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Annale de Chimie Ts Finale 1
Annale de Chimie Ts Finale 1
TERMINALE S
CHAAMBANE
Annale de Chimie Tle S Avant-Propos chaambane92@gmail.com
AVANT PROPOS
Ce manuel a pour objectif de mettre à la disposition des enseignant et des élevés de la classe de
terminale S un outil pédagogique progressif, clairement et abondamment illustré par des nombreux exercices
corrigés, en parfaite adéquation avec le référence de cette classe.
Ce manuel vise à permettre aux élèves d’acquérir et assimiler aisément les prérequis indispensables à la
réussite du baccalauréat. Il s’efforce également de développer leurs compétences pratiques dans le champ
disciplinaire relevant du domaine de la Chimie et d’atteindre les objectifs fixés par le programme national:
Cet ouvrage répond à une double nécessité :
- Vous entrainer car la simple lecture du cours et des exercices s’avère insuffisant pour la maitrise ;
- Vous permettre de vous situer dans le programme de BAC en confortant votre solution à celle du corrigée.
Vous disposez ainsi d’un outil dont je pense que vous sauriez tirer les meilleures parties.
N’oubliez pas ceci : vous êtes scientifique, les corrigées sont une méthode parmi d’autres.
L’essentiel est de trouver les mêmes résultats après une bonne démonstration.
Je tiens à remercier les écoles (Groupe Scolaire Avenir, Groupe Scolaire Brun Trets et Lycée de Domoni
Anjouan Comores) et, toutes celles et ceux qui voudrons me faire parvenir leurs critiques, remarques ainsi
que leurs suggestions afin d’améliorer le contenu de cet ouvrage.
L’auteur : chaambane92@gmail.com
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Programme de Chimie Terminale S
Chimie Minérale
Chapitre 1 : Acide-base
Chapitre 2 : Dosage Acido-basique
Chimie Organique
Chapitre 3 : Nomenclature des composés Organiques oxygénés
Chapitre 4 : Les Amines, les acides aminés et les Protéines
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Annale de Chimie Tle S Tableau de matière chaambane92@gmail.com
Tableau de matière
I. 1. Avant-propos…...………………………………………………..…………………..….…………….001
2. Programme de physique de la classe de terminale D.………………………………….…………......002
II. CHIMIE MINERALE………....................................................................................................................004
1. Rappels sur la chimie minérale……………..….……….…………………………………………….005
2. Exercices sur la chimie minérale…………….....…….……………………………………………….007
3. Correction des exercices sur la chimie minérale……………….………..……………………………023
III. CHIMIE ORGANIQUE……………………………………………………..…………………….……..013
1. Rappels sur la chimie organique………………………………………..………………………...…..014
2. Exercices sur la chimie organique……………………. ……………….………………………..……016
3. Correction des exercices sur la chimie organique....…………….………..…………….…………….035
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Chimie
Minérale
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Cours sur la Chimie Minérale La réaction de cette base s'écrit alors de la manière suivante:
I. Acide base :
1. Définitions : Il est possible de prévoir le pH d'une solution de base forte:
La définition d'un acide ou d’une base fut établie par le Soit c la concentration de la solution basique :
chimiste Suédois Joannes Brönsted: [ ] [ ] [ ] [ ]
a. Un acide est une espèce chimique qui, en solution aqueuse,
([ ])
peut céder un ou plusieurs protons ( ion hydrogène H+).
b. Par opposition à un acide une base est une espèce chimique
qui peut, en solution aqueuse, capter un ou plusieurs proton. c. Qu'est-ce qu'une base ou un acide faible ?
c. Définition du pH Une base ou un acide est dit faible si en présence d'eau s'établit
La connaissance de la concentration en ion oxonium un équilibre où coexistent l'acide et sa base conjuguée.
([ ]) permet d'accéder à la grandeur notée pH: Si AH est un acide faible de base conjuguée alors cette
([ ]) [ ] dernière est également dite " faible " et il s'établit l'équilibre
2. Réaction d'auto protolyse de l'eau et produit Ionique décrit par l'équation de réaction suivante:
a. Autoprotolyse de l'eau
Le pH de l'eau pure vaut 7,0.
Elle contient des ions oxonium . Constante d'acidité Ka
L'eau pure subit une ionisation partielle:
Lorsque l'acide AH et la base d'un couple sont faibles alors
b. Produit ionique de l'eau l'équilibre qui existe entre ces deux formes en solution aqueuse est
La constante d'équilibre associée à l'équation d'autoprotolyse décrit par la relation suivante:
[ ] [ ] [ ][ ] [ ][ ]
( ) [ ] [ ]
est appelée constante d'acidité, il s'agit d'une constante sans
c. Solutions neutres, acides et basiques
unité qui dépend de la température et qui est propre à chaque
A 25°C :
couple acide-base.
- Si [ ] [ ] ,
d'un couple acide base :
alors on dit que la solution est neutre.
- Si [ ] [ ] ,
[ ] [ ]
alors on dit que la solution est acide.
[ ] [ ]
- Si [ ] [ ] ,
[ ] ( )
alors on dit que la solution est basique. [ ]
3. Réactions des acides et bases avec l'eau
a. Les acides forts Cette relation permet de distinguer trois cas:
Un acide est fort si sa réaction avec l'eau peut être considérée - Si [ ] [ ]
comme totale et qu'il ne subsiste alors en solution que sa base - [ ] [ ]:
conjuguée. La réaction de cet acide fort AH s'écrit alors de la ce qui signifie que la forme acide est prédominante.
manière suivante: - [ ] [ ]:
ce qui signifie que la forme basique est prédominante.
La flêche simple indique que la réaction chimique ne se On peut traduire ces résultats par un diagramme de prédominance:
réalise que dans un seul sens.
Il est possible de prévoir le pH d'une solution d'acide fort: La forme Acide est La forme Basique
Soit c la concentration de la solution d’acide fort : prédominante est prédominante
𝑝𝐻
[ ]
b. Les bases fortes 𝑝𝐻 𝑝𝐾𝑎 𝑝𝐻 𝑝𝐾𝑎
𝑝𝐻 𝑝𝐾𝑎
Une base est forte si sa réaction avec l'eau peut être
considérée comme totale et qu'il ne subsiste alors en solution
que son acide conjugué.
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4. Indicateur Coloré La solution ne contient alors que .
Les indicateurs colorés acido-basiques sont constitués par des A l’équivalence acide base .
couples acide/base dont les espèces acide et base conjuguée ont 4. Préparation d’une solution tampon
des teintes différentes. On considère le couple: Lors d’un dosage acide faible - base forte ou acide fort - base
Dont la constante est généralement appelée faible, on constate que pour il existe un zone
La teinte de l'indicateur dépend de l'espèce qui prédomine et (quelquefois appelée domaine de Henderson) où le pH est
donc du pH : relativement constant. Pour préparer une solution tampon, on
[ ]
réalisera un mélange entre un acide faible et sa base conjuguée.
[ ]
La solution sera tamponnée à un égal au du couple.
On se situe dans la zone de virage de l'indicateur coloré, c'est à
dire dans la zone dans laquelle aucune couleur ne prédomine, Ces solutions se préparent :
lorsque : par mélange équimolaire d’un acide faible et de sa base
conjuguée,
II. Dosage Acide Base
à partir de l’acide faible sur lequel on fait réagir une base
1. Définitions forte pour former la forme basique conjuguée de l’acide
- Un dosage est une technique qui permet de déterminer la faible,
concentration molaire d'une espèce chimique dissoute dans à partir de la base faible sur laquelle on fait réagir un acide
une solution. fort pour former la forme acide conjuguée de la base faible.
- La réaction entre l'espèce titrant et l'espèce à doser doit être
Les concentrations en acide faible et base faible doivent être au
totale et rapide.
moins supérieures à pour que la solution tampon
- On dose un acide avec une base forte , et une base avec un
soit efficace.
acide fort.
La réaction étant totale, à l'équivalence les espèces quantités d’un acide fort ou d'une base forte, soit par dilution.
a)) Montrer que KOH est une base forte. 2- A partir de l’expression de la constante d’acidité du couple
b)) Ecrire l’équation bilan de la réaction de KOH avec l’eau. ⁄ , établir la relation entre le pH du
c)) Quelle masse de KOH faut-il dissoudre pour obtenir pour mélange, le pKA du couple acide - base, VA et VB.
3. Sachant que le volume du mélange est de 90 mL et son pH est
obtenir un litre de solution ?
égal à 11, calculer VA et VB.
3. On mélange un volume de avec un volume
de . On donne : (CH3 – NH3+/CH3 – NH2) .
b)) Calculer les concentrations de toutes les espèces chimiques On se propose de déterminer de deux façons différentes la
c)) Vérifier l’électro neutralité de la solution. 1. Etude d’une solution aqueuse d’ammoniac
On donne : Na :23 ; K :39 (en g/mol). On dispose d’une solution aqueuse d’ammoniac de concentration
A 25°C, une solution d’acide méthanoïque a un et de a)) Calculer les concentrations molaires des différentes espèces
1. a)) Calculer les concentrations molaires des différentes espèces b)) Calculer la constante d’acidité Ka et celle du pKa du
b)) En déduire la concentration molaire de cette solution. 2. Etude du dosage de la solution du chlorure d’ammonium par la
2. On ajoute un volume d’une solution d’hydrolyse de sodium soude. A un volume d’une solution aqueuse de
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d’hydroxyde de sodium de molarité . 2. Le phénolphtaléine est caractérisé par un .
Pour chaque volume V3 de soude ajouté, on mesure le pH, et on La couleur d’une solution contenant quelque gouttes de cet
obtient les résultats suivants : à l’équivalence indicateur coloré apparait incolore si ⌊ ⌋ ⌊ ⌋ et rouge
: et à la démi-équivalence : violacé si ⌊ ⌋ ⌊ ⌋.
. a)) Quelles sont les valeurs du pH qui délimitent la zone de virage
a)) Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu. de cet indicateur coloré ?
b)) Calculer la valeur de C2. b)) Définir théoriquement le domaine de virage de l’indicateur
c)) Déterminer la valeur du et celle du Ka du coloré.
couple ⁄ . 3. Le tableau ci-dessous regroupe quelque valeurs du pKa du
EXERCICE 07 couple acide-base.
1. Rappeler la définition d’un acide et celle d’une base, .Couple
selon la théorie de Brönsted. ? AC/B
2. Une solution aqueuse d’acide chlorhydrique a un pH = 2.
pKa 9,25 10 ,72 5,18
A l’aide de l’eau distillée, on dilue cette solution fois.
