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    CHM 2520

    CHM 2520
    Chimie organique II

    Substitutions nucléophiles et
    éliminations

    Halogénures organiques
    • plus un halogène est grand,
    plus son lien C-X est faible,
    plus son déplacement est facile

    augmentation de la taille de X

    C F C Cl C Br C I

    augmentation de la force du lien

    Substitutions et éliminations 1
    CHM 2520

    Ingold

    • Sir Christopher K. Ingold (1893 – 1970)


    – chimiste britannique
    – mécanismes organiques (années 20 et 30)
    – principes importants:
    • nucléophile, électrophile
    • effet inductif, résonance
    • SN1, SN2, E1, E2
    • règles de priorités

    Réactions de substitution nucléophile

    δ+ δ
    Nuc + R X R Nuc + X

    nucléophile électrophile produit groupe partant


    (nucléofuge)

    HO + H3C Cl CH3 OH + Cl

    I + CH3CH2CH2 Br CH3CH2CH2 I + Br

    Substitutions et éliminations 2

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