Biochimie Générale

G2 Biomédicale
Les molécules constitutives du vivant
et leur fonction dans les équilibres
ou déséquilibres biologiques

Professeur Jean-Noël MPUTU

Docteur en Chimie et en Ingénierie Biologique (Université de Liège)
Doctorant en Science des Matériaux en Polytechnique (Université de Mons)

1
 PLAN DU COURS DE BIOCHIMIE
Première partie: Biochimie structurale
1. Chimie : quelques définitions et notions de base. Les
éléments chimiques constituant le vivant
2. L’eau et les minéraux ainsi que leurs fonctions
3. Les glucides
4. Les lipides
5. Les protides (les acides aminés et les protéines)
6. Les acides nucléiques
7. L’enzymologie
8. Les vitamines et coenzymes
Deuxième partie: Biochimie métabolique
9. La glycolyse
10. Cycle du citrate
11. Voies des pentoses phosphates 2

12. La bêta oxydation

 LES ELEMENTS CLES DE LA VIE
Atome Valence * Caractéristiques

Carbone 4 Elément primordial de la matière vivante, de

nombreuses molécules sont construites à partir
d’un squelette carboné. Il est à la fois électronégatif
et positif et peut donc se lier à l’O, H, N d’où la
multitude de mol. biologiques formées à partir du C.

Oxygène 2 Il s’associe à l’H pour former la molécule d’H 2O. On

le retrouve dans les fonctions oxygénées aldéhyde,
cétone, alcool, acide…
Hydrogène 1 L’H est l’élément le plus souvent associé au C pour
la constitution de chaines carbonées.

Azote 3 Elément fondamental dans la constitution des

protéines et des acides nucléiques (ADN & ARN).

Soufre 2 Elément rentrant par exemple dans la composition

de la molécule d’insuline en formant un pont
disulfure S-S. 3

Phosphore 3 ou 5 Il rentre dans la constitution de molécules

 COMPOSITION ELEMENTAIRES DES ORGANISMES VIVANTS
Tableau 1.1. Composition élémentaire approximative du corps humain (%)
Elément % Elément % Elément % Elément %

O 62,43 K 0,23 F 0,009 Cu 0,0002

C 21,15 S 0,16 Fe 0,005 Mn 0,00005

H 9,86 Cl 0,08 Zn 0,002 B 0,00002

N 3,10 Na 0,08 Br 0,002 Se 0,00002

Ca 1,90 Mg 0,027 Al 0,001 Co 0,000003

P 0,95 I 0 ,014 Si 0,001 Mo 0,0000005

4
Points clés et définitions: les molécules de la vie

 Molécule organique : molécule qui contient au

moins un atome de carbone :
→ Lipides,
→ Protides,
→ Glucides
 Molécule inorganique ou minéral : ne contient
pas d’atome de carbone
→ Les sels minéraux
→ Les oligo-éléments

5
 Composition de l’organisme
 L’organisme est constitué de milliers
d’espèces différentes de molécules organiques
et minérales. On y trouve :
 Des graisses : 13 %
 Des protéines : 16 %
 Des glucides : 2 %
 Des minéraux : 5 %
 De l’eau : 64 %

Chiffres donnés pour un sujet moyen

6
 Introduction
 BIOCHIMIE ET SCIENCES MEDICALES
La biochimie peut être définie comme :
 La science des bases chimiques de la vie ;
 La science qui étudie les constituants chimiques
des cellules vivantes ainsi que les réactions et
transformations qu’ils subissent.
La biochimie est une discipline scientifique qui
étudie les différents processus chimiques se
déroulant dans l’organisme vivant, inférieur ou
supérieur, en vue de comprendre les bases
moléculaires de la vie.
7
 Ces molécules sont, à l’exception de l’eau et
des sels minéraux, des substances organiques
qui se caractérisent par une très grande
diversité structurale et par un large éventail de
masses moléculaires.
 Pour leur présence dans la matière vivante,
toutes ces molécules ont été appelées
biomolécules et plusieurs parmi elles
participent à diverses réactions
 Le présent cours décrit ainsi leurs structures et
propriétés respectives.
8
La biochimie a pour but: de décrire et
d’expliquer, en termes moléculaires, tous les
processus chimiques des cellules vivantes.
Pour atteindre de but, les biochimistes ont
isolé les nombreuses molécules cellulaires,
déterminer leurs structures et analyser leurs
fonctions.

9
La biochimie englobe de vastes domaines de la
biologie à savoir:
 La biologie cellulaire,
 La biologie moléculaire et
 La génétique moléculaire
Elle nécessite de s’intéresser tant à la biologie, qu’à
la chimie pure et à la chimie organique.

Les limites précises entre la biochimie et les

domaines connexes, comme la biologie cellulaire, la
physiologie, la pharmacologie, la génétique sont
difficiles à définir et sont arbitraires dans beaucoup
de cas. 10
Toutes les sciences de la vie nécessitent des
connaissances en biochimie :
 Le domaine de la physiologie qui étudie les fonctions
de l’organisme, et celui de la biochimie se recouvrent
presque totalement ;
 La pharmacologie et les sciences pharmaceutiques
reposent sur de solides connaissances biochimiques
et physiologiques ;
 De nombreux chercheurs en microbiologie, en
biologie, en biologie animale et en biologie végétale
utilisent presque exclusivement des approches
biochimiques.
11
Les processus biochimiques normaux sont la base de la
santé :
 L’apport alimentaire optimal d’un certain nombre de
substances chimiques (dont les plus importants sont
les vitamines, certains acides aminés, certaines
acides gras, divers minéraux et l’eau) est l’une des
principales conditions préalables au maintien de la
santé.
La plupart des maladies, sinon toutes, ont une base
biochimique : elles sont des manifestations
d’anomalies de molécules, de réactions chimiques ou de
processus biochimiques.

12
Les principaux facteurs responsables de maladies
chez l’animal et chez l’homme sont :
 Déséquilibres nutritionnels : déficits, excès ;
 Agents biologiques : virus, bactéries,
champignons, formes supérieures de parasites :
 Agents chimiques : congénitales, moléculaires ;
 Déséquilibres endocrines : déficit ou hyperproduction
d’hormones ;
 Réactions immunologiques : anaphylaxie, maladies
auto-immunes ;
 Agents physiques : températures extrêmes, variations
brusques de la pression atmosphérique, radiation,
choc électrique, traumatisme mécanique.
13
 Les bases chques de nombreux processus centraux,
tel que la double hélice de l’ADN, le code génétique
et la structure de certaines protéines, n’ont pu être
élucidées que grâce à des études biochimiques.
 Le schéma de transmission de l’information
génétique est le même, de l’ADN à l’ARN et
finalement à une protéine spécifique ; et que l’ATP
est la principale source d’énergie.
 Pour se maintenir en vie, pour croître, pour se
mouvoir ainsi que pour se reproduire, la cellule a
donc besoin de cette énergie provenant soit de
nombreuses réactions chimiques entre certaines
biomolécules, soit du soleil capté par la chlorophylle
des plantes vertes. 14
 La vie dépend donc des nombreux processus
biochimiques qui, lorsqu’ils sont normaux, constituent
chez l’homme la base de sa santé.
 Le diagnostic clinique par la détermination des
activités enzymatiques et l’élucidation des
mécanismes moléculaires des maladies
génétiques traduisent en fait l’impact de la biochimie
en médecine humaine mais aussi en médecine
vétérinaire.

15
Les interactions entre la biochimie et la médecine
ont suscité des progrès mutuels :
 La biochimie a un impact considérable sur la
compréhension et la préservation de la santé
ainsi que la compréhension et le traitement
efficace des maladies, 2 principales
préoccupations des chercheurs en sciences
médicales.
 https://www.ejmed.org/index.php/ejmed/article/vie
w/340
16
17
 Les études biochimiques ont éclairé de
nombreux aspects physiologiques et
pathologiques et réciproquement,
 l’étude de différentes situations saines et
pathologiques a ouvert de nouveaux domaines
d’étude en biochimie.
 Ainsi, la connaissance des composants
biochimique a aidé à la compréhension de
maladies.
 Réciproquement, l’étude des maladies a fait
progresser de nombreux domaines en biochimie.
18
La figure 1.1 présente quelques exemples de ces échanges à double sens.
BIOCHIMIE

Acides nucléiques protéines lipides glucides

Maladies génétiques drépanocytose athérosclérose diabète sucré

MEDECINE

19
Objectifs
Objectifs spécifiques
Apprendre :
 Les structures et propriétés des biomolécules simples
 Les structures et propriétés des biomolécules complexes
(Polysaccharides, protéines, acides nucléiques)
 Le mécanisme de l’action enzymatique ;
 Comment la production de l’énergie, son stockage et son
utilisation sont à la cellule vivante comme ils le sont pour la
gestion des ressources mondiales ;
 Comment l’être organisé se reproduit génétiquement.
Objectifs généraux
 Interpréter les phénomènes ou attributs de la vie avec des
concepts de la physique et de la chimie classique (molécule) ;
 Être capable d’expliquer l’origine de la vie selon la science
moderne.
20
 l’eau = H2O
 Elle est indispensable à la vie; le corps en contient plus de 60 %.
L’eau est répartie différemment suivant les organes :
 Le liquide gastrique en contient 95 à 99 %
 Les tissus comme les muscles 75 à 80 %
 Le squelette 22 %
 A l’intérieur de l’organisme, l’eau joue un rôle de transporteur. Elle
participe au maintien de l’homéostasie, elle est responsable de la
lubrification des muqueuses et des séreuses.
Bilan Hydrique
Entrées Sorties
 Eau alimentaire  Pertes cutanées : transpiration: 300 ml
La quantité est variable et dépend de :  Pertes pulmonaires : 400 à 500 ml
 La quantité de boisson ingérée 1000 à 1500 ml  Pertes fécales : 40 à 200 ml
 La nature des aliments ingérés : Les fruits et  Pertes urinaires régulées par la diurèse : 1000 à
les légumes contiennent de 85 à 95 % d’eau; 1500 ml
fromages 20 à 50 %
 Eau d’oxydation endogène
Elle est obtenue par les réactions enzymatiques de
l’organisme : 200 à 300 ml
21

Total : 2300 à 2500 ml / 24 heures Total : 2300 à 2500 ml / 24 heures

 l’eau = H2O
 Elle est indispensable à la vie; le corps en contient plus
de 60 %. L’eau est répartie différemment suivant les
organes :
 Le liquide gastrique en contient 95 à 99 %
 Le sang : 80 %
 Les tissus comme les muscles 75 à 80 %
 Le squelette 22 %
 A l’intérieur de l’organisme, l’eau joue un rôle de
transporteur.

 Elle participe au maintien de l’homéostasie (maintien de

l’équilibre par exemple maintien du corps à 37,2°C), elle
est responsable de la lubrification des muqueuses
22
 Bilan Hydrique

Entrées Sorties

 Eau alimentaire  Pertes cutanées : transpiration: 300

La quantité est variable et dépend de : ml
 La quantité de boisson ingérée  Pertes pulmonaires : 400 à 500 ml
(eau, thé, café, etc.) régulée par la  Pertes fécales : 40 à 200 ml
soif : 1000 à 1500 ml  Pertes urinaires régulées par la
 La nature des aliments ingérés : diurèse : 1000 à 1500 ml
Les fruits et les légumes
contiennent de 85 à 95 % d’eau;
fromages 20 à 50 %
 Eau d’oxydation endogène
Elle est obtenue par les réactions
enzymatiques de l’organisme : 200 à
300 ml

Total : 2300 à 2500 ml / 24 heures Total : 2300 à 2500 ml / 24 heures

23
La régulation de l’équilibre hydrosodé
 L’eau est le constituant fondamental de la matière
vivante ; elle est indispensable à la vie.
 La teneur en eau d’un tissu atteste de sa vitalité
et la déshydratation est un des signes les plus
nets du vieillissement.
 L’eau qui participe aux processus biologiques, ne
représente qu’une infime partie (moins de 0,5%)
de l’eau planétaire, 97% étant dans les océans.
 D’un point de vue pondéral, un adulte renferme
70 à 75% d’eau alors que chez l’enfant jeune
cette valeur dépasse parfois le 80%. Le reste 24

représente la substance sèche.

 La balance hydrique
 La quantité d’eau contenu dans l’organisme
d’un individu donné est remarquablement
constante tel qu’un apport excédentaire d’eau
est très rapidement compensé par un volume
d’urine quantitativement équivalent.
 Le capital hydrique varie dans des grandes
proportions d’un individu à l’autre. Il est plus
faible en moyenne chez la femme que chez
l’homme, chez le vieillard que chez l’enfant,
chez l’obèse que chez le maigre.
25
 Il exister plusieurs formules empiriques
permettant de calculer la quantité d’eau dans le
corps humain, mais elles étaient toutes basées
sur l’observation. Il s’agit généralement des
formules anthropométriques. Elles décrivent le
stock hydrique (V) en fonction d
 u poids (P), de la taille (T), de l’âge (A) et du
sexe pour les sujets adultes.
 La formule la plus utilisée est la formule de
Watson:
 V(l) = 0.1074.T (cm) + 0.3362.P (kg) –
0.09516.A (ans) + 2.447 chez l’homme.
 V(l) = 0.1069.T (cm) + 0.466.P (kg) – 2.097 26
Indice de la masse corporelle (IMC)


27
 Interprétation de l’IMC
IMC (kg.m-2) Interprétation
Moins de 16,5 Dénutrition ou anorexie

16,5 à 18,5 Maigreur

18,5 à 25 Corpulence normale

25 à 30 Surpoids
30 à 35 Obésité modérée
35 à 40 Obésité sévère
Plus de 40 Obésité morbide ou
massive 28
 PLAN DU COURS BIOCHIMIE
1. Chimie : quelques définitions et notions
de base
2. Les éléments chimiques constituant le
vivant
3. Les minéraux et leurs fonctions
4. Les oligo éléments et leurs fonctions
5. Les lipides
6. Les glucides
7. Les protides
8. Les enzymes
29
 LES MINERAUX
 Les éléments minéraux sont un ensemble d’atomes
indispensables à la vie. Ils interviennent dans de nombreuses
activités de l’organisme (toujours sous forme ionique) telles que
les mouvements de l’eau, la conduction nerveuse, la
contraction musculaire ou la conduction cardiaque…
 Les sels minéraux représentent environ 5 % de la composition
chimique de la cellule.

