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STRUCTURE DES COMPOSES ORGANIQUES

REPRESENTATIONS PLANES

Les molécules organiques sont formées essentiellement de carbone et d’hydrogène mais peuvent aussi contenir
de l’oxygène, de l’azote, du soufre, des halogènes, … Une molécule composée exclusivement de carbone et d’hydro-
gène est un hydrocarbure.
La représentation plane d’une molécule organique indique l’enchaînement de ses atomes mais ne rend pas compte
de l’agencement des atomes dans l’espace : elle ne correspond pas à la géométrie réelle de la molécule.

▪ Formule brute
Elle renseigne uniquement sur la composition atomique de la molécule : nature et nombre d’atomes de la molécule.

Exemple : C2H4O

▪ Formule développée
Elle représente tous les atomes et représente toutes les liaisons par des tirets avec, le plus souvent, des angles
de 90° entre elles (mais ce n’est pas une obligation).

Exemple : H H

H C C O

▪ Formule (ou schéma) de Lewis (déjà vu)

Il s’agit d’une formule développée sur laquelle les électrons des couches externes qui ne sont pas engagés dans
des liaisons sont associés en doublets (non liants) et représentés par des tirets.

Exemple : H H

H C C O

▪ Formule semi-développée
Elle représente tous les atomes et représente toutes les liaisons sauf celles avec des atomes d’hydrogène.

Exemple : H3C−CH=O

▪ Formule topologique
Elle représente la chaîne carbonée sous la forme d’une ligne brisée correspondant aux liaisons carbone – carbone.
Chaque extrémité de segment représente implicitement un atome de carbone C portant autant d’atomes d’hydrogène
H que nécessaire pour être entouré de 4 doublets liants.
Les atomes autres que le carbone sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils
portent.

Exemple :
O

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OH

Exercice : Donner les formules brute, semi-développée et développée de la formule

topologique ci-contre. O

Réponse : Formules brute : C4H6O2 développée

OH H H O H
semi-développée : H2C CH CH2 C O H C C C C O
H H

GEOMETRIE DES EDIFICES ATOMIQUES

Dans une molécule ou un ion polyatomique, le nombre de doublets d’électrons externes autour d’un atome central
définit leur disposition générale et la géométrie de l’édifice. La géométrie est celle dans laquelle les doublets de
chaque atome, liants et non liants, s’écartent au maximum les uns des autres.

La représentation spatiale la plus simple est la représentation de Cram, centrée sur un atome et telle que :
➢ les liaisons situées dans le plan de la feuille sont représentées par un trait plein,
➢ les liaisons pointant vers l’avant du plan sont représentées par un triangle plein,
➢ les liaisons pointant vers l’arrière du plan sont représentées par un triangle en pointillés.

Cas général Exemple

nombre de
environnement
liaisons et géométrie représentation représentation
de l’atome molécule
doublets type de Lewis spatiale
central
non liants
H
H
4 liaisons C
CH4 H C H H
simples H
H
H
structure tétraédrique
N
3 liaisons H
4 tétraédrique simples H N H H
NH3 H
et 1 doublet H structure pyramidale à
non liant
base triangulaire

2 liaisons O
simples H
H2O H O H
H
et 2 doublets
non liants structure coudée

H H
2 liaisons
plane simples C O
3 H2CO C O
triangulaire et 1 liaison H
double H structure triangulaire

2 liaisons O=C=O
CO2 O C O
doubles structure linéaire
2 linéaire
1 liaison simple
H−CC−H
et 1 liaison HCCH H−CC−H
triple structure linéaire

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NOMENCLATURE DES MOLECULES ORGANIQUES

▪ Squelette carboné
Une molécule organique est constituée par un enchaînement d’atomes de carbone appelé squelette carboné (ou
chaîne carbonée) et décrit par trois attributs :

chaîne ouverte ou chaîne fermée (cyclique)

ne se referme pas sur elle-même fermée sur elle-même
CH2 CH2
Exemple : H3C−CH2−CH2−CH2−CH3
H2C CH2
CH2

chaîne linéaire ou chaîne ramifiée

sans ramifications avec ramification(s)
CH3
Exemple : H3C−CH2−CH2−CH2−CH3
H3C−CH2−CH−CH3

chaîne saturée ou chaîne insaturée

ne contient que des simples liaisons C−C contient au moins une liaison multiple
Exemple : H3C−CH2−CH2−CH2−CH3 H3C−CH=CH−CH2−CH3

▪ Groupe caractéristique
Une molécule organique comporte parfois un groupe caractéristique (molécule monofonctionnelle) ou plusieurs
(molécule polyfonctionnelle), formé d’au moins un atome autre que le carbone et l’hydrogène. Les molécules qui
comportent le même groupe caractéristique forment une famille chimique et possèdent des propriétés chimiques
semblables.