On prépare trois solutions acides de même concentration
a)) Que devient le pH de la solution ainsi obtenue ?
mol/l à 25°C.
b)) Faire la représentation graphique de la fonction
( ), pour ⌈ ⌉. : Solution de chlorure d’ammonium ;
3. Dans 20ml d’une solution aqueuse d’ammoniac de concentration : Solution de chlorure de méthylammonium ( );
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Chimie Minérale Exercices sur la Chimie Minérale
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EXERCICE 15 c)) Quelle est le nom et la nature de la solution obtenue à
On dispose de cinq flacons contenant des solutions aqueuses l’équivalence?
différentes, mais de même concentration : d)) Déterminer le pH du mélange après avoir versé un volume
l'acide éthanoïque (A) ; l'acide chlorhydrique (B) ; le chlorure de de la solution .
potassium (C) ; l'hydroxyde de potassium (D) ; l'ammoniaque (E). e)) Au cours du dosage, le pH du mélange prend la valeur
Les étiquètes A, B, C, D et E de ces flacons ont été mélangées lors pour un volume (ml) versé. Calculer .
d'un rangement. 3. Parmi les indicateurs cités ci-dessous, quel est celui qui
1. Identification des solutions. permettrait le dosage avec la meilleur précision ?
Le pH de la solution de D est égal à 12. Le dosage de D par B - Phtaléine : zone de virage : 8,2 – 10,0.
donne un pH égal à 7 à l'équivalence. - Bleu de bromothymol : zone de virage : 6,0 – 7,6.
a)) Identifier D et B. - Hélianthine : zone de virage : 3,1 – 4,7.
b)) Au cours du dosage de D par A, le pH à l'équivalence est égal EXERCICE 17
à 8,2. Identifier A. 1. On dissout de l’hydroxyde de potassium solide KOH dans l’eau
c)) Le pH de la solution C est égal à 7. Identifier C. pour obtenir une solution aqueuse de concentration
d)) Déduire des questions précédentes, la nature de la solution E. , tel que son pH=12,7 à 25°C.
2. Détermination du pKa du couple ⁄ . On donne : M(KOH)=40g/mol.
On désire déterminer le pKa du couple ⁄ . a)) Montrer que l’hydroxyde de potassium est une base forte.
Le pH de la solution d'ammoniaque est 10,6. b)) Quelle masse de KOH faut-il dissoudre dans l’eau pur pour
a)) Ecrire l'équation bilan de la réaction de l'ammoniac avec l'eau. obtenir un litre de la solution .
b)) Calculer les concentrations molaires volumiques des espèces 2. A l’aide d’une burette graduée, on ajoute progressivement la
chimiques présentes dans la solution. solution aqueuse dans un bécher contenant 20ml d’une
Déduire le pKa du couple ⁄ . solution aqueuse d’acide perchlorique ( ) (acide fort).
3. Préparation de solution tampon. L’équivalence acido-basique est obtenu quand on a versé
On veut préparer une solution tampon à partir de la solution un volume de la solution .
d'ammoniac et de l'acide chlorhydrique. a)) Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
a)) Calculer le volume VA d'acide chlorhydrique à ajouter à Quel est le pH à l’équivalence ?
de la solution d'ammoniac pour obtenir la b)) Déterminer la concentration de l’acide perchlorique.
solution tampon. c)) Quel est le pH de la solution ?
b)) Citer les propriétés du mélange obtenu. d) Vers quelle valeur tend le pH du mélange lorsqu’on continue à
EXERCICE 16 verser de la solution d’hydroxyde de potassium ?
1. On mélange un volume d’une solution centimolaire 3.Tracer l’allure de la courbe de variation de pH en fonction du
d’acide nitrique et un volume d’une solution volume versé.
d’hydroxyde de sodium décimolaire. 4. a)) Quel volume de faut-il ajouter à la solution pour
a)) Ecrire les équations bilans des réactions de l’acide et de la base que le pH du mélange soit égal à 3,1 ?
avec l’eau. b)) L’hélianthine dont la zone de virage est comprise entre
b)) Donner l’équation bilan de la réaction qui a eu lieu . Convient-elle à ce dosage ?
dans le mélange. EXERCICE 18
c)) Calculer les quantités de matières apportées par les ions Dans cet exercice, les solutions sont prises à 25°C et le produit
oxonium et les ions hydroxyde dans le mélange. ionique de l'eau à cette température Ke = 10-14.
d)) Vérifier que le mélange est acide, neutre ou basique. 1. La solution d'acide bromhydrique (HBr)
En déduire alors le pH du mélange. Une solution A d'acide bromhydrique centimolaire a un pH = 2.
2. On verse dans . On suit l’évolution du pH grâce à une a)) Montrer que l'acide bromhydrique est un acide fort.
électrode plongeant dans le mélange. b))Ecrire l'équation-bilan de la réaction avec l'eau.
a)) Donner l’équation bilan de la réaction. c)) Citer un autre exemple d'acide fort.
b)) Dessiner l’allure de la courbe. 2. La solution de méthyl amine (CH3NH2)
On précisera les points importants la caractérisant. On dispose de 5ml d'une solution B de méthyl amine de
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Chimie Minérale Exercices sur la Chimie Minérale
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concentration . de pH = 11,8. a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction de la méthylamine b)) Calculer le volume d'hydroxyde de sodium à verser pour
avec l'eau. atteindre l'équivalence.
b) Faire l'inventaire des espèces chimiques et c)) A l'équivalence, le .
calculer leur concentration. Expliquer pourquoi le mélange est basique.
+
c)) Calculer le pKa du couple CH3NH3 / CH3NH2. d)) Le pH vaut 3,8 quand on a versé un volume d'hydroxyde de
3. Mélange de solutions sodium . Montrer que cette valeur du pH
On mélange les deux solutions précédentes. correspond à celle du pKa du couple .
a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction qui a lieu entre l'acide 3. a)) Vers quelle limite tend la valeur du pH de la solution finale
bromhydrique et la méthylamine. quand on ajoutera une très grande quantité de solution
b)) Quel volume VAE de solution A d'acide bromhydrique faut-il d'hydroxyde de sodium?
verser dans 5mL de la solution B de méthylamine pour b)) En tenant compte des points remarquables, tracer l'allure de
atteindre l'équivalence acido-basique ? la courbe de variation du pH en fonction du volume de
c)) Quelle est la nature du mélange à l'équivalence ? Justifier. solution de NaOH versé.
d)) On mélange un volume VA = 20,5mL de solution A à un EXERCICE 21
volume VB = 5mL de la solution B. Masses molaires en g.mol-1 : Na : 23 ; O : 16 ; H : 1
Donner le pH, le nom et les propriétés de ce mélange. Dans un laboratoire on dispose des produits suivants :
e)) Donner l'allure de la courbe de dosage B par A. - une solution S d'hydroxyde de sodium de masse volumique
(préciser les points caractéristiques) = 1,2 kg. L-1 et de pourcentage massique d'hydroxyde de
EXERCICE 19 sodium pur 16,7 %.
Une solution aqueuse d'acide benzoïque, de concentration - une solution d'acide sulfurique de concentration molaire
molaire ⁄ a un pH égale 2,61 à 25°C. volumique Ca.
1. Montrer que l'acide benzoïque est un acide faible. - de l'eau distillée.
2. a)) Déterminer les concentrations molaires de toutes les espèces 1. Montrer que la concentration molaire volumique, Cb de la
chimiques présentes dans la solution. solution S d'hydroxyde de sodium peut s’écrire :
b)) En déduire le du couple ⁄ . ( étant exprimée en kg. L-1).
3. On verse, dans 50 ml de cette solution acide, une solution
2. On prélève 10 mL de la solution S qu'on dilue pour obtenir une
d'hydroxyde de sodium de concentration ⁄ .
solution S’ de concentration .
a)) Ecrire l'équation de la réaction qui se produit.
Déterminer le volume d’eau distillée à la préparation de S’.
Calculer la constante d’équilibre de cette réaction.
3. Afin de déterminer la concentration Ca de la solution d'acide
b)) Calculer le volume de la solution d'hydroxyde de sodium
sulfurique, on dose 10 mL de celle-ci par la solution diluée S’
nécessaire pour obtenir l’équivalence.
d'hydroxyde de sodium.
c)) Pour quelle valeur tend le pH si on continue à verser la soude.
a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
En déduire le pH du mélange à la demi-équivalence.
b)) A l'équivalence, le volume de la solution S’ utilisé est .
d)) Quelle est la nature et le nom de la solution obtenu à
i) Définir l’équivalence acido-basique et évaluer, justification à
l’équivalence. En déduire l’allure de la courbe du dosage.
l’appui, le pH du mélange à l’équivalence.
EXERCICE 20
Calculer la concentration Ca de la solution sulfurique.
Toutes les expériences sont réalisées à 25°C.
ii) Calculer les concentrations molaires volumiques des espèces
On dispose d'une solution aqueuse d'acide méthanoïque HCOOH de
chimiques présentes dans le mélange obtenu, à l’équivalence.
concentration C = 0,1 mol.L-1 et dont le pH est égal à 2.4.
EXERCICE 22
1. a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction de cet acide avec l'eau.
Soit un acide, l’acide propénoïque, on le fait réagir avec l’eau.
b)) Calculer les concentrations des espèces chimiques présentes
Le pH mesuré est pH=3,2.
dans cette solution.
La concentration de l’acide est .
2. Dans un bécher contenant 25mL de cet acide, on ajoute
1. a)) Définir l’acide selon Bronsted.
progressivement un volume d'une solution d'hydroxyde de
Ecrire son équation avec l’eau.
sodium de concentration .
b)) Calculer [ ]. Est-il acide fort ? Justifier.
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Chimie Minérale Exercices sur la Chimie Minérale
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2. Le PkA du couple est 4,8. Tracer le diagramme de prédominance On verse un volume dans le volume de la solution A
du couple et en déduire l’espèce prédominante.
Le mélange ainsi obtenu a un .
3. On fait réagir cet acide avec l’ammoniac,
a)) Préciser, en justifiant, la nature du mélange ainsi obtenu.
Ecrire l’équation acide base.
Rappeler une propriété caractéristique du mélange.
4. On mesure le pH du mélange à 8.
b)) Donner, justification à l’appui, la valeur du pKa du couple
Quelle est l’espèce prédominante ?
acide/base associé à l’acide méthanoïque.
On donne : pKA du couple ammoniac = 9,2
5. On se propose de réaliser un mélange de même nature que celui
EXERCICE 23
obtenu en 4. à l’aide d’une solution d’acide méthanoïque de
Une solution d’acide monochloroéthanoïque de
concentration et d’une de méthanoate de
concentration
sodium de concentration .
et de pH = 2,1.
Calculer les volumes et nécessaires à la
1. Montrer que d’acide monochloroéthanoïque est in acide faible.
réalisation d’un mélange de volume V = 100 mL et de pH = 3,80.
2. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’eau et le l’acide
EXERCICE 25
monochloroéthanoïque.
On se propose de doser une solution aqueuse d’une monobase B
3. Calculer le pKA du couple correspondant à l’acide
de concentration molaire , par une solution aqueuse de
monochloroéthanoïque.
chlorure d’hydrogène ( ) de concentration .
4. Calculer le coefficient d’ionisation de l’acide.
On prélève 20mL de au quelle on ajoute progressivement la
5. On donne le ( ⁄ ) = 4,8.
solution . On suit l’évolution de pH en fonction du volume de
On mélange une solution d’acide éthanoïque et une solution de
la solution , on obtient la courbe ci-dessous.
monochloroéthanoïque. La solution obtenue est diluée.
1. a)) Préciser, en justifiant, si la base est faible ou forte ?
Montrer que dans le mélange il existe une relation simple entre
[ ] [ ]
[ ] [ ]
EXERCICE 24
Données : Toutes les solutions sont à la température de 25°C
(acide méthanoïque/base conjuguée) .
L’acide méthanoïque, de formule HCOOH, est secrété comme
poison par les fourmis.
1. Rappeler, au sens de Bronsted, la définition d’un acide.
Donner la formule et le nom de la base conjuguée de
l’acide méthanoïque.
b)) Ecrire l’équation de la réaction de ce dosage .
2. Une solution aqueuse A d’acide méthanoïque a une
c)) Déterminer les coordonnées du point d’équivalence,
concentration et un .
puis déduire la concentration .
a)) Définir le coefficient d’ionisation α de l’acide méthanoïque
2. Parmi les indicateur ci-dessous, préciser en justifiant,
en solution.
lequel faut-il choisir pour repérer le point d’équivalence :
b)) Calculer le coefficient d’ionisation de l’acide méthanoïque
Hélianthine[3,1 ; 4,4] , rouge de méthyle [4,8 ; 6] et
la solution considérée.
phénolphtaléine[8,2 ; 10,0] .
c)) Peut-on qualifier l’acide méthanoïque d’acide faible ?
3. a)) Quelles sont les propriétés du mélange obtenu à la
(réponse à justifier).
demi-équivalence ?
3. On verse dans un bécher un volume de la solution A.
b)) Déduire la constante d’acide pKa du couple acide-base
On y ajoute progressivement un volume d’une solution aqueuse
correspondant à la base B.
B d’hydroxyde de sodium de concentration
c)) En utilisant le tableau ci-dessous, identifié, en vous justifiant,
Ecrire l’équation-bilan dela réaction entre les solutions A et B.
la base B.
4. On note le volume de la solution B qu’il faut verser dans le
volume de la solution A pour atteindre l’équivalence
acido-basique.
pKa 9,25 8,00 3,35
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Chimie Minérale Exercices sur la Chimie Minérale
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Chimie
Organique
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Chimie Organique Cours sur la Chimie Organique
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Cours sur la Chimie Organique formule générale est : R - CH - COOH
𝑁𝐻
I. I. Nomenclature des composés organiques
Un atome de carbone asymétrie est un atome de carbone lié à 4 Nom : Acide 2-amino alcanoïque
atomes ou groupes d’atome différents. ( Molécule Chirale ) Les acides α-aminés sont bi-fonctionnels : une groupe fonctionnel
1-Les alcools : ( ) , Nom : Alcanol carboxylique –COOH et une groupe fonctionnel amino .
{ 𝑃𝑂
Tapez une quati n ici 𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑅 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑅 𝐶𝑂𝑂 𝑅 𝐻𝑂
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Chimie Organique Cours sur la Chimie Organique
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(c) b)) Les demi-équations des passages
Anhy.d’acide + Alcool ester+ A. Carboxylique ;
6- Saponification des esters (Alcool primaire ⇀Aldéhyde)
a) Définition : ;
L'hydrolyse basique d'un ester (saponification) est l'action d’une (aldéhyde ⇀ Acide .Carboxylique)
base forte telle que la soude ( ) ou la potasse ( ) sur un ;
ester. Il se forme un carboxylate sodium et un alcool (Al. primaire ⇀ Acide .Carboxylique)
. L’équation bilan est :
(Alcool secondaire ⇀ Cétone)
C’est une réaction de saponification, elle est lente et totale. Remarque :
b) Cas des corps gras et savons - (1) Si l’oxydant est en défaut, alors : Alcool primaire est oxydé
- Les corps gras sont essentiellement constitués de triglycérides en Aldéhyde puis en Acide carboxylique.
c'est-à-dire qu'ils contiennent dans la même molécule trois - (2) Si l’oxydant est en excès, alors :
fonctions ester. Alcool primaire est oxydé en acide carboxylique.
- Les acides gras sont des acides carboxyliques dont la chaîne - (3) Pour un oxydant en défaut ou en excès l’alcool secondaire
carbonée, non ramifiée, a un nombre pair d'atomes conduit toujours à un cétone et l’alcool tertiaire ne subit
de carbone (4 à 22). aucune oxydation.
Préparation d’un triglycéride EXEMPLE :
On réagit 3 acides carboxyliques avec le glycérol ou Ecrire l’équation bilan de la réaction entre le propan-1-ol et les ions
le propan-1,2,3-triol de formule: . permanganate en milieu acide.
( e )x5
𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝑅 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻
𝑅 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐻𝑂 ( n e n )x4
𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝑅 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻
𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝑅 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 5 +4 n +4 →5 +4 n + 11
Acide
Carboxylique Glycérol Triglycéride Eau D’où :
5 +4 n +4 →5 +4 n + 15
Leur hydrolyse basique à chaud permet de récupérer le glycérol et
le savon.
𝑅 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻
𝑅 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑅𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 𝐶𝐻 𝑂𝐻
𝑅 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 Soude 𝐶𝐻 𝑂𝐻
Savon
Triglycéride Glycérol
Chauffage
𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑅 𝑁𝐻 𝑅𝐶𝑂𝑂 𝑅 𝑁𝐻
𝑅 𝐶𝑂 𝑁𝐻 𝑅 𝐻𝑂
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Chimie Organique Cours sur la Chimie Organique
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Exercices sur la chimie Organique b)) Donner la formule semi-développée et le nom
désigne le nombre d’atomes de carbone. La combustion complète 3. a)) Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’hydrolyse de C.
d’une mole de l’hydrocarbure produit 72g d’eau. b)) Donner les caractéristiques de cette réaction.
b)) Calculer la valeur de n et donner la formule brute de A est un composé organique de formule brute .
potassium. Il se forme un seul produit C. a)) A quelle famille appartient B ? Préciser son groupe fonctionnel.
a)) Quelle est la fonction de C ? Donner la formule semi- b)) Donner la formule sémi-devéloppée et le nom de B.
développée et le nom de C. 5. On fait réagir B sur un alcool ( ).
b)) Proposer un test permettant d’identifier C. a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction et donner les
c)) Ecrire l’équation bilan du passage de B en C. caractéristiques de cette réaction.
EXERCICE 02 b)) La densité de la vapeur par rapport à l'air de l'ester formé
L’odeur de la banane est due à un composé organique C. est . Quelles sont les formules semi-développées
L’analyse de ce composé a permis d’établir sa formule brute qui de l'ester et de l'alcool ?
est . Afin de déterminer la formule semi-développée de ce Donner leur nom et préciser la classe de l'alcool.
composé, on réalise les expériences suivantes : EXERCICE 04
1. L’hydrolyse de C donne un acide carboxylique A et un alcool B. 1. L'hydratation d'un alcène ramifié A donne un mélange de 2
L’acide carboxylique A réagit avec le pentachlorure de composés organiques B et C.
phosphore pour donner un composé X. a)) L'action d'une solution de dichromate de potassium acidifiée sur
Par action de l’ammoniac sur X, on obtient un composé le composé B ne donne rien, Donner la fonction chimique de B.
organique D à chaîne carbonée saturée non ramifiée. La masse b)) L'action de la même solution de dichromate de potassium sur C
-1
molaire du composé D est égale à 59 g.mol . donne un composé qui rosit le réactif de Schiff, puis un
a)) Préciser les fonctions chimiques de C, X , et D. composé qui est un acide carboxylique. Donner la fonction
b)) On désigne par n le nombre d’atomes de carbone contenus chimique et le groupe fonctionnel des composés et .
dans la molécule du composé D. Déterminer la formule semi- 2. La densité en phase gazeuse de A par rapport à l'air est .
développée de D et donner son nom. Montrer que la formule brute du composé A est .
c)) Donner les formules semi-développées et les noms des 3. Donner la formule semi développée et
composés X et A. le nom des composés A, et .
d)) Ecrire l’équation- bilan de la réaction entre A et le 4. On fait agir sur de l'éthanol en présence d'acide sulfurique
pentachlorure de phosphore. donne un composé D.
2. L’alcool B est un alcool non ramifié. Il est oxydé par une a)) Ecrire l'équation bilan de la réaction et nommer D.
solution acidifiée de permanganate de potassium. Il se forme un b)) Donner les caractéristiques de la réaction.
composé organique E qui donne un précipité jaune avec
le 2,4-D.N.P.H et qui réagit avec la liqueur de Fehling. Exercice 05
a)) Préciser la fonction chimique de E. Un ester E contient en masse ; 64,6% de carbone, 10,8%
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d'hydrogène et 24% d'oxygène. c)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction entre A et D.
I. Vérifier que l'ester E a pour formule brute . 3. L'action de 12g de A sur le chlorure de thionyle conduit à un
II. L'hydrolyse de E conduit à la formation de deux composés composé organique F, qui réagit totalement avec la
organiques A et B. L'étude des deux composés A et B permet de méthylamine pour donner un composé organique G.
préciser la structure de E. a)) Ecrire les équations bilans des réactions de passage de A en F
1. Etude du composé organique A. puis de F en G. En déduire les formules semi développées et
A est soluble dans l'eau. Sa solution aqueuse conduit le courant les noms de F et G.
électrique. L'ajout de quelques gouttes de bleu de bromothymol b)) Calculer la masse du composé G obtenu pour :
(B.B.T) dans la solution aqueuse de A donne une coloration - un rendement
jaune. A renferme deux atomes de carbone. Donner, la fonction - un rendement
chimique, la formule semi développée et le nom de A. EXERCICE 07
2. Etude du composé organique B Un mono alcool saturé A a une densité de vapeur d = 3,03.
Le composé organique B subit une oxydation ménagée pour 1. Déterminer toutes les isomères possibles de A
donner un produit organique D qui donne un précipité jaune avec et donner leurs noms.
la 2,4-dinitrophénylhydrazine ( 2,4-DNPH) mais ne réagit pas 2. L’oxydation ménagée de A par une solution de dichromate de
avec la liqueur de Fehling. potassium acidifiée conduit à un composé B qui réagit avec
- Donner les fonctions chimiques de B et D. la 2,4 DNPH.