Exemples :
Tissu musculaire : 6%
Tissu osseux : 66%

 Les sels minéraux existent sous forme de cations et anions :

Ex : Cations : Na+, K+, Ca2+, Mg2+
Anions : Cl-, HPO42- , HCO3-, SO42-
30
Nom Localisation Rôle dans Carence Sources
l’organisme alimentaires

Sodium :Na+ Principalement Hydrate les cellules Crampes, nausées, Sel de cuisine,
dans le secteur Maintient la moralité fatigue musculaire et charcuterie,
extracellulaire et la pression intellectuelle fromages et
osmotique du milieu légumes
extra cellulaire 1à2g

Chlore : Cl- Principalement Constitutif dans Troubles Sel de cuisine,

dans le secteur toutes les hydroélectriques, liés à eaux, légumes
extracellulaire sécrétions la valeur du sodium
digestives : suc
gastrique (HCl) et
en accompagnateur
du Na (NaCl)

Magnésium : Ion intracellulaire Intervient sur Défaut de croissance, Eaux minérales,

Mg2+ important l’excitabilité anomalie de la chocolat, fruits
Localisé au niveau neuromusculaire reproduction, crampes secs, céréales,
osseux et thé, légumes
musculaire secs et verts
0,3 à 0,4 g

31
Nom Localisation Rôle dans l’organisme Carence Sources
alimentaires

Les nutriments
Potassium : K+ Principalement Maintient le potentiel de Faiblesse musculaire Féculents, fruits
Kaliémie dans le secteur
intracellulaire
les minéraux (2/3)
membrane au repos
Intervient dans de
Paralysie
Troubles cardiaques
secs, bananes,
tomates, lait et
nombreuses réactions du œufs
métabolisme 2à6g
Participe au bon
fonctionnement
musculaire
Calcium : Ca2+ Dans les os et les Rôle plastique : Chez l’enfant : Laitages, œufs
dents croissance (enfant) et rachitisme, arrêt de 0,9 g
majoritairement maintien de la la croissance
minéralisation des os et Chez l’adulte :
des dents (adulte) ostéoporose
Intervient dans la
contraction musculaire

Phophore : P Dans le tissu Aide au fonctionnement Asthénie, Amandes,

Phosphorémie nerveux et osseux, du cerveau et de la Déminéralisation des noisettes, noix,
= 1,14 les dents mémoire os chocolat, viandes,
Intervient dans Donne la trame osseuse poissons,
± 0,16 mmol/L
l’énergie biologique avec le Ca fromages, fruits
Intervient dans le secs
métabolisme (ATP) 0,7 à 0,9 g

32
 Les nutriments les minéraux (3/3)
Nom Localisation Rôle dans Carence Sources
l’organisme alimentaires

Fer : Fe Sang – Synthèse de Anémie, Viandes

Fer sérique : globules l’hémoglobine et asthénie rouges, foie,
- Homme : rouges de la myoglobine Diminution du œufs,
9 à 30 mol/L Transport pouvoir céréales,
d’oxygène immunitaire fruits secs
- Femme :
(dattes),
8 à 28 mol/L
légumes
verts,
lentilles,
noix, cresson
(bumbi)

33
 Les nutriments les oligo-éléments (1/3)

Les oligo-éléments sont des substances à l’état de

traces dans l’organisme mais qui sont cependant
indispensables au maintien d’une bonne santé.

34
 PLAN DU COURS BIOCHIMIE
1. Chimie : quelques définitions et notions
de base
2. Les éléments chimiques constituant le
vivant
3. Les minéraux et leurs fonctions
4. Les oligo éléments et leurs fonctions
5. Les lipides
6. Les glucides
7. Les protides
8. Les enzymes
35
Nom Rôle dans l’organisme Sources alimentaires

Aluminium : Al3+ Agit sur certains troubles

neuropsychiques

Argent : Ag+ Antiseptique et anti-

infectieux de la sphère ORL

Bismuth : Bi Anti-infectieux, antiviral dans

les affections
rhinopharyngées

Chrome : Cr Intervient dans l’action de Cresson, champignons, fruits

l’insuline de mer, abats, œufs entiers,
Régulateur de la tension levure de bière
artérielle

Cobalt : Co Spasmolytique sur les fibres ris de veau, abats, tomates,

musculaires lisses : améliore choux, lentilles (lenzi),
les troubles circulatoires oléagineux, fruits secs, fruits
Entre dans la composition de de mer, carottes, blé, prunes
la vitamine B12 (combat
l’anémie)

36
Nom Rôle dans l’organisme Carence Sources alimentaires

Cuivre : Cu
Les nutriments les oligo-éléments (2/3)
Activité antivirale, anti-
inflammatoire et anti-
Anémie
Troubles nerveux
Céréales, chocolat,
amandes, foie, avocats,
infectieuse des états Maladie de la peau levure de bière, navets,
grippaux et rhumatismaux poires, blé, crustacés
Absorption du fer
Fixation Ca et P dans les os

Fluor : F Equilibre la croissance des Retard dentaire et caries Eaux minérales, cresson,
os et des dents chez l’enfant thé, carottes, raisin, blé,
Equilibre lors des atteintes Dose supérieure à 1 mg / poisson, choux, épinards
ligamentaires mineures jour : Fluorose (troubles
de l’ossification, du SN et
des structures
neuromusculaires)

Iode : I Indispensable au Tous les produits de la

métabolisme de base mer, légumes verts,
(fonctionnement de la pruneaux, ail, ananas,
thyroïde), au développement bananes
psychomoteur

Lithium : Li Tranquillisant et Salades, pommes de

neurorégulateur terre, radis, chocolat,
certains crustacés 37
Nom Rôle dans l’organisme Carence Sources alimentaires
Manganèse : Antiallergique Amandes, légumes
Mn
Les nutriments les oligo-éléments (3/3) secs, radis, betteraves,
cèleris, prunes
Nickel (des Antidiabétique, activateur Chocolat, noisettes,
sucres) : Ni céréales complètes, oignons pommes

Sélénium : Se Réaction de défense et de Cardiomyopathie Levure de bière, germe

stimulation de l’organisme (difficulté pour le cœur de blé, hareng, abats,
Antioxydant, lutte contre le à faire circuler le sang) oignons, ail
vieillissement et la A fortes doses il
dégénérescence cellulaire provoque des
dépressions et une
faiblesse musculaire
Souffre : S Détoxification du foie, Ail, amandes, avocats,
respiration cellulaire noix, céréales,
Qualité de la peau cresson, œufs,
framboises, fromages,
pommes de terre
Zinc : Zn Régulateur des fonctions Difficultés visuelles, Viandes, œufs,
endocrines surtout sexuelles sexuelles, des laitages, crustacés,
Synthèse de la kératine, maladies de la peau et mollusques, poissons,
collagène : qualité de la peau de la chute des céréales, maïs et
Rôle dans l’immunité cheveux cresson
38
Les fonctions chimiques utilisées
en biochimie

39
 Les glucides
Les glucides sont des composés universellement
répandus dans la nature.
 Le glucose est présent dans toutes les cellules
vivantes, tel quel ou sous forme de dérivés.
 Les polymères de glucose jouent également des rôles
de premier plan.
 L’amidon et le glycogène comme réserves de
carbone organique ;
 La cellulose, le polymère de glucose le plus abondant
de la nature assurant le soutien des tissus végétaux.
 La chitine, polymère de la N-acétylglucosamine, 2 ème
en importance après la cellulose, est le principal
constituant de l’exosquelette des Arthropodes. 40
 Les glucides
Définition et origine naturelle : Formule semi-développée du Glucose

 Ce sont des composés organiques CHO

comportant une fonction carbonylée |
H – C – OH
(aldéhyde) et des fonctions alcools sur les |
autres carbones de la molécule. HO – C – H
|
 Oses H – C – OH
|
H – C – OH
|
CH2OH

Les glucides ou sucres sont dans les plantes à partir du CO 2, et de

l’H2O par la photosynthèse (processus qui permet de transformer
l’énergie de la lumière solaire en énergie chimique et de l’utiliser pour
la production des glucides et des autres métabolites organiques

41
Dans la nature, les glucides sont très répandus
chez les végétaux et les animaux où ils
remplissent des rôles structuraux et
métaboliques importants.
Les glucides jouent aussi un rôle dans la
reconnaissance cellulaire ;
L’homme utilise les glucides avant tout comme
source d’énergie universelle.

42
Des 3 grpes d’aliments prcpaux (glucides,
lipides et protéines), les glucides sont si
importants pour l’organisme
Il n’existe pas des glucides essentiels pour
l’homme, contrairement aux acides animés et
lipides.
Ce s/f de glucose que la majeure partie des
glucides alimentaires sont absorbées dans la
circulation sanguine et les sucres sont
convertis en glucose dans le foi.

43
 Le glucose est le glucide le plus important, considère
comme le sucre physiologique par excellence, celui
que l’on rencontre notamment dans le sang de
l’homme et de vertèbre ; celui qui, en dernière analyse
constitue l’aliment principale des cellules.
 Il est le précurseur pour la synthèse de tous les autres
glucides de l’organisme. Ex : Les glycogènes, les
(riboses, désoxyribose) dans les acides nucléique, le
galactose dans le lactose du lait.
6CO2 + 6H2OC6H12O6 + 6O2
Production du glucose par photosynthèse.

44
 Une alimentation saine devrait contenir les glucides
complexe (l’amidon et la cellulose) et les sucres
simples (les fructoses et le saccarose).

 Cependant, la quantité de sucre simple, surtout le

saccarose, devrait être minimisé par ce que de grande
quantité de saccarose dans l’alimentation encourage
l’obésité et la carie.
 Les glucides complexes sont meilleur pour nous que
les sucres simples. L’amidon trouvé dans le riz, le
pomme de terre, le pain, et la céréale, est une source
d’énergie excellente.

45
 LES GLUCIDES
Les glucides jouent plusieurs rôles capitaux dans les cellules
:
 Energie : ils servent de réserve énergétique sous forme
polymérisée : amidon et glycogène.

- Structure: ils jouent un rôle d'élément de structure de la

cellule:

- Fonctionnel : ils interviennent comme éléments de

reconnaissance et de communication entre cellules : les
polyosides des groupes sanguins, les polyosides
antigéniques des bactéries.

On subdivise les glucides selon leur degré de polymérisation

:
 les oligosaccharides sont des polymères de 2 à 20 résidus
d'oses, les plus communs étant les disaccharides
 les polysaccharides sont composés de plus de 20 unités46
Actuellement, il est recommandé qu’approximativement
58 % de calories dans l’alimentation proviennent
d’hydrate de Carbonne et que la prise calorique
quotidienne du saccarose ne dépasse pas 10%

47
Pyramide de la nourriture avec les quantités
recommandées

48
 Les maladies associes au métabolisme de
glucide comprennent le diabète sucré, la
galactosémie, les maladies de stockage
du glycogène et l’intolérance au lactose.

49
CLASSIFICATION DE GLUCIDE
Il existe plusieurs variétés de sucre ;
 Les oses ou les monosaccarides : sucres simples
 Les osides : composés qui donnent par hydrolyse un
ou plusieurs oses.
On les subdivise en :
 Holosides, exclusivement constitue par les oses
(diholosides, oligoholosides, et polyholosides, ou
polyosides)
 Hétérosides, dont l’hydrolyse ne donne pas seulement
les oses, mais aussi des molécules non glucidiques.
50
ES OSES OU MONOSACCARIDES

A. Définition :
Ils sont constitués d’une chaîne carbonée avec de nombreuses
fonctions alcool et une fonction réductrice (aldéhyde ou
cétone). Ces sont de sucres qui ne peuvent pas être
hydrolysé en sucres simples.

ALDOSE : Le glucose CETOSE : Le fructose

Formule brute : C6H12O6 Formule brute : C6H12O6
Fonction aldéhyde

Fonction
alcool Fonction
( hydroxyle ) cétone

51
HEXOSES

6
HEXOSES
54
 On classe les oses en fonction du nombre de
carbone et de la position des fonctions alcools.
 Nous pouvons cités les triodes, tétrodes, pentoses,
hexose heptose et selon qu’ils possèdent un
groupement aldéhydes ou cétone en aldose ou cétose

Remarque
La série de sucre s’arrête aux hexoses, mais on connait de
cas rare de d’heptoses chez certains microorganismes
bactériens, entrant dans la constitution de
lipopolysaccarides.

55
Notions de stéréosomères et séries D et L
La représentation de Fischer permet de classer les oses en deux
séries D et L :
On place la molécule de sucre avec la fonction réductrice
vers le haut,
On place les fonctions hydroxyles de telle sorte qu’elles
soient reparties soit à droite, soit à gauche de la chaîne
carboné.
On classe ensuite les sucres d’après la position de
l’hydroxyle porté par l’avant dernier carbone ; vers la droite,
le sucre est sérié D, vers la gauche, les sucre est de série L.
Glycéraldéhyde

56
 Mélange racémique
C’est le mélange des énantiomorphes D et L en quantités
égales. Il ne dévie plus la lumière polarisée et est donc inactif
optiquement (symbolisé par DL).

La synthèse de Kiliami Fischer permet de passer

d’un ose à n carbones à un ose à (n+1) carbonnes
en utilisant l’acide cyanhydrique. Ainsi, à chaque
étape, on ajoute un carbone.

57
Différences entre les oses en fonction du nombre de carbone et de
la position des carbones ( cas des aldoses ) – Synthèse de kiliani
fisher

58
Chiralité des sucres et pouvoir rotatoire
Si l’on regarde la molécule du glycéraldéhyde, on remarque
que le carbone 2(C-2) est lié à 4 substituants différèrent. On
parle d’un carbone asymétrique, d’un centre de chiralité
(symbolisé par C*). La présence d’un C* confère une activité
optique au composé (la capacité de polariser la lumière).

 Pour mesurer les propriétés optiques des énatiomères, les

scientifiques ont utilisé des sources de lumière spéciale pour
produire la lumière monochromatique.

 Quand un faisceau de lumière polarisée traverse une solution

d’un isomère optique, ce faisceau est dévié à droite si le
composé est dextrogyre (+) ou à gauche si le composé est
lévogyre (-).
59
Epimérie
Lorsque deux sucres ne diffèrent que par la configuration d’un
seul carbone asymétrique, c-à-d par la position d’un
hydroxyle, on dit que ces deux sucres sont des épimères (c’est
donc une forme d’isomérie).
Ex: le D-glucose et le D-galactose sont épimères en
C-4

60
C. QU’est-ce qu’un Stéréo-
isomères ?
En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules
possèdent la même formule brute mais ont des
formules semi-développées ou des formules développées
différentes.
Lorsque des isomères sont symétriques dans un miroir alors on
parle d’Enantiomères.

61
 D. Cyclisation des oses :
 Lorsque le nombre de carbones est supérieur à 4, les
fonctions réductrices des oses ( la fonction aldéhyde
ou la fonction cétose ) réagissent avec une des
fonctions hydroxyle du 5ème ou 6ème carbone.
 On passe de la forme linéaire ( représentation de
Fisher ) à la forme cyclique ( représentation de
Haworth ).

62
Cyles pyranose et furanose
Les oses, dont la chaîne latérale rattaché au carbone
carbonylique présente trois carbones ou plus, peuvent se
cycliser (de façon réversible). C’est sous leur forme cyclique
que les sucres interviennent dans les structures biochimiques
complexe.
Les aldohexoses se cyclisent le plus souvent entre
le C1 et le C5 et la structure formée est un
hémiacétal (réaction d’un aldéhyde avec un alcool).

