nm) de la 1er raie d’émission des séries de Lyman, Balmer et
Paschen.
2) On considère à présent que l’atome d’hydrogène est dans un état excité caractérisé par n=4.
a. Calculez l’énergie en eV de ce niveau.
b. Quelles sont les transitions d’émission possibles lorsque l’atome se désexcite à partir de ce
niveau ? Représentez-les sur un schéma.
c. Parmi ces transitions possibles, laquelle est celle qui est de plus faible énergie ? Calculez la
longueur d’onde correspondante.

20
P13 (Annales) :
1) a. Représentez schématiquement le diagramme des niveaux d’énergie de l’atome d’hydrogène en
prenant soin de noter l’état fondamental.
b. Après avoir donné la formule permettant de calculer l’énergie d’un niveau électronique de
l’atome d’hydrogène, vous préciserez sur le schéma précédent, à quelle énergie se trouve le niveau
fondamental ainsi que les 4 premiers niveaux excités, en eV.

2) Un atome d’hydrogène à l’état fondamental absorbe un photon dont la longueur d’onde est égale à
97,5 nm.
a. Calculer la valeur du nombre quantique principal du niveau excité dans lequel l’atome
d’hydrogène se trouve après l’absorption de ce photon.
b. Représenter la transition correspondant à cette excitation sur le schéma de la question 1-a).
c. L’atome d’hydrogène émet alors un photon de longueur d’onde 486 nm. Sur quel niveau se
trouve-t-il après ce processus ?
d. Représenter la transition correspondant à cette désexcitation sur le schéma de la question 1-
a).
e. A quelle série appartient cette transition ?

3) Un ion hydrogénoïde se trouve sur un niveau excité. Lorsque cet ion se désexcite, les raies
d’émission enregistrées sont de fréquences neuf fois plus grandes que celles observées sur le spectre
de l’atome d’hydrogène. Quel est le numéro atomique et le nom de l’élément considéré ?

4) L’énergie d’un rayonnement électromagnétique est de 507 kJ/mol. Ce rayonnement est utilisé pour
irradier le métal M constituant une cellule photoélectrique. Les électrons sont extraits du métal avec
une vitesse de 580,2 km/s. Calculer en Å la longueur d’onde correspondant au seuil photoélectrique de
ce métal.

B – Modèle ondulatoire - Nombre quantique

P14 : Quel est le nombre maximum d’électrons qui peut être décrit par les combinaisons de 1, 2 ou 3
nombres quantiques données ci-dessous :

a) n=4
b) n=3 et l =2
c) n=2 et l =1
d) n=0, l =0 et ml =0
e) n=2, l =1 et ml =-1
f) n=1, l =0 et ml =0
g) n=1, l =0 et ml =-1

21
 P15 :Cochez les séries de valeurs possibles pour les nombres quantiques n, l et m d’un électron dans
les cas suivants :
a) n=2 l =3 ml =2 d) n=1 l =0ml =0
b) n=3 l =2ml =-2 e) n=0 l =0 ml =0
c) n=3 l =2 ml =0

P16 : Les séries suivantes de valeurs pour les trois premiers nombres quantiques sont-elles possibles ?
Compéter le tableau suivant à l’aide de croix et/ou de commentaires.

Série Oui Non Si oui indiquez le nom de l’orbitale atomique correspondante

Si non, donnez la raison
a) n=4 l =2 ml =0

b) n=1 l =2 ml =-1

c) n=0 l =1 ml =-2

d) n=3 l =1 ml =-1

P17 : Soit l’atome d’hydrogène dans un état excité n=2, quelles sont les valeurs possibles du jeu des 4
nombres quantiques de l’électron ? Répondre en complétant le tableau ci-dessous.

n 2 2 2 2 2 2 2 2
l
ml
ms
 4TPU112U - 4TPU113U - 4TPU128U Programme commun (Exercices)
CHAPITRE II – Classification périodique

P1 : On considère les éléments ayant respectivement les numéros atomiques Z= 9, 11, 16 et 19.
Pour chaque élément, préciser, le symbole chimique, la configuration électronique de la couche de
valence et la famille chimique à laquelle il appartient.

N° atomique 9 11 16 19
Symbole chimique
Config. Electronique de la couche de valence
Famille chimique

P2 : Donner la configuration électronique et le remplissage des cases quantiques de la couche

externe du germanium (Z = 32). Ge, Sn et Pb appartiennent à la même colonne. Formuler la couche de
valence relative à cette colonne.

P3 : Le xénon est un gaz rare de la 5ème période. Quelle est la position du tellure (Z = 52) par rapport à
lui ?

P4 : Donner la configuration électronique du cobalt (Z = 27). Indiquer le mode de remplissage des

cases quantiques correspondant aux deux dernières couches.

P5 : Donner le nombre d’électrons célibataires, le nombre de doublets et le nombre de cases vides

dans la structure de la couche de valence des éléments suivants (on explicitera les résultats en donnant
pour chaque élément le remplissage des cases quantiques correspondant à la couche de valence).
1) Na (Z = 11) 2) Kr (Z = 36) 3) P (Z = 15) 4) Cl (Z = 17)

P6 : 1) Cocher la bonne configuration électronique de l’état fondamental de l’atome et des ions

suivants :
ls1 2s2 2p3 [Ar] 3d5 4s0 [Kr]4d10 5s2 5p4
C ls2 2s2 2p3 Fe3+ [Ar] 3d3 4s2 I- [Kr]5d10 5s2 5p6
2 2 2 6 2
(Z=6) ls 2s 2p (Z=26) [Ar] 3d 4s (Z=53) [Kr]4d10 5s2 5p6
ls2 2s2 2d2 [Ar]3d6 4s2 4p3 [Kr]4d10 5s2 5p5

2) Cocher la famille d’appartenance des éléments suivants :

Alcalino- Métaux de Chalcogènes (famille de
Alcalins terreux transition l’oxygène) Halogènes Gaz
rares
Ar
Ni
Cs
Ca
He
S
Al
Cr
Na
Br

23
 3) Attribuer à chaque élément son électronégativité (échelle de Pauling): 0,7 ; 1 ; 1,5 ; 2,5 ; 4 :
Elément : Al ; F ; Li ; Cs ; I

P7 : Donnez la configuration électronique de Fe (Z=26). Indiquez le mode de remplissage des cases

quantiques correspondant aux deux dernières couches.
A quelle famille appartient cet élément ?
Donnez la configuration et le mode de remplissage des cases pour le cation présent dans les composés
FeCl2 et FeF3.

P8 : Le numéro atomique du soufre est Z = 16.

1) Indiquer les valeurs des nombres quantiques pour chaque électron de la sous-couche p de valence.
Les éléments correspondant à Z = 16 et Z = 19 peuvent donner des ions isoélectroniques.
2) Préciser la configuration électronique de ces ions.

P9 : On considère les éléments de numéros atomiques Z=22 et Z=25.

1. Donner les configurations électroniques de ces deux éléments.
2. Ces deux éléments donnent chacun un ion de même configuration électronique [Ar]3d14s0.
Quelles sont les charges formelles de ces ions

P10 : Donner la configuration électronique des atomes et ions suivants à l'état fondamental (le
numéro atomique est donné entre parenthèse)
C(6) Sc(21) Ni(28) Ni2+(28) Cu(29)
3+
P(15) Cr(24) Cr (24) Fe2+(26)
Précisez le nombre d'électrons célibataires pour chacun des atomes ci-dessus.

P11 : Un cation M2+, un élément neutre E et un anion A2- ont pour structure électronique identique :
1s2 2s2 2p6. Quels sont les numéros atomiques Z et les noms de ces éléments ?

Z nom
cation M2+
élément neutre E
anion A2-

P12 : Dans la série Cs , F , K , N , B et Li classez les éléments :

a. dans l’ordre croissant de leur rayon atomique,
b. dans l’ordre croissant de leur énergie de 1ère ionisation,
c. dans l’ordre croissant de leur électronégativité en précisant au moins pour 2 éléments la valeur de
l’électronégativité suivant l’échelle de Pauling ,
d. par éléments métalliques,
e. par éléments non-métalliques.

24
P13 :
1) A quelle colonne du tableau de classification périodique appartiennent les éléments de numéros
atomiques respectifs suivants : Z = 11 ; Z = 19 ; Z = 37.

2) Compléter le tableau suivant à propos de chacun d’eux :

Z symbole nom de l’élément configuration électronique externe

11
19
37

3) On donne dans le désordre trois valeurs de l’énergie d’ionisation correspondant à ces trois
éléments : 4,3 eV, 5,1 eV et 4,2 eV. Attribuer à chacun d’eux la bonne valeur :
Z 11 19 37
E.I. (eV)
Expliquer la variation de cette propriété, quand Z augmente.

P14 :
1) Classer les éléments suivants d’après les valeurs croissantes de leur taille : Sr, Sc, Si, S, Cs, Zn.
2) Attribuer, à chaque élément Al, Ne, Na, B, l’énergie de première ionisation appropriée : 5,14 ; 5,99 ;
8,30 ; 21,56 (en eV) .
élément Al Ne Na B
E.I. (eV)

Justifier l’écart entre la valeur la plus élevée et les autres.

P15 : 1) Soit un élément M de numéro atomique Z=20. Donner la configuration électronique de cet
élément.
2) Attribuer la valeur appropriée de l’énergie de première ionisation à l’élément M et au baryum (Ba :
Z=56). Justifier.
EI (kJ/mol) 590 503
Elément

P16 : On donne les énergies de première ionisation des éléments suivants :

C :11,3eV ; N :14,5eV ; 0 : 13,6eV ; F : 17,4eV
Quelle est l’anomalie ? Proposer une explication.

