LES HYDROCARBURES INSATURES

Lorsque les atomes de carbone d'un hydrocarbure sont liés à d'autres atomes de carbone ou d'hydrogène par des
liaisons simples, on dit que l'hydrocarbure est saturé ; par contre s'ils sont liés par des liaisons doubles (alcènes) ou
triples (alcynes), on dit qu'il est insaturé.

I LES ALCENES
Représenter la structure des molécules suivantes (formule développée
et semi-développée).

1° L'éthylène C2H4

2° Le propène C3H6

butène C4H8

3° Formule générale
Ils possèdent dans la structure de leur molécule une liaison covalente double C C et des liaisons
covalentes simples C-C ou C-H. Pour n atomes de carbones, combien y a t il d'atomes d'hydrogène ?

4° Nomenclature
Les règles sont les mêmes que pour les alcanes sauf que le suffixe ane est remplacé par le suffixe ène. La position
de la double liaison est précisée par un indice. On numérote la chaîne carbonée la plus longue de façon que le
premier atome de carbone qui porte la double liaison est l'indice le plus petit.

Exemples : H CH3 H H H CH3

H H
C C C C C C
C C CH2-CH3 CH3
H H H H
H H

H3C CH3 H CH3 H3C CH3 H3C H

C C C C C C C C
H3C H CH2 CH3 H CH3
H H H

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Les hydrocarbures insaturés
 5° Isomères

Il existe 3 formes d’isomères :

•

6° Propriétés physiques
Jusqu'au butène, tous les alcènes sont gazeux à température ambiante : ensuite ils sont liquides ou solides. Leur
température d'ébullition est légèrement inférieure à celle des alcanes correspondants.

7° Réactions des alcènes

a) Hydrogénation (addition)

b) Combustion

. O
c) Addition d'un composé du type H-A ( HCl, HBr ...)
L'addition d'un de ces composés casse la double liaison et conduit à la formation d'un dérivé mono halogéné

Cl
e

HCl CH3 CHCl CH3

2 chloro propane
ou CH3 CH CH2Cl
1 chloro propan

d) Hydratation
L'éthylène réagit avec la vapeur d'eau à 200°C pour donner l'éthanol

+ H2O CH3 CH2 OH

éthanol

+ H2O CH3 CHOH CH3

Propan 2 ol
ou CH3 CH CH2OH
propan 1 ol
e) Oxydation ménagée
L'oxydation ménagée en présence de permanganate de potassium (violet)
conduit à un époxyde puis en présence d'eau à un diol.

2-

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Les hydrocarbures insaturés
 f) Addition de dibrome

Br

II LES ALCYNES

Représenter la structure des molécules suivantes (formule développée et semi-développée).

1° L'acétylène C2H2

H H
.
2° Autres alcynes
Le propyne C3H4

butyne C4H6

3° Formule générale
Ils possèdent dans la structure de leur molécule une liaison covalente triple C C et des liaisons
covalentes simples C C ou C H.
Pour n atomes de carbones, combien y a t il d'atomes d'hydrogène ?

4° Nomenclature
Les règles sont les mêmes que pour les alcanes sauf que le suffixe ane est remplacé par le suffixe yne. La position
de la triple liaison est précisée par un indice. On numérote la chaîne carbonée la plus longue de façon que le
premier atome de carbone qui porte la triple liaison est l'indice le plus petit.

5° Propriétés physiques
L'acétylène, le propyne et le butyne sont gazeux à température ambiante : les autres alcynes sont liquides ou
solides.

6° Réactions des alcynes

a) Hydrogénation (addition)

H H + H2

b) Formation de monomère (polymérisation)

H H + HCl

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Les hydrocarbures insaturés
III EXERCICES

1° Isomères.
Écrire la formule développée de tous les hydrocarbures de formule C5H10. Donner leurs noms. Les classer en deux
familles.

2° Hydratation du but1-ène.
L'hydratation du but1-ène conduit à un mélange de deux alcools.
a) Donner leur formule développée, ainsi que leur nom.
Notons A le composé formé de façon préférentielle.
b) Industriellement, A est produit par hydratation du but1-ène, avec un rendement de 92 %. La production
européenne du composé A a été évaluée, en 1981, à 255 000 tonnes. Calculer la masse de but1-ène nécessaire à
cette production.

3° Formule d'un alcène.

a) Un hydrocarbure B contient 85,71 % (en masse) de carbone. Quelle est sa formule brute
Peut-On calculer sa masse molaire ?
b) A l'obscurité, B réagit mole à mole avec le dibrome. Le composé obtenu contient 74 % (en masse) de brome.
Quelle est sa formule brute ? Représenter les formules possibles pour B.
c) L'hydratation de B conduit préférentiellement à l'alcool C. L'hydratation de ses isomères conduit
préférentiellement au même alcool D, isomère de C. En déduire les formules de B. C et D.

4° Identification d'un alcène.

a) Un alcène a une densité de vapeur par rapport à l'air égale à 2,4. Quelle est sa formule brute ? Quels sont les
alcènes correspondant a cette formule brute . Les nommer.
b) On s'intéresse aux trois isomères A, B et C donnant par hydrogénation le même alcane ramifié
Quel est cet alcane
c) Par hydratation, A et B donnent préférentiellement le même alcool. Quel est le corps C ?

5° Hydrogénation
L'hydrogénation d'un volume V d'acétylène nécessite une masse de 10 g de dihydrogène. Calculer ce volume V
dans les CNTP.

6° Hydratation de 1'acétylène
On réalise la réaction d'hydratation de l'acétylène .
a) Écrire l'équation bilan de cette réaction
b) Quelle masse maximale d'éthanal peut-on obtenir à partir de 100 L d'acétylène dans les conditions (20 °C 1 atm)

7° Combustion de l’acétylène
a) Quel volume d'air est nécessaire à la combustion complète de 5,2 g d’acétylène.
b) Dans les CNTP. la combustion de 1,12 l d'un hydrocarbure gazeux donne 1,8 g d’eau.
Donner le nom et la formule de cet hydrocarbure.

8° Préparation de l’acétylène
On veut préparer en laboratoire, dans les conditions 25 °C. 1 atm , 1 L d'acétylène à partir de carbure de calcium
dont la pureté est estimée à 90% . Quelle masse de carbure de calcium doit on utiliser ?

C2Ca + 2H20 C2H2 + Ca(OH)2.

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Les hydrocarbures insaturés