64
Pont oxydique et formule de TOLLENS
 Exemple du glucose
OH OH
CHO
H C HO H C
H C OH
+H2O H C OH H C OH
HO C H
HO C H H2O
HO C H O
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C OH C
H
CH2OH
CH2OH CH2OH
D-Glucose
Pont oxydique C1- C5
D-Glucopyranose
 béta D- GLUCOPYRANOSE
CYCLISATION
DU D-GLUCOSE CH2OH 63%

O O H
C1 H
OH

C O OH H
CH2OH
H
H C OH OH

HO C H O O
H C OH OH C
H C H CH2OH
OH OH
C5 CH2OH
OH O H
D-Glucose OH
(forme linéaire)
OH
O H

<1% OH
C O 37%

alpha D- GLUCOPYRANOSE
  Exemple du fructose (cétohexose)

CH2OH CH2OH
CH2OH
C O HO C OH
+H2O HO C
HO C H HO C H H2O
HO C H
O
H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH
H C
CH2OH CH2OH
CH2OH
D-Fructose
Pont oxydique C2- C5
D-Fructofuranose
 béta D- FRUCTOFURANOSE
CYCLISATION
DU D-FRUCTOSE CH2OH
O O H

H OH

H C OH C2
H CH2OH
CH2OH
C O OH
O
HO C H O
H C OH OH C
H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH C5 OH O
D-Fructose OH
(forme linéaire)
O H
OH

alpha D- FRUCTOFURANOSE
Anomérie (α et β) et mutarotation
La cyclisation fait apparaître un nouveau carbone
asymétrique, le C1 appelé carbone anométrique,
si bien qu’il s’ensuit deux isomères
supplémentaires, α et β. Dans la représentation
de Haworth.

Le glucose sous forme cristalline est de l’α-D-

glucopyranose. La structure cyclique du glucose
est conservée en solution, mais il y a isomérisation
autour de la position 1 occupée par le carbonyle ou
atome de carbone anomérique pour donner un
mélange d’α-glucopyranose (38%) et de β-
glucopyranose (62%)

69
La mutarotation est l’évolution du pouvoir rotatoire
accompagnant une équation chimique appelé
épimérisation.

Les anomères se transforment l’un dans l’autre en

solution aqueuse en passant toujours par a forme
linéaire. Cette inter conversion s’appelle mutarotation
des oses,

70
Propriétés générales des oses
Propriétés physiques
 Les oses très solubles dans l’eau ; par concentration,
leurs solutions deviennent sirupeuses.
 Leurs solubilités dans l’alcool est faible,
 Et nulle dans les solvants organiques
apolaires (éther, chloroforme, benzène).

On met à profit des légères différences de solubilité

des sucres dans les solvants organiques pour les
séparer, les identifier et les doser par chromatographie.
Les solutions d’oses sont douées de pouvoir rotatoire,
et cette propriété a une importance analytique.
71
Propriétés chimiques
Les monosaccharides peuvent être modifiés en
différents points de leurs molécules, mais seules
certaines réactions sont intéressantes du point de vue
médical.
 Réduction des oses
Les aldoses et cétoses sont réduits en alcools
polyhydriques (polyols) par le borhydrure de sodium
ou des enzymes.
Le sorbitol est responsable de la cataracte en
s’accumulant au niveau du cristallin et en retenant l’eau.
Glucose Sorbitol
Glyceraldehydes Glycerol
72
 Oxydation des oses
Les aldoses sont facilement oxydés par le réactif de
Bénédicte (une solution tampon basique contenant des
ions Cu2+ sont réduits en Cu+ lequel en solution basique
sous forme de Cu2O (rouge brique).

Le groupe aldéhyde de l’aldose est oxydé en acide

carboxylique qui subit une réaction acide-base pour
produire un anion carboxylate.
bien que généralement les cétones ne soient pas
facilement oxydées, les cétoses font exception à cette
règle.

73
 CHO OXYDATION

Glucose

CH2OH

COOH CHO COOH

CH2OH COOH COOH

Acide Acide Acide

gluconique glucuronique glucarique
 REDUCTION
CHO CH2OH CHO

CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH

Glucose Fructose Mannose

CH2OH CH2OH

Sorbitol Mannitol
 ATP ADP
Adénosine triphosphate Adénosine diphosphate
Adénine – Ribose – P – P - P Adénine – Ribose – P – P

CH2OH CH2O - P

O OH O OH
OH OH
Glucokinase
OH H OH H
ou
OH Hexokinase OH

Glucose Glucose 6 phosphate

 COOH

VOIE D’OXYDATION DU GLUCOSE

Glucose 6 phospho
6 phosphate gluconolactone
CH2O- P
CH2O - P
Glucose 6 phosphate CH2O - P
deshydrogénase
O OH O
(GP6D)
OH
OH O
OH H OH
OH OH

NADP NADP H2
Oxydation des aldoses (a) et cétoses (b) par le réactif de Bénédicte.
78
Les aldoses s’oxydent en acides adoniques.

Au cours du métabolisme, il est possible d’observer une

oxydation poussée de l’alcool primaire sur le C-6 à
condition que le C-1 soit bloqué.
Ceci produit les acides uroniques, comme l’acide
glucuronique, dérivé du glucose et joue un rôle très
important dans les voies d’élimination et de
détoxification hépatiques.

79
 L’acide glucuronique est le précurseur de l’acide
ascorbique (vitamine C), relativement abondants
dans les glandes surrénales, on le trouve aussi dans
les tissus dentaires, le foie, la rate, la peau.

 La vitamine C intervient dans les processus dento-

formateurs, dans le développement du squelette,
empêche le déchaussement des dents (sa carence
entraîne le scorbut). La vitamine C est un puissant
antioxydant et cofacteur de nombreuses
oxydoréductases.

80
 Sucres aminés ou osamines
Une autre réaction fréquente dans l’organisme
humain est le remplacement du groupement
hydroxyle sur le C-2 par un groupement aminé.

Plusieurs antibiotiques (comme l’érythromycine)

contiennent des sucres aminés importants pour leur
activité antibiotique.

81
 CH2OH
Glucose
O OH
CH2OH
OH
O OH
OH H
OH
NH2
OH H CH3 - COOH

OH Acide acétique

CH2OH
CH2OH

OH O OH
O
OH OH

OH OH H
H

NH2 NH-CO-CH3

Glucosamine N-Acétyl-Glucosamine
 Oses particuliers
Certains oses particuliers sont trouvés dans les
chaînes polyosidiques des glycoprotéines et
des glycolipides.
Le L-fucose ou désoxy-6L-galactose existe
dans certaines algues, dans la substance
spécifique des groupes sanguins, dans les
glycoprotéines plasmatiques.

83
 Dosage du glucose dans les urines (glycosurie)
et dans le sang (glycémie)
Le réactif du Bénédicte était longtemps utilisé dans le
test de la glycosurie (la présence de l’excès du
glucose dans l’urine).
Les individus qui souffrent du diabète du Type I
insulinodépendant ne produisent pas de l’insuline.
Quand le glucose sanguin arrive au-dessus de 160-180
mg/100 mL, le rein est incapable de réabsorber l’excès,
et le glucose est trouvé dans l’urine.

84
Le niveau de glucose sanguin est contrôlé par l’injection
d’insuline, le taux du glucose de l’urine est contrôlé pour
s’assurer que la quantité d’insuline injectée est correcte.

Le réactif de Bénédicte était un outil utile, car la quantité

de Cu2O formée, et le degré du changement de la
couleur de la réaction, est directement proportionnel à la
quantité de sucre réducteur dans l’urine.
Une couleur rouge-brique indique une très forte
concentration de glucose dans l’urine.
Des solutions jaunes, vertes, et bleu-vertes indiquent
des quantités décroissantes de glucose dans l’urine, et
une solution bleue indique une concentration
insignifiante. 85
 Les test chimiques qui fournissent des résultats plus
exacts ont remplacés l’usage du réactif de Bénédicte.
 La technologie la plus commune est basée sur
l’utilisation de la glucose oxydase (GO) et d’autres
agents qui donnent un changement de la coloration
mesurable.
 Le glucose est oxydé en acide gluconique, avec
production de H2O2. Cette dernière va alors décolorer
le colorant et cette décoloration est proportionnelle à
la quantité du glucose.
 On peut doser le glucose par colorimétrie ; ou encore
l’eau oxygénée va oxyder un substrat incolore en
produit de couleur vert-pouvant être mesuré par
photométrie.
86

 Glucose +O2 + H2O  Acide gluconique + H2O2

Une technique alternative est la détermination
enzymatique en ultra-violet. Le glucose est phosphorylé
en glucose-6-phosphate par l’hexokinase. Puis ce
dernier est oxydé en 6-phosphogluconolactone par la
glucose-6-phosphate déshydrogénase tandis que le
NADP+ (nicotinamide adenine dinucléotide) est réduit en
NADPH/H+

87
Les 2 formes du transporteur d’électrons ont un pouvoir
d’absorption diffèrent à la longueur d’onde de 340 nm ce
qui permet de déterminer leur concentration par
spectrophotométrie.

Dosage enzymatique du glycose

88
 La glycémie après l’ingestion d’une certaine dose d’un
glucide, comparée à l’augmentation de la glycémie
d’après l’ingestion d’une dose équivalente de glucose,
est appelée index glycémique.
 Le glucose, galactose et les diholosides (lactose,
maltose, tréhalose, ont un index de 1.
 Le fructose et les alcools des sucres sont absorbés
moins rapidement et ont un index glycémique plus
faible, tout comme le saccharose.
 L’index glycémique de l’amidon varie entre 1 et
quasiment 0 en fonction de sa vitesse d’hydrolyse.
L’index glycémique sont considérées comme meilleurs
car ils provoquent moins de fluctuation de la sécrétion
d’insuline.
89
 Importance physiologique des monosaccharides
 Seuls les plus importants d’un grand nombre des
monosaccharides naturels sont représentés ici. Ils sont
classés selon le nombre d’atomes de carbone en
pentoses et hexoses et selon la nature chimique de la
fonction carbonyle en aldoses et cétoses.
Voir tableau page 38
Les principales sources d’hexoses alimentaires pour
l’homme sont les fruits (fructose), les plantes légumineuses
[digestion de l’amidon en maltose (c’est-à-dire 2 glucoses
liés) et en glucose], et les tissus animaux (digestion du
glycogène, en maltose et en glucose). La digestion du
lactose du lait produit le glucose et le galactose. Le
saccharose (sucrose = notre sucre ordinaire) de la
betterave et de la canne est digéré en glucose et fructose.
90
Les osides

Les Osides correspondent à l’association de

plusieurs oses :
– en Holosides composés d'oses uniquement
– et en Hétérosides composés d'oses et de
molécules dites aglycones relevant d'autre
fonctions chimiques
– Selon leur taille les osides sont classés en:
Oligoosides ou oligosaccharides comportant un
nombre d'oses restreint <10 ( oligoholoside –
oligo hétéroside )
– et Polyosides ou polysaccharides comportant un
grand nombre d'oses jusqu'à 3000.
( polyholoside – polyhétéroside ) 91
HOLOSIDES
- DIHOLOSIDES ou DISACCHARIDES
Ils résultent de l’union de deux oses par une liaison osidique
ou O-glycosidique. Cette union se fait de 2 façons :
Par l’hydroxyle d’une fonction hémiacétal de l’un et un
groupment OH de l’autre. Le produit obtenu est un acétal
(ou un cétal) intégral et une H2O. Un groupe réducteur
subsiste. L’holoside est un osidose ;
Par les 2 fonctions réductrices et il n’est plus réducteur.
C’est un osidoside.

92
Le 1er sucre entre toujours dans la liaison au niveau de son C-
1, dont l’hydroxyle de la fonction est particulièrement réactif.
Les liaisons les plus importantes se font entre le C-1 et le C-2,
le C-1 et le C-4 et le C-1 et le C-6. Il est important de noter si
l’hydroxyle en C-1 est en configuration α ou β. Ceci entraîne
la formation d’une liaison α- ou β-glucosidique.

93
Les 4 diholosides importants sur le plan physiologique
sont : le maltose, l’isomaltose, le lactose et le saccharose.

94
 Alpha-D-Glucopyranose D-Glucopyranose
CH2OH CH2OH
C1 C4
O H O
OH OH (H,OH)

OH OH HO

OH OH

CH2OH CH2OH
H2O

O H O
OH OH (H,OH)
O
OH

OH OH
Liaison alpha 1 - 4

Alpha-D-Glucopyranosyl 1 – 4 D-Glucopyranose = MALTOSE

 Alpha-D-Glucopyranose
CH2OH
C1 CH2OH
O H Liaison
O H alpha 1 - 6
OH H2O OH
OH OH OH
OH O
OH
CH2OH CH2
C6
O O
OH (H,OH) OH (H,OH)

OH OH

OH OH

D-Glucopyranose Alpha-D-Glucopyranosyl
1 – 6 D-Glucopyranose
.Quelques DIHOLOSIDES

Le saccharose est composé de glucose et de

fructose.

Molécule très stable car les fonctions réductrices sont

bloquées. Les sucres sont transportés dans la sève des
végétaux sous cette forme.
Présent dans la canne à sucre, la betterave et d’autres
végétaux. Grande importance économique.
Il est soluble dans l’eau, a un goût très sucré et ne peut pas être synthétisé par les animaux.

97
Le saccharose peut être hydrolysé par chauffage en milieu
chlorhydrique, ou enzymatique par une α-glucosidase (comme
la saccharase) ou par une β-fructosidase (comme l’inverstase
de la levure). Ce n’est pas un sucre réducteur car la liaison
glycosidique implique les carbones anomériques du glucose et
du fructose et de ce fait ne réagit pas avec le réactif de
Bénédicte.

Il a été suggéré que le saccharose dans l’alimentation est

indésirable parce qu’il représente une source de calories libres.
Cependant, la seule association négative vérifiée
scientifiquement est le lien entre le saccharose dans
l’alimentation et la carie dentaire, ou les cavités.
98
 Le lactose non digéré reste dans l’intestin et cause la
crampe et la diarrhée qui peut finalement mener à la
déshydratation.
 Une partie du lactose est métabolisé par les bactéries
intestinales qui libèrent des acides organiques et du CO 2
dans l’intestin, causant l’incommodité supplémentaire.
 L’intolérance au lactose est désagréable, mais ses effets
peuvent être évités par une alimentation qui exclut le lait et
les produits laitiers.