P17 : Les liaisons Br-F et Br-Br ont respectivement pour longueur 0,178 nm et 0,228 nm. Quelle est la
longueur de la liaison covalente F-F ? Quelle est la longueur « hors-tout » de la molécule F2 (c’est-à-dire
la dimension de l’espace qu’elle occupe dans la direction de son grand axe) sachant que le rayon de
Van der Waals du fluor est égal à 0,135 nm (on notera : r = rayon covalent ; R = rayon de Van der
Waals).

P18 : Degrés d’oxydation

Donner les degrés d’oxydation des différents éléments dans les composés suivants ainsi que leur
configuration électronique.
Ar, LiF, Li2O, MgO, NaCl, Al2O3, Fe, FeO, Fe2O3, BaTiO3 (ZBa= 56, ZTi= 22), KMnO4 (ZK=19 et ZMn=25)

25
26
 4TPU112U - 4TPU113U - 4TPU128U Programme commun (Exercices)
CHAPITRE III– Panorama de la liaison chimique

A – Modèles de Lewis, de Gillespie et hybridation des orbitales atomiques.

P1 : Schéma de Lewis et modèle de Gillespie pour des liaisons simples

1) Etablir le schéma de Lewis des entités suivantes (l'atome central est en gras) :
PH3 ; BCl3 ; SiCl4 ; PCl3 ; SH2 ; BeCl2 ; SnCl2 ; CH4 ; CH3+ ; CH3- ; SF6
Dans ces entités, quels sont les éléments qui ne satisfont pas à la règle de l'octet ?
2) Etablir, à l'aide du modèle de Gillespie, la figure de répulsion ainsi que la forme des molécules et des
ions cités et les dessiner en représentation de Cram.

P2 : Schéma de Lewis et modèle de Gillespie pour des liaisons multiples

1)Etablir le schéma de Lewis des entités suivantes (l'atome central est en gras) :
OCS ; CN- ; H2CO ; SO42-
Dans ces entités, quels sont les éléments qui ne satisfont pas à la règle de l'octet ?
2) Modèle de Gillespie : Etablir, à l'aide du modèle de Gillespie, la figure de répulsion ainsi que la forme
des molécules et des ions cités et les dessiner en représentation de Cram.

P3 : Extension de la règle de l’octet

A partir des états de valence du phosphore et de l'azote, expliquez la formation de NCl3 et PCl3, puis
celle de PCl5.
Expliquez l'inexistence de NCl5.

P4: Hybridation
1) Déterminer la forme des molécules suivantes :
CS2 HCN H2O
2) Quel est l'état d'hybridation de l'atome central ?

P5: Hybridation
On considère les espèces chimiques suivantes dans lesquelles le carbone est l’atome central :

a) CO2 b) H2CO c)CH4

1) Donner une formule de Lewis de chacune de ces espèces.
En déduire, pour chaque cas, le nombre et la nature des liaisons présentes dans ces espèces.
2) En utilisant la théorie VSEPR (théorie de Gillespie), préciser, pour chacune des 3 espèces, les angles
de liaison. Quelle est, dans chaque cas, l'hybridation du carbone ?
3) Proposer un schéma des liaisons faisant intervenir les cases quantiques

P6 : Hybridation
On considère les trois hydrocarbures suivants : éthane (C2H6), éthylène (C2H4) et acétylène (C2H2).
1) Rappeler l'état d'hybridation des atomes de carbone dans chacun des hydrocarbures cités.
2) Quelles orbitales participent à la formation de la liaison  dans C2H4 ?
3) Même question pour les deux liaisons  dans C2H2.
4) Dans quel(s) hydrocarbure(s) les groupements carbonés sont-ils susceptibles de pouvoir tourner
librement autour de l'axe C-C ?

27
P7 : Hybridation
Soit la molécule de buta-1,3-diène H2C=CH-CH=CH2. A partir de la théorie VSEPR, déterminer la
géométrie définie par les liaisons autour de chacun des atomes de carbone. Préciser le formalisme de
Gillespie et la figure de répulsion pour chaque atome de carbone (numéroté de C1 à C4 de la gauche
vers la droite) et les valeurs approximatives des angles sur un schéma général de la molécule.

En déduire l'hybridation de chacun des atomes de carbone. Justifier.

En supposant que toutes les figures de répulsion sont coplanaires dans le plan xOz, dessiner en rouge
les orbitales atomiques hybrides des atomes de carbone, en bleu les orbitales non-hybridées des
atomes de carbone et en noir les orbitales des atomes d'hydrogène. Préciser le nom de chaque type
d'orbitale atomique et montrer comment elles se recouvrent pour former les orbitales moléculaires 
et .

y
z
x H H

C1 C2
H
H
C3 C4
H H

Que peut-on dire de l’orientation dans l’espace des atomes et en particulier des deux doubles liaisons
C=C, l’une par rapport à l’autre.

B - Moment dipolaire
On rappelle que 1 D = 3.33 x 10-30 C m et e = 1.6 x 10-19 C

P8: Les halogénures d’hydrogène

Pour les halogénures d’hydrogène HX (avec X= F, Cl, Br et I) on a les valeurs suivantes :

HX Eliaison (kJ/mol) d (Å) ‖𝜇

⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗
𝑒𝑥𝑝 ‖ (D)
HF 570 0.92 1.98
HCl 432 1.27 1.03
HBr 366 1.41 0.79
HI 298 1.61 0.38

1) Donner la structure de Lewis de chaque molécule. Commenter l’évolution de l’énergie de liaison en

fonction de sa longueur et de la place des halogènes dans la classification périodique.
2) Calculer le moment dipolaire théorique ‖𝜇 𝑖𝑜𝑛 ‖ en supposant que la liaison H-X soit parfaitement
⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗
ionique.
3) Expliquer pourquoi les valeurs obtenues sont plus élevées que les valeurs expérimentales et calculer
le pourcentage d’ionicité de la liaison H-X pour chaque exemple.

28
P9 : Le fluorure de lithium.
La molécule LiF a un moment dipolaire égal à 6,33 D. Sachant que la distance interatomique est 0,152
nm, calculer les charges partielles notées δ portées par ces deux atomes. Comment peut-on décrire
une telle liaison ?

P10 : Le fluorure de brome

On considère le composé BrF.
1) Donner le schéma de Lewis.
2) BrF a un moment dipolaire égal à 1,3D. Sachant que la distance entre les deux atomes est de
0,178nm, donner le sens de polarisation de cette molécule et la valeur des charges partielles portées
par les deux atomes.

P11 : Moment dipolaire de la molécule d’eau

1) Donner la configuration électronique des atomes composant la molécule d’eau.
2) Représenter sa formule de Lewis et prévoir sa géométrie d’après la théorie VSEPR. Justifier la valeur
expérimentale de 105° pour l’angle des liaisons HOH.
3) Le moment dipolaire de la molécule d’eau vaut ‖𝜇‖ = 1.85 D. En supposant que ce moment ne
résulte que de la polarisation des liaisons O-H, déduire le moment dipolaire de la liaison O-H dans la
molécule d’eau (sens et norme).

29
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 4TPU112U - 4TPU113U - 4TPU128U Programme commun (Exercices)
CHAPITRE IV– Forces intermoléculaires / Etats de la matière
A- Forces intermoléculaires
P1 :
1) Rappeler la définition d’une liaison hydrogène.
2) Quels sont parmi les liquides suivants, ceux dont les molécules sont liées par liaison
hydrogène : diéthyléther, méthanol, benzène, acide éthanoïque ? Représenter quelques
molécules associées.
3) Pour les autres molécules, quelles sont les forces intermoléculaires prédominantes ?

P2 : Les deux stéréoisomères du dichloro-1,2 éthylène ont pour point d’ébullition 47,7 °C et
60,3 °C. Pouvez vous attribuer à chacun son point d’ébullition ?
A) B)

P3 : Expliquez la différence entre les énergies de vaporisation (Evap) de l’eau, de l’ammoniac et du

méthane.

H2O NH3 CH4

Evap (kJ/mol) 40,7 23,4 8,2

P4 :
1) Calculez les masses molaires des composés H2X (X= chalcolgène O, S, Se ou Te).
2) En tenant compte des masses molaires, de la variation des électronégativités et des forces
intermoléculaires, attribuez les températures d’ébullition aux différents composés liquide.
Teb= -4°C, 100°C, -42°C et -62°C
Justifier votre réponse.

Tableau- Variation des points d’ébullition dans la famille des composés H2X , X= chalcogène

H2O H2S H2Se H2Te

M (g.mol-1)
Teb

31
P5 (Annales) :
On considère les 3 composés suivants : butadiène, acétone et 2-propanol.
1. Rappeler les différentes forces intermoléculaires existantes.
2. Justifier les températures d’ébullition (sous 1 atm) de ces trois composés.

P6 (Annales):
La pentan-3-one, l’hexane, le pent-4-èn-1-ol et le néohexane ont tous le même poids moléculaire (86
g/mol), ils présentent pourtant des températures d’ébullition très différentes :

1. Identifier les interactions intermoléculaires présentes dans chacun des 4 composés

2. Attribuer alors la bonne température d’ébullition à chacun d’entre eux en justifiant votre choix.
A : 50 °C ; B : 69 °C ; C : 102 °C, D : 141 °C

B- Etat gazeux
Sauf précision dans l’énoncé, les gaz seront considérés comme parfaits et les températures et pressions
dans les conditions normales prises à T=273 K et P= 1 atm= 1,013.105 Pa.

