Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumediene

Faculté de Chimie

SNV

2022/2023
 Généralités

SÉCURITÉ AU LABORATOIRE

I- Introduction
L’exécution des travaux pratiques de Chimie dans un laboratoire entraîne la manipulation de
produits toxiques, inflammables, corrosifs et explosifs. L’accomplissement de ces travaux
peut être à l’origine d’accidents ou d’intoxications graves dont les effets sont immédiats ou
insidieux. Tout étudiant au laboratoire de Chimie devrait être au courant des implications et
des risques associés à la manipulation en cours. Par conséquent, il est impératif de connaître
et d’appliquer rigoureusement les règles de sécurités.

II- Règles de sécurités

Le plus grand danger dans un laboratoire c’est Vous !
Vous êtes en danger chaque fois que vous êtes ignorant ou négligeant, soit les deux à la fois.
Souvenez-vous de cela car la personne la plus à souffrir c’est Vous !
1. Ne jamais entrer dans un laboratoire sans autorisation.
2. Le port de la blouse est obligatoire. Cette dernière doit être en coton assez longue pour
protéger les jambes.
3. L’étudiant doit être attentif et éviter tout comportement irréfléchi ou précipité.
4. Il avoir connaissance du travail personnel et du travail réalisé par ses voisins et être
conscient des dangers qu’ils peuvent présenter.
5. Ne jamais courir ou se précipiter dans un laboratoire.
6. Ne rien mettre à la bouche dans un laboratoire.
7. Ne pas toucher sans raison au matériel dans un laboratoire.
8. Ne jamais prendre quoi que ce soit dans un laboratoire sans permission.
9. Ne rien lancer dans un laboratoire.
10. Toujours porter des lunettes lorsque votre enseignant vous le demande.
11. Les cheveux longs doivent être noués derrière la tête. Les foulards, cravates, gilets et
autres vêtements ne doivent jamais prendre librement.
12. Ne jamais diriger un tube à essai vers vous ou vers quelqu’un d’autre. Ne jamais
regarder dans l’axe d’un tube à essai.
13. Tout accident, toute casse ou détérioration, même mineur, doivent être signalés
immédiatement à votre enseignant.
Si vous vous brûlez ou si un produit est projeté sur votre peau, lavez-vous immédiatement la
partie atteinte avec beaucoup d’eau.

Travaux Pratiques Licence SNV Page 1

 Généralités

III- Symboles utilisés sur les étiquettes

Signification Symbole Description des risques Exemples

Méthanol, benzène,
Produits qui, par inhalation,
phénol, naphtaline,
Toxique T ingestion ou pénétration cutanée en
phosphore blanc, sulfure
Très Toxique T+ petites quantités, entraînent la mort
d’hydrogène, cyanure à
ou des effets aigus ou chroniques.
plus de 7 %,...

- Produits qui, par inhalation,

ingestion ou pénétration cutanée en
Dichlorométhane,
petites quantités, entraînent la mort
trichloréthylène,
ou des effets aigus ou chroniques.
Nocif Xn térébenthine, Bichromate
Irritant Xi - Produits non corrosifs qui en cas
de potassium, eau de
de contact ou d’inhalation peuvent
Javel diluée, ammoniaque
provoquer une irritation de la peau
entre 5 et 10 %,...
et des voies respiratoires ou une
inflammation des yeux.
- Produits pouvant s’enflammer
Acétone, éthanol, eau
facilement en présence d’une
écarlate
Facilement source d’inflammation à
Acétylène, éther
inflammable F température ambiante
Extrêmement diéthylique, insecticides
(< 21°C)
inflammable F+ en bombe,...
- Produits pouvant s’enflammer
très facilement en présence d’une
source d’inflammation même en
dessous de 0 °C.
Produits pouvant favoriser ou
activer la combustion d’une
substance combustible.

Comburant O Au contact de matériaux

Acide nitrique à 70 % et
d’emballage (papier, carton, bois) plus, peroxydes de
ou d’autres substances chrome VI, désherbants
combustibles, ils peuvent (chlorate de soude),...

provoquer un incendie.