99
 Le maltose est un produit de la dégradation de l’amidon. Il
est constitué de 2 molécules de glucoses.

Le maltose se rencontre dans quelques végétaux, mais il est

surtout connu comme produit d’hydrolyse de l’amidon par
certaines amylases (malt : produit utilisé pour fabriquer la
bière, obtenu à partir de grains d’orge trempés ; germés,
séchés à chaud puis dégermés) ou par l’action ménagée des
acides.
Par hydrolyse, il donne uniquement du glucose, il est dédoublé
par les α-glucosidases ou par des maltases plus spécifiques ;
100
Le lactose se trouve dans
le lait de tous mammifères
à un taux variant de 10 à
80g/L

71g dans le lait de femme, 48 g dans le lait de Vache. Il a une

saveur sucrée très faible. Le lactose est hydrolysé en glucose
et galactose par l’émulsine ou la lactose (β-galactosidase).
Beaucoup d’adultes et quelques enfants sont incapables
d’hydrolyser le lactose parce qu’ils ne fabriquent pas l’enzyme
lactase. C’est ce qu’on appelle intolérance au lactose

101
Dans les maladies génétiques humaines, la
galactosémie est causée par l’absence d’une ou de
plusieurs enzymes impliquées dans la conversion
de galactose en glucose, du fait de l’accumulation
d’un produit toxique formé à partir du galactose
chez, les individus qui en souffre. Si la condition
n’est pas traitée, la galactosémie mène à un retard
mental sévère aux cataractes et une mort tôt.

102
Cependant, les effets de cette maladie
peuvent être évités tout à fait en fournissant
aux enfants galactosémiques une
alimentation qui ne contient pas de
galactose. Une telle alimentation ne peut
pas, bien sûr, contenir du lactose et par
conséquent ne doit pas contenir du lait ou
des produits laitiers.

103
Il existe d’autres diholosides :
Le cellobiose (β-D-glucopyrannosy) (14) -D-
glucopyrannose) : c’est un produit de dégradation de la
cellulose. Il est soluble dans l’eau, sans saveur sucrée et
hydrolysable en glucose par les acides ou des β-glucosidiases
qu’on trouve chez les végétaux, les bactéries et certains sucs
digestifs animaux :
Le gentobiose :B-D-glucopyrannosyl (16)-D-glucopyrannose
Letréhalose :α-D-glucopyrannosyl(11)-α-D-
glucopyrannoside
L’isomaltose :α-D-glucopyrannosyl (16)-α-D-
glucopyrannose.

104
- OLIGOHOLOSIDES, OLIGOSIDES OU
HOLIGOSACCHARIDES
Les chaînes d’oses contenant 3 à 10 oses sont désignées
comme oligoholosides. Parmi les oligoholosides naturels on
peut citer des sucres végétaux, le plus souvent dérivés du
saccharose, comme le gentianose (β-glucosido-6G-saccharose)
des racines de gentianes ou le raffinose (α-galactosido-6G-
saccharose) de la betterave.

105
Certains oligosides ont des propriétés
antibiotiques (streptomycine, kanamycine…) Le
lait de Femme est assez riche en oligoholosides
dérivés du lactose dont certains jouent un rôle
physiologique important en favorisant la flore
intestinale utile ou nourrisson.
106
Les oligosaccharides sont souvent liés à des
protéines et des lipides. Par exemple, les
immunoglobulines (comme la glycophorine,
glycoprotéine membranaire) qui sont présentes
dans les érythrocytes humains et comprennent
des chaînes oligosaccharidiques (dont du
galactose, de la N-acétyl glucosamine et des
acides sialiques) sur le radical de la sérine ou la
partie N-terminale de la protéine
107
 Les glycolipides se trouvent également dans les
membranes cellulaires et jouent le rôle dans la
reconnaissance cellulaire.
 La composition d’oligosaccharides de la surface
des globules rouges détermine le groupe sanguin
ABO qui nous est propre.
 Chaque personne est porteuse de 2 gènes du
système ABO, l’un d’origine maternelle et
l’autre d’origine paternelle.
 Chacun de ces gènes peut être de type A, de
type B ou de type O.
 Les génotypes AA ou AO correspondent au
phénotype A.
108
POLYHOLOSIDES , POLYOSIDES OU POLYSACCHARIDES

Ce sont des polymères.

Ce sont des polymères de masse molaire très élevée,
résultant de la condensation d'un grand nombre de molécules
d’oses, unis par liaison glucidique, sans taille moléculaire
définie (supérieure à 10 oses). Les polyosides ne contenant
qu’un seul type d’oses (amidon, glycogène, cellulose…).
C'est le constituant de la paroi des cellules végétales. Le
coton, comme le papier filtre, est constitué de 98% de
cellulose. Le bois et la paille en contiennent 50%. Son
hydrolyse fournit du cellobiose, puis du glucose. L'homme
ne peut l'assimiler, mais les ruminants y arrivent par voie
enzymatique.
Enchaînement de glucose avec une liaison β entre le C1 et C4
Cellulose

109
L’amidon est un homopolymère du glucose, une réserve de glucose chez les végétaux.
L’amidon est contenu dans les céréales, les pommes de terre, les légumes et d’autres
végétaux.
Il est composé d'amylose pour 20% et d'amylopectine pour 80%.

Comme la cellulose l'amylose est un polymère linéaire du glucose.

Mais la liaison entre le C1 et C4 est de type alpha et non β.

L'amylopectine est une chaîne ramifiée. Elle présente une liaison sur le C1
/C6 toutes les 20 à 25 unités glucoses.

110
 alpha 1 – 4
AMYLOPECTINE (ramifié)

CH2OH CH2OH CH2OH

alpha 1 – 6
O O O

O O
O

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O O

O O O O

alpha 1 – 4 Amidon = mélange

AMYLOSE (linéaire)
d’amylose et
d’amylopectine
L’amidon est dégradé par deux types d’enzymes
produits dans le pancréas et les glandes salivaires et
sécrétées dans l’intestin grêle et dans salive,
respectivement.
Les α-amylases hydrolysent les liaisons glycosidiques
1-4 et découpent l’amidon en maltose, glucose et
oligodextrines limites ramifiés, la plus petite étant le
panose (glucosyl-1-6-glucosyl-1-4-glucose).
Les β-amylases (amylase végétales) hydrolysent
séquentiellement le l’amylose en disaccharide maltose
à partir de l’extrémité réductrice de la chaîne. Leur
action est arrêtée par un pont de branchement 1-6.

112
 GLYCOGENE
Le glycogène est aux animaux ce que l’amidon est aux
végétaux. C’est un polymère d’unités glucose réunies par
liaison α (14) présentant tous les 8 à 12 résidus une
ramification par liaison α (16). C’est la principale substance
de réserve de glucose chez les animaux.
Le glycogène est constitué :
- De chaînes de résidus glucose reliées par une
liaison a-1,4;
- Les chaînes sont reliées entre elles par des
branchements a-1,6

113
 Liaisons
alpha 1- 6

AMYLOPECTINE
ou
Liaisons alpha 1- 4 GLYCOGENE
Les principaux réservoirs du glycogène sont :
Le muscle, qui pèse environ 35 kg pour un homme de
70 kg et contient environ 245 g de glycogène. Il a
besoin d’une réserve de glucose, immédiatement
disponible sur place pour ses propres besoins, la
contraction musculaire.
Le foie ; environ 1,8 kg pour un homme de 70 kg,
contient environ 90 g de glycogène. Il est responsable
de la production de glucose pour les autres tissus
(entre le repos et pendant la nuit). Ceci est
particulièrement important pour notre cerveau qui est
dépendant du glucose comme source d’énergie, tout
comme pour les globules rouges et les cellules du
cortex surrénal.
115
Le déficit du métabolisme du glucogène provoque une maladie
héréditaire rare transmise de façon autosomique appelée
glycogénose.
Cellulose
C’est une substance structurale importante de la paroi des
végétaux et constitue la moitié de l’espace carbone de la
biosphère. C’est un polymère d’unités glucose réunis par
liaison β-1,4.
Elle est donc non digestible et constitue un matériau de transit
qui est rejeté tel que par le tube digestif.

116
 CELLULOSE

CH2OH CH2OH CH2OH CH2 CH2OH

O O O O O
O O O O

Liaisons béta 1- 4

CH2OH CH2OH

O O
O (H,OH)

CELLOBIOSE
 La cellulose est insoluble dans l’eau, dans les solvants
organiques, et se dissous seulement dans la solution
ammoniacale d’hydroxyde cuivrique (liqueur de
Schweitzer).
 L’hydrolyse par les acides transforme la cellulose en
glucose.
 La cellulose constitue une matière 1ère industrielle d’intérêt
primordial : préparation de nombreux dérivés par fixation
des radicaux sur les fonctions alcools libres tels que les
éthers-oxydes [carboxymèthycellulose (CM-cellulose),
diéthyl-aminoéthylcellulose (DEAE-cellulose)] utilisés
comme supports en chromatographie par échange d’ions.
118
- AUTRES POLYOSIDES
Les dextranes: synthétisés par diverses bactéries correspondant
à des unités de D-glucopyranose unies en α 1-6 et ramifié en 1-
3;
Les mannanes : trouvés dans l’albumen de certains végétaux et
correspondant à des unités de D-mannopyranose unies soit par
des liaisons β 1-4 (β mannanes), soit par des liaisons α 1-2 , α 1-
3 ou encore α 1-6 (α mannanes).
Les galactanes : ceux des végétaux correspondent à des unités
de D-galactopyranose unies par des liaions β 1-4, alors que ceux
des animaux correspondent à des liaisons β 1-6 et β 1-3 ;
Les fructosones : ces sucres de réservé des végétaux
correspondent à des unités de D-fructoranose unies par des
liaisons β 2-1 ou encore β 2-6.
Les xylanes : présent dans les parois des végétaux, notamment
les arbres, et correspondent à des unités de D-xylopyranose 119

(aldopentose) unies par des liaisons β 1-4 ou β 1-3 :

HETEROSIDES
GLYCOSAMINOGLYCANES OU MUCOPOLYSACCHARISES
 C’est un enchaînement d’oses et de dérivés d’oses
contenant des sucres aminés (D-glucosamine ou D-
galactosamine) et des acides uroniques.
 Ils ont un caractère acide dû à l’existence soit de
groupements carboxyliques, soit de groupements
sulfuriques, ou à l’association des deux.
 Les glycosaminoglycanes (GAG) interviennent dans la
constitution des protéoglycanes du tissu conjonctif et des
sécrétions.

120
En fonction de leurs propriétés chimiques, on peut diviser les
GAG en 4 groupes principaux :
 L’acide hyaluronique : C’est simplement un glycanne ou
le glycosaminoglycanne (GAG) le plus simple constitué
par une polymérisation d’un diholoside constitué d’une
molécule d’acide D-glucuronique et d’une molécule de N-
acétyl-D-glucosane,
Il constitue une sorte de ciment cellulaire et aurait une fonction capitale de
s’opposer à la diffusion des substances étrangères et notamment des agents
pathogènes.
 Les chondroïtines-sulfate : les groupements sulfate
sont fixiés soit sur le C-4 soit sur le C-6 de la N-
acétylgalactosomine : sont, avec les collagènes et
l’acide hyaluronique les constituants les plus
importants de l’os, du cartilage et de beaucoup
d’autres tissus conjonctifs. 121
 Le Kératanné-sulfate : est formé de N-acétylglucosamine
et de galactose. Les groupements sulfate sont fixés sur le
C-6 de la N-acétylglucosamine. Il se trouve dans la cornée
mais aussi dans le cartilage et l’os.

 L’héparanne-sulfate : les groupements sulfate sont plus

nombreux à être fixés sur la fonction amine ainsi que sur la
fonction alcool primaire de la glucosamine. Ils se trouvent
surtout dans le foie et dans la membrane basale
glomérulaire. Ils se trouvent surtout dans le foie et dans la
membrane basale glomérulaire. L’héparine est un
glucosaminoglycanne de sécrétion qui sert d’anticoagulant.

122
Une autre classe d’hétérosides est constituée par les
nucléosides et les nucléotides : ils sont formés par l’union
d’un pentose (ribose ou désoxyribose) avec l’azote d’une
bas purique ou pyrimidique. Ces pentosides sont des
constituants essentiels des acides nucléiques ;

Les osides d’acides phosphorique et de dérivées

phosphoriques sont des composés très importants du
métabolisme des glucides : le glucose-1-phosphate, le
galactose-1-phosphate ;

Les gluconosides, qu’on trouve dans les urines, les

glycolipides, les glycoprotéines.

123
.3 Les HETEROSIDES
Les hétérosides ou glycosides, sont constitués de sucres et de
molécules appartenant à d'autres fonctions appelées aglycones.

C'est le cas de l'amygdaline présente dans les

amandes amères et certains noyaux de fruits.

La coniférine est trouvée dans la sève des

conifères.

La chitine élément constitutif de la cuticule des insecte, les

acides nucléiques qui sont la base de l’ADN... 124
 C’est aussi le cas des nucléotides constitués d’un
ose, d’une base et d’au moins un phosphate :
 AMP, ATP, ADP, GTP… Acides nucléiques Polymère de
nucléotides )

125
 LES LIPIDES
1. ROLES BIOLOGIQUES
2. QUELQUES CARACTERISTIQUES
3. CLASSIFICATION SIMPLIFIEE DES LIPIDES
1. Les acides gras
2. Les glycérides
3. Les phosphoglycerides

126
LES LIPIDES : rôles biologiques
Les lipides jouent de nombreux rôles dans le
monde du vivant :
1. Réserves d’énergie
2. Matériaux de structure : composant de la
membrane des cellules
3. En faible quantité :
1. Hormones (stéroides)
2. Vitamines

127
Les lipides
• Ensemble des molécules insolubles
dans l’eau et soluble dans les solvants
organiques non polaires.
• Ce sont des molécules apolaires.
LES LIPIDES : quelques caractéristiques

Ce sont des molécules hydrophobes : elles ne

sont pas ou peu solubles dans l’eau.
Elles sont principalement constituées de
carbone, d’hydrogène et d’oxygène
Elles présentent une densité inférieure à celle
de l'eau.
Les lipides peuvent se présenter à l'état solide,
comme dans les cires, ou liquide, comme
dans les huiles.

129
CLASSIFICATION DES LIPIDES

130
131
 LES ACIDES GRAS
 Les acides gras sont des acides carboxyliques R-
COOH dont le radical R est une chaîne carbonée de
longueur variable : de 4 à 32, en nombre pair
Ils sont constitués d’une longue chaîne de carbone terminée
par une fonction carboxylique.

H H H H H O

H C C C C C C

H H H H H O H

132
Gras saturés et gras insaturés :

On ne peut pas ajouter

d'hydrogène

On pourrait ajouter 2
hydrogènes en
transformant la liaison
double en liaison simple

Plusieurs doubles liaisons

 Les acides gras sont des aliments
énergétiques très importants pour le foie et le
muscle. Ils sont transportés dans le sang par
l’albumine (protéine du sang).
 La plupart des acides gras d’intérêt
biologique ont un nombre d’atomes des
carbones entre 14 et 22 ; les autres n’ayant pas
de rôle biologique majeur, ont un intérêt dans la
structure de lipide membranaire.