- B peut être obtenu par hydratation d'un alcène C. a)) Quelle peut être la fonction du composé B ?
La formule semi-développée de C est : b)) Ecrire l’équation-bilan d’oxydo-réduction qui a lieu.
3. On laisse réagir dans une étuve, un mélange de 0,5 mol de
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻
l’alcool A et 2,0 mol d’acide éthanoïque. Au bout d’une journée,
𝐶𝐻
n’évoluant plus, la composition du mélange contient alors
Nommer le composé C et déterminer la formule semi-développée 1,6 mol d’acide éthanoïque.
et le nom des composés B et D. a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction correspondante.
III. Synthèse de l'ester E (On utilisera leurs formules générales).
1. Soit F le chlorure d'acyle dérivant de l'acide éthanoïque. b)) Donner le nom et les caractéristiques de cette réaction.
Ecrire la formule semi-développée de F c)) Calculer la masse d’ester E formé ainsi que
2. E peut s'obtenir de différentes manières : le taux d’alcool estérifié.
4. Sachant que A est un alcool secondaire à chaine ramifiée et dont
𝐴 𝐵 𝐸 𝐻 𝑂 ( )
la molécule possède un carbone asymétrique.
𝐹 𝐵 𝐸 𝐻𝐶𝑙 ( )
a)) Identifier A et donner la formule semi développée
a)) Ecrire les équations bilans des réactions (1) et (2). et le nom de l’ ester E.
b)) Préciser les différences importantes entre les réactions (1) et (2). b)) Représenter en perspective ses deux énantiomères de A.
Donner la formule semi- développée et le nom de E. 5. L’action de l’acide éthanoïque sur le chlorure de thionyle donne
EXERCICE 06 un composé C.
1. On fait agir de l'acide carboxylique A, de formule brute a)) Ecrire l’équation bilan de cette réaction et nommer C.
CnH2nO2 , sur un composé D (propan-2-ol) en présence de b)) Montrer que l’ester E peut aussi s’obtenir à partir de C et A.
catalyseurs adéquats. Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le composé E.
On obtient un composé dioxygéné E et de l'eau. EXERCICE 08
a)) Donner le nom de la réaction produite entre l'acide 1. L’hydratation d’un alcène A de masse donne un
carboxylique et l'alcool. composé B optiquement actif et de masse
b)) Donner les caractéristiques de cette réaction. a)) Identifier le composé B.
c)) Ecrire la formule semi-développée du groupe fonctionnel de E. b)) Donner toutes les isomère possible de B ainsi que leurs noms.
2. La masse de 0,5 mole de cet acide carboxylique est de 30 g. 2. a)) Un des isomères de cet alcool, noté est chirale.
a)) Déterminer la valeur de l'entier naturel n. Donner la formule semi- développée et le nom de ,
b)) Donner les formules semi-développées et les noms des représenter en perspective ses deux énantiomères.
produits A et E.
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–
b)) L’excès d’une solution de dichromate de potassium sur Le pKA du couple HCOOH/HCOO est égal à 3,8.
donne un composé C B. Etude de l’ester E.
Ecrire l’équation bilan de la réaction de passage de en C. Pour préparer l’ester E, on introduit 3,7 g de l’alcool B et 2,3 g de
Donner les formules semi-développée et les noms de C et de A l’acide A dans un tube, puis on chauffe le mélange.
si ( ). Après quelques heures, on isole et on dose l’acide restant avec la
3. On mélange de butan-2ol avec d’acide éthanoïque. solution de soude de concentration .
Lorsqu’ on atteint l’équilibre chimique, l’analyse montre qu’il L’équivalence acido-basique est obtenue après avoir versé un
s’est formé d’ester. volume de la solution basique.
a)) Ecrire l’équation bilan et nommer l’ester E obtenu. 1. Ecrire l’équation traduisant la réaction de A avec B.
Montrer que le mélange initial est équimolaire. Donner le nom de l’ester E formé.
b)) Calculer le nombre de mole d’ester formé. 2. Montrer que le mélange initial introduit dans le tube est
c)) Déterminer le pourcentage en moles d’alcool estérifié. équimoléculaire.
4. On fait agir 4,6g d’ester E sur une solution d’hydroxyde de 3. Calculer le pourcentage d’alcool estérifié.
potassium (KOH) de concentration . EXERCICE 10
a)) Ecrire l’équation bilan de cette réaction, 1. Un alcène de formule – – est hydraté en
donner son nom et ses caractéristiques. présence de l’acide sulfurique.
b)) Calculer le volume ( ) de la solution de KOH. (Les radicaux R et R’ sont des groupes alkyles).
c)) Nommer les produits obtenus et calculer leurs masses. a)) Quels sont les composés A et B susceptibles d’être obtenus ?
EXERCICE 09 b)) Ces deux composés A et B sont chiraux , représenter les deux
Dans cet exercice, on se propose d’étudier un ester E. énantiomères de l’un d’eux.
A. Détermination de l’ester E 2. On fait réagir 3,7 g de l’alcool obtenu par l’hydratation avec une
L’ester E provient de l’action d’un acide carboxylique A sur un solution de permanganate de potassium en milieu acide et on
mono alcool saturé B. obtient un composé C de masse 3,6 g .
1. Identification de l’alcool B Ecrire l’équation traduisant la réaction redox et en déduire la
3,7 g de l’alcool B est obtenue par hydratation de 2,8 g d’alcène. formule brute de l’alcool.
a)) Déterminer la formule brute de l’alcène et celle de l’alcool B. 3. Quelle conclusion peut-on en tirer quant aux composés A et B ?
b)) L’oxydation ménagée de l’alcool B donne un composé qui EXERCICE 11
réagit avec la 2,4 DNPH et avec le réactif de Schiff. Sachant 1. L’alcène — est hydraté en présence d’acide
que l’alcool B est à chaine linéaire, déterminer sa formule semi- sulfurique.
développée et son nom. Quels sont les deux composés susceptibles d’être obtenu ?
2. Identification et étude de l’acide A 2. Pratiquement, on considère qu’un seul composé se forme. Soit A
a)) Un volume VA = 50 cm3 d’une solution aqueuse contient ce composé formé. On fait réagir 20g de A dans une solution de
d’acide A. On dose cette solution avec une solution dichromate de potassium et d’acide sulfurique. Le composé B
d’hydroxyde de sodium de concentration . obtenu, de masse molaire ,donne un précipité
On obtient l’équivalence acido-basique après avoir avec la D.N.P.H mais ne réduit pas la ligueur de Fehling.
versé un volume de cette solution basique. a)) En déduire la nature de B et A.
Déduire de cette expérience la formule brute, la formule semi- b)) Ecrire leur formule développée et donner leur nom.
développée et le nom de l’acide A. 3. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre A et l’ion dichromate.
b)) On mélange un volume d’une solution de 4. Quel volume minimal de solution de dichromate de
méthanoate de sodium, de concentration et concentration utiliser pour que la totalité du
un volume de la solution d’acide A. composé A soit oxydée ?
On obtient une solution de . EXERCICE 12
La concentration molaire de l’acide A est . Un composé organique B, e contient que du carbone, de l’oxygène
En négligeant les concentrations molaires des ions et et de l’hydrogène.
par rapport à celles des autres espèces chimiques dans ce L’analyse montre que cette substance contient en masse 66,7% de
mélange, calculer . carbone, 11,1% d’hydrogène. On donne ( )
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1. Déterminer sa formule brute sachant que sa masse molaire vaut. a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
2. Si on verse quelque goutte de substance B dans un tube à essai Quel est le nom et les caractéristiques importante de cette réaction.
contenant la DNPH, on obtient un précipité jaune. Quelles sont b)) Donner les formules semi développées et les noms des produits
les formules sémi-déloppée (F.S.D) et les noms que l’on peut obtenu . Calculer la masse de carboxylate de sodium obtenue.
envisager pour le liquide B ? EXERCICE 14
3. Une solution de dichromate de potassium en milieu acide est 1. On considère les composés organiques suivants :
réduit pour les composé B.
𝐴 𝐶𝐻 (𝐶𝐻 ) 𝑁𝐻
A quelle famille le produit B appartient-il ?
𝐵 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶 𝐻
Indiquer le ou les formules semi-développée que l’on peut retenir.
𝐶𝐻 𝐶𝐻
4. Le corps B est en fait l’isomère à chaine ramifié.
𝐶 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻
a)) Indiquer la F.S.D et le nom d’un composé organique C obtenu
𝐷 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻
dans la réaction de B avec le dichromate.
b)) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui conduit de B à C. 𝐸 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂 𝑁 𝐶𝐻 𝐶𝐻
5. Le liquide B provient de l’oxydation d’un alcool A. 𝐶𝐻 𝐶𝐻
a)) Préciser son nom, sa classe et sa F.S.D. Donner la nature et le nom de chacun des composés ci-dessus.
b)) Peut- on obtenir A à partir de l’hydratation en milieu acide 2. L’action de D sur le glycérol donne un corps gras F,
Déterminer la formule brute de cet alcool , donner la formule semi d’hydroxyde de sodium de volume .
développée et le nom de chacun des alcools isomères à chaine a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
ramifiée correspondante à cette formule. b)) Quel est le nom et quels sont les caractéristiques
A est oxydé par une solution de dichromate de potassium, il donne complètement avec 600 g de soude, la réaction étant totale.
A’ qui réagit avec la DNPH et le réactif de Tollens. En déduire la concentration molaire de la soude.
Ecrire l’équation bilan de la réaction entre A et les ions dichromate. b)) En déduire la masse du savon obtenue.
3. L’alcool (B) réagit avec un acide carboxylique (C), pour donner Données : ( ) l ; M (Na)=23g/mol
a)) Donner la formule semi développée et le nom de l’acide (C). 1. L’oxydation ménagé d’un composé de formule semi développée
Ecrire l’équation bilan de la réaction. ( ) par un excès de solution de
Donner les caractéristiques principales de cette réaction. permanganate de potassium donne un composé A.
b)) Indiquer les noms des composés (D) et (F) qui peuvent réagir Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le composé A.
totalement avec l’alcool (B) pour obtenir le même ester (E). 2. L’action de A sur le glycérol donne un composée B de masse
Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes et volumique =0,88g/c . On obtient un volume =90ml à
donner leurs caractéristiques. partir d’une quantité de glycérol.