P7 : L’air est constitué de 80% de N2 et de 20% de O2 en volume. Calculez la masse de 0,75 mole d’air.

P8 : On prélève, dans les conditions normales de température et de pression, 40 cm3 d'hélium et 60

cm3 d'argon, puis on mélange les deux gaz dans un ballon de 2 litres.
1. Quelles sont les fractions molaires et les molarités des deux gaz dans le
mélange ?
2. Quelles sont, à l'intérieur du ballon, les pressions partielles des deux constituants et la pression
totale ? (la température est supposée maintenue à 273 K).

P9 :
1) Une enceinte A de volume 425 L est remplie de dioxyde de soufre sous une pression de 0,76.10 5 Pa.
Une enceinte B de volume 300 L contient du dioxygène sous une pression de 0,49.10 5 Pa. On ouvre le
robinet de communication entre les deux enceintes et la température des gaz est maintenue constante
à 80°C (on suppose que dans ces conditions, il n'y a pas de réaction chimique entre les deux gaz).
a. Quelles sont les fractions molaires de chaque gaz dans le mélange ?
b. Quelle est la pression totale ?
c. Quelles sont les pressions partielles ?

32
 2) En présence d'un catalyseur et à 80°C, le mélange de SO2 et de O2 donne lieu à la réaction
chimique suivante :
2 SO2 (g) + O2 (g)  2 SO3 (g)

Dans les mêmes conditions expérimentales qu'à la question 1) et en suivant le même processus, on
mélange, en présence de Pt, 5 moles de O2 et 11 moles de SO2.
a. calculer le nombre de moles de chaque gaz en fin de réaction ?
b. quelles sont la pression totale et les pressions partielles des gaz en fin de réaction ?

3) Sachant que la masse volumique de SO3 est 1,22 g.L-1 à 80°C et 0,44 atm, quelle est sa masse
molaire approchée ?

P10 : Un ensemble expérimental est constitué de deux enceintes pouvant être mises en
communication par un robinet R.
1) Le robinet R étant fermé, la première enceinte de volume 3 L est remplie de dioxyde d’azote NO2
sous une pression de 1,64 atm, la seconde de volume 1,2 L est remplie de difluor gazeux F2 sous
une pression de 1,64 atm. L’ensemble du dispositif est maintenu à 27°C.
Calculer le nombre de moles de chacun des gaz.

2) On ouvre le robinet R en maintenant l’ensemble à la température de 27°C.

a. On considère qu’il n’y a pas de réaction entre les 2 gaz à l’instant de l’ouverture du robinet R
(instant initial).
Quelle est la fraction molaire de chacun de gaz dans le mélange qui se forme ?
Quelles sont les pressions partielles des deux gaz et la pression totale dans l’ensemble expérimental ?
b. Au bout d’un certain temps les deux gaz réagissent suivant l’équation :
2 NO2( g )  F 2( g ) 2 NO2 F( g )
a. Calculer le nombre de moles de chaque gaz en fin de réaction ?
b. Quelles sont la pression totale et les pressions partielles en fin de réaction ?

P11 : Gaz réel et équation de Van der Waals

1) Calculez d’après la loi des gaz parfait, la pression exercée par une mole de dihydrogène occupant un
volume de 1K à 0°C en Pa et en bar.

L’équation d’état d’une mole d’un gaz réel peut être représentée par l’équation de Van der
Waals :

où p désigne la pression, V le volume, T la température absolue du gaz et n le nombre de mol de gaz.

2) Calculez la même pression avec l’équation de Van der Waals.

On donne R= 8,814 J.mol-1K-1, 1bar= 105 Pa, a= 0,2464 et b= 0,02666 si V est en L et P en bar

33
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 4TPU112U - 4TPU113U - 4TPU128U Programme commun (Exercices)
CHAPITRE V – Introduction aux composés organiques

A– Composés organiques

P1 : Pour chacune des molécules suivantes, indiquer et nommer les groupes fonctionnels.

P2 : Identifier les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes.

P3 : Parmi les molécules suivantes,

- indiquer celles présentant un groupement fonctionnel et l’identifier.
- donner leur représentation topologique.

35
P4 : Pour chacune des molécules suivantes, indiquer et nommer le groupement fonctionnel.

P5 : Dessiner en représentation topologique tous les isomères constitutionnels de formule brute :

a) C4H10 (2 isomères)
b) C5H12 (3 isomères)
c) C4H10O (7 isomères). Nommer les groupements fonctionnels présents.
d) C4H8O (avec une double liaison C=O ; 3 isomères). Nommer les groupements fonctionnels.

P6 : Le glucose a pour formule brute C6H12O6. Sachant que la molécule contient une fonction aldéhyde
et cinq fonctions alcool, faites une proposition de structure moléculaire.

36
II – Stéréoisomérie

P7 : Pour chacun des alcènes suivants, indiquer, s’il y a lieu, la stéréoisomérie Z ou E de la double
liaison. Justifier en entourant les substituants prioritaires.

P8 : Pour chacun des alcènes suivants, indiquer, s’il y a lieu, la stéréoisomérie Z ou E de la double
liaison. Justifier en entourant les substituants prioritaires.

P9 : Pour chacune des molécules suivantes, indiquer, s’il y a lieu, le (ou les) atome(s) de carbone
asymétrique(s) en ajoutant un (ou des) astérisque(s) sur chaque structure.

37
P10 : Pour chacune des molécules suivantes, indiquer le (ou les) atome(s) de carbone asymétrique(s)
en ajoutant un (ou des) astérisque(s) sur chaque structure.

P11 : Combien de stéréoisomères peut-on observer pour l’acide lactique représenté ci-dessous ?
Les représenter en utilisant la représentation de Cram.

P12 : Identifier le carbone asymétrique de la molécule de noradrénaline (neurotransmetteur) et

représenter ses deux stéréoisomères en indiquant la nature du centre asymétrique selon les règles
Cahn-Ingold-Prelog.

P13 : Afin de déterminer la concentration d’une solution A de saccharose, on mesure son pouvoir
rotatoire en utilisant une cuve de 15 cm : on obtient une valeur de +19,95°.
1) Déterminer la concentration de cette solution A en sachant que le pouvoir rotatoire d’une solution B
de saccharose à 100 g.L-1, mesuré en utilisant une cuve de 10 cm, est de +6,65°.
2) Quelle est la valeur du pouvoir rotatoire spécifique du saccharose (à la température où a été faite la
mesure, et pour la longueur d’onde de la lumière utilisée) ?

38
P14 : On s’intéresse à la transformation suivante :

1) Donner la configuration absolue des carbones asymétriques présents sur les composés A, B et C.
Afin de déterminer la pureté optique de l’échantillon, on mesure le pouvoir rotatoire de la solution
obtenue. Au préalable, on mesure le pouvoir rotatoire d’une solution commerciale de B à 2,5 g.mL-1
dans le chloroforme (CHCl3) à l’aide d’un polarimètre de Laurent avec une cuve de longueur 10 cm. On
mesure un angle de déviation α qui vaut + 92,5°.
2) Enoncer la loi de Biot en donnant la signification et les unités de chaque grandeur.
3) A l’aide de la mesure préalable, calculer le pouvoir rotatoire spécifique [𝛼]20
𝐷,𝐵 du composé B.
20
4) En déduire le pouvoir rotatoire spécifique [𝛼]𝐷,𝐶 du composé C.
En mesurant le pouvoir rotatoire de la solution obtenue, on trouve un angle de déviation α’ qui vaut
0°.
5) En déduire les proportions des composés B et C dans la solution obtenue.
6) Quel angle de déviation aurait-on si les composés B et C étaient dans les proportions 7/3 ?

P15 : La L-dopa est un médicament utilisé dans le traitement de la maladie de Parkinson. Déterminer la
configuration absolue de son atome de carbone asymétrique en utilisant la nomenclature R/S. Justifier
en précisant le classement des substituants de ce carbone asymétrique selon les règles Cahn-Ingold-
Prelog.

P16 : L’ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien utilisé dans le traitement de différents
types de douleur. Déterminer la configuration absolue de son atome de carbone asymétrique en
utilisant la nomenclature R/S. Justifier en précisant le classement des substituants de ce carbone
asymétrique.

39
P17 : Indiquer la stéréochimie (R ou S) des molécules suivantes selon les règles Cahn-Ingold-Prelog.

P18 : Déterminer la configuration absolue de chaque carbone asymétrique des molécules suivantes en
utilisant la nomenclature R/S. Justifier en précisant le classement des substituants de chaque carbone
asymétrique selon les règles Cahn-Ingold-Prelog.

40
 4TPU112U -4TPU113U - 4TPU128U Programme commun (Exercices)
CHAPITRE VI– Réactivités

P1 : Qualifier les réactions suivantes d’après leur équation bilan :

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

8)

9)

10)

11)

12)

P2 : On considère la réaction de formation de l’éthanoate d’éthyle C, également appelé acétate

d’éthyle, à partir de l’acide éthanoïque A et de l’éthanol B :

A B C

Pour réaliser cette réaction, on utilise un excès d’acide éthanoïque ainsi que 4,60 g d’éthanol.
À l’issue de la réaction, on obtient 7,04 g d’acétate d’éthyle après distillation.
1) Réécrire l’équation-bilan en utilisant des formules topologiques et identifier les fonctions
chimiques présentes.
2) Dresser le tableau d’avancement de la réaction et en déduire le rendement de la réaction.
3) Calculer le volume d’acide éthanoïque consommé au cours de la réaction.