Travaux Pratiques Licence SNV Page 2


Corrosif C
Explosif E
Dangereux pour
l’environnement
N carbone,...
Les nouveaux pictogrammes de danger, conformes au règlement européen CLP
(en anglais : Classification,
Labelling, Packaging), sont
représentés ci-contre :
Travaux Pratiques
Généralités
Acide chlorhydrique à 25
% et plus, acide
Produits pouvant exercer une phosphorique à plus de 25
action destructive sur les tissus %, eau de javel
vivants. concentrée, ammoniaque
à plus de 10 %,...
Nitroglycérine, butane,
Ce sont des liquides ou des solides
propane dans un certain
capables d’exploser sous l’action
pourcentage de mélange
d’un choc, d’un frottement, d’une
avec l’air, TNT
flamme ou de chaleur.
(trinitrotoluène) ;...
Produits qui peuvent présenter un
risque immédiat ou différé pour
une ou plusieurs composantes de
Lindance (pesticide),
l’environnement (capables de
tétrachlorure de
causer, par exemple, des
dommages à la faune, à la flore ou
de provoquer une pollution des
eaux naturelles et de l’air).
Licence SNV Page 3
 Généralités

VERRERIE USUELLE UTILISÉE

EN TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE

Sur la verrerie utilisée pour prélever un volume avec une bonne précision, on trouve un
certain nombre d’indications importantes : la contenance de la verrerie, la classe (A, B, AS :
indique le degré de précision de la verrerie), la tolérance (indique l’écart sur le volume
prélevé compte tenu des imperfections inévitables du matériel), L’indication Ex ou In (une
verrerie In contient exactement le volume indiqué, elle est donc juste au remplissage (ex :
fiole jaugée). Une verrerie Ex en contient un tout petit peu plus car elle est utilisée pour
laisser s’écouler le volume souhaité et le fabriquant a donc dû tenir compte de la petite
quantité de liquide qui reste inévitablement sur les parois à la fin de la vidange (ex : pipette))
et la température d’étalonnage.

1- Verrerie sans précision

Tubes à essai + support

Le tube à essai est utilisé pour les réactions faisant intervenir de petites
quantités de réactifs. Un tube à essai peut recevoir un bouchon. De plus, il
peut être chauffé.

2- Verrerie de mauvaise précision

Bécher
C’est un récipient classique en chimie, utilisé pour transvaser des solutions ou
prélever une solution avec une pipette par exemple. Les graduations sur un
bécher donnent uniquement un ordre de grandeur du volume contenu, elles sont
très peu précises.
Erlenmeyer
L’erlenmeyer est un récipient idéal si on veut éviter les projections de la
solution contenue. Ainsi, si on mélange deux liquides très réactifs, son
utilisation est préférable pour des raisons de sécurité. On l’utilise le plus
souvent dans les dosages et les titrages. Les graduations ne sont pas précises.

Travaux Pratiques Licence SNV Page 4

 Généralités

3- Verrerie de moyenne précision

L'éprouvette graduée permet de mesurer le volume d’un liquide

avec une précision moyenne. Il faut choisir une éprouvette dont le
volume est le plus proche du volume à mesurer. La lecture d’un
volume nécessite des précautions particulières.

4- Verrerie de bonne précision

La burette graduée sert à verser et à mesurer un volume

précis de solution. Elle est principalement utilisée lors des
dosages.

5- Verrerie de très bonne précision

Les pipettes graduées et jaugées sont utilisées pur prélever

un volume précis, généralement petit, d'un liquide. Elles
doivent toujours être équipées d’une propipette.
Attention !!!
ne jamais pipeter dans le flacon contenant la solution mère
sous peine de la polluer ; utiliser systématiquement un bécher
de prélèvement.

La fiole jaugée permet de mesurer un volume avec une très bonne

précision. Elle est utilisée pour la préparation de solutions de
concentrations données par dissolution ou par dilution.