4. L’action de l’acide (C) sur le donne un a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
composé, qui est ensuite déshydraté par chauffage prolongé pour Quels sont le nom et les caractéristiques de cette réaction.
donne un composé H. b)) Calculer le rendement de cette réaction.
a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction. Donner la formule semi 3. On fait agir 45kg de B à chaud en présence d’excès de soude.
développée et le nom de la substance H obtenue. a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
b)) Indiquer le nom de composé G qui peut réagir avec le b)) Quel est le nom et quels sont les caractéristiques de cette
pour obtenir le composé H, écrire réaction.
l’équation bilan de la réaction correspondante. c)) Apres filtration le rendement n’est que il se forme alors
5. On réagit 15g de composé (E) avec un excès de la soude. un solide appelé savon.
Calculer alors la masse du savon ainsi produite.
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EXERCICE 16 Attribuer ces valeurs aux couple acide / base de l’alanine.
1. On considère un acide -aminé A de masse molaire M=89g/mol. Justifier votre réponse.
a)) Déterminer sa formule semi-développée et son nom. c)) Quelle est l’espèce prépondérante à et à ?
b)) Montrer que A est chirale et dessiner sa configuration D et L 3. La condensation d’une molécule d’alanine et d’une molécule de
selon la représentation de Fischer. glycine (acide 2-amino-éthanoïque) conduit à un dipeptide.
c)) Donner les trois espèces chimiques dérivés de A qui coexistent Deux réactions sont possibles
en solution dans l’eau. a)) Ecrire l’équation de la condensation qui conduit au dipeptide
On écrira les équations bilans des réactions correspondantes. dont le groupement carboxyle libre est celui de l’alanine ?
2. On élimine une molécule de dioxyde de carbone sur A, on b)) Quel est le type particulier de liaison dans ce dipeptide ?
obtient un composé B. Ecrire l’équation bilan de la réaction et EXERCICE 18
donner son nom ainsi que sa définition. Une amine saturée A contient en masse, d’azote.
Nommer le composé B obtenu. 1. Déterminer la formule brute de A.
3. L’action d’un composé C sur B, conduit au N-éthyl méthanamide 2. Déterminer les formules semi-développées possibles de A.
et du chlorure d’hydrogène. 3. L’action de l’iodure de méthyle (CH3—I) sur l’amine A conduit
Donner la formule semi-développée et le nom de C. à l’iodure de tétraméthylammonium.
En déduire alors l’équation bilan de la réaction. a)) Donner la formule semi-développée de l’iodure
4. On fait agir sur C, un composé D de masse molaire M=74g/mol, de tétraméthylammonium et en déduire la F.S.D de A.
on obtient un corps E. Par ailleurs D est oxydé en milieu acide b)) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre l’amine A et
par un excès d’une solution de dichromate de potassium, en l’iodure de méthyle
donnant un composé D’. 4. On étudie une solution aqueuse de l’amine tertiaire (CH3)3N de
La solution aqueuse de D’ jaunit le BBT. concentration molaire C = 0,1mol.L-1. Son pH est égal à 11,4.
a)) Déterminer la formule brute de D et en déduire toutes les a)) Ecrire l’équation de cette amine avec l’eau.
isomères possibles de D et donner leurs noms. Ecrire le couple acide/base relatif à cette amine.
b)) Donner la formule semi-développée et le nom, de D, D’et E, b)) Calculer la concentration des espèces chimiques présentes
si le composé D est à chaine ramifié. dans la solution.
c)) Ecrire l’équation bilan de réaction de passage de D en D’. c)) Calculer la constante d’acidité et le pKa relatif s à l’amine.
d)) Ecrire l’équation bilan de la réaction donnant E. EXERCICE 19
Donner le nom et les caractères de cette réaction. On fabrique une solution aqueuse d’une monoamine primaire
e)) Indiquer les noms des composés F et G qui peuvent réagir saturé B ( ) à chaine linéaire en versant une masse
totalement avec D pour obtenir le même composé E. = 2,95g dans l’eau pur en fin d’obtenir une volume de
Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes et solution. On dose ensuite un volume =20ml de cette solution (B)
donner leurs caractéristiques. à l’aide d’une solution ( A ) d’acide chlorhydrique de concentration
5. On réagit le composé E avec un excès de la soude. =0,10mol/l . Un pH-mètre permet de suivre l’évolution du pH du
Ecrire l’équation bilan de la réaction. Donner le nom ainsi que mélange au cours de ce dosage.
deux caractéristiques importantes de cette réaction. La courbe ( ) présente deux points remarquables.
EXERCICE 17 Le point M tel que et p et le point
1. L’alanine est un acide α-aminé de formule : d’équivalence E tel que et p .
1. a)) Ecrire l’équation de dissolution de dissociation de RNH2
dans l’eau.
b)) Ecrire l’équation bilan du dosage, définir l’équivalence acido-
Donner le nom de l’alanine en nomenclature Officielle. basique et en déduire la concentration
2. Une solution aqueuse d’alanine contient 3 espèces chimiques en c)) Donner le couple acide correspondant à l’amine B et
équilibre, provenant de l’alanine. la valeur du pKa de ce couple acide base. Justifier.
a)) Ecrire les formules semi-développées de chacune d’elles et d)) Déterminer la masse molaire de l’amine B.
préciser le couple introduit. En déduire sa formule semi- développée et son nom.
b)) Les pKa de l’alanine sont . 2. a)) Calculer les concentrations molaire volumique des différents
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espèces chimiques présentes dans cette solution lorsqu’on se part, 7moles de dioxygène et produit d’autre part 220g de dioxyde
trouve au point M( =5ml) de carbone et 90g d’eau.
b)) Quelles sont les propriétés caractéristiques de cette solution? a)) Ecrire l’équation bilan de la combustion de ces deux corps.
3. Calculer le volume de la solution (A) qu’il faut ajouter au b)) En utilisant cette équation bilan, déterminer leur formule brute.
volume =20ml de pour que le pH du mélange soit pH= 9,2. A quelle(s) famille(s) organique(s) E et F peuvent-ils appartenir ?
EXERCICE 20 Ecrire tous les formules semi-développées possibles satisfaisant
Un ester E contient en masse ; 64,6% de carbone et 10,8% cette formule.
d'hydrogène. c)) Chacun de ces composés ne comporte qu’un seul groupe
1. Vérifier que l'ester E a pour formule brute . fonctionnel et les atomes de carbones sont liés entre eux par des
2. L'hydrolyse de l'ester E conduit à la formation de deux composés liaisons simples. E possède un groupe méthyle lié au carbone
organiques A et B. numéro 2 et F un groupe méthyle lié au carbone numéro 3.
a)) A est soluble dans l'eau. Sa solution aqueuse conduit le courant Donner les formules semi-développées et les noms de E et F.
électrique et donne une coloration jaune ave le B.B.T. d)) Le composé E est oxydé par les ions dichromates en milieu
A renferme deux atomes de carbone. acide, on obtient un produit organique G. G réagit avec le
Donner la formule semi développée et le nom de A. pentachlorure de phosphore pour donner un dérivée chloré .
b)) Le composé organique B subit une oxydation ménagée pour réagit avec le méthyle éthanamine pour donner .
donner un produit organique D qui donne un précipité jaune Ecrire les équations bilans de ces réactions et donner les
avec le 2,4-DNPH, mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. formules semi-développées et les noms de .
B peut être obtenu par hydratation de 3-méthyl but-1ène. e)) Le composé F est obtenu par oxydation ménagée d’un alcool
Déterminer la formule semi-développée et peut-être obtenu de façon majoritaire par l’hydratation d’un
les noms des composés B et D. hydrocarbure .
3. E peut s'obtenir de trois différentes manières : Ecrire les Ecrire les formules semi-développées et les noms de .
équations bilans des réactions et Préciser les différences 3. L’hydrolyse de l’éthanoate de 3-méthylbutyl donne deux
importantes entre ces trois réactions. produits organique H et I. H présente un caractère acide.
Donner alors la formule semi- développée et le nom de E. a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction et donner ces
4. La solution contient initialement 7,8g d’ester. caractéristiques. Nommer H et I, et Montrer que H=B.
Le rendement de la réaction étant b)) On fait agir l’éthanoate de 3-méthylbutyl un excès d’hydroxyde
a)) Déterminer la composition molaire de la solution finale. de sodium à chaud.
b)) En déduire la composition massique correspondante à cette Ecrire l’équation bilan de la réaction.
solution finale. Donner le nom et les caractéristiques principales de cette réaction.
EXERCICE 21
1. Soit un anhydride d’acide A. Un tel anhydride a un pourcentage
en masse en oxygène 47,05%.
a)) Déterminer sa formule semi-développée et son nom.
b)) L’hydrolyse de A donne un composé organique B.
Ecrire l’équation de la réaction puis donner le formule semi-
développée et le nom de B.
c)) On fait agir sur B de la propanamine par chauffage prolongé,
on obtient un produit organique C. Le propanamine est obtenu
par décarboxylation d’un acide aminée D.
Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes en
donnant les formules semi-développées et les noms de C et D.
2. Deux composés non cycliques E et F, de fonctions chimiques
différentes, ont la même chaine carbonée et la même formule
brute .
La combustion complète d’une mole de E ou de F nécessite, d’une
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Chimie Organique Exercices sur la Chimie Organique
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CORRECTION
DES
EXERCICES
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Solutions sur la chimie Minérale Solution 2
[ ] b))
[ ]
c)) Valeur de la masse de KOH :
Equation d’électroneutralité : ( )
[ ] [ ] [ ] [ ] [ ] [ ] ( ) ( )
( )
[ ]
[ ] [ ] 3. a)) pH du mélange
Remarque1 : pour une acide forte : [ ] [ ] - Détermination de la quantité de matière de OH- présent
Equation de conservation de la matière dans le mélange.
[ ] [ ] [ ] [ ] ( )
(car la réaction est totale) ( )
2. Volume d’eau ajouté ( )
[ ]
Le pH finale est 3,9, alors
[ ] [ ] ( )
En appliquant le principe de la dilution : b)) Concentrations des espèces chimiques dans le mélange
Espèces chimiques présent dans le mélange :
( )
.
[ ]
[ ]
Mode opératoire :
[ ]
On verse un peu de solution mère dans un bécher (on ne pipette
jamais dans le récipient qui contient la solution mère).
