TECHNIQUES D’ANALYSE EN CHIMIE ORGANIQUE COMPTE-RENDU – H24

Noms : Khady Fall #2132205 Groupe : 1012

Joyce Erica Merveille Madjou
#2315087
Tetgoum Équipe # : 8

Enseignant(e) : Simon Gervais Note :

Techniques d’analyse en chimie organique

1. Analyse de la chromatographie sur couche mince

Figure 1 : Analyse des plaques de CCM obtenues en utilisant deux éluants différents.

Légende

Fe = fluorène

FO = fluorénone

I = inconnue

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Légende

F1 = fluorénone

F2 = fluorène

I = inconnue

Légende : Rf : Rapport frontal

a) Analyse de la composition de la solution inconnue (identité)

La solution inconnue est composée de fluorène et de fluorénone .

b) Discussion de la polarité des composés

Concernant la polarité, la solution de fluorénone est plus polaire que la solution de fluorène car son Rf
correspond au plus petit Rf de la solution inconnue qui est de 0,27. Ainsi la solution de fluorène est moins
polaire car son Rf correspond au plus grand Rf de l’inconnue qui est de 0,91. Le fluorénone contient de la cétone
qui devient dipolaire lors de la phase stationnaire tandis que le fluorène est non polaire. De plus la présence
d’oxygène dans le fluorénone favorise les interactions intermoléculaires comme les liaisons hydrogènes et

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dipole-dipole . Donc le fluorénone a tendance à interagir plus fortement que le fluorène dans un éluant de 6:4
(polaire).

Discussion de la pureté de chaque échantillon

On observe des taches jaunes sur le composé de fluorénone et de l’inconnue indiquant ainsi la nature de ces
deux composés étant des composés purs. La couleur du fluorène est visible à la lampe UV.

La migration sur l’éluant 6 : 4 est plus favorable et plus facile à différencier et permet de mieux démontrer la
nature de chaque composé car on observe juste un point jaune sur chacun des composés sauf l’inconnue. De
plus la phase de migration est principalement composé de solvant polaire représenté par le (6) donc les
composé plus polaires ont tendance à interagir plus fortement et donc seront moins susceptible à migrer lors
de la phase stationnaire. Contrairement à l’éluant 4 : 6 dans lequel on observe deux points sur l’inconnue
mais aussi sur l’un des composés qui est le fluorénone. Ainsi on peut dire que la phase de migration est
principalement composée de solvant moins polaire représenté par le (4). Donc le composant moins polaire
aura tendance à interagir plus fortement et sera moins susceptible de migrer.

2. Analyse des spectres infrarouges

Figure 2 : Spectre infrarouge ATR expérimental du propan-1-ol pur

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Tableau 1 : Identification du propan-1-ol pur par spectroscopie infrarouge

ν exp ν ref ν att Forme et Type

#
(Cm-1) (Cm-1) (Cm-1) intensité d’élongation

1 ˜3919 ˜ 3333 3550-3200 Forte et large 0-H (alcool)

2 ˜2981-2875 ˜ 2963-2878 2960-2850 Forte et C-H( sp3 )

moyenne

e.d. ˜ 1300-800 1500-600 1500-500 Forte et Empreinte

moyenne digitale

Légende : ν exp : nombre d’onde expérimental

ν ref : nombre d’onde du spectre de référence AIST
ν att : nombre d’onde attendu pour le type de liaison

a) Analyse du spectre infrarouge de propan-1-ol pur

En analysant le spectre |R, la molécule synthétisée semble bien être le propan-1-ol. En effet on observe la bande
caractéristique d’un alcool (1) ainsi que celles qui indique la présence d’un alcane (2 et 3). De plus, l’empreinte
digitale est identique à celle du spectre de référence. Il ne semble pas y avoir de solvant résiduel ou de réactifs
de départ puisqu’il n’y a pas de bande supplémentaire.

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b) Analyse du spectre de l’échantillon contaminé

Figure 4 : Spectre infrarouge ATR expérimental de l’acide adipique pur

Tableau 2 : Identification de l’acide adipique pur par spectroscopie infrarouge ATR

ν exp ν ref ν att Forme et Type

#
(Cm )-1 -1
(Cm ) (Cm )-1 intensité d’élongation

1 ˜ 2952,2877 ˜3033-2963 3333-2500 Forte et large C-H (sp2)

0-H

2 ˜ 1682 1698 1725-1700 Forte et large C=O(carbonyle)

e.d. ˜1400-800 ˜1464-737 1500-500 Forte et Empreinte

moyenne digitale

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c) Analyse du spectre infrarouge de l’acide adipique pur

En analysant le spectre |R, la molécule synthétisée semble bien être l’acide adipique. En effet on observe la
bande caractéristique d’un acide carboxylique (1,2). Ainsi, l’empreinte digitale est presque identique à celle du
spectre de référence. Il ne semble pas y avoir de solvant résiduel ou de réactifs de départ puisqu’il n’y a pas de
bande supplémentaire.

d) Analyse du spectre de l’échantillon contaminé

3. Analyse de l’indice de réfraction

Tableau 3 : Estimation de la pureté de l’échantillon du propan-1-ol par son indice de réfraction

Échantillon nD,exp Texp (oC) nD,c nD20

1,3850
Pur 1,3854 22 1,3845
± 0,0005

Légende : nD,exp : indice de réfraction expérimental

Texp : température expérimentale de mesure de l’indice de réfraction
nD,c : indice de réfraction expérimental corrigé
nD20 : indice de réfraction de référence à 20 oC

Discussion de l’identité et de la pureté des échantillons

L’écart entre l’indice de réfraction corrigé 1,38450 et celle de référence 1,38500 est de 0,0005. Sachant que
l’écart doit être plus petit ou égal à 0,0005, on peut donc conclure que le produit est bon et qu’il est pur.