Données : MH = 1 g.mol-1 ; MC = 12 g.mol-1 ; MO = 16 g.mol-1 ; ρacide = 1,05 g.cm-3

41
P3 : On considère la réaction suivante :

1) De quel type de réaction s’agit-il ?

2) Dans un réacteur, on introduit 350 cm3 d’éthanol CH3CH2OH avec 8 moles de monoxyde de
carbone CO.
Remplir le tableau d’avancement de la réaction ci-dessous en supposant que celle-ci est totale.

Etat initial
(mol)
Etat final
(mol)

3) En déduire le volume d’acide CH3CH2CO2H formé au cours de cette réaction.

Données : Méthanol = 46,07 g.mol-1 ; Macide = 74,08 g.mol-1 ; ρéthanol = 0,79 g.cm-3 ; ρacide = 0,99 g.cm-3.

P4 : On considère la réaction totale d’oxydation de l’ammoniac NH3 par le dioxygène qui conduit à la
formation de monoxyde d’azote NO et de vapeur d’eau. La réaction est effectuée à partir d’un
mélange comportant initialement 18 moles d’ammoniac et 20 moles de dioxygène.
1) De quel type de réaction s’agit-il ? Écrire l’équation de la réaction en faisant intervenir les
coefficients stœchiométriques entiers les plus petits possibles.
2) Soit ξ l’avancement de la réaction :
a) Exprimer, en fonction de , la composition du système.
b) Faire l’application numérique pour  = 3,5 mol et  = 4,2 mol. Commenter.
3) Quelle est la valeur maximale de l’avancement max ? Quelle est la composition du mélange
réactionnel à la fin de la réaction ?
4) Quelle quantité de dioxygène devrait comporter le mélange initial pour que la réaction soit
stœchiométrique ?

Données : On donne les couples suivants : NO/NH3 et O2/H2O

P5 : On dissout 0,6 g d’acide éthanoïque CH3COOH dans 50 cm3 d’eau.

1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction. De quel type de réaction s’agit-il ?
2) Calculer le pH de la solution.
L’ion phosphate PO43- est une base faible qui est introduite en solution aqueuse sous la forme d’un sel
de sodium, de concentration initiale 0,1 mol.L-1.
3) Donner la formule chimique de ce sel.
4) Donner la structure de Lewis de l’ion phosphate PO43-.
5) Déterminer la composition du système chimique à l’équilibre et en déduire le pH de solution.

Données : pKa (CH3COOH/CH3COO–) = 4,8 ; pKa (HPO42–/PO43–) = 12,3 ; pKe = 14

42
P6 : Une solution de méthylamine CH3-NH2 de concentration molaire Cb = 0,2 mol.L-1 a un pH=12.
1) Ecrire l’équation de la réaction de l’éthylamine avec l’eau.
2) Calculer les concentrations de toutes les espèces chimiques en solution.
3) Calculer la constante d’acidité Ka du couple CH3NH3+/CH3NH2 et son pKa.
4) Le pKa du couple NH4+/NH3 vaut 9,2. La méthylamine est-elle une base plus faible ou plus forte
que l’ammoniaque ?

On mélange 10 mL de cette solution de méthylamine de concentration Cb = 0,2 mol.L-1 à un volume Va

d’acide chlorhydrique de concentration égale à 0,1 mol.L-1.
5) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
6) Quel est le volume Va nécessaire pour réaliser une solution tampon dont le pH est égal au pKa
du couple CH3NH3+/CH3NH2 ? On supposera que les mélanges se font sans variation de volume.
7) Quelles sont les propriétés des solutions tampon ?

P7 : On dispose de 20 mL d’une solution A contenant 2.10-3 mole d’acide méthanoïque HCOOH. Son pH
est égal à 2,35.
1) Calculer les concentrations de toutes les espèces présentes dans la solution A.
2) Pour obtenir une solution B de pH égal à 3,7, quel volume de soude (NaOH) de concentration
0,2 mol.L-1 faut-il ajouter à la solution A ? On supposera que les mélanges se font sans variation
de volume.
3) La solution est étendue à 100 mL. Quel est le pH de la nouvelle solution ?

Données : pKa (HCOOH/HCOO–) = 3,7

P8 : L’aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un monoacide noté AH. Il est préparé à partir de l’acide
salicylique selon l’équation bilan suivante :

1) Entourer et nommer les fonctions chimiques de toutes les molécules intervenant dans la
préparation de l’aspirine.
2) Une synthèse de l’aspirine est faite en laboratoire. On introduit 10,0 g de composé B, 12,0 mL
de composé C et une quantité catalytique d’acide sulfurique concentré.
a) Calculer les quantités de matière des réactifs introduits et en déduire la masse
théorique d’aspirine que l’on peut espérer obtenir si la réaction est quantitative.
b) Après avoir effectué la synthèse et purifié le produit, on obtient 10,5 g d’aspirine.
Calculer le rendement de la synthèse.
L’aspirine est utilisée en traitement contre la douleur et la fièvre. La dissolution d’un comprimé de 500
mg d’aspirine dans un verre d’eau de 200 mL conduit à une solution de pH égal à 2,70.
3) Calculer le pKa de l’aspirine.
4) Représenter le diagramme de prédominance de l’aspirine et en déduire la forme prédominante
de l’aspirine dans l’estomac (pH voisin de 1).

Données : MB = 138 g.mol-1 ; MC = 102 g.mol-1 ; MAH = 180 g.mol-1 ; ρC = 1,08 g.mL-1.

43
44
Travaux Pratiques

45
46
 Consignes Hygiène et Sécurité
Centre Ressources TP - UF CHIMIE
Ces consignes ne sont ni limitatives ni exhaustives. Les encadrants restent les seuls juges en la matière.
- Prévenir les encadrants en début de semestre en cas d’allergie, d’asthme, de grossesse ou de
problème particulier.
- Signer la fiche de présence au début et à la fin du TP, et noter l’heure de départ.
En cas d’accident :
Prévenir l’enseignant responsable de la séance pour qu’il téléphone au PCSI (Poste Central de Sécurité
Incendie) au 05.40.00.89.79 ou 89.79 (en interne) et rester près du blessé, jusqu’à sa prise en charge par le
PCSI.
Pour plus d’efficacité, nous conseillons aux étudiants d’avoir sur eux les coordonnées des personnes qu’ils
souhaitent que l’on contacte.
En cas d’alarme incendie :
Si le feu se produit dans la salle : APPELEZ LES SECOURS ! L’alerte sera donnée au PCSI. Evacuez le
bâtiment selon les consignes dispensées par les encadrants. Un rappel de celles-ci se trouve au niveau des
portes d’entrées de chaque salle.
Pour information :
L’infirmerie est localisée au RDC du bâtiment A22, face à l’amphi Franklin.
NE PAS ENCOMBRER LES PASSAGES AINSI QUE LES ACCES D’EVACUATION : Les
manteaux, sacs et autres effets personnels, seront rangés dans les placards se trouvant sous les paillasses.
Tenue et protection individuelle obligatoire au laboratoire :
- Une blouse à manches longues en coton, avec des boutons pressions de préférence.
- Lunettes ou sur-lunettes de protections munis d’écrans latéraux.
- Le port des lentilles de contact est déconseillé.
- Utiliser des gants appropriés lorsque cela est nécessaire
- Les cheveux longs doivent être attachés en chignons.
- Porter des chaussures fermées.
- Pas de jupes, shorts, collants, et matières synthétiques.
- Pas de bijoux.
- Un kit comprenant une paire de lunettes, 2 spatules, et une paire de gants vont sont proposés à 12
euros (Kit non obligatoire pour la L1 et la licence Pro).
Durant les manipulations :
- Manipuler debout.
- Suivre impérativement les consignes des encadrants et celles figurant dans les fascicules.
- Ne pas démarrer une manipulation sans la vérification d’un encadrant.
- Ne pas laisser sans surveillance une expérience en cours.
- Lire attentivement les étiquettes et s’informer sur la signification des pictogrammes.
- Ne rien porter à la bouche : pipettes, stylos, nourriture, boisson, chewing-gum…
- Refermer les flacons après usage.
- identifier les produits obtenus par un étiquetage.
- Boucher la verrerie lors du transport des produits chimiques.
- Travailler sous hotte (Sorbonne). Il en va de la santé de tous.
- La reconnaissance d’un produit par l’odorat est prohibée.
Fin du TP :
- Ne rien jeter à l’évier ou dans les poubelles. Les déchets liquides vont dans les bidons et les
déchets solides dans les seaux prévus à cet effet, ATTENTION AUX INCOMPATIBILITES : risque
de réactions dangereuses ! En cas de doute, demander aux encadrants.
- Nettoyer la verrerie, ranger la paillasse et se laver les mains.
- Signaler son départ à l’enseignant.
Date : ˵Lu et approuvé˶
Signature :

