Questions de révision

EXAM!

inversion de stéachimie

attaque SN2
Me

⑲.
2
1
2
L
C
1
Me
i ...
-

OCN
Na !e
S
--
-

1
Olt d >
-
OTS Nac CN
>
⑦
N
S

Mang
C

in stéréachimie sur
Me W
I
cabane, rétention
3
le -
B.
de stéréochimie (OTS) ⑦Ol - *
I
1 NHz
2
- C-
/
y -
V
He I it
B.
2 N 11-

2
Mel
(R)
- 1 <

Ez ↓
énantiamères

↑
(S)
~
.N
Me I Me 3 I

T .N ↑
Me 2

⑲ ↓⑲. *
NH2
-
I
01-
C EN CN
NiRaney,
C

if it
-

SN2
Ro bt

Mot
2

.. O inversion de

0S
-

Stereochimie Z Ko /voir
au
L 2
O 2x
can dessus)
deux
SN2!

Rappel Tasyeate:

O
... W ...l
It
O It
& S
1
S ...l O
R Ol R 0 S >
8
R 0 S
II

-
1 8
N 8
 X

tautamères #

8 0
I

H
!
I

énantiameres: minnair
images
NHe
·
125

NHz Habil

diastéréoisamères:an change la d'un seul centre

chinalité

NHe NHe
⑧ ⑧
1

NHz rtz
 -

Eto*
it 0
0

7 L -OEt 0
↳
~o
.
>

nucléaphile
~OL
O

~
-
- 0
W 0 ↳ 8
0H Ot
> >
- - 0
-
*
ge 8
8
candensation de Clayser
EN
in

o LPA(basel
S
0

oo
↑

02 0

0
0 ↑

·
-

5 OH2 0 O
· 0 Oh nuchéophile
8 It
0 O
it
SH-OHz 7
It

I
0 It
~
↑
>
↑
-

O
it
8 0
0 O It Olte
↑

H
->
/Fin de l'exaprécédent)
X

n'est pas un bon électrophile

L
X

A
n'est
pas
un eran nucléophile!
problème
in
que
L
X pour le C

&H
Er S
C S-1
↑
Natt
>

un
ressemble à
~ --
-paxyde
e

H
V
C 0 H 0
↑ Natt
>

halagénahycine épaxyde
-

e 0
-

- L
 A
L
H
I He S
W
a N
Nalt
HCil" CH
Fas
>

s "
I
1

SN_
~c i

g
N

* G i acit
↑
3

notation pour mettre

le partant
groupe
en anti-péripeanaine

X
MeI

A
-
0 0
01t 0
1) A
DCC
3 >
>
B

N
> -
0
81 0
PCC
>
/
I
R R R R W

0
acide can la
A est 8

stabilisée
change e est S
-
panrésonance
re

N
2

-H
S

#
↳
CN
 X
w
alcool
acide

X
OH ->0

2 sites pervent
être réduits!
⑧ 0
1) HO OH, I* ⑧
21 2: ARHu
-
N N
3)H 30+
Y 1
utilisen protecteur
=>
gp 0 O
0
le acétal!
conbanyl=
-
pour
N

0
HOt
e
2) LiAeHu
N 7
N
21H30+
Y
v
8 R8 OR
ROH O
- 0
H Fal
ace

N
réactif
1er
->

dat -tal!
ganmen un ace
réduction
=>
 10
9
Xo-ne

/
00
11 Il
par mome
TH
pa-o-PH
11
↓
19 0

Morne_ o-me
par 8
-pa o De
de

O
Or 8 &⑦ 8
Me 1) LPA ·ome I
0 >

I
3
de

One On
De Ph
I
Me-bor
↳

vo
se

com
100%
Me
-
d'énalate 0 Org
do Der

Da 1
Oph ome

38
0
0

come
I Ope -Des ome
&

De
 -> réduit aussi laL.

2 -> iduit de NOz er

NIz mais
pas d'alcener

X Z
> 4 >

N
NOR
imine

Pete SnCz
HO *
L

NHz

NHz
0

8 Rz

Hel,H*:
0
+
!

&

Ol 0
1) Nalt
1
11 Il

S pa >
⑧ S pa
2) Me I
⑲ ⑲

Nalt MeI

8
-

-
0
11 Il

S Ph
· 11 Il
-

S pa
⑲

pas possible!

X 4 2
8 OH
M. CPDA
-
1) SO-ph
>

1
1111
H
"

"
21 H30 t 1 S pa
⑲

Ge 17
8
-

~
L
8
-

~ 11 Il
11 Il

G
↑Il · s-on ⑧ S pa
↳S-Ph
⑲
 EXAM

Tuyau!!!

-v W

1) R-OH, H*
8
2) PCC
PROH
8 > 8
3) Dat
4) HOt
-
*
-ox DR H38t

suppor
X
↓ OH PCC 0H
> ↑
8

il
oop oon
V -

groupes
protecteurs
 X

↑a
H
H
F

*
 zénantiamères

B
->

I
MCH,
↓

⑦ one
* "OH
↓
Ts0, pyr.
↳sone
8 I

NaNs (N Nu gart:)
-

↳one 8

cannizzand

condensation de
Claysen
->
syst. 1-3-canbany

↳
vai!
-

Ex
protonné
 2020

2020

Fait 2020

2
produits

mécange nacémique:
CN