4. Analyse de la température de fusion

Tableau 4 : Analyse de l’impact d’impuretés sur la température de fusion (Tfus) l’acide adipique

Tf exp Tf réf
Échantillon
(oC) (oC)

Pur 152,15
151,97 ±0,05
Impur 131,15

Légende : Tf exp : Température de fusion expérimentale

Tf réf : Température de fusion de référence

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Discussion de l’identité et de la pureté des échantillons

La température de fusion de départ du composé pur est de 150 , 9° C et la température finale est de 153 , 4 °C,
ce qui représente un très faible intervalle de température qui est environ de ( 2° C). On peut alors dire que le
composé est pur car il faut un intervalle d’environ 1° C. Concernant le composé impur on observe une
température de fusion de départ de 109 , 4 °C et une température finale de 152 , 9°C. Ce qui représente un
très faible écart entre l’intervalle de fusion qui est environ de 43 ,5° C.

Médiagraphie

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

Girouad S., Lapierre D., Marrano C.;Chimie Organique1.Montréal; Chenelière Éducation (2019).622p. 2e Édition

Département de chimie. (2018) .202-CFF-05. Les essentiels pour les laboratoires de chimie organique 1 et 2.
Cegep Edouard Montpetit.

Rumble, J. R(dir.). (2018). physical constants of organic compounds. Dans Handbook of chemistry and

physics,99th edition. Repéré à http://hbcponline.com/faces/documents/03%2001/03%2001.xhtml

https://hbcp-chemnetbase-com.proxy.cegepmontpetit.ca:2443/documents/03_05/03_05_0009.xhtml?

dswid=8864

https://hbcp-chemnetbase-com.proxy.cegepmontpetit.ca:2443/documents/03_02/03_02_0460.xhtml?
dswid=9891

5. Annexe

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Évaluation du labo 1 − Techniques

Critères Note
Pages numérotées. Sections et annexes clairement identifiées.
Présen
tation

Propreté et présentation. Pas de tables, graphique ou titre associé divisé en 2 pages. Pas de pages
gribouillées /4
CCM : /6
Photos CCM
- 2 CCM présentes et claires. Règle bien placée. Description adéquate des taches (1,2,3).
- Légende adéquate (toutes les informations utiles. Identification adéquate des éluants)
- Valeurs Rf = OK, pour toutes les taches.
Analyse /9
- Composition : Composition attendue de la solution, selon comparaison avec autres traces.
- Polarité : Ordre relatif d’élution selon interactions attendues.
- Pureté : Analyse adéquate, absence / présence apparente d’impureté. Niveau de certitude.
- Choix d’éluant : Polarité relative des 2 éluants (avec raisonnement, forces). Analyse adéquate de
l’impact sur la migration des composés. /15
IR :
Spectres : /4
- Spectres expérimentaux purs (2) : Titre adéquat (et numéro). Identification des bandes (# ou
liaison/fonction). Identification des impuretés probables, si présentes.
Analyse / Discussion

- Autres spectres (4) joints et annotés

Tableaux : /4
- Nombre d’onde (ou plage) adéquate pour chaque bande.
- Toutes les liaisons principales du composé sont assignées (1500 cm-1 et plus), et la
fonction correspondante nommée.
- Mention de 3-4 bandes de l’empreinte digitale (sans assignement).
Analyses : /7
- Qualité de l’analyse.
- Présentation adéquate de tous les groupements du composé recherché.
- Comparaison avec spectre référence (différence(s), empreinte digitale)
- Discussion identité / pureté
- Si impureté, discussion de groupement fonctionnel / nature possible. /15
Indice de réfraction /3
- Présentation des valeurs (4 décimales). Calculs adéquats d’indices de réfraction corrigés.
- Analyse de l’indice de réfraction : Proximité de la valeur théorique. Information sur la pureté. /4
- Si trop loin (pur), information sur la source potentielle de la différence. /7
Point de fusion /3
- Présentation des valeurs (intervalles pour valeurs expérimentales).
- Analyse des points de fusion : Largeur de l’intervalle vs proximité. Information sur la pureté. /4
- Si trop loin (pur), information sur la source potentielle de la différence. /7
- Normes de présentation (Doit inclure SBDS pour spectres références, Girouard, guide essentiels et
Méd
ia.

Handbook). Qualité et pertinence des autres références. /2

/50

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