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 Consignes Hygiène et Sécurité
Centre Ressources TP - UF CHIMIE
Ces consignes ne sont ni limitatives ni exhaustives. Les encadrants restent les seuls juges en la matière.
- Prévenir les encadrants en début de semestre en cas d’allergie, d’asthme, de grossesse ou de
problème particulier.
- Signer la fiche de présence au début et à la fin du TP, et noter l’heure de départ.
En cas d’accident :
Prévenir l’enseignant responsable de la séance pour qu’il téléphone au PCSI (Poste Central de Sécurité
Incendie) au 05.40.00.89.79 ou 5. 89.79 (en interne) et rester près du blessé, jusqu’à sa prise en charge par
le PCSI.
Pour plus d’efficacité, nous conseillons aux étudiants d’avoir sur eux les coordonnées des personnes qu’ils
souhaitent que l’on contacte.
En cas d’alarme incendie :
Si le feu se produit dans la salle : APPELEZ LES SECOURS ! L’alerte sera donnée au PCSI. Evacuez le bâtiment
selon les consignes dispensées par les encadrants. Un rappel de celles-ci se trouve au niveau des portes
d’entrées de chaque salle.
Pour information :
L’infirmerie est localisée au RDC du bâtiment A22, face à l’amphi Franklin.
NE PAS ENCOMBRER LES PASSAGES AINSI QUE LES ACCES D’EVACUATION : Les manteaux, sacs et autres
effets personnels, seront rangés dans les placards se trouvant sous les paillasses.
Tenue et protection individuelle obligatoire au laboratoire :
- Une blouse à manches longues en coton, avec des boutons pressions de préférence.
- Lunettes ou sur-lunettes de protections munis d’écrans latéraux.
- Le port des lentilles de contact est déconseillé.
- Utiliser des gants appropriés lorsque cela est nécessaire
- Les cheveux longs doivent être attachés en chignons.
- Porter des chaussures fermées.
- Pas de jupes, shorts, collants, et matières synthétiques.
- Pas de bijoux.
- Un kit comprenant une paire de lunettes, 2 spatules, et une paire de gants vont sont proposés à
12 euros (Kit non obligatoire pour la L1 et la licence Pro).
Durant les manipulations :
- Manipuler debout.
- Suivre impérativement les consignes des encadrants et celles figurant dans les fascicules.
- Ne pas démarrer une manipulation sans la vérification d’un encadrant.
- Ne pas laisser sans surveillance une expérience en cours.
- Lire attentivement les étiquettes et s’informer sur la signification des pictogrammes.
- Ne rien porter à la bouche : pipettes, stylos, nourriture, boisson, chewing-gum…
- Refermer les flacons après usage.
- identifier les produits obtenus par un étiquetage.
- Boucher la verrerie lors du transport des produits chimiques.
- Travailler sous hotte (Sorbonne). Il en va de la santé de tous.
- La reconnaissance d’un produit par l’odorat est prohibée.
Fin du TP :
- Ne rien jeter à l’évier ou dans les poubelles. Les déchets liquides vont dans les bidons et les
déchets solides dans les seaux prévus à cet effet, ATTENTION AUX INCOMPATIBILITES : risque
de réactions dangereuses ! En cas de doute, demander aux encadrants.
- Nettoyer la verrerie, ranger la paillasse et se laver les mains.
- Signaler son départ à l’enseignant.

49
 SECURITE

Le métier de chimiste est un métier dangereux. La plupart des accidents arrivent aux chimistes débutants,
et sont malheureusement le résultat de l’IGNORANCE et de la NEGLIGENCE. Nous vous rappelons donc
quelques conseils afin de limiter les risques, mais leur minimisation n’est possible que par l’application de
ces règles par chacun d’entre nous.

INCENDIES
La plupart des solvants sont inflammables, en particulier : l’éther, les hydrocarbures, l’acétone. Les utiliser
loin de toute flamme et de toute source de chaleur (plaque chauffante). Pour exemple, le sulfure de
carbone prend feu par simple élévation de température.
Ne jamais ajouter de pierre ponce dans un solvant chaud et/ou en présence d’une flamme : la ponce
provoquerait brutalement une ébullition avec projection et finalement l’incendie.
Ne jamais chauffer de solvant inflammable à feu nu.

EXPLOSIONS
On doit s’assurer que les extrémités des appareils que l’on chauffe (distillation essentiellement) ne sont pas
bouchées. Il est rigoureusement indispensable de vérifier que toute la verrerie est intacte et ne porte pas
de traces de chocs (étoiles) surtout si on désire opérer sous pression réduite. Il est interdit de distiller à sec
(formation de peroxydes ou de dérivés nitrés pouvant exploser).

GAZ / VAPEURS TOXIQUES

Tous les produits organiques sont susceptibles de présenter une certaine toxicité (voir l’étiquette sur
chaque flacon). Certains de ces composés sont volatils et risquent d’être inhalés. Afin de limiter ces risques,
il est impératif de manipuler en permanence sous les hottes.

PROJECTIONS
Lors des dilutions ne JAMAIS verser d’eau dans une solution acide concentrée.
Ne JAMAIS laisser de la verrerie en bordure de paillasse.

DECHETS
Les résidus et les solvants organiques doivent être mis dans les flacons étiquetés prévus et situés sous une
hotte (bidon rouge). IL EST RIGOUREUSEMENT INTERDIT DE JETER DES RESIDUS OU DES SOLVANTS
ORGANIQUES A L’EVIER. En cas de doute, il vaut mieux consulter un enseignant ou un technicien du
Laboratoire.

PROTECTION
Le port d’une blouse en coton (nylon proscrit car s’enflamme très facilement), à manches longues, sans
ceinture et avec boutonnage avant est obligatoire.
Le port des lunettes de sécurité est également obligatoire durant toute la durée de la séance (elles seront
prêtées durant la séance de TP).
Il est interdit de manger, boire ou fumer en salle de travaux pratiques, et dans les étages du bâtiment du
département Licence en général (A22).

Le non-respect de ces règles de sécurité conduira à une

expulsion immédiate de la séance de TP.

50
En cas d’accident, la salle est équipée d’extincteur à CO2, de couvertures de protection, de douches de
sécurité ainsi que de rince-œil. Il est nécessaire de localiser ces différents éléments avant de commencer
les séances de TP.
RISQUES LIES AUX PRODUITS COURAMMENT UTILISES
Les règles d'étiquetage des flacons permettent d'identifier les danger des produits chimiques: i) les
symboles de dangers (se reporter au livret de prévention distribuer lors de votre arrivée à l'université); ii)
les phrases R, se rapportant à la réactivité et iii) les phrases S, se rapportant aux précautions à prendre.
Vous trouverez ci-dessous les codes associés aux phrases R et S.
Par exemple sur le flacon de benzaldéhyde on peut lire R 22, S 24 c’est à dire que ce produit est nocif en cas
d’ingestion et qu’il faut éviter le contact avec la peau.