Travaux Pratiques Licence SNV Page 5

 Généralités

6- Lecture d’un volume

7- Autres matériels et verreries

Ampoule Flacon
Cristallisoir Entonnoir Pissette Flacon
à décanter compte-gouttes

Propipette ou Pince Potence + Balance Verre de montre

Spatules
poire aspirante en bois noix + pince électronique ou coupelle

Travaux Pratiques Licence SNV Page 6

 Généralités

IV- Visite guidée

En compagnie de l’enseignant :
 Relever les données figurant sur l’étiquette d’un produit chimique et indiquer les
précautions expérimentales à adopter avec ce produit.
 Mettre en marche la hotte et expliquer le mode de fonctionnement.
 Remplir avec de l’eau distillée et expliquer l’utilisation et la lecture des volumes sur les
différentes verreries tout en respectant la précision.

V- Manipulation
Préparation d’une solution de NaCl par dissolution d’une masse donnée du sel de table dans
un volume donné de solvant (eau distillée).

Matériel et produits

Matériel Produits
- Balance. - Eprouvette graduée. - Sel de table.
- Béchers. - Pipette graduée. - Pissette d’eau distillée.
- Fioles jaugées. - Poire d’aspiration.
- Spatule. - Verre de montre ou coupelle.

Mode opératoire
Dans une fiole de 100 mL, préparer une solution aqueuse de chlorure de sodium (NaCl) à
partir d’un sel de table. Suivre le protocole expérimental suivant :

1. Laver la verrerie à utiliser avec de l’eau de robinet.

2. Peser une masse de 0,5g de sel de table.
4. Placer la masse pesée dans un bécher.
3. Verser un peu d’eau distillée dans le bécher (environ 30mL), puis agiter.
5. Transvaser cette solution dans la fiole jaugée de 100 mL.
6. Compléter la fiole jaugée jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distillée.
7. Agiter pour homogénéiser la solution.

8. Verser une certaine quantité de la solution préparée dans un bécher.

9. À l’aide d’une pipette ou d’une éprouvette graduée, prélever 10mL de cette solution.
10. Verser le volume prélevé dans une nouvelle fiole jaugée de 100 mL.
11. Compléter cette fiole jaugée jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distillée tout en agitant
de temps à autre pour homogénéiser le contenu.

Travaux pratiques Licence SNV Page 7

 Préparation des solutions

TP N° 2 : Préparation des solutions

I- But
 Savoir utiliser la verrerie adéquate et le matériel approprié pour préparer des solutions
de concentrations précises par dissolution d'un solide ou d’un liquide et par dilution
d'une solution mère.
 Estimer l’incertitude sur une concentration.

II- Rappel théorique

II-1 Solution
Une solution est un mélange de deux ou plusieurs constituants. Le constituant majoritaire est
appelé solvant. Le ou les composé(s) minoritaire(s) sont appelés soluté(s). On distingue les
solutions liquides et les solutions solides. Une solution aqueuse est une solution dont le
solvant est l’eau.
Une solution est dite saturée en un constituant donné lorsqu’elle contient la quantité
maximale de ce constituant que le solvant peut dissoudre.

II-2 Différentes expressions de la concentration d’une solution

La concentration d’une solution peut être définie comme étant :
a- Concentration massique (Cm) ou titre massique
Il indique la masse de soluté, en grammes, dans un litre de solution (g.L-1).

b- Molarité (M) ou concentration molaire (CM)

C’est le nombre de moles de soluté dans un litre de solution (mol.L-1 ou M). La relation entre
la concentration massique et la molarité s’exprime par :
Cm (g.L-1) = masse molaire (g.mol-1) * Molarité (mol.L-1)

c- Normalité (N)
C’est le nombre d’équivalents-grammes de soluté que contient un litre de solution (eqg.L-1 ou
N). On définit l’équivalent-gramme d’une espèce comme la fraction de mole pouvant fixer
ou céder 1 proton-gramme (réaction acido-basiques) ou 1 électron-gramme (réactions
d’oxydo-réduction). La normalité (N) et la molarité (CM) sont reliées par la relation suivante :
N = n.CM où n est le nombre d’équivalents mis en jeu : n = nombre de protons échangés au
cours des réactions acido-basiques ou d’électrons dans le cas des réactions d’oxydo-réduction.

