Le corrigé de l’examen de T.D.

du module de chimie organique II

Exercice N°1: 2pts
Donner les noms des composés organiques suivants: (0.5 chaque)

1-méthyl-4-isopropénylcyclohexène 6,10-diéthyl -2-isopropyl spiro(4,5)décane

2,6,6-triméthyl bicyclo(3,1,1)héptane 1,7-diméthyl-2- éthyl bicyclo(2,2,1)héptane

Exercice N°2: 3pts

- Discuter l’importance de l’ozonolyse des composés insaturés. Voir cours et TD (0.5)
- Donner son mécanisme détaillé dans le cas des alcènes. Voir cours et TD (0.5)
- Dire comment est-elle réalisée expérimentalement ? Voir cours et TD (0.5)
Par reconstruction : Il y a 4oxygènes dans les produits de l’ozonolyse ce qui laisse dire que le
composé est un diène : Il s’agit du W et Z. (1pt)

- Lequel de ces diènes réagit-il facilement selon la réaction de Diels et Alder avec le 2-butène ?
Donc il s’agit d’un diène conjugué en forme Cis / s, c’est Z. (0.5)

Exercice N°3: (2) , (0.25 chaque)

Deux composés A et B de formule C 3 H 6 , + H 2 (catalyseur), chacun C

C 3 H 6 formule générale C n H 2n , soit qu’il s’agit d’un alcène( propylène) ou un cycloalcane ( le

cyclopropane).

Donc A= propylène, B = cyclopropane et C= propane

A+ Br 2 (obscurité et basse température) D= 1,2-dibromopropane (add. Electrophile)

B + Br 2 (AlCl 3 ) E= 1,3-dibromopropane (add. ouverture de cycle)

A + Cl 2 (600°C) F= chlorure d’allyle ( halogénation allylique)

B + HI G = 1-iodoopropane (add. ouverture de cycle)

A + HBr (peroxyde) H= 1-bromopropane (add. Radicalaire; anti Markovnicov