NOM Prénom :

Groupe :
Fiche TP-5

A) SYNTHESE DE LA LIDOCAINE

I - SYNTHESE DE LA LIDOCAINE

1) Equation bilan et mécanisme de la réaction. De quel type de réaction s’agit-il ?

2) Tableau des réactifs

Subst. Masse Densité Masse (g) ou volume Nbre de moles Nbre Rôle** Dangers/
Molaire (g/ml) (ml) engagé(e) engagé d’eq.* Toxicité

* eq. : équivalents
**Rôle : réactif, substrat, catalyseur, solvant…
3) Répondre aux questions suivantes :
- Pourquoi utilise t-on au moins 2 équivalents de diéthylamine (DEA, M = 73g/mole ; d=
0,71g/ml) par rapport au composé (1) ? Pourquoi en utilise t-on en fait plus que 2 équivalents ?

- L’acide chlorhydrique commercial est à 36% (d= 1,186). Calculer sa concentration molaire et
sa normalité.

Comment procéder si on veut préparer une solution de HCl 3N à partir de la solution

commerciale 12N ?

- Comment prépare t-on une solution aqueuse de KOH à 30% massique ?

4) Schéma du traitement à compléter : Indiquer la composition en matières organiques et
inorganiques des diverses phases.

mélange réactionnel
+
pentane

+ HCl 3N
Phase aqueuse Phase organique

+ KOH 30%

Phase aqueuse

+ pentane
Phase aqueuse Phase organique

+ Eau
Phase organique Phase aqueuse
5) Donner le principe de la chromatographie sur couche mince (CCM). Comment détermine t-on
le rapport frontal (Rf) d’un produit dans un éluant donné ? Calculer les Rf de de l’a-chloro-2,6-
diméthylacétanilide et de la lidocaïne, en précisant l’éluant ou le mélange d’éluant utilisé pour la
migration.

- Fournir la dernière plaque CCM à l’enseignant. D’après cette CCM, le traitement a t-il été
efficace ?

6) Résultats qualitatifs : décrire l'aspect du produit synthétisé après purification (forme,

couleur….).
7) Résultats quantitatifs :

Masse obtenue Rdt PF(exp) PF(th)

Poser les calculs de Rdt.

8) Interprétation du spectre RMN fourni en TP. A rendre avec la fiche.

 B) REACTION DE DIELS ET ALDER

I - SYNTHESE DE L'ANHYDRIDE 4,5-DIMETHYLCYCLO-4-ENE-1,2-CARBOXYLIQUE

1) Equation bilan et mécanisme de la réaction.

2) Tableau des réactifs

Subst. Masse Densité Masse (g) ou volume Nbre de moles Nbre Rôle** Dangers/
Molaire (g/ml) (ml) engagé(e) engagé d’eq.* Toxicité

* eq. : équivalents
**Rôle : réactif, substrat, catalyseur, solvant…

Calculer (poser les calculs) la quantité d’anhydride maléique (1 équivalent) nécessaire à la

réaction.

3) Répondre aux questions suivantes :

- Expliquer pourquoi la réaction de Dields-Alder est très exothermique (réfléchir sur la base du
DH° ou DS° de cette réaction).
 - Pourquoi est-elle si lente à démarrer (réfléchir sur la base de DG♯)

4) Résultats qualitatifs : décrire l'aspect du produit synthétisé après purification (forme,

couleur….).

6) Résultats quantitatifs :

Masse obtenue Rdt brut Masse obtenue Rdt après purif PF(exp) PF(th)
(brut) (après purif)

Poser les calculs de Rdt.

6) RMN (spectre fourni) : à interpréter et à rendre avec la fiche.