51

Phrases R
R 1 Explosif à l'état sec.
R 2 Risque d'explosion par le choc, la friction, le feu ou
d'autres sources d'ignition.
R 3 Grand risque d'explosion par le choc, la friction, le feu ou
d'autres sources d'ignition.
R 4 Forme des composés métalliques explosifs très sensibles.
R 5 Danger d'explosion sous l'action de la chaleur.
R 6 Danger d'explosion en contact ou sans contact avec l'air.
R 7 Peut provoquer un incendie.
R 8 Favorise l'inflammation des matières combustibles.
R 9 Peut exploser en mélange avec des matières
combustibles.
R 10 Inflammable.
R 11 Facilement inflammable.
R 12 Extrêmement inflammable.
R 13 Gaz liquéfié extrêmement inflammable.
R 14 Réagit violemment au contact de l'eau.
R 15 Au contact de l'eau, dégage des gaz extrêmement
inflammables.
R 16 Peut exploser en mélange avec des substances
comburantes.
R 17 Spontanément inflammable à l'air.
R 18 Lors de l'utilisation, formation possible de mélange
vapeur-air inflammable/explosif.
R 19 Peut former des peroxydes explosifs.
R 20 Nocif par inhalation.
R 21 Nocif par contact avec la peau.
R 22 Nocif en cas d'ingestion.
R 23 Toxique par inhalation.
R 24 Toxique par contact avec la peau.
R 25 Toxique en cas d'ingestion.
R 26 Très toxique par inhalation.
R 27 Très toxique par contact avec la peau.
R 28 Très toxique en cas d'ingestion.
R 29 Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques.
R 30 Peut devenir facilement inflammable pendant
l'utilisation.
R 31 Au contact d'un acide, dégage un gaz toxique.
R 32 Au contact d'un acide dégage un gaz très toxique.
R 33 Danger d'effets cumulatifs.
R 34 Provoque des brûlures.
R 35 Provoque de graves brûlures.
R 36 Irritant pour les yeux.
R 37 Irritant pour les voies respiratoires.
R 38 Irritant pour la peau.
R 39 Danger d'effets irréversibles très graves.
R 40 Possibilités d'effets irréversibles.
R 41 Risque de lésions oculaires graves.
R 42 Peut entraîner une sensibilisation par inhalation.
R 43 Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la
peau.
R 44 Risque d'explosion si chauffé en ambiance confinée.
R 45 Peut causer le cancer.
R 46 Peut causer des altérations génétiques héréditaires.
R 48 Risque d'effets graves pour la santé en cas d'explosion
prolongée.
R 49 Peut causer le cancer par inhalation.
R 50 Très toxique pour les organismes aquatiques.
R 51 Toxique pour les organismes aquatiques.
R 52 Nocif pour les organismes aquatiques.
R 53 Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour
l'environnement aquatique.
R 54 Toxique pour la flore.
R 55 Toxique pour la faune.
R 56 Toxique pour les organismes du sol.
R 57 Toxique pour les abeilles.
R 58 Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour
l'environnement.
R 59 Dangereux pour la couche d'ozone.
R 60 Peut altérer la fertilité.
R 61 Risque pendant la grossesse d'effets néfastes pour
l'enfant.
R 62 Risque possible d'altération de la fertilité.
R 63 Risque possible pendant la grossesse d'effets néfastes
pour l'enfant.
R 64 Risque possible pour les bébés nourris au lait maternel.
R65 Nocif: peut provoquer une atteinte des poumons
R66 Une exposition répétée pourrait assécher la peau ou la
crevasser
R67 Les vapeurs peuvent entraîner une somnolence et des
étourdissements
R68 Possibilités d'effets irréversibles
Combinaisons des phrases R
R 14/15 Réagit violemment au contact de l'eau en dégageant
des gaz extrêmement inflammables.
R 15/29 Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques et
extrêmement inflammables.
R 20/21 Nocif par inhalation et par contact avec la peau.
R 20/22 Nocif par inhalation et par ingestion.
R 20/21/22 Nocif par inhalation, par contact avec la peau et
par ingestion.
R 21/22 Nocif par contact avec la peau et par ingestion.
R 23/24 Toxique par inhalation et par ingestion.
R 23/25 Toxique par inhalation et par ingestion.
R 23/24/25 Toxique par inhalation, par contact avec la peau
et par ingestion.
R 24/25 Toxique par contact avec la peau et par ingestion.
R 26/27 Très toxique par inhalation et par contact avec la
peau.
R 26/28 Très toxique par inhalation et par ingestion.
R 26/27/28 Très toxique par inhalation, par contact avec la
peau et par ingestion.
R 27/28 Très toxique par contact avec la peau et par
ingestion.
R 36/37 Irritant pour les yeux et les voies respiratoires.
R36/38 Irritant pour les yeux et la peau.
R 36/37/38 Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la
peau.
R 37/38 Irritant pour les voies respiratoires et la peau.
R 39/23 Toxique : danger d'effets irréversibles très graves par
inhalation.
R 39/24 Toxique : danger d'effets irréversibles très graves par
contact avec la peau.
R 39/25 Toxique : danger d'effets irréversibles très graves par
ingestion.
R39/23/24 Toxique : danger d'effets irréversibles très graves
par inhalation et par contact avec la peau.
R 39/23/25 Toxique : danger d'effets irréversibles très graves
par inhalation et par ingestion.
R 39/24/25 Toxique : danger d'effets irréversibles très graves
par contact avec la peau et par ingestion.
R 39/23/24/25 Toxique : danger d'effets irréversibles très
graves par inhalation, par contact avec la peau et par
ingestion.
R 39/26 Très toxique : dangers d'effets irréversibles très
graves par inhalation.
R 39/27 Très toxique : dangers d'effets irréversibles très
graves par contact avec la peau.
R 39/28 Très toxique : dangers d'effets irréversibles très
graves par ingestion.
R 39/26/27 Très toxique : dangers d'effets irréversibles très
graves par inhalation et par contact avec la peau.
R 39/26/28 Très toxique : dangers d'effets irréversibles très
graves par inhalation et par ingestion.
52
R 39/26/27/28 Très toxique : dangers d'effets irréversibles
très graves par inhalation, par contact avec les yeux et par
ingestion.
R 40/20 Nocif : possibilités d'effets irréversibles par
inhalation.
R 40/21 Nocif : possibilités d'effets irréversibles par contact
avec la peau.
R 40/22 Nocif : possibilités d'effets irréversibles par
ingestion.
R 40/20/21 Nocif : possibilités d'effets irréversibles par
inhalation et par contact avec la peau.
R 40/20/22 Nocif : possibilités d'effets irréversibles par
inhalation et par ingestion.
R 40/21/22 Nocif : possibilités d'effets irréversibles par
contact avec la peau et par ingestion.
R 40/20/21/22 Nocif : possibilités d'effets irréversibles par
inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R 42/43 Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et
par contact avec la peau.
R 48/20 Nocif : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par inhalation.
R 48/21 Nocif : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par contact avec la peau.
R 48/22 Nocif : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par ingestion.
R 48/20/21 Nocif : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par inhalation et par ingestion.
R 48/20/22 Nocif : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par inhalation et par ingestion.
R 48/21/22 Nocif : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par contact avec la peau et par
ingestion.
R 48/20/21/22 Nocif : risque d'effets graves pour la santé en
cas d'exposition prolongée par inhalation, par contact avec la
peau et ingestion.
R 48/23 Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par inhalation.
R 48/24 Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par contact avec la peau.
R 48/25 Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas
d'exposition prolongée par ingestion.
R 48/23/24 Toxique : risque d'effets graves pour la santé en
cas d'exposition prolongée par inhalation et par contact avec
la peau.
R 48/23/25 Toxique : risque d'effets graves pour la santé en
cas d'exposition prolongée par inhalation et par ingestion.
R 48/24/25 Toxique : risque d'effets graves pour la santé en
cas d'exposition prolongée par contact avec la peau et par
ingestion.
R 48/23/24/25 Toxique : risque d'effets graves pour la santé
en cas d'exposition prolongée par inhalation, par contact avec
la peau et par ingestion.
R 50/53 Très toxique pour les organismes aquatiques, peut
entraîner des effets néfastes à long terme pour
l'environnement aquatique.
R 52/53 Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner
des effets néfastes à long terme pour l'environnement
aquatique.
Phrases S
S 1 Conserver sous clé.
S 2 Conserver hors de la portée des enfants.
S 3 Conserver dans un endroit frais.
S 4 Conserver à l'écart de tout local d'habitation.
S 5 Conserver sous ...(liquide approprié à spécifier par le
fabricant).
S 6 Conserver sous ...(gaz inerte à spécifier par le fabricant).
S 7 Conserver le récipient bien fermé.
S 8 Conserver le récipient à l'abri de l'humidité.
S 9 Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S 12 Ne pas fermer hermétiquement le récipient.
S 13 Conserver à l'écart des aliments et boissons y compris
ceux pour animaux.
S.14 Conserver à l'écart des ...(matière(s) incompatible(s) à
indiquer par le fabricant).
S 15 Conserver à l'écart de la chaleur.
S 16 Conserver à l'écart de toute flamme ou source
d'étincelles - Ne pas fumer.
S 17 Tenir à l'écart des matières combustibles.
S 18 Manipuler et ouvrir le récipient avec prudence.
S 20 Ne pas manger et ne pas boire pendant l'utilisation.
S 21 Ne pas fumer pendant l'utilisation.
S 22 Ne pas respirer les poussières.
S 23 Ne pas respirer les gaz/vapeurs/fumées/aérosols
(terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant).
S 24 Éviter le contact avec la peau.
S 25 Éviter le contact avec les yeux.
S 26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et
abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
S 27 Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou
éclaboussé.
S 28 Après contact avec la peau, se laver immédiatement et
abondamment avec ...(produits appropriés à indiquer par le
fabricant).
S 29 Ne pas jeter les résidus à l'égout.
S 30 Ne jamais verser de l'eau dans ce produit.
S 33 Éviter l'accumulation de charges électrostatiques.
S 34 Éviter le choc et le frottement.
S 35 Ne se débarrasser de ce produit et de son récipient qu'en
prenant toute précaution d'usage.
S 36 Porter un vêtement de protection approprié.
S 37 Porter des gants appropriés.
S 38 En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil
respiratoire approprié.
S 39 Porter un appareil de protection des yeux/du visage.
S 40 Pour nettoyer le sol ou les objets, souillés par ce produit,
utiliser ...(à préciser par le fabricant).
S 41 En cas d'incendie et/ou d'explosion ne pas respirer les
fumées.
S 42 Pendant les fumigations/pulvérisations porter un
appareil respiratoire approprié (terme(s) approprié(s) à
indiquer par le fabricant).
S 43 En cas d'incendie utiliser ...(moyens d'extinction à
préciser par le fabricant. Si l'eau augmente les risques, ajouter
« Ne jamais utiliser l'eau »;).
S 44 En cas de malaise consulter un médecin (si possible lui
montrer l'étiquette).
S 45 En cas d'accident ou de malaise consulter
immédiatement un médecin (si possible lui montrer
l'étiquette).
S 46 En cas d'ingestion consulter immédiatement un médecin
et lui montrer l'emballage ou l'étiquette.
S 47 Conserver à une température ne dépassant pas ... °C (à
préciser par le fabricant).
S 48 Maintenir humide avec ...(moyen approprié à préciser
par le fabricant).
S 49 Conserver uniquement dans le récipient d'origine.
S 50 Ne pas mélanger avec ...(à spécifier par le fabricant).
S 51 Utiliser seulement dans des zones bien ventilées.
S 52 Ne pas utiliser sur de grandes surfaces dans des locaux
habités.
S 53 Éviter l'exposition, se procurer des instructions spéciales
avant l'utilisation.
S 56 Éliminer ce produit et son récipient dans un centre de
collecte des déchets dangereux ou spéciaux.
53
S 57 Utiliser un récipient approprié pour éviter toute
contamination du milieu ambiant.
S 59 Consulter le fabricant ou le fournisseur pour des
informations relatives à la récupération ou au recyclage.
S 60 Éliminer le produit et son récipient comme un déchet
dangereux.
S 61 Éviter le rejet dans l'environnement. Consulter les
instructions spéciales/ la fiche de données de sécurité.
S 62 En cas d'ingestion, ne pas faire vomir : consulter
immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou
l'étiquette.