134
 Les acides gras sont saturés ou insaturés ;
 Ainsi, les acides saturés se terminent par
anoïque, tel l’acide octanoïque
 et les acides insaturés en double liaison se
termine par enoïque, tel l’acide
octadécénoïque (acide oléique).
 Les atomes de carbone sont numérotés à partir
du carbone le plus oxydé, ayant la fonction
COOH (carbone carboxylique). Cet atome de
carbone porte le numéro 1

135
 Nomenclature des Acides Gras saturés

Les acides gras saturés linéaires ont comme formule

chimique :
H3C — (CH2)n — COOH
où n est un nombre entier positif ou nul. Certains
possèdent des noms particuliers
 Nombre Nom commun Nomenclature IUPAC Formule chimique
d'atomes de
carbone

1 acide formique acide méthanoïque HCOOH

2 acide acétique acide éthanoïque H3C-COOH

3 acide acide propanoïque H3C-CH2-COOH
propionique

4 acide butyrique acide butanoïque H3C-(CH2)2-COOH

6 acide caproïque acide hexanoïque H3C-(CH2)4-COOH
8 acide caprylique acide octanoïque H3C-(CH2)6-COOH
10 acide caprique acide décanoïque H3C-(CH2)8-
12 acide laurique acide dodécanoïque H3C-(CH2)10-COOH

14 acide myristique acide tétradécanoïque H3C-(CH2)12-COOH

16 acide palmitique acide hexadécanoïque H3C-(CH2)14-COOH

17 acide margarique acide heptadécanoïque H3C-(CH2)15-COOH

18 acide stéarique acide octodécanoïque H3C-(CH2)16-COOH
20 acide arachidique acide eicosanoïque H3C-(CH2)18-COOH
22 acide béhénique acide docosanoïque H3C-(CH2)20-COOH

24 acide lignocérique acide tétracosanoïque H3C-(CH2)22-COOH

26 acide cérotique acide hexacosanoïque H3C-(CH2)24-COOH

28 acide montanique acide octacosanoïque H3C-(CH2)26-COOH

30 acide mélissique acide triacontanoïque H3C-(CH2)28-COOH

32 acide lacéroïque acide dotriacontanoïque H3C-(CH2)30-COOH

 Nomenclature des Acides Gras
insaturés
Nomenclature Physiologique
Elle permet de définir la famille des Acides Gras (Oméga, 3, 6, 9...).
Elle tient compte de la première double liaison rencontrée, mais en
commençant le
décompte à partir du groupement méthyle.
Exemple, la dénomination de l’acide linolénique est C18: 3, w 6 signifie:
C18: 18 atomes de carbone. 3: 3 doubles liaisons. w 6: La première double
liaison se trouve sur le 6ème atome de carbone en partant du CH 3 terminal.
Cela définit la famille des Oméga 6.
En situation physiologique, il y a toujours trois carbones entre 2 doubles
liaisons.
Par conséquent puisqu’il y a trois doubles liaisons et que la première se trouve
sur le sixième carbone, les deux autres doubles seront sur le 6+3=9ème atome
de carbone et sur le 9+3=12ème carbone
Nomenclature chimique
A l’inverse des physiologiques, les chimistes mettent
l’accent sur la première double liaison rencontrée en partant
du groupement carboxyle.
Elle permet de déterminer facilement la fonction de l’acide
gras, mais par contre, elle met difficilement en évidence la
famille de l’acide gras.
Par exemple, la dénomination de l’acide linolénique sera:
C18:3 6, 9, 12.
C18: 18 atomes de carbone
3: 3 doubles liaisons en positions 6, 9 et 12 à partir du
carboxyle.
Formule développée de l’acide alpha-linolénique

Physiologiste : C 18 : 3 ω 3
Ou
Chimiste : C 18 Δ 9,12,15 ( à partir de l’extrémité carboxyle α )
L’organisme ne peut pas fabriquer certains acides gras.
Il faut qu’il les trouve dans son alimentation.
Les nutritionnistes appellent les acides gras indispensables,
Les chimistes acides gras essentiels.
Ils sont au nombre de deux:
-L’acide linoléique: C18:2, famille des oméga 6
-L’acide alpha linolénique C18:3, 9-12-15 famille des =
oméga 3
A partir de chacun d’eux l’organisme est ensuite capable de
synthétiser les autres acides gras, dont le corps a besoin pour
fonctionner.
 Ces 2 AG: linoléate et linolénate, sont dits
essentiels et doivent être apporté par
l’alimentation.
 L’arachidonate peut être formé dans le R.E à
partir de ces 2 AG essentiels, il est donc appelé
semi-essentiel.
 C’est un précurseur important de certains
médiateurs comme les éicosanoides (les
prostaglandines, les trhromboxanes, les
leucotriènes) (Figure 4).

144
Nom usuel Nom Nombre Famille Source
systématique de
Carbone
Palmitoléate Cis- 9- 16 ω-7 Dans presque toutes les graisses
hexadécénoate
Oléate Cis- 9- 18 ω-9 Dans toutes les graisses naturelles : de
octadécénoate l’huile d’olive
Elaidate Trans- 9- 18 ω-9 Graisses hydrogénées et chez les
octadécénoate ruminants
Linoléate Cis- 9,12- 18 ω-6 Huiles de mais, d’arachide, de graine
octadécadiénoate de coton, de soja et plusieurs plantes
γ-linolenate Cis- 6,9,12- 18 ω-6 Huile d’onagre, de bourrache, acide
octadécadiénoate gras mineurs chez les animaux
α-linolénate Cis- 9,12,15- 18 ω-3 Huiles de poisson, de lin
octadécadiénoate
Arachidonate Cis- 5,8,12,14- 20 ω-6 dans les lipides des membranes
éicosatétraénoate cellulaires
Timnodonate Cis-5,8,11,14,17- 20 ω-3 Huiles de poissons ; mourues
éicosapentaénoate maqueureux,
Cervonate Cis- 22 ω-3
4,7,10,13,16,19- Huiles de poissons, phospholipides
docosahexaénoate cérebraux 145
 La plupart des acides gras de l’organisme
ont un nombre pair d’atomes de carbone et
leur catabolisme produit de l’acétyl-CoA
formé de 2 carbones.
 La dégradation des acides gras à nombre
d’atomes de carbone impair donne un
propionyl-CoA, à 3 atomes de carbone.
 La plupart des acides gras insaturés
naturels ont des doubles liaisons cis.

146
Réactions chimiques des acides gras

Les réactions majeures sont: l’estérification l’hydrolyse

acide d’esters, la saponification, et l’addition sur la
double liaison.
 Estérification et hydrolyse
Dans l’estérification, les AG réagissent avec les alcools
pour former les esters et l’eau selon l’équation générale
suivante :

147
 Saponification
 L'hydrolyse des esters est catalysée par les acides ou
les bases.
 Dans le premier cas, l'acide formé est sous la forme
protonée R-COOH.
 Dans le second cas, on parle de saponification et l'on
obtient un sel au lieu de l'acide carboxylique.

148
 Addition sur la double liaison (acides gras insaturés)
L’hydrogénation est un exemple d’une réaction d’addition.
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 2H2/Ni CH3(CH2)16COOH
Acide linoléique Acide stéarique
Auto oxydation des graisses insaturées (rancissement) :
Il se produit à température ordinaire, il est partiellement évité
par l’addition d’antioxydants; Plus le nombre de liaisons
doubles de l’acide gras insaturé est élevé plus l’auto
oxydation est rapide.

149
 Oxydation des acides gras Acide stéarique
❑ Dans la mitochondrie.
❑ Les FADH2, NADH2 et les acétyl-coA vont ensuite alimenter le cycle
de Krebs.
• Bilan énergétique de l’oxydation de l’acide stéarique :
• -1 ATP pour l’activation en acylcoA.
• Puis un tour de spire produit :
– 1 NADH2 à l’origine de 3 ATP dans la respiration cellulaire.
– 1 FADH2 2 ATP
– 1 acétyl coA  12 ATP
• TOTAL = 17 ATP pour un tour.
• Mais il faut 8 tours de spires pour dégrader totalement cet acide gras en
acétylcoA : (5 ATP (NADH2 et FADH2) x 8 + (12 ATP pour l’acétylcoA
x 9 ) = 40 + 108 = 148 ATP
• Il y a 18 C pour l’acide stéarique. 148/8 = 8 ATP / Carbone Contre 6
pour les glucides.
• Donc les lipides sont plus énergétiques que les sucres.
 LES GLYCERIDES
 Ce sont des esters d’Acides Gras et de Glycérol.

 Selon le nombre d’Acides Gras liés au glycérol, on distingue les

mono-,les di- et les triacylglycerols.
 Les glycérides sont des esters d’AG et du glycérol.
 Ils sont subdivisés en 2 classes : les glycérides neutres et
les phosphoglycérides
151
 L’estérification d’un acide gras et du glycérol produit
une glycéride neutre.
 L’estérification peut se produire sur 1, 2 ou tous les 3
groupes hydroxyles du glycérol, produisant des
monoglycérides, des diglycérides ou des triglyérides
(ou triglycérides (ou triacylglycérol, TAG )
 les triglycérides sont des glycérides les plus
importants. Ils sont très hydrophobes , non chargés
et constituent l’essentiel des huiles et des graisses
végétales et animales.
 La principale fonction des TAG est le stockage
d’énergie.

152
 Les glucides et les protéines ne libèrent que 4
Kcal/mol.
 C’est pour cette raison que les graisses représentent
la principale réserve d’énergie de l’organisme.
 Ils servent aussi de barrière de protection contre le
froid dans le tissu adipeux sous-cutané.
 Si plus des nutriments riches en énergie sont
consommés, l’excès est converti en glycérides neutres
stocké sous forme de triglycérides

153
Triglycerides =triacylglycerol=graisses neutres

154
• Si les 3 AG sont identiques, le triglycéride est dit homogène ,
 s’ils sont différents, il est dit hétérogène.
L’Acide Gras se trouvant sur l’atome de carbone du milieu du
glycérol est généralement insaturé
• Ce sont les lipides naturels les plus nombreux, présents dans
le tissu adipeux (graisses de réserve) et dans de nombreuses
huiles végétales. Ils représentent une réserve énergétique
importante chez l’homme.
• les Triacylglycérol sont apolaires et non chargés on les
désigne comme graisses neutres.
Ils sont solubles dans l’acétone ce qui les différencie des
phospholipides (ils sont très apolaires).
155
 nomenclature

Structure du triglycéride

156
 Les acides phosphatidiques sont des lipides acides
qu’on rencontre dans les végétaux (chou, carotte,
blé…) et dans divers microbes mais existent aussi en
petite quantité dans toutes les cellules animales.

 Ils sont les précurseurs des triglycérides. Un résidu

polaire (les plus fréquentes : la choline, la sérine,
l’éthanolamine, l’inositol)

 Ils constituent la structure de base des membranes

biologiques (plasmique, mitochondriale…) et sont
des lipides membranaires les plus abondants.

157
 La lécithine est la plus abondante de la
membrane cellulaire et constitue le
phospholipide majeur des tensioactifs
pulmonaires (on la trouve aussi dans le jaune
d’œuf et les graines de soja et est utilisée
comme agent émulsifiant dans la crème
glacée).

158
Phosphadate (a) et résidus fréquents qui lui sont attachés (b).

159
 Les stérides
• Ce sont des esters d’acide gras et d’alcools :les
stérols,
Le noyau fondamental des stérols = noyau
Cyclopentanoperhydrophénanthène dont le cholestérol (
structure composée de 3 cycles hexagonaux + un cycle
pentagonal).

160
Ie cholestérol possède une fonction alcool
secondaire en C3 et une double liaison en
Δ5

Le cholestérol
162
Le stéride est formé par estérification d’un AG sur la fonction
alcool en 3 du cholestérol.

• Le cholestérol est apporté dans l’alimentation et synthétisé par

le foie ; il est transporté dans le sang dans les lipoprotéines
• C’est un constituant des membranes (rôle dans la fluidité).
• Le cholestérol sert dans l’organisme à la synthèse de 3 groupes
de molécules :
— Les hormones stéroïdes (cortisol, testostérone…)
— La vitamine D3
— Les acides biliaires
163
 Les cérides
Les cérides sont des esters d’acide gras et d'alcools
aliphatiques à longue chaîne qui
sont en général des alcools primaires, à nombre pair de
carbones, saturés et non ramifiés.
Ce sont des cires animales (blanc de baleine),
végétales (cuticules des feuilles) et bactériennes
(bacilles de Koch).
Ce sont surtout des revêtements de protection, les
animaux supérieurs et l’homme ne peuvent métaboliser
les cérides

164
La longueur des chaînes carbonées varie de 14 à 30
carbones pour l’acide gras et de 16 à 36 carbones pour
l’alcool gras.
• L’alcool gras est en général un alcool primaire, à
nombre pair de carbones, saturés et non ramifiés.
Exemple:
H3C-(CH2)n-CO-OH + HO-CH-(CH2)x-CH3
↓
H3C-(CH2)n-CO-O-CH2-(CH2)x-CH3

165
 La cire d'abeille

La paroi des bactéries

La cuticule des végétaux

Epicarpe des fruits

Les plumes des oiseaux

 Les phosphoglycérides
Les phosphoglycérides ou glycérosphopholipides (GPL)
sont des molécules amphiphiles contrairement aux
TAG purement lipophiles.
Leur structure est légèrement différente de celle des
TAG ; sur le 3ème atome de carbone du glycérol, un
phosphate est lié par liaison phosphoester à la place
d’un acide gras, formant un acide phosphatidique

167
 Phospholipides (ou phosphoglycérolipides)

Formé de :
• 1 glycérol
• 2 acides gras
• 1 groupement phosphate

Forment les membranes des

cellules (voir chapitre
suivant)
f-Propriétés des Glycérophospholipides
• Ce sont des molécules amphipathiques (ou
amphiphiles) car elles présentent 2 pôles :
— l’un hydrophobe dû aux AG ;
— l’autre hydrophile dû à l’ester phosphorique.
• Elles ont donc des propriétés identiques à celles
des savons (émulsionnants, …).
• Ce sont des molécules amphotères car elles
possèdent à la fois :
— une fonction acide apportée par H3PO4
— une fonction basique apportée par l’AA alcool.