Travaux pratiques Licence SNV Page 8

 Préparation des solutions

d- Molalité
C’est le nombre de moles de soluté par kilogramme de solvant (mol.Kg-1).

II-3 Masse volumique et densité

* La masse volumique, notée , est le rapport d'une masse de matière, m, par le volume, V,
occupé par cette masse : . L'unité de ρ dépend des unités choisies pour la masse et le

volume (généralement g.cm-3).

* La densité d’une substance liquide ou solide est le rapport de la masse volumique de cette
dernière sur celle l'eau : . La densité est une grandeur sans dimensions.

II-4 Dilution d’une solution

La dilution consiste à préparer, à partir d’une solution mère, une solution fille moins
concentrée.
L’addition du solvant (par exemple l’eau) à une solution ne modifie pas la quantité de soluté,
mais elle change la concentration de la solution.

 Facteur de dilution
Lors d'une dilution, le volume augmente, mais la quantité de matière de soluté n est toujours
la même (on n'a pas ajouté de soluté, juste du solvant). Si l’on appelle CM et VM la molarité
et le volume de la solution mère et CF et VF la molarité et le volume de la solution fille, on
peut écrire la relation de dilution : CM.VM = CF.VF. Le facteur de dilution, noté F, est un
nombre sans dimension qui caractérise la dilution réalisée. Il est défini par la relation :

II-5 Calcul d’erreurs par la méthode classique

Lorsque la grandeur évaluée est le résultat d’un calcul où interviennent plusieurs mesures, on
peut estimer l’incertitude absolue en utilisant la méthode classique. Ce calcul n’est possible
que si cette grandeur est liée, par une loi connue (formule), à d’autres grandeurs dont nous
avons déjà une estimation sur leurs incertitudes.

Soit X la grandeur que l’on veut déterminer à partir de la mesure des grandeurs A, B et C.

 Cas d’une somme ou d’une différence :

Si X = A + B ou X = A - B, alors ΔX = ΔA + ΔB. Dans une somme ou une différence, les
incertitudes absolues s’ajoutent.

Travaux pratiques Licence SNV Page 9

 Préparation des solutions

 Cas d’un produit ou d’un quotient

Si X = A . B ou , on prend le logarithme de l’expression, on dérive puis on assimile

dA et dB à ΔA et ΔB. On obtient ainsi : lnX = lnA ± lnB (soit lnX = lnA + lnB soit lnX = lnA
- lnB).

En dérivant : d’où

On prend également le cas le plus défavorable où toutes les erreurs s’ajoutent.

III- Manipulation
1. Dans une fiole de 100 mL et à partir du sel de table, préparer avec précision, une solution
aqueuse de NaCl d’un volume V1 = 100 mL et une masse du sel msel = 1,2g (Tenir compte
de la pureté du sel, mentionnée sur l’emballage). Calculer la concentration de cette
solution.
- À partir de cette solution, préparer une solution diluée avec un facteur de dilution F = 10.

2. Déterminer la masse nécessaire de NaCl qu’il faut peser pour la préparation d’une solution
mère de concentration C = 0,5 mol.L-1 dans une fiole de 100mL. Tenir compte de la pureté
du sel de table utilité.
- À partir de la solution mère, préparer 50 mL d’une solution fille SF1 de concentration C’
= 0,1 M et 100 mL d’une solution fille SF2 de concentration C’’ = 0,2 M.
- Calculer l’incertitude absolue sur les concentrations des trois solutions préparées.

3. Préparer une solution de concentration C = 0,1 mol.L-1 d’acide acétique, à partir du

vinaigre commercial. Tenir compte du degré du vinaigre commercial utilisé.
- Calculer l’incertitude absolue sur la mesure de la concentration de la solution préparée.
- Compléter l’écriture suivante : C = (.......... ± ...........) unité.