[ ]
- On prélève le volume à l’aide d’une pipette jaugée
muni de sa propipette. c)) Eléctroneutralité de la solution
- On verse le volume dans une fiole jaugée de Vérifions si [ ] [ ] [ ] [ ]
. [ ] [ ] [ ]
- On complète avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge. (Electro neutralité vérifiée)
[ ]
Equation d’électroneutralité :
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Chimie Minérale Solutions sur la Chimie Minérale
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[ ] [ ] [ ] or [ ] [ ] alors : Solution 5
[ ] [ ] [ ]
1. Montrons que
[ ]
[ ] [ ] ( )
Les équations bilans :
[ ] [ ]
[ ] ( )
[ ]
[ ] Espèces chimiques :
[ ]
[ ]
Solution 4
[ ] [ ]
1. a)) Montrons que ⌈ ⌉ ⌈ ⌉ [ ] [ ]
2. Expression du pKA du mélange
Espèces chimiques: , , , et . [ ]
Electroneutralité : [ ]
[ ] [ ] [ ] [ ] [ ] 3. Calcul de
[ ] [ ]
Conservation de la matière
[ ] [ ] (
)
[ ] [ ]
( )
[ ][ ] [ ][ ]
[ ] [ ]
[ ][ ] [ ]
[ ] [ ]
⌈ ⌉ ⌈ ⌉ Solution 6
b)) Concentration : [ ] 1. a)) Calcul des concentrations chimiques
( ) ( ) Espèces chimiques :
[ ]
√ √
[ ]
[ ] [ ]
[ ] ( ) Equation d’électroneutralité :
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Solution 8
1. Démontrons que l’une des solutions est une solution d’acide
( ) faible et l’autre fort
2. a)) Equation du dosage : En calculant la concentration de chaque solution :
b)) Valeur de : A l’équivalence : - Pour la solution (HCl : )
[ ] est un acide fort.
- Pour la solution (HCOOH : )
c)) A la demi équivalence le pH = pKA, alors pKa = 9,2
[ ]
et le
est un acide faible.
Solution 7
2. Vérifions par calcul que
1. Acide est une espèce chimique capable de libérer des protons
Equation bilan de l’acide avec l’eau :
Base est une espèce chimique capable de capter de proton ( )
2. a)) Valeur de pH
Espèce chimique :
Comme la solution est un acide alors les ions sont
minoritaires.
D’où : [ ] [ ] et
b)) Représentation graphique du ( )
[ ] [ ]
[ ] [ ] [ ]
3. a)) Equation bilan de la réaction :
[ ][ ] [ ]
[ ] [ ]
b)) Valeur de V pour que [ ]
* +
Espèces chimiques : [ ]
( )
* + ( )
[ ]
3. Calcul de et , et
[ ][ ] [ ]
[ ] - Pour la solution , il suffit d’appliquer la loi de la dilution pour
[ ] [ ]
[ ] [ ] [ ] [ ] [ ] [ ] or [ ] [ ]
[ ] [ ]
[ ] [ ] : On applique la relation entre le pH et le tel que :
( )
[ ] [ ]
[ ] [ ]
[ ] ( ( )
)
[ ]
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[ ] couple acide-base associé est plus faible ou le plus
[ ]
élevé.
[ ][ ]
Par définition : [ ]
pour un couple
Par conséquent : La zone de virage est délimité par alors la solution prendra une couleur intermédiaire
- Pour la solution : ,
b)) Définition + remarque alors la solution prendra une couleur rouge violacé.
Un indicateur prédomine sous sa forme acide ou basique. - Pour la solution : ,
Le changement de couleur se fait dans une zone de pH bien alors la solution prendra une couleur incolore.
définie pour chacun de indicateurs.
Cette zone est appelée : zone de virage. Solution 10
Il est utilisé dans les dosages acido basiques. 1. a)) Quantité de matière de précipité formé :
Pour le choisir, il faut que son changement de couleur se fasse à Les équations bilans des réactions ayant lieu :
l'équivalence. ( )
On visualise par ce changement de couleur l'équivalence. ( ) équation du précipité
Le pH à l'équivalence doit être compris dans la zone ( )
( )
( )
de virage de l'indicateur.
En combinant les équations (1) et (2) on a :
3. a)) Classement croissant des acides
( ) ( ) ( )
Rappel :
b)) Calcul de la concentration de HCl ainsi que son Ph
- Un acide est d'autant plus fort que sa constante d'acidité est
( )
élevée ou son plus faible.
- Une base est d'autant plus forte que la constante d'acidité du
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( ) A l’équivalence acido basique :
2. a)) Equation bilan de la réaction :
[ ] [ ] et donc [ ] [ ] [ ] [ ] [ ] [ ]
[ ][ ] [ ] [ ]
[ ] [ ] Calcul de
c)) Expression du pH en fonction du pKa , pKe et C B [ ] [ ] [ ] [ ]
[ ] [ ] [ ] [ ] [ ] [ ]
[ ] [ ] [ ]
[ ] [ ]
( )
[ ] ( ) d)) Valeur de la constante d’équilibre :
[ ] [ ] [ ] ( )
[ ] ( )
[ ] [ ]
( ) Comme , alors la réaction entre l’ammoniac et l’eau
est partielle.
Application Numérique :
3. a)) Equation bilan de la réaction :
[ ( )] b)) Définition d’équivalence:
A l'équivalence, la quantité de matière de l'espèce à doser et la
Solution 11 quantité de matière de l'espèce titrant ont été mélangées et ont
1. Equation bilan de dissociation de dans l’eau réagi dans les proportions stœchiométriques de l'équation. :
n(H3O+)versé = n(OH-)0
2. a)) Equation bilan du dosage : c)) Calcul de V’ :
A l’équivalence acido basique :
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d’où :
3. Propriété d’une solution Tampon :
Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout Comme la constante de la réaction est plus faible, alors la réaction
modéré d'un acide fort ou d'une base forte . Lors d'une dilution entre l’ammoniac et l’eau est partielle. ( car encore )
Solution 13
1. a)) ( ) ,
b)) Calcul des concentrations des espèces chimiques
alors HF est un acide faible.
Espèces chimiques :
b)) Equation bilan :
[ ]
c)) Calcul des concentrations
Espèces chimiques : [ ]
[ ]
[ ]
Equation d’électroneutralité :
[ ] [ ] [ ] [ ] or [ ] [ ]
[ ]
[ ] [ ]
Equation d’électroneutralité :
Equation de conservation de la matière
[ ] [ ] [ ] or [ ] [ ]
[ ] [ ] [ ] [ ]
[ ] [ ]
[ ]
Equation de conservation de la matière
3. Equation bilan de la réaction :
[ ] [ ] [ ] [ ]
a)) Définition d’équivalence:
[ ]
A l'équivalence, la quantité de matière de l'espèce à doser et la
Calcul de
quantité de matière de l'espèce titrant ont été mélangées et ont réagi
[ ] [ ] ( )
[ ] dans les proportions stœchiométriques de l'équation. :
( ) n(H3O+)versé = n(OH-)0
Solution 14
b)) Propriété d’une solution Tampon :
1. a)) Une Base est une espèce chimique capable de capter de
- Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout
proton ( ).
modéré d'un acide fort ou d'une base forte .
b)) Equation bilan :
- Lors d'une dilution modérée, le pH d'une solution tampon ne
c)) Calcul de la constante de la réaction :
varie pas.
[ ] [ ] [ ] [ ] [ ]
[ ] [ ] [ ]
[ ]
[ ] [ ]
[ ] [ ]
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Solution 15 - Une solution décimolaire est une solution dont sa concentration
1. a)) Le dosage de B par D donne un pH égal à 7 à l'équivalence, .
alors la solution B est l’acide forte et D solution de base forte. - Une solution centimolaire est une solution dont sa concentration
b)) Le dosage de D par A, le pH à l'équivalence est égal à 8,2, .
alors A est une solution d’acide faible. ( )
c)) La solution C a un pH= 7, alors C est une solution neutre ( )
d)) La solution E, il s’agit d’une solution d’ammoniac, alors c’est d)) Calcul du pH du mélange
une solution basique faible. ( )
2. a)) Equation de la réaction : les ions alors le mélange est purement basique
b)) Calcul des concentrations des espèces chimiques Calculons la concentration des ions restant dans le mélange :
Espèces chimiques : ( )
[ ]
[ ]
Détermination du pH du mélange :
[ ][ ] [ ]
[ ] [ ] ( )
Remarque :
[ ]
- Si ( ) ( ) , alors le mélange est acide.
Equation d’électroneutralité :
- Si ( ) ( ) , alors le mélange est basique.
[ ] [ ] [ ] or [ ] [ ]
-Si ( ) ( ) , alors le mélange est neutre.
[ ] [ ]
2. a)) Equation bilan de la réaction : Mélange d’un acide fort et une
Equation de conservation de la matière
base forte, on a :
[ ] [ ] [ ] [ ]
b)) Allure de la courbe du dosage : pH= f(VA)
[ ]
Les points caractéristiques du dosage :
Déduisons le et
- Si , alors le mélange est purement basique :
[ ] [ ] [ ] [ ]
[ ] [ ]
- A l’équivalence acido basique :
( )
Dosage d’un acide fort et base fort à l’équivalence
[ ]
Ou bien : ( )
[ ] - Si , le mélange devient purement acide.
3. a)) Volume de l’acide pour obtenir une solution Tampon
La solution Tampon est obtenu à la demi ’équivalence :
A la demi équivalence :
Détermination du pH du mélange :
[ ] ( )
4. a)) Volume de versé si pH=3,1.
e)) Volume V’A versé si le pH du mélange est pH=5,5
Comme pH=3,1<7 , alors le mélange est acide :
Comme , alors le mélange est acide :
Avec
- Déterminons la concentration des ions correspondant :
- Déterminons la concentration des ions correspondant :
[ ]
[ ] [ ]
[ ]
[ ]
( ) [ ]( )
( ) [ ]( )
[ ]( )
[ ]( )
( ) [ ]
([ ] ) [ ]
[ ]
[ ] [ ]
[ ]
3. L’indicateur le plus adopté est Bleu de bromothymol,
car le appartient à la zone de virage : – .
b)) L’hélianthine ne convient pas à ce dosage car le
Solution 17
n’appartient pas à sa zone de virage qui est comprise entre
1. ( ) ( ) ,
alors KOH est une base forte [ ]
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( ) Equation de conservation de la matière
[ ] [ ]
3. a)) Equation bilan de la réaction :
[ ] [ ]
[ ]
b)) Calcul du Volume VAE
b)) Valeur de pKa du couple
[ ]
( )
[ ]
c)) Nature de la solution à l’équivalence :
3 . a)) Equation bilan du dosage
On a un dosage d’un acide fort et base faible, donc à l’équivalence
. Alors à l’équivalence on a une solution acide.
Constante d’équilibre de la réaction :
Nom de la solution : chlorure de méthyl ammonium ( )
[ ] [ ] [ ]
d)) On remarque que [ ] [ ] [ ] [ ] [ ]
( ) ( )
alors le mélange est à la demi équivalence
Donc , c’est une solution TAMPON. Comme La réaction est- quasi-totale.
Propriété d’une solution Tampon : b)) Volume de la base
- Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout
modéré d'un acide fort ou d'une base forte .
c)) Valeur limite de pH si
- Lors d'une dilution modérée, le pH d'une solution tampon ne
Si , alors ( )
varie pas.