169
g- Hydrolyse des phospholipides par les phospholipases
1.Il existe 4 phospholipases spécifiques A1, A2, C et D :
Les phospholipases sont des enzymes qui hydrolysent les
phospholipides. On distingue selon le site d’action de l’enzyme :
 Phospholipase A1 (EC 3.1.1.32) enlève l’acide gras lié à la
fonction alcool primaire du glycérol, libérant un acide gras et
un lysophospholipide ;
 Phospholipase A2 (EC 3.1.1.4) enlève l’acide gras lié à la
fonction alcool secondaire du glycérol, libérant un acide gras et
un lysophospholipide ;
 Phospholipase C (EC 3.1.4.3) intervient sur la fonction ester
liant le glycérol et le phosphate, libérant un diglycéride et un
phosphoalcool ;
 Phospholipase D (EC 3.1.4.4. )hydrolyse la fonction ester
entre la fonction acide du phosphate et l'alcool, libérant un
phosphatidate et un alcool
170
171
2. Rôle des phospholipases
• L’hydrolyse des phospholipides alimentaires lors
de la digestion est réalisée par la phospholipase A2
pancréatique.
• L’hydrolyse des phospholipides membranaires
permet la synthèse de médiateurs lipidiques :
— une phospholipase A2 conduit aux
prostaglandines, leucotriènes, lysophospholipides
— une phospholipase C conduit aux DAG
(Diacylglycérol), IP3 (inositol 1, 4, 5 triphosphate)
— une phospholipase D conduit à l’Acide
phosphatidique.
172
2-Sphingolipides
Dans ce groupe le glycérol est remplacé par un alcool
aminé la sphingosine .
H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
││
OH NH2
L’AG est fixé à la sphingosine par une liaison amide
(liaison du carboxyle de l’AG sur le -NH2 de la
sphingosine) :
Les sphingolipides sont particulièrement abondants
dans le tissus nerveux. Certains d’entre eux
s‘accumulant au cours de diverses maladies

173
a-Acylsphingosine ou Céramide
l’acylation de la fonction amine de la sphingosine par un acide
gras forme une céramide
 H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
││

OH NH
│← Liaison amide
R─C═O
Cette molécule est le précurseur de tous les sphingolipides..

L’acide gras est saturé et à longue chaîne. Le Céramide est un

second messager intracellulaire. 174
b-Les Sphingomyélines
• Elles sont constituées de l’association
Sphingosine + AG + Phosphorylcholine
L’acide gras le plus fréquent est l’acide lignocérique (C24:O).

• Au pH du sang, la molécule est ionisée.

• On les trouve dans le tissu nerveux.
 Les Sphingomyélines different selon l’AG

175
c-Les Glycolipides
Ce sont des sphingolipides avec un ose ou un dérivé d’ose.
Ils ont un rôle biologique important au niveau des membranes
cellulaires : récepteurs qui interviennent dans les phénomènes de
reconnaissance AG-AC
1. Cérébrogalactosides ou Galactosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + βD Galactose

176
Le galactose est uni à l’alcool primaire de la
sphingosine par une liaison β osidique.
2. Les Cérébroglucides ouGlucosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + βD Glucose
La liaison est β osidique.
3. Les Gangliosides ou Oligosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + chaîne de plusieurs oses et dérivés
d’oses amines et d’un ou de plusieurs résidus d’acide N
acétyl neuraminique ou d’acide sialique .
Ils sont abondants dans les ganglions d’où leur nom.
Ces oligosides sont présents sur la face externe de la
membrane plasmique.
177
D-Les plasmalogenes
Ce sont des glycérophospholipides dans lesquels un
aldéhyde a longue chaine carbonée est uni à une
fonction alcool du glycérol a la place de l’un des acides
gras

-Répartition : abondants dans les membranes des cellules du cœur et du cerveau ou ils
représentent plus de 30% des phospholipides de ces membranes.
-Rôles biologiques :
-Les plasmalogènes attirent les molécules potentiellement toxiques qui cassent la
double liaison en position vinylique.la cassure de cette double liaison libère un
composé qui joue le rôle d’antioxydant. Cet antioxydant empêche alors d’autres
molécules toxiques d’agir sur d’autres glycérophospholipides importants pour le
fonctionnement des membranes.
- Les plasmalogènes stabilisent la fluidité membranaire. 178
 LES LIPIDES ISOPRENIQUES
Ils sont ainsi appelés car leur structure est souvent une
combinaison d’unités isopréniques.
L’isoprène est un hydrocarbure diéthylénique à 5 carbones. Il est
synthétisé à partir de l’acétyl-COA par condensation.

179
 On distingue plusieurs classes:
- Les terpénoïdes,
- les caroténoïdes(Les carotènes (pigment rouge-
orangé), les xanthophylles (pigment jaune) et la
vitamine A(rétinol))
- les quinones à chaîne isopréniques (La vitamine E, la
vitamine K, les ubiquinones et les plastoquinones )
- les stéroïdes regroupent les stérols, les acides
biliaires, les hormones stéroïdes et la vitamine D.

180
Les stéroïdes
Les stéroïdes diffèrent les uns des autres par la nature
et la position des différents groupements portés par le
noyau cyclopentanoperhydrophénanthène, par la
présence éventuelle de doubles liaisons et leur nombre.
Les stéroïdes naturels sont répartis en quatre séries :
- les stérols
- les acides et sels biliaires
- les stéroïdes hormonaux
- les vitamines D et autres dérivés

181
 1- Les stérols
Ils ont déjà été mentionnés dans le sous-groupe des
stérides des lipides simples.
Le cholestérol : est le principal stérol d'origine animale,
présent dans les structures membranaires en association
avec des lipides simples et complexes.
Il est aussi le précurseur de nombreuses substances
stéroïdes, hormones sexuelles et cortico-surrénaliennes,
d'acides et sels biliaires, et de la vitamine D.

182
Les stérols des animaux : outre le cholestérol,
principal stérol des animaux, on peut citer :
- coprostérol
- 7-déhydrocholestérol
- stérols de la lanoline
Les stérols des végétaux : les plus répandus sont :
- ergostérol : c'est le plus important des stérols d'origine
végétale.
- le stigmastérol du soja, le fucostérol des algues
brunes, le zymostérol de la levure de bière.

183
-2 Les acides et sels biliaires
Synthétisés par le foie et concentrés dans la bile, les
sels biliaires ont deux fonctions :
- émulsification des lipides permettant leur digestion
enzymatique dans l'intestin par la lipase pancréatique.
- élimination du cholestérol
Ce sont des sels d'acides provenant du cholestérol puis
condensés (ou conjugués) avec un acide aminé ou un
dérivé.

184
L'acide cholique dérive du cholestérol par amputation
de la chaîne latérale de 3 carbones, oxydation de la
chaîne latérale (acide carboxylique) et hydroxylation en
α (inverse des stérols) pour les positions 3, 7 et 12.

Ces acides sont ensuite conjugués par une liaison

amide avec la fonction amine d'un acide aminé, la
glycine ou d'un dérivé de la cystéine, la taurine.
Les sels de sodium sont appelés sels biliaires.

185
186
-3 Les hormones stéroïdes
Ces molécules sont présentes chez les animaux et les
végétaux et sont des molécules "informatives",
régulateurs de métabolisme ou médiateurs cellulaires.
Les hormones stéroïdes des mammifères
Ce sont les hormones :
- des glandes sexuelles et du placenta : androgènes,
œstrogènes et progestagènes
- des glandes corticosurrénales : les minéralocorticoides
qui contrôlent l'équilibre minéral, et les glucocorticoïdes
qui contrôlent le métabolisme des glucides et le
catabolisme des lipides de réserve.

187
 Elles dérivent toutes du cholestérol par réaction de
coupure sur la chaîne latérale, ou par
hydroxylation ou oxydation. Elles sont classées en trois
groupes selon le nom générique de
leurs métaboliques hormonaux :
- le prégnane à 21 atomes de carbones : noyau des
progestagènes représentés par la progestérone. Les
minéralocorticoides et les glucocorticoïdes sont des
dérivés de la Progestérone

188
Corticostérone
- l'androstane : sans chaîne latérale, c'est le noyau des
androgènes représentés par la testostérone

189
- l'oestrane : le produit de désaturation du cycle A en
noyau aromatique est le noyau des oestrogènes
représentés par l'oestradiol.

190
La nature stéroïde de ces hormones les différencie des
hormones peptidiques ou protéiques :
- elles sont insolubles et sont transportées par des
protéines spécifiques
- elles sont lipophiles et traversent les membranes.
Leurs récepteurs ne sont donc pas membranaires mais
intracellulaires

191
-4 Les vitamines D et autres dérivés
Vitamines liposolubles D
Elles sont indispensables à la minéralisation du tissu
osseux par leur intervention dans le métabolisme
phosphocalcique. Cette activité est due à des dérivés et
ils sont désignés sous le nom de pré-vitamines. Ces
composés sont des stérols di-insaturés en 5 et 7 et où
le cycle B est rompu par coupure de la liaison 9-10 :
cette modification a lieu par réaction photochimique.

192
Les deux substances naturelles abondantes que l'on
trouve sont la vitamine D2 ou ergocalciférol, formée à
partir de l'ergostérol (végétaux), et la vitamine D3 ou
cholécalciférol formée à partir du
7-déhydrocholestérol (huiles de poissons) ;puis
transporté par le sang vers le foie puis le rein ou il est
converti en hormone active sur l’entrée et le
métabolisme du calcium.

193
194
 La vitamine K
Toutes les formes actives de vitamine K contiennent
le noyau naphtoquinone, dérivé à la fois de la
paraquinone et du naphtalène.

195
Elles ont un méthyle substituant en 2 et une chaine
latérale de nature terpénique en 3.Selon la nature de
cette chaine, on distingue les vitamines K1 et K 2.

Structure de la vitamine K1
196
 La vitamine K est impliquée dans la carboxylation
(elle sert de coenzyme à des carboxylases) de
certains résidus protéiques de glutamates pour
former des résidus de gamma-carboxyglutamate.
Actuellement, 14 protéines gamma-carboxyglutamate
ont été découvertes : elles jouent un rôle dans la
régulation de trois processus physiologiques :
 la coagulation ;
 le métabolisme osseux ;
 la biologie vasculaire

197
 La vitamine E : le tocophérol
Les tocophérols sont des substances constituées par un
noyau hydroxychromane et une chaîne latérale saturée
à 16 carbones. Le nombre et la position des
groupements méthyle sur le noyau hydroxychromane
définissent les différentes formes de vitamine E.

198


199
 Les lipides messagers : les éicosanoides
Les éicosanoides dérivent d’acides gras polyinsaturés
à 20C dont la nature dépend de l’alimentation. Le plus
souvent il s’agit de l’acide arachidonique libéré le plus
souvent d’une phosphatidylcholine suite à l’action
d’une phospholipase A2.

Les éicosanoides (prostaglandines, lipoxines,

thromboxanes et leucotriènes) sont de petites
molécules très diffusibles qui jouent le rôle d’hormones
locales et interviennent dans de nombreux processus
physiologiques et pathologiques (processus
inflammatoires douloureux)
200
201
Rôles des éicosanoides
La fixation de l’éicosanoide sur une protéine réceptrice
membranaire d’une cellule périphérique entraine la
production d’un messager chimique intracellulaire qui
est un relais de l’action de l’éicosanoide : augmentation
brusque de Ca2+ dans le cytosol ou augmentation de la
production de l’AMPc.

202
1-Obtention de l’acide arachidonique
L’acide arachidonique peut être obtenu de deux façons :
-soit par hydrolyse de diglycérides ou de
phospholipides par la phospholipase 2 sous l’effet d’un
stimulus (chimique ou mécanique).
-soit par une voie de synthèse faisant intervenir des
élongases ou des désaturases à partir de l’acide
linoléique.

203
2-les prostaglandines
Ces molécules dérivent de l’acide prostanoique (possédant 2
doubles liaisons).
D’abord trouvées dans la prostate ,les prostaglandines(Pg) sont
présentes dans de nombreux tissus périphériques.
Les Pg sont cyclique (cycle pentagonal) entre le C8 et le
C12 ;des substituants oxygénés (cétones ou hydroxyles) se
trouvent surtout sur le C9et surC11,ce qui confère aux Pg un
caractère hydrophile. Toutes les Pg ont une double liaison C13-
C14 et une fonction hydroxyle sur leC15.

204
Rôles des Pg
Les prostaglandines ont plusieurs actions :
-médiateurs lors d’une inflammation.
-contraction des muscles lisses (utérus)
-régulation de la motricité des branchioles, et de leurs
diamètre
-favorisent ou inhibent l’agréabilité et la formation de
caillots sanguins
-régulation du sommeil, de la douleur, de la température
(fièvre) et du système immunitaire.
Les Pg sont des molécules très actives et ont une durée
de vie très courte.

205
3-Les leucotriènes
Se sont des molécules linéaires non cyclisées qui
dérivent des AG à 20 Cet surtout de l’acide
arachidonique. Ils présentent 3 doubles liaisons
conjuguées.

206
Rôles des leucotriènes
-un rôle dans la bronchoconstriction en réponse entre
autres à des allergènes (Asthme) : ils provoquent la
contraction du muscle lisse essentiellement au niveau
bronchique.
- la propriété la plus importante des leucotriènes est la
capacité de cette substance d'attirer d'autres
polynucléaires, monocytes et macrophages au site de
l'inflammation. Cette propriété est appelée
chimiotactisme
-effet vasoconstricteur.

207
 Les thromboxanes
Dénommés ainsi parce qu’ils sont produit entre autre
par les thrombocytes; ils sont synthétisés par la rate, le
poumon, le cerveau et les plaquettes ; le thromboxane
est un puissant contracturant des muscles lisses
vasculaire et bronchiques et un puissant agrégeant
plaquettaire.

208
4- mode d’action des anti –inflammatoires
Les corticoïdes de synthèse inhibent la phospholipase 2
avec blocage de toutes les voies de synthèse des
éicosanoides puisque l’acides arachidonique n’est plus
disponible.
Les anti-inflammatoires non stéroïdiens tel que
l’aspirine ou l’ibuprofène inhibent les Cox.

209
 Les lipoprotéines
I- Généralités :
Les graisses absorbées dans l’alimentation et les lipides
synthétisés par le foie et le tissu adipeux, doivent être
véhiculées entre les différents tissus et organes pour
leur utilisation et leur stockage.
Dans le plasma sanguin, l’association des lipides non
polaires (TAG), des lipides amphiphiles (phospholipides
…) et des protéines (apoprotéines ou apolipoproteines)
forme des lipoprotéines.

210
Quatre principaux groupes de lipoprotéines ont été
identifiés. Ce sont :
• Les chylomicrons, dérivent de l’absorption
intestinale des TAG et d’autres lipides.
• VLDL (Very Low Density Lipoproteins) lipoprotéines
de très faible densité, issues du foie et impliquées dans
l’exportation du TAG (pré lipoprotéines ).
• LDL (Low Density Lipoproteins) lipoprotéines de
faible densité, représente l’étape finale du catabolisme des
VLDL.
•HDL(High Density Lipoproteins) Les lipoprotéines de
haute densité impliqués dans le transport du cholestérol,
et dans le métabolisme des VLDL et des chylomicrons
211
Remarque :
Les critères de distinction entre les variétés de
lipoprotéines sont établis grâce :
- A l’ultracentrifugation de flottation, selon la
densité des lipoprotéines.
selon la densité des lipoprotéines. On distingue cinq
groupes par ordre de taille décroissante et de densité
croissante :les chylomicrons ;les VLDL ;les IDL ;les
LDL ; et les HDL
- A la mobilité électrophorétique, par analogie à la
migration des protéines sériques.