Combinaison des phrases S

S 1/2 Conserver sous clé et hors de portée des enfants.
S 3/7 Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais.
S 3/9/14 Conserver dans un endroit frais et bien ventilé à
l'écart des... (matières incompatibles à indiquer par le
fabricant).
S 3/9/14/49 Conserver uniquement dans le récipient d'origine
dans un endroit frais bien ventilé à l'écart des ...(matières
incompatibles à indiquer par le fabricant).
S 3/9/49 Conserver uniquement dans le récipient d'origine
dans un endroit frais et bien ventilé.
S 3/14 Conserver dans un endroit frais à l'écart des
...(matières incompatibles à indiquer par le fabricant).
S 7/8 Conserver le récipient bien fermé et à l'abri de
l'humidité.
S 7/9 Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit
bien ventilé.
S 7/47 Conserver le récipient bien fermé et à une température
ne dépassant pas ...°C (à préciser par le fabricant).
S 20/21 Ne pas manger, ne pas boire et ne pas fumer pendant
l'utilisation.
S 24/25 Éviter le contact avec la peau et les yeux.
S 29/56 Ne pas jeter les résidus à l'égout, éliminer ce produit
et son récipient dans un centre de collecte des déchets
dangereux ou spéciaux.
S 36/37 Porter un vêtement de protection et des gants
appropriés.
S 36/37/39 Porter un vêtement de protection approprié, des
gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
S 36/39 Porter un vêtement de protection approprié et un
appareil de protection des yeux/du visage.
S 37/39 Porter des gants appropriés et un appareil de
protection des yeux/du visage.
S 47/49 Conserver uniquement dans le récipient d'origine à
température ne dépassant pas ... °C (à préciser par le
fabricant).

54
 4TPU112U - 4TPU113U - 4TPU128U
TP Programme commun : Couleurs et contrôle-qualité

Pré-requis à maîtriser avant la séance de TP: Chapitre 1 – Interaction matière-rayonnement

Travail préliminaire : Avoir effectué le QCM Hygiène et Sécurité et préparation du TP sur Moodle

Contexte :

Un réservoir d’eau potable a été pollué par une substance chimique inconnue (la couleur résultante de
l’eau est jaune orangée). Bien évidemment, en l’absence d’information précise sur la nature et la
concentration de ce produit chimique, le réseau d’eau potable est temporairement suspendu. II serait
cependant souhaitable que le réseau soit rétabli le plus rapidement possible pour les usagers.

L’analyse de l’eau de ce réservoir est donc confiée à un laboratoire compétent dans lequel vous êtes
employé.

Suite à une première analyse qualitative d’un échantillon d’eau polluée, le composé chimique s’avère
être du ferricyanure de potassium. Ce composé est-il un poison hautement toxique ? Il vous faudra
obligatoirement vous renseigner sur la toxicité de ce produit ; Mais pour l’heure, il convient de
déterminer la concentration de ce composé dans le réservoir d’eau potable. C’est cette responsabilité
qui vous est confiée.

Travail à effectuer :

A partir des différents documents fournis, proposer une démarche expérimentale permettant de
déterminer le plus précisément possible la concentration du composé chimique dans le réservoir
d’eau potable et donc de conclure sur le rétablissement du réseau d’eau.

L’ensemble de votre travail (démarche expérimentale, mise en œuvre, résultats et conclusion) sera
consigné dans un compte-rendu.

55
Documents :

Document 1 : Ferricyanure de potassium

Formule brute : K3Fe(CN)6

Aspects physiques :
- Poudre cristalline rouge
- Solution jaune orangée

Codes Risques et Sécurité: R32, R36/37/38, S26, S36

Spectre d'absorption du ferricyanure de potassium

-3 -1
(10 mol.L )
1,2

0,8

0,6
A

0,4

0,2

0
350 400 450 500 550
Lambda (nm)

Document 2 : Produits et matériel disponibles

- solution mère de ferricyanure de potassium de concentration connue C0 = 10-3 mol.L-1

- échantillon d’eau à analyser de concentration CX inconnue
- spectrophotomètre + fiche d’utilisation
- cuves parallélépipédique en matière polymère pour solutions liquides
- échantillon polymère pour étalonnage du spectrophotomètre
- verrerie courante de laboratoire : pipettes graduées (10 mL) , fioles jaugées (20 mL) , béchers, éprouvettes
- lunettes de protection

Document 3 : Règlementation

En l’absence de toxicité particulière de composés à base de fer, la teneur totale en ferricyanure de

potassium doit être inférieure à 2 mg/L pour permettre le rétablissement du réseau d’eau potable.

Après avoir effectué les expériences nécessaires, vous remplirez le compte-rendu ci-joint.
56
 COMPTE-RENDU TP CHIMIE : COULEURS ET CONTROLE QUALITE

NOM(s) Prénom(s) :
Groupe de TD : Numéro solution inconnue:

I- OBJECTIFS (résumer en quelques lignes l’objectif du TP et la méthode utilisée)

II- MATERIELS ET METHODES

Technique utilisée (rappeler le principe de la technique, justifier son choix)

Rappel de la loi de Beer-Lambert (formule et unités) et principe de la méthode de dosage par

étalonnage (décrire en quelques lignes quelles mesures vous allez faire et quelle exploitation vous
envisagez)

57
Protocole de mesures spectrophotométriques (décrire brièvement le protocole utilisé pour faire
une mesure d’absorbance, les précautions à prendre, le choix de la longueur d’onde…):

Dilutions :
Principe d’une dilution :

Méthode de calcul :

Tableau des dilutions effectuées avec une concentration mère c0= 10-3 mol.L-1:

facteur de dilution n 2 5/2 10/3 5 10

concentration c de la
solution-fille (mol L–1)
volume de solution-
mère à prélever (mL)

Matériel utilisé/protocole de dilution

58
III- RESULTATS ET INTERPRETATION
III-a Courbe d’étalonnage

Tableau de mesures des absorbances à =

C (mol.L-1)

Tracé de la courbe d’étalonnage (sur papier millimétré joint au compte-rendu : un graphe doit
comporter un titre, un rappel d’échelle, les axes doivent être gradués régulièrement et légendés)

Commentaires de la courbe obtenue :

Exploitation de la courbe : calcul du coefficient d’extinction molaire du ferricyanure de

potassium à =

III-b Détermination de la concentration de la solution inconnue

Mesure de A solution inconnue =

Méthode de détermination de C et valeur obtenue

59
Recommandation pour le rétablissement du réseau d’eau potable (justifier)

IV- HYGIENE ET SECURITE

Précautions générales :

Dangers liés aux produits manipulés (utilisez les codes risques et sécurité du produit)

V- CONCLUSION (les objectifs ont-ils été atteints ? Avez-vous rencontré des difficultés ? Comment
pourrait-on améliorer les résultats ?)

60
 UE 4TPU113U - 4TPU129U

TP
Programme Avancé

Partie 1 (1h20)-TP de chimie organique :

« Du clou de girofle au cabinet de dentiste »

Partie 2 (1h20)-TP de chimie des matériaux :

« Découverte des propriétés spécifiques d’un polymère : le polyuréthane »

Contact : Véronique JUBERA

veronique.jubera@u-bordeaux.fr

61
62
 TP Chimie Avancée – Partie 1 (1h20):
« Du clou de girofle au cabinet de dentiste »
Vous compléterez la fiche réponse à détacher en fin de fascicule et la rendrez à vos enseignants en
fin de séance.

Contexte
Les huiles essentielles sont un mélange de composés organiques peu solubles dans l’eau qui confèrent
aux plantes leur odeur. Elles sont d’ailleurs employées aussi bien en parfumerie (essences d’ylang
ylang, de rose, de lavande par exemple) qu’en pharmacie (huile essentielle de menthe poivrée, de
girofle, de géranium,…) ou dans l’industrie alimentaire (huile essentielles d’agrume, de basilic, de
cannelle,…).
Les clous de girofle sont les bourgeons séchés, non éclos, du giroflier. Le clou de girofle est utilisé en
Chine dès le IIIe siècle avant notre ère puis en Europe à partir du XIIe siècle. Il est principalement
connu en tant qu’épice. En raison de ses propriétés antalgiques et antiseptiques, l'eugénol, extrait de
l'huile essentielle des clous de girofle ou des feuilles de giroflier, est également très utilisé par les
dentistes pour préparer des ciments dentaires.

Objectifs
A partir des documents fournis ci-après, proposer une démarche expérimentale permettant :
- de caractériser l’huile essentielle de clou de girofle
- de fabriquer un ciment dentaire
Documents
Document 1 : Extraction des huiles essentielles
Une extraction consiste à extraire, c'est à dire à prélever, une ou plusieurs espèces chimiques
d'un mélange.
L’extraction des huiles essentielles est souvent réalisée en utilisant la technique
d’hydrodistillation (distillation d’un mélange hétérogène d’eau et d’un liquide organique). Sous
l’effet de la chaleur et de l’eau, la structure des cellules végétales est détruite ce qui permet de
libérer l’huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est alors entrainée par la vapeur d’eau vers
le réfrigérant. Un liquide appelé distillat est recueilli après condensation de la vapeur. Une
étape ultérieure d’extraction liquide-liquide permet ensuite de récupérer l’huile essentielle.

63
Document 2 : produits et matériel disponibles
Produits disponibles :
Cyclohexane, acétate d’éthyle, huile essentielle de clou de girofle, eugénol, acétate
d’eugényle, ZnO

Matériel pour la caractérisation :

Une cuve pour chromatographie sur couche mince (CCM), une éprouvette de 20 mL, une
plaque de silice, des capillaires, des tubes à hémolyse, une lampe UV, un réfractomètre

Matériel pour la préparation et l’application du ciment dentaire :

Deux coupelles en aluminium, une spatule, deux micro tubes Eppendorf.

