Université Chouaib Doukkali Année Universitaire 2020/2021

Faculté des sciences

Département de Chimie

TD Chimie Organique
Filière SMC (S4)
Série 1

I/ Préciser le caractère électrophile ou nucléophile des molécules et ions suivants :

+ -
H ; H2O ; C2H5OH ; AlCl3 ; NO2+ ; Br ; NH3

II/ Indiquer le type des réactions suivantes :

III/ Les cycloalcanes isomères A, B, C, D et E ont une masse molaire de 70 g /mol

chacun. Par action du chlore Cl2 en présence de la lumière à 300°C :

A donne un seul dérivé monochloré.

B donne deux dérivés monochlorés.
C donne trois dérivés monochlorés.
D et E donnent, chacun, quatre dérivés monochlorés.

1) Donner les formules semi-développées de A, B, C, D et E en justifiant votre réponse.

2) Déterminer les structures des dérivés monochlorés obtenus pour chaque isomère.
IV/ / La chloration radicalaire de l’isopentane conduit à un mélange d’isomères de position dans
les proportions suivantes :

- 30 % du 1-chloro-2-méthylbutane,
- 15 % du 1-chloro-3-méthylbutane,
- 33 % du 2-chloro-3-méthylbutane,
- 22 % du 2-chloro-2-méthylbutane.

1) Donner le mécanisme de la réaction.

2) Déduire des pourcentages précédents la réactivité comparée des carbones par rapport à la
chloration selon leur degré de substitution. Justifier cette sélectivité.

V/ 1) Sachant que A réagit avec une seule mole d’hydrogéne, identifier les composés A, B, C et D.
dans les réactions suivantes :

2) Calculer le pourcentage théorique de chacun des produits monobromés C et D.

3) Chercher le pourcentage pratique de chaque produit sachant que les vitesses d’attaque des
hydrogènes primaires, secondaires et tertiaires sont respectivement 1 ; 82 et 1600.

VI / Proposer une suite de réactions permettant de passer du compsé A au composé B.

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Université Chouaib Doukkali Année Universitaire 2019/2020
Faculté des sciences
Département de Chimie

TD Chimie Organique
Filière SMC (S4)
Série 1

I/ Préciser le caractère électrophile ou nucléophile des molécules et ions suivants :

+ - -
H ; H2O ; CH3OH ; AlCl3 ; NO2+ ; Br ; CH3O

II/ Indiquer le type des réactions suivantes :

III/ Parmi les hydrocarbures de formule brute C6H14, il existe un seul isomère A qui, sous
l’action du chlore en présence de la lumière ulta violette, donne quatre dérivés monochlorés
isomères B, C, D et E.

1) Déterminer les structures de A, B, C, D et E

2) Quels isomères de A, dans les mêmes conditions de chloration radicalaire, donnent
majoritairement un dérivé tertiaire de formule C6H13Br.

IV/ La monochloration radicalaire de 2,2,4-triméthylpentane conduit à un mélange

d’isomères de position dans les proportions suivantes :

- 33 % du 1-chloro-2,2,4-triméthylpentane,
- 22 % du 1-chloro-2,4,4-triméthylpentane,
- 27 % du 3-chloro-2,2,4-triméthylpentane,
 - 18 % du 2-chloro-2,4,4-triméthylpentane.

1) Décrire le mécanisme de la réaction.

2) Déduire des pourcentages précédents la réactivité comparée des carbones par rapport à la
chloration selon leur degré de substitution. Justifier cette sélectivité.

V/ Identifier les composés désignés par les lettres A……D.

VI / Comment peut-on réaliser les transformations suivantes :

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Département de Chimie

TD Chimie Organique
Filière SMC (S4)
Série 1

I/ Indiquer le type des réactions suivantes :

II/ Trois alcanes isomères A, B et C de formule brute C5H12 réagissent avec le chlore Cl2 en
présence de la lumière pour conduire aux résultats suivants :
- A donne un seul dérivé monochloré.
- B donne trois dérivés monochlorés.
- C donne quatre dérivés monochlorés.

3) Donner les formules semi-développées de A, B et C en justifiant votre réponse.

4) Déterminer les structures des dérivés monochlorés obtenus pour chaque isomère.
5) Pour l’isomère A, détailler le mécanisme de la chloration radicalaire en précisant les
différentes étapes.
6) Les quatre isomères obtenus à partir du composé C sont dans les proportions suivantes :

- 30 % du 1-chloro-2-méthylbutane,
- 15 % du 1-chloro-3-méthylbutane,
- 33 % du 2-chloro-3-méthylbutane,
- 22 % du 2-chloro-2-méthylbutane.
Déduire des pourcentages précédents la réactivité comparée des carbones par rapport à la chloration
selon leur degré de substitution. Justifier cette sélectivité.

III/ Une cétone A subit une réaction de Clemensen pour donner un alcane B dont la masse
molaire est égale à 128 g/mol. Par action du chlore Cl2 à 300°C, B donne deux produits
monochlorés C et D.
1- Trouver les formules semi-développées des composés A, B, C et D.
2- Que donne l’action du magnésium sur le composé C suivie d’une hydrolyse?
3- Quel est le produit obtenu par réaction du composé D avec le sodium. Donner le nom de
cette réaction ?
IV / Proposer une suite de réactions permettant de passer du compsé A au composé B.