212
213
Composition des différentes lipoprotéines

214
 II- Structure des lipoprotéines
Une lipoprotéine se présente sous forme d’une sphère dont la
surface est recouverte de groupement polaire et dont le noyau
est totalement apolaire.
-Le cœur lipidique non polaire comporte des TAG, des esters de
cholestérol et les lipides isopréniques.
-les molécules distribuées à la surface sont : Les
phospholipides, qui présentent leurs pôles hydrophiles vers
l’extérieur et de cholestérol libre, ces groupes polaires sont
exposés au milieu aqueux, comme dans la membrane cellulaire.
La partie protéique d’une lipoprotéine est dénommée
apoprotéine, il existe 7 groupes A-B-C-D-E-F-G (certaines sont
formées de sous- groupes AI et AII ,CII et CIII et enfin EI, EII et
EIII). Les protéines ont un rôle structural, elles permettent les
interactions avec l’eau solvant mais servent également à
reconnaitre des récepteurs spécifiques membranaires.
215
216
A- Les chylomicrons
Ils sont synthétisés au niveau de l’intestin ; ils sont
constitués d’une apoprotéine transmembranaire B48,
une protéine A, et sont très riches en cholestérol et en
triglycérides.
Dans le sang, il va se produire une maturation des
chylomicrons qui vont alors gagner des apoprotéines
A, C et E. Ces apoprotéines proviennent des HDL
synthétisés dans le foie.
Les chylomicrons vont donc transporter les
triglycérides vers les tissus périphériques notamment
vers le tissu adipeux.

217
B-Les VLDL
Ils sont synthétisés dans le foie et contiennent des
triglyerides,du cholestérol et une apoprotéine B100.En
étant transportés dans le sang ,ils vont être maturés
en gagnant des apoprotéines E et C. Ces
apoprotéines proviennent la encore des HDL.

Les VLDL permettent donc le transport des

triglycérides du foie vers les tissus périphériques

218
C- Les IDL
Ils proviennent de la dégradation des VLDL qui
perdent leur apoprotéine C. Ils possèdent la B100 ,la E
et une très faible quantité de triglycérides.50% de ces
IDL regagnent le foie et les 50%restant deviennent des
LDL en perdant leur protéine E et leurs triglycérides ;ils
conservent cependant leur apoprotéine B100 et leur
cholestérol.

219
Les LDL ont 2 devenirs possibles :
-70% sont captés par le foie
-30% vont se diriger vers les tissus périphériques pour
y distribuer le cholestérol.
Ces LDL amenant le cholestérol aux tissus
périphériques, ils ont un rôle direct dans les
pathologies coronariennes et les
hypercholesterolemies. On dit que ces LDL
transportent le mauvais cholestérol.

220
D-Les HDL
Les HDL proviennent de la dégradation des chylomicrons
qui forment des remnants des chylomicrons et des HDL
naissantes discoïdales qui possèdent les Apo A et C.
Une enzyme ,la LCAT(lécithine cholestérol acyl transférase)
hydrolyse les lécithines de la membrane des HDL
discoïdales ,forme des lysolécithine,et transfère sur le
cholestérol libre qui s’y trouve un acide gras pour le
transformer en ester de cholesterol.Le cholestérol estérifié
va migrer au centre du HDL qui va prendre une structure
sphérique. les HDL sont ensuite captés par le foie ; le
cholestérol sera ensuite éliminé dans la bile ou dégradé en
acides biliaires.
Les HDL servent donc à l’élimination du cholestérol de
l’organisme. On dit alors que ces HDL transportent le bon
221
cholestérol.
 Métabolisme des acides gras
β-oxydation des AG
I. Définition de la bêta-oxydaton;
II. Origine des acides gras;
III. Etapes de la bêta oxydation;
IV. Régulation de la bêta oxydation;
V. Autres cas d’oxydation des
acides gras (AGI, AG à nombres
impaires de carbone, bêta
oxydation peroxysomiales)

222
 oxydation des acides gras
 Définition
 Voie de dégradation enzymatique complète des
acides gras en CO2 et H2O en aérobiose.
 Les enzymes impliquées dans cette voie sont
mitochondriales.
 Elle se fait dans le foie, le cœur, les muscles au repos,
les tissus adipeux, les reins.
 La dégradation des acides gras saturés ou b-
oxydation se fait suivant un cycle
décrit par Lynen en 1954.

223
Origine des AG
 AG libres non estérifiés véhiculés par la sérum
albumine
 AG estérifiés associés aux lipoprotéines
 AG issues de l’hydrolyse des Triglycérides du tissu
adipeux par la triglycéride lipase
Dans tous les cas, les AG pénètrent facilement dans les
cellules par diffusion à
travers la bicouche lipidique.

224
Étapes de la bêta oxydation

225
226
227
228
229
230
231
232
233
Autre cas d’oxydation des AG

234
235
236
Les lipides dans l'alimentation
humaine
Les lipides sont consommés après les sucres au niveau de l'intestin.

L'alimentation apporte en moyenne 80 g de lipides par jour.

Les lipides sont présents dans l'huile, le beurre, le gras, quelques viandes,
poissons, fromages...

La plupart des lipides alimentaires sont constitués de triglycérides (85 à

95 % des lipides).
Les lipides sont très énergétiques : ils apportent beaucoup de calories (1 g
de lipide apporte 9 kcal soit 38 kJ).
Les lipides sont donc une forme privilégiée de mise en réserve d'énergie,
surtout chez les animaux où les lipides sont stockés dans les tissus
adipeux. Les lipides sont indispensables au bon fonctionnement de
l'organisme mais une nourriture trop riche en graisses favorise les
maladies cardio-vasculaires.
Les lipides donnent aux aliments une texture moelleuse et onctueuse.
Les lipides ne se mélangeant pas à l'eau, ils flottent à sa surface.
237
Chap 5. ACIDES AMINES ET PROTEINES
Définition :

 Les protides ou protéines forment un groupe

important de molécules biologiques. Ils sont
constitués d’aa, et leur dénomination varie en
fonction de la longueur de la chaîne. Se
distinguent ainsi :
 Les peptides : nombre d’aa < 100
 Les protéines : > 100 acides aminés. Le
poids moléculaire dépasse 10 000 daltons
Dans le langage courant, ces 2 dénominations
sont équivalentes
238
Rôles :

 Les protéines ont des rôles très variés dans

l’organisme :
 Rôle plastique : protéines fibreuses de
soutien (constitution de la peau [collagène]
des muscles, des os)
 Rôle fonctionnel :

Nombreuses hormones (insuline,
glucagon, angiotensine)

Enzymes du métabolisme

Rôle immunologique : les anticorps sont de
nature peptidique

Rôle des pigments etc..
239
Acides aminés naturels :

 Le terme d’acides aminés ou aminoacides en

biochimie correspond à des molécules portant sur le
même carbone une fonction amine et une fonction
acide carboxylique.
 Sur plus de 300 aa rencontrés dans la nature, 20
d’entre eux constituent les unités monomériques des
protéines
α
R – CH – COOH
|
NH2

 La dénomination des acides aminés se fait par la

terminologie traditionnelle : alanine, thréonine,
méthionine, soit par les initiales correspondant à ces
appellations, mais aussi par des lettres 240
 En condition physiologique (pH≈7,4), le groupement
carboxylique libère le H+ pendant que le groupement
amine le fixe.

Représentation d’un a-L-aminoacide

241
 Isomérie D et L
Le carbone alpha de l’acide aminé est un carbone
asymétrique.
D’où la molécule est chirale dotée d’un pouvoir rotatoire
(son image dans le miroir n’est pas superposable).
Il existe pour chaque AA 2 variances D (NH 2 est à droite)
et L (NH2 à gauche)

242
Classification des AA
 Les 20 AA sont groupés en fonction de la
structure et de la polarité de leur chaîne
latérale.
 Les aa hydrophobes (chaîne latérale non
polaire) sont généralement cachés à
l’intérieur de la protéines évitant l’eau et le
restant sont hydrophiles (chaîne latérale
polaire) car ils sont attirés par l’eau.

243
Classification selon la polarité du groupe R
 AA aliphatiques ou hydrophobes: glycine, alanine,
leucine et isoleucine;
 AA aromatique: phénylalanine (noyau phényle
hydrophobe), la tyrosine (il est polaire car la présence
de OH) et le tryptophane (faiblement polaire à cause
du noyau indole qui contient l’azote);
 AA polaires non chargés: sérine, thréorine,
l’asparagine, glutamine et la sytéine qui stabilise la
structure tridimensionnelle de certaines protéines en
formant le pont disulfure S-S;
 AA polaires chargés: on trouve des aa acides (ac.
Aspartique et ac. Glutamique) et basiques (l(histidine)
244
245
 Acides aminés essentiels
L’homme ne synthétise que certains aa. Les autres qui
sont nécessaires pour le fonctionnement normal du
corps et qui ne peuvent pas être synthétiser sont dits
essentiels.
 Ils doivent être obtenus partir de l’alimentation et une
déficience d’un d’entre eux empêche le
développement et peut causer la mort. Méthionine,
Thréonine, Tryptophane, valine, Isoleucine,
Leucine, Phénylalanine et Lysine. L’Histidine et
Arginine pour les nourissonts;
 aa essentiels plus rares: lysine, arginine et tryptophane
La Cystéine et la tyrosine sont semi essentiels car ils
sont synthétisés à partir de la Méthionine et de la
246
Phénylalanine.
 Acide aminé limitant
 Acide aminé limitant = aa présent en la plus faible
quantité dans un aliment.
Source de protéines AA limitant
Froment Lysine
Riz Lysine et thréonine
Maïs Tryptophane et lysine
Pois Méthionine
Bœuf Méthionine et cystéine
Lactosérum Aucun

Lorsqu’un aa d’un aliment est limitant; il faut augmenter

la ration de manière à ce que l’aa limité se retrouve dans
les proportions minimales optimales.

247
Propriétés des acides amines
Propriétés physiques
 Les AA sont des substances cristallines blanches.
La plus part sont solubles dans l’eau et solvant
organiques
 Ils ont un PF élevés (200 à 300°C)
 Peuvent être sucrés ou amers
 Ils sont amphotères pH<pI: acide, pH=pI: neutre et
pH>pI: basique
pH isoélectrique ou point isoélectrique (pI): C’est le
pH auquel la somme des charges positives et
négatives intramoléculaires d’un AA est nulle. A ce pH,
l’AA est électriquement neutre et est appelé zwittérion.
248


249
 Propriétés chimiques des aa
 En utiisant la Ninhydrine (oxydant fort), les aa
subissent deux types de réactions à savoir:
 La décarboxylation et la désamination des
aminoacides en CO2, NH3 et aldéhyde.
R-C(H)COOH-NH2RCH2-NH2 + CO2

 Chaque groupement fonctionnel d’un AA peut

participer à chacune des réactions chimiques qui lui
sont caractéristiques. Le groupement COOH peut
former des esters, des amides et des anhydrides
acides. Les groupements -OH et –SH effectuent
l’oxydation et l’estérification.
250
 Les peptides
 Ils s’agit de l’association covalente les plus souvent
linaéires de plusieurs aa.
 C’est grâce à ses aa que la cellule peut démarrer la
biosynthèse des protéines
 Ces dernières sont fabriquées au niveau des ribosomes,
 On parle de dipeptide lorsque nous avons deux aa liés
entre eux, tri peptides.
 Une chaîne de 2 à 10 aa est appelée oligopeptide
 Des chaînes moyennement longues de plus de 10 à 100
sont appelées polypeptides.
 La liaison entre 2 aa à l’intérieur de la chaîne peptidique
est appelée liaison peptidique
251
 Exemple d’un peptide de 4 aa: valine-proline-acide
glutamique-tryptophane ou Val-Pro-Glu-Trp (V-P-G-T)
Nomenclature des peptides
 Un peptide a toujours à une extrémité un groupement
aminé libre et à l’autre un groupement carboxyle libre ;
ces extrémités sont dites N– et C– terminales.
 Le nom d’un peptide commence par l’AA en position N
– terminale affecté du suffixe « - yl », puis le suivant,
avec le même suffixe, jusqu’au dernier AA, à
l’extrémité C – terminale, qui garde son nom complet
sans suffixe.
 Exemple : Alanyl – glycyl – valine = Ala-Gly-val = AGV
(Figure). Le nombre et l’ordre d’AA d’un peptide
constituent sa structure primaire.
252
Les peptides importants
 Bradykinine (9),
 Kallidine (10),
 Glutathion (3),
 ADH (9),
 Oxytocine (9),
 TRH,
 ß-lipotropine.
Les peptides importants
 Bradykinine
 Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg:

 Kallidine
 Lys-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg:
Glutathion, ADH, Oxytocine
 Quelques peptides d’intérêt biochimique
 L’insuline: c’est une hormone synthétisée par de petits
groupes de cellules spécialisées du pancréas. C’est
une hormone hypoglycémiante
 Le Glucagon : c’est une hormone qui a un effet
hyperglycéminant, l’effet inverse de l’insuline.
L’équilibre entre les 2 hormones régules le taux de
glucose sanguin,
 Glutathion : c’est un tripeptide formé par la
condensation de l’acide glutamique, de cystéine et de
glycine (Glu-Cys-Gly) présent dans presque toutes les
cellules et lutte contrel’oxydation cellulaire,
 Pénicilline : c’est un peptide antibiotique isolé d’un
champignon, Penicillium Chrysogenum et qui a un
256
effet bactéricide
 Les protéines
 Les protéines sont des macromolécules constituées
d’enchaînement d’∝-L- aminoacides réuni par des
liaisons peptidiques.
 Constituées de plus de 100 aa,
 Elles sont les macromolécules les plus abondantes
dans la cellule
Classification des protéines.
Les protéines peuvent être classées sur base de leur :
 Composition et solubilité
 Fonction
 Dimension et forme
257
Classification des protéines basées sur la
composition et la solubilité
Elles sont divisées en 2 principaux groupes :
 Les protéines simples
Elles produisent après hydrolyse, seulement des aa
L’albumine: principale protéine du plasma humain. Elles
sont solubles dans l’eau, les acides dilués et les bases.
Elles coagulent avec la chaleur.
La Globuline: Les globulines sont insolubles ou
solubles dans l’eau en petite quantité, mais leur
solubilité est grandement augmentée par l’addition de
sels neutres tels que le NaCl.