Données : MNaCl = 58,5 g.mol-1.

Matériel et produits

Matériel Produits
- Balance. - Eprouvette graduée. - Sel de table.
- Béchers. - Pipette graduée. - Vinaigre commercial.
- Fioles jaugées. - Poire d’aspiration. - Pissette d’eau distillée.
- Spatule. - Verre de montre ou coupelle.

Travaux pratiques Licence SNV Page 10

 Préparation des solutions

Les incertitudes absolues de quelques verreries sont données dans le tableau suivant :

Matériel Incertitude absolue

Fiole de 100 mL ∆V = ± 0,10 mL
Fiole de 50 mL ∆V = ± 0,05 mL
Pipette de 5 mL ∆V = ± 0,02 mL
Pipette de 10 mL ∆V = ± 0,05 mL
Eprouvette graduée de 100 mL ∆V = ± 01,00 mL
Eprouvette graduée de 50 mL ∆V = ± 0,50 mL
Balance analytique ∆m = ± 0,001 mL

Remarque
De manière générale, l'incertitude sur la mesure est fournie par le fabricant (mentionnée sur la
verrerie (donner des exemples)). En cas contraire, l'incertitude correspond à la moitié de la
plus petite graduation de l'instrument.

Travaux pratiques Licence SNV Page 11

 Les modèles moléculaires, partie I

TP N° 3 : Isomérie de constitution (isomérie plane) et

stéréo-isomérie de conformation

I- But
Le but de ce tp est l’utilisation des modèles moléculaires pour la confection de molécules
présentant une isomérie de constitution ou une stéréo-isomérie de conformation.

II- Rappels théoriques

II.1- Isomérie de constitution
Deux molécules sont appelées isomère de constitution si elles possèdent la même formule
brute mais des enchaînements d’atomes différents ou ils comportent des fonctions chimiques
différentes. On distinguer trois types d’isomérie de constitution :

Isomérie de chaîne (ou de squelette) : Des molécules sont dites ‘’isomères de chaîne’’
lorsqu’elles diffèrent par le squelette de leurs chaînes carbonées.

Isomérie de position : Elle concerne les isomères qui possèdent une même fonction ou
insaturation (double ou triple liaison) ou une ramification, mais en différentes positions le
long de la chaîne.
Isomérie de fonction : Cette isomérie indique des isomères qui ont des groupements
fonctionnels différents.

II.2- Stéréo isomérie de conformation

On appelle conformations d’une molécule, les différentes structures spatiales qu’elle peut
prendre par la suite de rotations autour de ses liaisons simples. On distingue deux types de
conformation : conformation éclipsée et conformation décalée.

Projection de Newman :
La projection de Newman est la plus adaptée pour étudier la stéréo isomérie de conformation.
C’est un mode de représentation très utile pour distinguer les conformères. Dans cette
représentation, on observe la molécule selon la direction de la liaison C1−C2 (C1 devant -
C2 derrière). Les autres liaisons sont projetées sur le plan de la figure.

Travaux pratiques Licence SNV Page 12

 Les modèles moléculaires, partie I

Exemple : Cas de l’éthane :

éclipsée décalée éclipsée

Plusieurs facteurs rendent certains conformères plus stables que les autres tels que les
interactions entre les liaisons et l’effet stérique de répulsion entre les groupes attachés sur les
liaisons.

III- Manipulation
Dans la boite de modèles moléculaires, les atomes sont représentés par des boules de
différentes couleurs et les liaisons covalentes par des tiges. Chaque boule est munie de trou(s)
selon le nombre de liaison(s) qu’il peut former.

1- Identifier l’atome représenté par chaque boule.

2- Construire le modèle moléculaire d’une molécule possédant 4 atomes de carbone et 10

atomes d’hydrogène (formule brute C4H10), les atomes de carbone formant une chaîne
principale linéaire (molécule 1). Trouver une autre façon d’assembler des atomes
(molécules 2). Donner le type d’isomérie qui relie les molécules 1 et 2.