A la demi équivalence
e)) Allure de la courbe du dosage pH=f(VA)
d)) Nature et nom de la solution à l’équivalence
Les points remarquables de la courbe du dosage :
Lors d’un titrage entre un acide faible et une base forte, à
- Si , alors le mélange est purement basique :
l’équivalence les ions hydroxyde sont majoritaires, alors :
- A la demi équivalence :
[ ]>[ ] : la solution est basique : pHe > 7.
- A l’équivalence acido basique :
A l’équivalence on a : une solution de benzoate de sodium
- Si , le mélange devient purement acide ;
Solution 19
1. ( ) ( ) ,
alors l’acide benzoïque est faible.
2. a)) Calcul des concentrations des espèces chimiques
Espèces chimiques : , , , et .
[ ]
Solution 20
[ ] 1. a)) Equation d’ionisation de l’acide dans l’eau
[ ]
( car l’acide est faible)
Equation d’électroneutralité :
b)) Concentrations des espèces chimiques
[ ] [ ] [ ]
Espèces chimiques : , , , et .
[ ] [ ] [ ] [ ]
[ ]
[ ]
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égales : [ ]=[ ] la solution est neutre , alors pHe = 7.
[ ]
[ ]
Equation d’électroneutralité :
ii)) A l’équivalence on a une solution neutre de
[ ] [ ] [ ] [ ] [ ]
chlorure de sodium NaCl
([ ] [ ])
[ ] [ ]
or
Les espèces prédominants pour un , sont :
et .
quantité de matière de l'espèce titrant ont été mélangées et ont 2. Equation d’ionisation de l’acide dans l’eau
Lors d’un titrage entre un acide fort et une base forte, à 3. Calcul du du couple ⁄
[ ] [ ]
5. Relation entre et [ Solution 25
[ ] ]
Solution 24
1. - Un acide au sens de Bronsted est une substance chimique
capable de libérer un proton H+.
- La base conjuguée de l’acide méthanoïque est l’ion
méthanoate de formule .
2. a)) Définition du coefficient d’ionisation
D’après la courbe ( )
Le coefficient d’ionisation de l’acide méthanoïque est le nombre
A l’équivalence acide base :
de moles d’acides ionisé sur son nombre de moles initial :
( )
( )
2. On a : [ ]
b)) Calcul de
À l’équivalence, le pH est donc acide. L’indicateur coloré devra
( ) [ ]
[ ] avoir sa zone de virage à un pH inférieur à 7.
( )
Choix possible : Rouge de méthyle [4,8 ; 6] .
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3. a)) A la demi équivalence on a une solution Tampon :
Caractéristiques : par son pH varie très peu lors d’addition
modérée d’eau, de base ou d’acide.
b)) D’après la courbe le point correspondant à la demi-équivalence
est : ( )
A la demi équivalence
b)) Identification de la base B
( )
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Solutions sur la Chimie Organique c)) Noms et formules semi développées de X et C
Solution 1
1. a)) Equation bilan de la combustion éthanoïque
d)) Equation bilan de la réaction :
b)) Valeur de n
( ) ( ) 2. a)) E réagit avec le 2,4- DNPH et la liqueur de Fehling
( )
( ) alors E est un Aldéhyde
( ) b)) Formules semi développées de B, E,C
( ) ( ) B : est un alcool primaire
Formule brute de l’hydrocarbure : ( ) ( ) ( )
2. Isomères de l’hydrocarbure ( ) ( ) ( )
B:
) 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 but-1-ène
E:
) 𝐶𝐻 𝐶 𝐶𝐻 2-méthyl propène ( )
| C:
𝐶𝐻 c)) Equation bilan de la réaction de passage des B en C
3) 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 but -ène
3. a)) Formule semi-développée de A et B
( 𝐶𝐻 (𝐶𝐻 ) 𝑂𝐻 𝐶𝐻 (𝐶𝐻 ) 𝐶𝑂𝐻 𝐻 𝑒 )
( 𝑀𝑛𝑂 𝐻 𝑒 𝑀𝑛 𝐻 𝑂 )
L’hydratation de l’alcène A conduit- à un seul corps B, alors
l’alcène A est symétrie et le composé obtenu est alcool secondaire. 𝐶 𝐻 𝑂𝐻 𝑀𝑛𝑂 𝐻𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝐻 𝑀𝑛 𝐻𝑂
A : 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 but 2-ène
B : 𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 but 2-ol 3. a)) Equation d’hydrolyse de C
𝑀𝑛𝑂 𝐻 𝑒 𝑀𝑛 𝐻 𝑂 )
𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶 𝐻 𝑀𝑛𝑂 𝐻𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝐶 𝐻 𝑀𝑛 𝐻𝑂 A: : A peut appartenir soit dans la famille des acides
carboxyliques soit dans la famille des esters.
2. Isomères de A
Solution 2
Si A est un acide carboxylique Si A est un ester
1. a)) Fonction chimique de C, X et D 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻
- L’hydrolyse de C conduit à un acide A et un alcool B, Acide propénoïque Ethanoate de méthyle
alors C est un ester. 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻
- X : Chlorure d’acyle et D : Amide primaire Méthanoate d’éthyle
b)) Formule semi développée et nom de D
3. Comme A conduit le courant électrique et jaunit le bleu de
D : Amide ( )
bromothymol, alors A est acide carboxylique :
( ) ( ) )
acide propénoïque
( ) 4. a)) B appartient à la famille de chlorure d’acyle.
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b)) B : chlorure de propanoyle Solution 5
5. a)) Equation d’estérification I. Vérifions que l'ester E a pour formule brute
Soit E : ,Comme E est un ester alors ( )
Elle est lente , limité et athermique
b)) Formules semi développées de l’ester et de l’alcool
Soit E : : l’ester formé
( )
( )
( ) D’où : E :
( ) ( ) ( ) II. 1. D’après ces tests, on peut conclure que A est un acide
𝐸 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 : 3 -méthyl but-1-ène
Ester E : Propanoate d’éthyle 𝐶𝐻
Alcool : Ethanol ( Alcool primaire )
𝐵 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻 𝐶𝐻 : 3 -méthyl but-2-ol
𝐶𝐻
Solution 4
𝐷 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂 𝐶𝐻 : 3 -méthyl but-2-one
1. a)) Fonction chimique de B
𝐶𝐻
Comme l’oxydation de B ne donne rien,
carboxylique. Par ailleurs A renferme 2atomes de carbones,
alors B est un alcool tertiaire .
donc : Acide éthanoïque
b)) Fonction chimique de et
2. Fonctions chimiques de B et D
e e r upe ncti n
B : Alcool secondaire et D : Cétone
ci e car ique r upe ncti n
Formule semi-développée et le nom des composés B et D
2. Montrons que la formule brute du composé A est .
III. 1. Formule semi développée de F
( )
( ) Chlorure d’éthanoyle
2. a)) Equations bilans des réactions (1) et (2)
( )
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b)) Formules semi-développées et noms de A et E ( )
( )
thanoïque
( )
𝐸 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻
2. a)) Le 2,4-DNPH est un réactif commun entre l’aldéhyde et le
𝐶𝐻
Ethanoate de 1- méthyl éthyle cétone, donc B peut- être un cétone ou un aldéhyde.
b)) Equation bilan de la réaction
c)) Equation bilan de la réaction de A et D
𝐴 𝐵 𝐻 𝑒 )
𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐻𝑂 𝐶𝑟 𝑂 𝐻 𝑒 𝐶𝑟 𝐻𝑂
𝐶𝐻
𝐴 𝐶𝑟 𝑂 𝐻 𝐵 𝐶𝑟 𝐻 𝑂
3. a)) Equations bilans de passage de A en F et F en G
( ) En milieu acide :
𝐴 𝐶𝑟 𝑂 𝐻 𝑂 𝐵 𝐶𝑟 𝐻𝑂
[ ]
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5. a)) Réaction bilan de la réaction FSD et nom de C et A
( ) ( )
( ) ( )
( ) ( ) Comme initialement on a : ,
( ) ( )
alors le mélange est équimolaire.
( ) s it b)) nombre de mole de l’ester formé
( )
( )
( )
( )
b)) Isomères de B et leurs noms
c)) Pourcentage en moles d’alcool estérifié
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝑏𝑢𝑡 𝑜𝑙 ( )
( )
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝑏𝑢𝑡 𝑜𝑙
s it ( )
( )
𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐶 𝐻 𝐶 𝐻 c)) Noms des composés obtenus
𝐶 𝐶
𝐶𝐻 ( )
𝐻
𝐶𝐻
𝐻
𝑀𝑖𝑟𝑜𝑖𝑟 ( )
b)) Equation bilan de la réaction d’oxydation ( )
est un alcool secondaire donc son oxydation donne un cétone C ( ) ( ) ( )
( ) ( ) ( ) ( )
( ) ( ) ( )
( )
( )
( ) ( )
( )
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Solution 09 B/ 1. Equation bilan de la réaction entre A et B
A/ 1. a)) Formule brute de l’alcène et celle de l’alcool B ( ) ( )
( ) ( ) ( ) ( ) méthanoate de butyle
( ) 2. Montrons que le mélange est équimolaire
( ) ( ) ( )
( ) ( ) ( )
( ) ( )
( )
( )
( ) ( )
Comme initialement on a :
b)) Formule semi développée de B alors le mélange est équimolaire.