Composé A Composé B

(CH 3)3C-CHO (CH3)3C-CH2CH2-C(CH3)3

CH3-CH2Cl CH3-CH2-CHBr-CH3

1-chloro-2-méthylpropane 2-méthylpropane

2,4-dibromopentane 1,2-diméthylcyclopropane

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Université Chouaib Doukkali Année Universitaire 2017/2018
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Département de Chimie

TD Chimie Organique
Filière SMC (S4)
Série 1

I/ Indiquer le type des réactions suivantes :

II/ Quatre alcanes isomères A, B, C et D de masse molaire 86 g /mol, subissent l’action du

chlore
à 300° C :

A donne deux produits monochlorés.

B et C donnent, chacun, trois produits monochlorés.

D donne quatre produits monochlorés.

1) Donner les formules semi-développées de A, B, C et D en justifiant votre réponse.

2) Déterminer les structures des dérivés monochlorés obtenus pour chaque isomère.

III/ La chloration radicalaire de l’isopentane conduit à un mélange d’ isomères de position dans

les proportions suivantes :

- 30 % du 1-chloro-2-méthylbutane,
- 15 % du 1-chloro-3-méthylbutane,
- 33 % du 2-chloro-3-méthylbutane,
- 22 % du 2-chloro-2-méthylbutane.

3) Décrire le mécanisme de la réaction.

 4) Déduire des pourcentages précédents la réactivité comparée des carbones par rapport à la
chloration selon leur degré de substitution. Justifier cette sélectivité.

IV / Soit la série des réactions suivantes :

A B C

D E F + G

C + F 2, 2,4-triméthylpentane

C + G 2, 2-diméthylhexane

1) Identifier les composés désignés par les lettres A……..G.

2) Que donne l’action du sodium sur chacun des composés F et G.

V / Proposer une suite de réactions permettant de passer du compsé A au composé B.

Composé A Composé B

(CH 3)3C-CHO (CH3)3C-CH2CH2-C(CH3)3

CH3-CH2Cl CH3-CH2-CHBr-CH3

1-chloro-2-méthylpropane 2-méthylpropane

2,4-dibromopentane 1,2-diméthylcyclopropane
Université Chouaib Doukkali Année Universitaire 2016/2017
Faculté des Sciences Filière SMC (S4)
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Département de chimie

TD de Chimie Organique
Série n°1

I/ Indiquer le type des réactions suivantes :

II / Trois hydrocarbures saturés A, B et C de formule brute C5H12 réagissent avec le chlore

Cl2 en présence de la lumière pour conduire aux résultats suivants.
- A donne un seul dérivé monochloré.
- B donne trois dérivés monochlorés.
- D donne quatre dérivés monochlorés.
7) Donner les formules semi-développées de A, B et C en justifiant votre réponse.
8) Déterminer les structures des dérivés monochlorés obtenus pour chaque isomère.
9) Pour l’isomère A, détailler le mécanisme de la chloration radicalaire en précisant les
différentes étapes.

III/ La bromation radicalaire du propane conduit à un mélange de deux composés

monobromès isomères dont l’un est majoritaire.
4) Donner le bilan de cette réaction.
5) Calculer le pourcentage théorique de chacun des deux produits isomères.
6) Chercher le pourcentage pratique de chaque produit sachant que les vitesses d’abstraction des
hydrogènes primaires, secondaires et tertiaires sont respectivement 1 ; 82 et 1600.

IV/ Une cétone A subit une réaction de c Clemensen pour donner un alcane B dont la masse
molaire est égale à 128g/mol. Par action du chlore Cl2 en présence de la lumière Ultra Violette
à 300°C, B donne deux produits monochlorés C et D.
4- Trouver les formules semi-développées des composés A, B, C et D.
5- Que donne l’action du magnésium suivie d’une hydrolyse sur le composé C ?
6- Ecrire la réaction de deux moles de B avec deux moles de sodium. Donner le nom de cette
réaction ?
Université Chouaib Doukkali Année Universitaire 2020/2021
Faculté des sciences
Département de Chimie

TD Chimie Organique
Filière SMC (S4)
Série 1

Brouillon

I/ Préciser le caractère électrophile ou nucléophile des molécules et ions suivants :

+ -
H ; H2O ; C2H5OH ; AlCl3 ; NO2+ ; Br ; NH3

II/ Indiquer le type des réactions suivantes :

II/ Les cycloalcanes isomères A, B, C, D et F ont une masse molaire de 70 g /mol
chacun. Par action du chlore Cl2 en présence de la lumière à 300°C :

A donne un seul dérivé monochloré.

B donne deux dérivés monochlorés.
C donne trois dérivés monochlorés
D et F donnent, chacun, quatre dérivés monochlorés.

10) Donner les formules semi-développées de A, B, C, D et F en justifiant votre réponse.

11) Déterminer les structures des dérivés monochlorés obtenus pour chaque isomère.

III/ La chloration radicalaire de 2,2,4-triméthylpentane conduit à un mélange d’isomères de

position dans les proportions suivantes :

- 33 % du 1-chloro-2,2,4-triméthylpentane,
- 22 % du 1-chloro-2,4,4-triméthylpentane,
- 27 % du 3-chloro-2,2,4-triméthylpentane,
- 18 % du 2-chloro-2,4,4-triméthylpentane.

III/ Deux alcanes A et B réagissent avec le magnésium pour donner deux produits C et D.
L’action de l’eau sur C et D fournit, dans les deux cas, du butane. L’action du sodium sur A conduit
à l’octane et son action sur B conduit au 3,4-diméthylhexane.
Quelles les formules semi-développées de A, B, C et D ?

IV / Proposer une suite de réactions permettant de passer du compsé A au composé B.

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