Document 3 : propriétés physico-chimiques de différents composés

- Huile essentielle de clou de girofle :
Liquide visqueux jaune à brun clair composé d'eugénol (75 à 85 %), d'acétate d’eugényle (4 à
10 %), et de faibles quantités d'autres produits (dont un peu de vanilline).
Densité = 1,042 à 1,065
Indice de réfraction : nD20 = 1,528 à 1,538

- Eugénol :
Liquide pratiquement incolore, brunissant à l'air
Température d’ébullition : 252 à 253 °C
Densité à 25 °C : 1,06
Indice de réfraction : nD20 = 1,541

- Acétate d’eugényle :
Liquide pratiquement incolore
Température d’ébullition : 281 à 286 °C
Densité à 25 °C : 1,08
Indice de réfraction : nD20 = 1,518

- Cyclohexane :
Densité à 25 °C : 0,78
Solvant apolaire, non miscible à l’eau
Codes risques : H225, H304, H315,
H336, H410

- Acétate d’éthyle :
Solvant polaire, non miscible à l’eau
Miscible au cyclohexane Codes risques : H225, H319, H336,
EUH 066

64
Document 4 : Le ciment de scellement canalaire à base d’eugenolate de zinc

Principe
Les ciments de scellement canalaire doivent répondre à des critères de qualité comme une
manipulation facile, un durcissement relativement lent, une stabilité dans le temps et des
propriétés antiseptiques ou bactériostatiques (sans être mutagène ou carcinogène).
Les préparations à base d’eugénolate de zinc sont particulièrement utilisées car elles répondent
parfaitement à ces différents critères. En effet, l’oxyde de zinc va réagir avec deux équivalents
d’eugénol pour former le complexe décrit dans l’équation chimique suivante.

Ce complexe d’eugénolate de zinc va ensuite cristalliser dans le mélange pour former une
matrice structurante, expliquant ainsi la solidification de la préparation.

Microscopie électronique de cristaux d’eugénolate de zinc (extraits du mélange)

Mise en application
Le ciment dentaire peut être préparé, par exemple, en mélangeant un équivalent d’eugénol et
cinq équivalents d’oxyde de zinc. L’ajout d’une quantité catalytique d’eau permet d’accélérer la
prise de la préparation (15 à 30 min).

Questions support pour l’élaboration du protocole

- Comment vérifier la présence d’eugénol et d’acétate d’eugénol dans l’huile essentielle obtenue ?
- Comment vérifier la pureté de l’huile essentielle et des produits de référence ?
- Pourquoi doit-on introduire une quantité catalytique d’eau pour la préparation de la pâte ?
- Pourquoi n’observe-t-on pas de solidification du mélange si on utilise l’acétate d’eugényle pur à la
place de l’eugénol pour le ciment dentaire ?
- Quelles sont les quantités d’eugénol et de ZnO pour préparer environ 285 mg de ciment dentaire ?

65
66
 TP Chimie Avancée – Partie 2 (1h20):
« Découverte de propriétés spécifiques d’un polymère : le polyuréthane »

Vous compléterez la fiche réponse à détacher en fin de fascicule et la rendrez à vos enseignants
en fin de séance.

Contexte
Les matériaux peuvent être de nature organique, inorganique ou encore, moléculaire ou hybride.
Leur domaine d’utilisation est vaste : construction, emballages alimentaires, objets connectés,
médecine etc. La chimie de synthèse associée à ces différents types de matériaux est
extrêmement variée. Nous vous proposons aujourd’hui de préparer 3 types de polyuréthanes et
de chercher leur fonctionnalité.

Objectifs
A partir des documents fournis ci-après, proposer une démarche expérimentale permettant :
- de mettre en place les protocoles de synthèse
- de fabriquer une mousse de polyuréthane fonctionnalisée
- de déterminer une propriété de chacun des matériaux élaborés

Documents
Document 1.1 :
Un polymère est obtenu par une réaction de polymérisation telle que la polymérisation par
étapes.
Dans ce cas une molécule portant une fonction A réagi avec une molécule portant une
fonction
B pour donner une unique molécule liée par la fonction C
(par exemple A=acide carboxylique, B= alcool et C=ester)

Si les molécules sont difonctionnelles (A-R-A et B-R’-B), un polymère linéaire est obtenu.
Si une molécule est plurifonctionnelle (RAn, n>2), un réseau 3D est obtenu.

Document 1.2 :
Un matériel expansé (mousse) est généralement obtenu en enfermant un gaz dans un milieu
visqueux en cours de polymérisation. On obtient alors une substance poreuse, de faible
densité qui selon les conditions de synthèse, sera souple, semi-rigide ou rigide. Le gaz pourra
être un produit de la réaction ou provenir d’un agent volatil chimiquement inerte dont la
vaporisation sera provoquée par la chaleur de la réaction de polymérisation.
Nous allons effectuer dans cette manipulation la synthèse d’une mousse de polyuréthane.
Les polyuréthanes sont obtenus par réaction entre des monomères pluri-isocyanates et
pluri-ol. Les isocyanates, particulièrement les isocyanates aromatiques, réagissent avec les
composés à hydrogènes labile comme les alcools, les amines, les thiols, l’eau… :

67
Document 2.1 : produits et matériel disponibles
Produits :

Mousse PU rigide -- Partie α

(partie polyol)

Mousse PU rigide -- Partie 

(partie polyisocyanate)

Mousse PU souple -- Partie α’

(partie polyol)

Mousse PU rigide -- Partie ’

(partie polyisocyanate)

Elastomère PU -- Partie α
(partie polyol)

Elastomère PU -- Partie 
(partie polyisocyanate)

Matériel :
Gobelet en plastique transparent (100 mL)
Seringue plastiques (10 mL)

CONTRÔLER LE MATERIEL A L’AIDE DE LA LISTE MISE A VOTRE DISPOSITION.

68
Document 2.2 : propriétés physico-chimiques des mousses polymères
Les mousses polymères ont de multiples applications suivant leur nature.
Parmi les grandes familles de mousses, nous pouvons citer, entre autres, le polystyrène
expansé et les mousses de polyuréthanes (PU). Les applications de telles matériaux sont
nombreuses : isolation thermique/phonique, protection aux chocs, matelas (assises des
sièges et canapés), illustration de mets colorés pour les restaurateurs japonais…

Document 2.3 : Protocole pour la réalisation du polyuréthane

Le principe est simple !

Versez dans un gobelet en plastique 5 mL de la partie α di PU  (prélevée à l’aide d’une

seringue). Après homogénéisation du mélange, ajouter 5 mL de la partie  et mélangez
énergétiquement à l’aide du bâtonnet en bois pendant 30 secondes.

Questions à faire en séance avec l’enseignant

- Expliquez simplement pourquoi une mousse PU est obtenue.
- Quels sont donc les types de fonctions chimiques présentes dans cette mousse ?
- Quels sont donc les types de fonctions chimiques présentes dans l’élastomère ?
- Dans quelle partie (α ou ) se trouve l'eau ?
- Nous obtenons une mousse PU rigide, d'un point de vue moléculaire comment obtenir une
mousse PU flexible ?
- Déterminer un protocole pour mesurer la densité des différents matériaux obtenus. Quels
sont les incertitudes de mesure ?

69
70
Groupe : Date :
Noms :
Compte rendu de la partie 1 « Du clou de girofle au cabinet de dentiste »

1- Etude de la composition de l’huile essentielle du clou de girofle par CCM

a) Donner les formules topologiques du cyclohexane et de l’acétate d’éthyle, et justifier leur
différence de polarité.

b) Donnez les rapports frontaux (Rf) de l’eugénol et de l’acétate d’eugényle dans les quatre
éluants suivants : (1) cyclohexane pur; (2) cyclohexane / acétate d’éthyle 9/1; (3)
cyclohexane / acétate d’éthyle 8/2; (4) cyclohexane / acétate d’éthyle 1/1.

c) Indiquez (en justifiant) le ou les éluants choisis permettant de justifier la présence

d’eugénol et d’acétate d’eugényle dans l’huile essentielle du clou de girofle. (Redessinez et
commentez les CCM pertinentes).

71
2- Etude de la pureté de l’huile essentielle et des composés de référence
Donnez les indices de réfraction mesurés de l’eugénol, de l’acétate d’eugényle et de l’huile
essentielle du clou de girofle. Comparer ces valeurs avec celles de la littérature. Commentez. [NB :
pour ramener à 20 °C la valeur de l’indice de réfraction mesurée à une température t, appliquer la
formule suivante : nD20 = nDt + 0,00045 (t – 20)].

3- Préparation du ciment dentaire

a) Calculez les masses à introduire pour préparer 285 mg de ciment dentaire avec de
l’eugénol pur.

b) La première étape mécanistique est la transformation de ZnO en Zn(OH)2. En justifiant,

déterminer si cette réaction est une oxydation, une réduction, ou a lieu sans changement
de degré d’oxydation ? Expliquer pourquoi une quantité catalytique d’eau suffit pour
réaliser le ciment dentaire.

c) Identifier les fonctions chimiques dans l’eugénol et l’acétate d’eugényle. Sachant que le OH
de l’eugénol est une fonction acide, donner l’équation de réaction avec HO -. Expliquez
l’absence de solidification si on utilise l’acétate d’eugénol à la place de l’eugénol.

72
Groupe : Date :
Noms :
Compte rendu de la partie 2
« Découverte de propriétés spécifiques d’un polymère : le polyuréthane »

1- Introduction

2- Protocoles
Faites les schémas des montages utilisés pour l’élaboration des différents mousses. Indiquez les
quantités utilisés et la chronologie des événements en numérotant vos schémas.

3- Identification des propriétés spécifiques des différentes mousses élaborées

Densité ?

73
Propriété mécanique ?

4- Conclusion
Vous vous aiderez des questions formulées pour décrire les caractéristiques des matériaux
obtenus et leur comportement.

74
75