258
La prolamine: insoluble dans l’eau mais soluble dans
une solution aqueuse d’alcool,
Histones: Histones sont de petites protéines basiques
et stables et contiennent de grandes quantités d’acides
aminés basiques, histidine (His). Elles sont solubles
dans l’eau, mais insoluble dans l’hydroxyde
d’ammonium.
Glutélines: insolubles dans l’eau et l’alcool absolu mais
solubles les acides et les bases dilués. Ce sont des
protéines de la plante.
Protamines: solubles dans l’eau et ne sont pas
coagulées par la chaleur. Elles sont de nature basique
due à la présence de grandes quantités d’arginine.
259
 Les protéines conjuguées
Ce sont des protéines simples combinées avec
quelques substances non – protéiques connues comme
groupes prosthétiques. La nature de groupes
prosthétiques est à la base de la sous-classification des
protéines conjuguées.
Glycoprotéines: contiennent de petites quantités
d’hydrate de carbone, habituellement moins de 4% de
sucres aminés (hexosamine).
Lipoprotéines: sont des protéines conjuguées avec les
lipides tels que les graisses neutres, les phospholipides
et le cholestérol.

260
Nucléoprotéines: sont des protéines basiques simples
(protamines ou histones) combinées avec les acides
nucléiques comme groupe prosthétique.
Phosphoprotéines: sont des protéines contenant de
l’acide phosphorique lié au groupe hydroxyle de certains
aa comme la sérine (Ser). Exemple la Caséine du lait.
Chromoprotéines: sont des protéines contenant des
groupes prosthétiques colorés. L’exemple de
l’hémoglobine,
Métalloprotéines: Ce sont des protéines liées aux
métaux. Une B – globuline appelée la transferrine est
capable de se combiner avec le fer, le cuivre et le zinc.

261
 Classification des protéines basées sur la fonction
Les protéines jouent des rôles très variés dans
l’organisme.
Protéines structurales: servent comme matériaux
structurels ou comme composants importants du fluide
extracellulaire. Ex.la myosine de muscles, la kératine
de la peau et de cheveux
Protéines catalytiques – Enzymes: ont la capacité de
fonctionner dans les cellules vivantes comme des
biocatalyseurs.
Protéines protectrices – Anticorps: ont la fonction
protectrice de défense.
Protéine du Transport: capables d’attacher et
transporter des types spécifiques de molécules à travers
262

sang.
Protéines de Stockage: Une classe majeure de
protéine qui a la fonction de l’approvisionnement en
éléments nutritifs et matériaux de construction pour
les tissus croissants.
Protéines de régulatrices – Hormones: jouent un
rôle régulateur très important dans le maintien de
l’ordre dans les réactions métaboliques complexes
Protéines contractiles: Les protéines comme
l’actine et la myosine fonctionnent comme éléments
essentiels dans le système de contraction du muscle
squelettique.

263
Classification des protéines basée sur la dimension
et la forme.

Elles sont aussi subdivisées en protéines globulaires

(sont principalement solubles dans l’eau et fragiles.
L’exemple des enzymes, des hormones et des
anticorps) et protéines fibreuses (dures et insolubles
dans l’eau).
Elles sont utilisées pour construire une variété de
matériaux qui supportent et protègent des tissus
spécifiques comme la peau, les cheveux, les ongles.

264
Ai-je bien compris? autoévaluation
1. A quoi servent les acides aminés?
2. Où trouver les acides aminés?
3. Quelle est la structure chimique générale
d’un acide aminé?
4. Comment sont dégradés les acides aminés
dans l’organisme?
5. Comment des acides aminés peuvent-ils
engendrer des maladies?
265
Les acides nucléiques
 Introduction
 En vous regardant, vous constaterez que vous
partagez tous beaucoup de traits : deux yeux, un nez,
une oreille sur chaque côté de la tête, et ainsi de
suite.
 Même à l’intérieur d’une famille dans laquelle les
ressemblances peuvent être plus prononcées,
chaque individu a une apparence unique.
 La molécule responsable de toutes ces
ressemblances et différences est l’acide
désoxyribonucléique (ADN).
 Les variations de séquence nucléotidique des
molécules d’ADN sont donc à l’origine de la 267

diversité des individus dans une espèce et de la

 I-Introduction
 Isolés initialement du noyau des cellules
 Du point de vue chimique un acide faible

 Ce sont des substances présentes ,non seulement

dans le noyau mais aussi dans le cytoplasme des
cellules

 Il existe 2 types d`acides nucléiques:

L`ADN et L`ARN
 Ce sont de longues molécules formées par la
répétition d`une sous unité appelée nucléotide .
II-Structure de l`ADN et de L`ARN
 L`ADN est une molécule d`une grande importance

biologique car elle est le support de l`information

génétique. L`information génétique qu`elle contient est
transmise à la descendance donc elle est le principale
véhicule du phénomène de l`hérédité .
 L`ADN est localisé principalement dans le
noyau ,cependant il existe un ADN dans le cytoplasme
c`est l`ADN mitochondrial responsable de l`hérédité
mitochondriale .
II-Structure de l`ADN et de
L`ARN
 L`ARN est localisé essentiellement dans le
cytoplasme ,mais il existe aussi dans le noyau .
 L`ADN et l`ARN sont formés par la répétition de
sous unités appelées nucléotides .
 Chaque nucléotide est constitué à son tour de
3 parties :
-Une base azotée
-Un sucre ou ose à cinq carbones ribose ou
désoxyribose
-Un groupement phosphate
II-Structure de l`ADN et de L`ARN

Base ose phosphate

D (-) 2
pyrimidique désoxyribose D (-) ribose
purique
Les nucléotides ont des fonctions variées et
importantes, ce sont :
 des composés à "haut potentiel
énergétique" dont dépendent l'activation
de molécules : ATP
 des composés structuraux de coenzymes,
 des seconds messagers intracellulaires de
signaux et des médiateurs extracellulaires,
des régulateurs d'activité de protéines
AMPc.
II-Structure de l`ADN et de
L`ARN
Les groupements phosphates et les molécules d`ose
qui composent les acides nucléiques sont
identiques et jouent un rôle structurale par contre
les bases peuvent etre de 4 types et recélent
l`information génétique .
II-Structure de l`ADN et de
L`ARN
1-Les bases azotés:
Ce sont des molécules aromatiques dont le
noyau est soit une purine soit une pyrimidine
a-Les bases puriques:
Dérivent du noyau purine ,qui est un noyau
aromatique à 9 atomes 5C et 4N et résultent
de la substitution des atomes d`hydrogène de
l`hétérocycle par des radicaux hydroxyles
amines ou méthyles
a-Les bases puriques

L`adenine
a-Les bases puriques

La guanine
 b-Les bases pyrimidiques
Derrivent du noyau pyrimidine qui est
un noyau aromatique à 6 atomes 4C et 2N et
résultent de la substitution des atomes
d`hydrogéne de l`hétérocycle par des
Substituants hydroxyles amines ou methyls.
b-Les bases pyrimidiques

La cytosine
b-Les bases pyrimidiques

L`uracile
b-Les bases pyrimidiques

La thymine
Des gènes aux protéines
 Un gène: c’est une partie de la molécule d’ADN qui
porte une information génétique. Cette information code
pour la fabrication d’une protéines.
 Une protéine: c’et une molécules organique complexe.
Elle est composé des aa. Elle donne les caractères
physiques et physiologiques de l’organisme
 Dans une cellule eucaryote, l’ADN se trouve dans le
noyau.
 En division, l’ADN est s/f de chromosomes
 L’ADN est une molécule à 2 brins enroulés sur eux
même (en forme d’hélice)
 Entre les 2 brins, il y a des bases azotées qui se fixent 2
à 2: -l’adénine et la thymine; - la cytosine et la guanine
281
L’enzyme ARN polymérase
casse les liaisons
d’hydrogènes. Les 2 brins se
séparent. Elle lit l’information
du brin +.
Elle place de nouveaux
nucléotides en fonction du
code génétique et fabrique
alors l’ARNm
L’ARNm est donc la copie d’un
gène de l’ADN.
La molécule porte e message
génétique du noyau vers le
cytoplasme

282
 TRANSCRIPTION (1)
TRANSCRIPTION = Copie du message porté par un gène en une
molécule complémentaire d’ARNm
Brin codant
Brin transcrit
= sens

Ribonucléotides libres
 LA TRADUCTION
nécessité d’un code génétique (1)

TRADUCTION = Décodage de la molécule d’ARNm qui conduit à

la synthèse d’une chaîne polypeptidique

Supposons qu'on veuille écrire des mots en

formant des colliers avec des perles de quatre
couleurs différentes (représentant les 4
nucléotides).

On pourrait attribuer une

lettre à chaque couleur

MAIS : on ne peut pas désigner plus de 4

lettres sur 26 (or il y a 20 acides aminés
différents).
La traduction dans le cytoplasme
L’ARNm est sorti du noyau est se trouve dans le
cytoplasme et grâce aux ribosomes on va pouvoir
fabriqués petit à petit grâce aux messages génétiques
une molécule protéine grâce à un ensemble d’aa.
L’ARNm porte l’information génétique, une suite de
codons,
Chaque codon correspond à un aa
L’ensemble des codons permet de former une suite d’aa
synthétisant une protéine.

285
 Rapport entre les caractères (physiques et
physiologiques de l’organisme) et l’information
génétique
 L’information génétique sur la molécule d’ADN code
pour la synthèse d’une protéine qui permettra de
former un caractère e l’organisme par exemple la
coloration brune des yeux, noirs des cheveux etc

286
LES ACIDES NUCLEIQUES (2)
L’Acide Désoxyribonucléique
L’ADN: Acide Désoxyribo-Nucléique
 C’est une molécule
composée de 2 brins;
 Il a une forme d’hélice (elle
s’enroule sur elle-même);
 Le sucre pentose utilisé est
le désoxyribose;
 Les bases azotées sont A,
T, G et C;
 Entre A et T, il y a 2 liaisons
hydrogènes;
 Entre C et G, il y a 3 liaisons
hydrogènes.
 Les 2 brins d’ADN son
composé du sucre pentose
et l’ion phosphate
288
L’ARN: Acide Rribo-Nucléique
 L’ARN est une molécule composée d’un seul brin,
 Le sucre pentose utilisé est le ribose;
 Les bases azotées sont: A, U, G et C;
 Il existe 3 molécules d’ARN différents: ARN messager
(ARNm), ARN ribosomial (ARNr) et ARN de transfert
(ARNt).
Rôle des ses 3 molécules:
 L’ARNm: porte le message génétique s/f de codons
(codes à 3 bases azotées);
 L’ARNr (le ribosome) se fixe sur les 2 premiers codons
pour lire l’information génétique;
 Deux ARNt se placent dans le ribosome en f(x) de leurs
anticodons (complémentaires des codons) 289
 Les ARNt portent les petits aa
 Les aa portés par les ARNt fixent entre eux par une
liaison peptidique
 Les ribosomes continuent la lecture de l’ARNm
jusqu’aux codons-stop (la où il n’y a pas d’aa). La
synthèse de la protéine est alors terminé.

290
 C-Les proprietes physicochimiques
des bases puriques et pyrimidiques
 Le caractère aromatique des bases puriques et
pyrimidiques leur confère :
- Une résistance à l`oxydation .
- Une absorption caractéristique dans
l`UV (identification et dosage).
 La présence de substituants hydroxyles et
amines permet aux bases puriques et
pyrimidiques de se présenter sous plusieurs
formes tautomèriques la forme ceto ou lactame et
la forme enol ou lactime.
Forme céto ou lactame de la Forme énol ou lac time de la
thymine thymine

La tautomérie est la transformation d'un groupement

fonctionnel en un autre groupement par :

- déplacement simultané d'un atome d'hydrogéne et

- d'un doublet d’ électron issu d'une double liaison
adjacente.
 -La présence de substituants hydroxyles et amines permet aux
bases puriques et pyrimidiques de se présenter sous plusieurs
formes tautomèriques la forme ceto ou lactame et la forme
enol ou lactime.
A PH physiologique c’est la forme céto qui prédomine.
A PH élevé revirement à la forme énol ce qui affecte la liaison
entre les paires de bases de l’ADN = dénaturation de l’ADN

Forme céto ou lactame de la Forme énol ou lactime de la

guanine guanine
La glycogenèse

295
Le glucose
 Combustible important pour notre organisme;
 Précurseur de synthèse de nombreuses
molécules;
 Ne peut pas être stocké par la cellule tel quel;
 Le stockage des petites molécules de glucose
n’est pas bon pour la cellule (problème d’osmose)
 La solution est de stocké le glucose s/f de
glycogène
 Le deux principaux sites de stockage sont: le foie
(environ 10% de son propre poids en glycogène)
et les muscles squelettiques (environ 2% de leurs
poids en glycogène). 296
 Structure
 Glycogène (macromolécule), un polymère très ramifié
de glucose qui sert de réserve d’énergie rapidement
mobilisable (“amidon animal”)
 Équivalent à une journée de réserve d’énergie environ
chez un adulte

O
O
O
O

O
O c
O
O
O

297
Structure
 Chaque molécule possède une molécule
amorce appelée: Glycogénine par laquelle
démarre la biosynthèse.

298
299
 Les glucoses se lient par une réaction de
condensation avec formation d’une molécules
d ’eau;
 A toutes les 10 unités environ on trouve une
liaison 1,6 glycosidique (ramifiée)

300
Propriétés
 Quel est l’avantage de stocké un grand
nombre de glucose s/f des macromolécules?
 Le glycogène est peu soluble dans l’eau;
 Le glycogène a une structure compactée et
chimiquement stable;
 Sous forme cyclisé, le glucose possède des
fonctions réductrices qu’à certaines
extrémités.

301
 Métabolisme
 Réaction de dégradation et synthèse
Dégradation
Voir schéma
Catabolisme
La dégradation du glycogène fait intervenir du glycogène
phosphorylase HO-PO32- QUI EST UNE ENZYME.
Elle catalyse la coupure de la liaison α-1,4-glycosidique
par phosphorolyse.

302
303
304
305
306
307
308
309
Concernant les liaisons α-1,6-glycosidiques, les
enzymes ne peuvent pas catalyser la coupure de cette
liaison.
Il y a deux enzymes supplémentaires pour rémodeler le
glycogène pour permettre la dégradation par la
phosphorylase il s’agit:
 Une transférase
 Une α-1,6-glucosidase.

310
 Le métabolisme les enzymes
Métabolisme :

 Le métabolisme est l’ensemble des processus qui

permettent au monde vivant d’acquérir et d’utiliser
l’énergie pour ses différentes fonctions. Ces
différentes réactions chimiques sont facilitées par la
présence d’enzymes.

311
 Le métabolisme les enzymes

Enzymes :
 Une enzyme est une substance chimique de nature
protéique qui catalyse les réactions du métabolisme.
On parle de biocatalyseur.
 Elles augmentent considérablement la vitesse de la
réaction.

312
 Site actif

Le métabolisme les enzymes

Activité enzymatique :

 Une enzyme E qui fonctionne normalement se combine avec son substrat S, le transforme
en un produit P, lequel est ensuite libéré. L’enzyme retrouve alors sa structure primitive :

Importance du Ph et de la température pour la vitesse de réaction

313