3- À l’aide des modèles moléculaires, identifier le type d’isomérie entre les molécules de
formule brute C3H6O ayant une chaîne principale saturée.

4- Soit la formule brute de C4H10O. Construire les modèles moléculaires des molécules ayant
une chaine principale linéaire à 4 atomes de carbone. Donner le type d’isomérie reliant les
molécules proposées.

5- Confectionner un modèle de la molécule de 2-chloro éthanol. Par libre rotation autour de

la liaison C-C, donner ses différentes conformations éclipsées et décalées. Identifier la
conformation la plus stable avec justification.

6- Confectionner un modèle de la molécule d’éthan-1,2-diol. Identifier la conformation la

plus stable avec justification.

Travaux pratiques Licence SNV Page 13

 Les modèles moléculaires, partie II

TP N° 4 : Stéréo-isomérie géométrique et stéréo-isomérie optique

I- But
Le but de ce tp est l’utilisation des modèles moléculaires pour la confection de molécules
présentant une stéréo-isomérie géométrique ou une stéréo-isomérie optique.

II- Rappel théorique

Deux molécules sont stéréo-isomères (isomères de configuration) lorsqu’elles ont la même
formule développée plane mais une représentation spatiale différente.

II.1- Stéréo-isomérie géométrique

Ce type d’isomérie apparait en présence des doubles liaisons carbone-carbone (C = C) ou de
cycles aliphatiques.

Cas d’une double liaison :

Les règles de Cahn, Ingold et Prelog, qui sont basées sur la comparaison des numéros
atomiques, permettent de classer les substituants A et B ainsi que A’ et B’ par ordre de
priorité pour pouvoir identifier les configurations résultantes.

En appliquant ces règles, il en ressort deux configurations par rapport à une liaison C=C :
La configuration Z : les deux substituants prioritaires sont du même côté.
La configuration E : les deux substituants prioritaires sont opposés.

II.2- Stéréo-isomérie optique

La stéréo-isomérie optique est engendrée par la présence de carbone(s) asymétrique(s).

Un carbone asymétrique (C*) est défini comme étant un carbone hybridé en sp3 lié à quatre
atomes ou groupements d’atomes différents.

La configuration d’un C* est déterminée par les règles de Cahn, Ingold et Prelog. Dans le
cas de la présence d’un C* et en suivant le sens de rotation sur la molécule, on peut avoir
deux configurations absolues : la configuration R (rotation vers la droite) et la configuration
S (rotation vers la gauche).

Travaux pratiques Licence SNV Page 14

 Les modèles moléculaires, partie II

III- Manipulation

1- À partir de la formule brute C4H8, identifier la molécule qui présente une isomérie
géométrique. Confectionner les modèles moléculaires des diastéréo-isomères
correspondants et donner leurs configurations.

2- Donner le nombre de stéréo-isomères que possède la molécule de hex-2,4-dièn-2,5-diol.

Confectionner les modèles moléculaires des énantiomères correspondants et donner leurs
configurations.

3- On considère la molécule de 2-chlorobutane CH3CH(Cl)C2H5

a. Identifier le carbone asymétrique.
b. Confectionner un modèle de cette molécule et un modèle de son image dans un miroir
et donner leurs configurations.

4- À l’aide des modèles moléculaires, identifier le type de stéréo-isomère que présente la

molécule de 3-amino butan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH(NH2)-CH3). Donner le nombre de
stéréo-isomères possibles, leurs configurations, la relation entre eux et discuter l’activité
optique.

5- Dans le modèle moléculaire de la question 4, remplacer le groupement amino (NH2) par le

groupement hydroxy (OH). Montrer que le nombre de stéréo-isomères est réduit et
représenter la forme méso par les projections de Cram, Newman et Fisher. Pourquoi la
forme méso est optiquement inactive ?

6- Proposer (pour chaque étudiant) :

a. Une molécule de forme méso.
b. Une molécule possédant une isomérie géométrique et optique.
c. Attribuer le nom systématique pour chaque molécule proposée.

Travaux pratiques Licence SNV Page 15