Exemple : H3C−CH2−OH groupe caractéristique de la famille des alcools

▪ Construction du nom d’une molécule monofonctionnelle

Le nom de la molécule résume les différents attributs du squelette carboné et indique la présence d’un éventuel
groupe caractéristique ; il se décompose en 3 termes.

préfixe / racine / suffixe

indique les éventuelles indique la chaîne indique l’éventuel groupe

ramifications et leur position carbonée principale caractéristique et sa position

➢ Racine : elle indique le nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée la plus longue (chaîne prin-
cipale) contenant l’éventuel groupe caractéristique.
La chaîne est numérotée de sorte que le groupe caractéristique ait le plus petit numéro possible
(ou à défaut que les ramifications aient les plus petits numéros possibles).

nombre de C terme nombre de C terme nombre de C terme

1 méth- 5 pent- 9 non-
2 éth- 6 hex- 10 déc-
3 prop- 7 hept-
4 but- 8 oct-

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➢ Préfixe : il indique le nombre d’atomes de carbone des ramifications, appelées groupements alkyles. Le
préfixe est formé en :
- ajoutant la terminaison –yl au terme indiquant le nombre d’atomes de carbone de la ramification,
Exemple : méthyl- (1 carbone), éthyl- (2 carbones), ...

- indiquant devant le nom, séparé par un tiret, la position du groupement sur la chaine carbonée,
Exemple : 2-méthyl-, 4-éthyl-, ...

- ajoutant les affixes multiplicateurs di-, tri-, tétra-, ... lorsqu’un même groupe est répété 2, 3, 4, … fois.
Exemple : 2,3-diméthyl (chaîne possédant 2 ramifications à 1 carbone)

Le préfixe cyclo- indique une chaine principale fermée (cyclique).

➢ Suffixe : il indique la présence ou l’absence d’un groupe caractéristique ou d’une liaison multiple. Lorsque
le groupe ou la liaison multiple peuvent occuper plusieurs positions différentes sur la chaîne carbo-
née, leur position est indiquée par un nombre (noté α dans le tableau ci-après).

Exemple : ramification à 1 carbone en 2ème position

préfixe 2-méthyl- groupe caractéristique
CH3 de la famille des alcools
en 1ère position
H3C−CH2−CH−CH2−OH suffixe -an-1-ol
4 3 2 1

chaîne principale à 4 carbones numérotée pour que le groupe caractéristique ait le plus petit numéro
racine -but-

Nom de la molécule : 2-méthylbutan-1-ol

▪ Nomenclature des principales molécules monofonctionnelles

Le tableau ci-après reporte, pour chaque famille chimique, le suffixe correspondant avec un exemple appliqué.

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Groupe carac- Formule Exemple

Famille
téristique ou générale Suffixe
chimique représentation semi-développée ou topologique
liaison multiple (brute)

CH3

H3C CH
alcane aucun CnH2n+2 -ane 2,3-diméthylbutane
CH CH3

CH3

C=C
alcène CnH2n -α-ène 3-méthylpent-1-ène
(liaison double)

HO CH2 CH3
− OH R-OH
alcool groupe -an-α-ol CH HC 3-éthylpentan-2-ol
hydroxyle CnH2n+2O
H3C CH2 CH3

O
C O R-CHO
aldéhyde H
-anal 3-méthylpentanal
CnH2nO
C=O
groupe O
carbonyle
R-CO-R’ CH2 C CH3
cétone C O -an-α-one 5-méthylhexan-3-one
CnH2nO H3C CH2 HC
H
CH3

O
C O
acide R-COOH acide ... acide
carboxylique OH -anoïque 3-méthylbutanoïque
CnH2nO2
groupe HO
carboxyle

O O
R-COO-R’ -anoate
ester C H3C C CH3 propanoate de méthyle
CnH2nO2 de -yle
O CH2 O

R-NH2 an-α-
amine − NH2 H3C−CH2−CH2−NH2 propan-1-amine
CnH2n+3N amine

NH2
O R-CO-NH2
amide C -anamide 2-méthylpropanamide
CnH2n+1NO O
NH2

préfixe
halogéno- −X R-X fluoro,
chloro, 2-fluoropentane
alcane X = F, Cl, Br ou I CnH2n+1X bromo ou F
iodo

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