D’après ces tests, on en déduit que B est alcool primaire. 3. Calcul du pourcentage d’alcool estérifié
B: - Nombre de mole d’acide restant :
2. a)) Formule brute, la FSD et le nom de l’acide A ( )
Concentration de la solution acide A - Nombre de mole d’acide ayant réagi :
A l’équivalence acido-basique : ( ) ( )
( )
( )
Solution 10
( ) ( )
1. a)) Composé A et B obtenus
A: Acide méthanoïque
{
b)) Calcul de
Equation d’ionisation de l’acide dans l’eau b)) Représentation des énantiomères
𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐶𝐻 𝑅 𝐶𝐻 𝑅
Concentrations des espèces chimiques
Espèces chimiques : , , , , et . 𝐶 𝐶
[ ] 𝑅 𝐻
𝑅
[ ] 𝐻
[ ] 𝑀𝑖𝑟𝑜𝑖𝑟
2. Equation bilan de la réaction
[ ]
Equation d’électroneutralité : ( ) ( )
[ ] [ ] [ ] [ ] ( ) ( )
( ) ( )
[ ] [ ] [ ] [ ] [ ] ( ) ( )
[ ] [[ ]] ( )
( ) ( )
[ ] [ ]
c
[[ ]] ( )
( )
[ ]
(𝐶 𝐻 𝑂 𝐶 𝐻𝑂 𝐻 𝑒 )
Alors : [ ] [ ] [ ] [ ] ( 𝑀𝑛𝑂 𝐻 𝑒 𝑀𝑛 𝐻𝑂 )
Conservation de la matière :
𝐶𝐻 𝑂 𝑀𝑛𝑂 𝐻 𝐶 𝐻 𝑂 𝑀𝑛 𝐻 𝑂
[ ] [ ] En milieu acide :
𝐶𝐻 𝑂 𝑀𝑛𝑂 𝐻 𝑂 𝐶 𝐻𝑂 𝑀𝑛 𝐻𝑂
[ ] [ ] [ ]
3. Conclusion entre les A et B
[ ] [ ]
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A=B : but-2-ol 3. B est réduit par les ions dichromates,
C: alors B à la famille des aldéhydes. Les formules à retenir sont :
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝐻 butanal
Solution 11
1. Composés susceptibles d’être obtenus 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝐻 2-métthyl propanal
𝐶𝐻
{
. 4. a)) FSD et Nom de B et C
2. a)) Nature de B et A
B est à chaine ramifié :
B : Cétone et A : Alcool secondaire
𝐵 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝐻 2-métthyl propanal
b)) FSD et noms de A et B
𝐶𝐻
( ) ( )
𝐶 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 : Acide 2-méthyl propanoïque
; et 𝐶𝐻
Propan- 2- one
3. Equation bilan de réaction redox
𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂 𝐶𝐻 𝐻 𝑒 )
𝐶𝑟 𝑂 𝐻 𝑒 𝐶𝑟 𝐻 𝑂
5.a)) Nom de l’alcool A
𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻 𝐶𝑟 𝑂 𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝑟 𝐻𝑂
𝐴 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 2-métthyl propa- 1 - ol
En milieu acide : 𝐶𝐻 ( Alcool primaire )
𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻 𝐶𝑟 𝑂 𝐻𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝑟 𝐻𝑂
( ) ( )
( )
( )
( )
( ) ( )
Solution 12
Conclusion, on peut obtenir l’alcool A à partir l’hydratation de
1. Détermination de la formule brute de B
l’alcène suivant :
Soit B : ,Comme E est un ester alors ( )
𝐴𝑙𝑐 𝑛𝑒 𝐶𝐻 𝐶 𝐶𝐻 2-métthyl propène
𝐶𝐻
Solution 13
( )
1. Détermination de la formule brute de l’alcool
D’où : B :
2. Comme B avec le 2,4-DNPH , donc B peut-être un cétone ou
un aldéhyde.
Les isomèes possibles de cet alcool
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𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 2-méthyl but-1-ol
𝐶𝐻
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 3-méthyl but-1-ol
𝐶𝐻
b)) Nom du composé G
𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 3-méthyl but-2-ol On peut remplacer le composé C par sa dérivée la plus forte.
𝐶𝐻
chlorure d’éthanoyle
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝐻 𝐶𝐻 2-méthyl but-2-ol
Equation bilan de la réaction
𝐶𝐻
𝐶𝐻
𝐶𝐻 𝐶 𝐶𝐻 𝑂𝐻 2,2-diméthyl propan-1-ol 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝑁𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂 𝑁 𝐶 𝐻 𝐻𝐶𝑙
𝐶𝐻 𝐶𝐻
𝐵 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 2-méthyl but-1-ol
𝐶𝐻
𝐸 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + B
𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻
𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐻𝑂
𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻
Acide caprylique
4. a)) Équation bilan de la réaction Glycérol Capryline Eau
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b)) C’est une réaction d’estérification, ( )
elle est lente, limité et athermique. ( )
- Rendement : ( )
3. a)) Equation bilan de la réaction
3. a)) Equation bilan de la réaction
𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 OH
𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 OH
𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 Soude 𝐶𝐻 OH 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 𝐶𝐻 𝑂𝐻
Caprylate de sodium
Capryline Glycérol 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 Soude 𝐶𝐻 OH
ou Savon Savon
b)) C’est une réaction de saponification, elle est lente et totale. Acide stéarique Glycérol
Solution 15 𝑅 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻
1. Equation bilan de la réaction redox 𝑁𝐻
où R est un groupe alkyl :
(𝐶 𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐻𝑂 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐻 𝑒 )
( 𝑀𝑛𝑂 𝐻 𝑒 𝑀𝑛 𝐻𝑂 ) La formule générale d’un acide en fonction de n
est : avec n le nombre d’atomes de carbones.
𝐶 𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝑀𝑛𝑂 𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑀𝑛 𝐻𝑂
( ) ( )
en milieu acide :
𝐶 𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝑀𝑛𝑂 𝐻𝑂 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑀𝑛 𝐻𝑂 On a : ( )
acide octadécanoïque ( acide stéarique ) D’où
2. a)) Equation bilan de la réactio
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝑁𝐻
𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐻𝑂
𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐶 𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 Acide 2- amino propanoïque
Acide stéarique Eau
Glycérol Stéarine Remarque :
C’est une réaction d’estérification, elle est lente, limité et Les acides α-aminés sont bi-fonctionnels, ils contiennent :
athermique. une groupe fonctionnel carboxylique –COOH et
b)) Rendement de la réaction une groupe fonctionnel amino .
- Nombre de mole de l’acide stéarique introduit : b)) Montrons que A est chirale
( ) Comme l’atome de carbone contenant le groupe amino est relié
( ) ( ) ( )
( ) ( ) par 4 groupes d’atomes différents ( ),
( ) ( ) ( ) alors A contient un atome de carbone asymétrie, donc A est
( ) Chirale.
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Dessinons sa configuration D et L
COOH Isomères de D
COOH
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝑏𝑢𝑡 𝑜𝑙
𝑁𝐻 H
H 𝑁𝐻
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝑏𝑢𝑡 𝑜𝑙
𝐶𝐻
𝐶𝐻
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝑚𝑒𝑡 𝑦𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 𝑜𝑙
Configuration L
Configuration D 𝐶𝐻
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐻𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐻 𝑂
𝑁𝐻 E : 𝐻𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 Méthanoate 2-méthyl propyle
𝑁𝐻
Ion dipolaire ou Amphion 𝐶𝐻
ou encore Zwitterion c)) Equation bilan de réaction de passage de D en D’
Définition :
Un Zwitterion ou un Amphion est une espèce chimique
moléculaire possédant des charges électriques formelles d’une
unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non
adjacents. d)) Equation bilan de la réaction donnant l’ester E
2. Equation bilan de la réaction
𝐻𝐶𝑂𝐶𝑙 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐻𝐶𝑙
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑁𝐻 𝐶𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻
𝑁𝐻
Cette réaction est rapide, totale et exothermique.
e)) On peut remplacer le chlorure de méthanoyle soit par :
Cette réaction est appelée décarboxylation .
Acide méthanoïque ou Anhydride
La décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle
méthanoïque
une molécule de dioxyde de carbone ( ) est éliminée d’une
molécule organique. 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑂𝐻 𝐻𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐻 𝑂
𝐶𝐻 𝐶𝐻
(Amine primaire )
3. Le produit obtenu est un amide ( N-éthyl méthanamide ) C’est une réaction d’estérification, elle est lente , limité et
accompagné de HCl, donc le composé C, est un chlorure d’acyle. athermique.
Chlorure de méthanoyle
Equation bilan de la réaction
4. a)) Formule brute de D ainsi que ces isomères 5. a)) Equation bilan de la réaction
( ) ( )
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Solution 17 Solution 18
1. Alanine : Acide 2-amino propanoïque 1. Détermination de la formule brute de A
2. a)) Formules Semi développée et les couples acide base ( ) ( )
correspondants
Détermination des espèces chimiques :
Si l’alanine se comporte comme un acide ( )
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐻 𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐻 𝑂
𝑁𝐻 𝑁𝐻
2. Isomères de A
Si l’alanine se comporte comme une base
𝑁𝐻 𝑁𝐻
𝐶𝐻
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐼 𝐶𝐻 𝑁 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝑁 𝐶𝐻 𝐼
𝑁𝐻 𝑁𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻
c))
4. a)) Equation bilan de la réaction
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝑝𝐾𝑎
( ) ( )
𝑁𝐻 𝑁𝐻 acide
( )
Couple acide base correspondant : ( )
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 𝑝𝐾𝑎 b)) Concentration des espèces chimiques
𝑁𝐻 𝑁𝐻 base
Espèces chimiques : ( ) ( )
d)) Zone de prédominance [ ]
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c)) Calcul de [ ]
[ ]
[ ] [( ) ] [ ] [( ) ] [ ] ( ) ( )
[( ) ] [ ] [ ]
[ ] [ ] [ ]
b)) Propriété d’une solution Tampon :
( ) Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout
modéré d'un acide fort ou d'une base forte . Lors d'une dilution
Solution 19 modérée, le pH d'une solution tampon ne varie pas.
1. a)) Equation de dissolution de dissociation de R_NH2 dans l’eau 3. a)) Volume de l’acide versé pour pH=9,5
D’après la question précédente :
b)) Equation bilan du dosage/ :
[ ] [ ] [ ]
[ ] [ ]
c)) Couple acide base de l’amine B :
A la demi- équivalence le ( ) [ ]
( )
( )
Propanamine
Solution 20
2. a)) Concentration des espèces chimiques présentes
1. Vérifions que l'ester E a pour formule brute
à la demi-équivalence
Soit E : ,Comme E est un ester alors ( )
Espèces chimiques :
[ ]
[ ][ ]
[ ]
[ ]
D’où : E :
[ ]
2. a)) Formule semi développée et le nom de A
Equation d’électroneutralité : A est un acide carboxylique renferment 2atomes de carbone :
[ ] [ ] [ ] [ ] Acide éthanoïque
Or [ ] [ ] [ ]
[ ] [ ]
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b)) Formules Semi developpées de B et D : b)) Equation bilan de la réaction et nom de B
𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 : 3 -méthyl but-1-ène
𝐶𝐻
( ) ( )
( ) ( ) ( )
E et F appartiennent à la famille des composés carbonylés
( )
Isomères possible de E ou F
Si est un aldéhyde
Solution 21
1. a)) Formule semi developpée et nom de A
A est un anhydride d’acide, alors
( ) ( )
( )
( )
( )
: anhydride éthanoique
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Si est un cétone : D’où acide éthanoïque
b)) Equation bilan de la réaction
3-métyl but-2-one C’est une réaction de saponiication : elle est lente et totale.
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CHIMIE
Terminale S
𝑜
𝑅 𝐶𝐻 𝐶 𝑂 𝐶𝐻 𝑅
𝐶𝐻 𝐶𝐻
𝑥 𝑦 𝑧 𝑦
𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 ( )𝑂 𝑥𝐶𝑂 𝐻 𝑂