ORCINOLS ET PHLOROGLUCINOLS

LE CHANVRE INDIEN
Plan:
Historique:

Le chanvre faite partie des plantes les plus anciennement

cultivées et utilisées dans l’humanitée.

-Premières utilisations : chinois 2000 ans AJC , on

l’utilisait comme analgésique, anésthésique pour traiter les
douleurs d’origine rhumatismales, goutte, maladie de la
femme, paludisme….

-Les effets psycho actifs était connus et qualifiés comme

indésirables
-On l’utilisaient aussi pour ses fibres
Historique:

L’Europe n’a découvert l’effet de cette plante que

tardivement grace au voyages de Napoleon dans l’Egypte

-Durant la deuxieme gerre mondiale cette plante était

utilisée pour fabriquer les parachutes , lacets pour
chaussure, cordage.

-Après la GM cette plante est devenue indésirée par les

américains et dont le comité de stupéfiant a introduit
l’interdiction du chanvre dans le monde.
Historique:

-En 1960 le cannabis est devenu l’un des psychotropes les

plus consommés : 160 millions de personnes (4% de la
population mondiale dont la majorité sont des
adolescents.)

-En revanche parmi les avantage qu’a ramené cette plante

est la découverte du système endocannabinoides grâce à
cette plante au multiples facettes
Classification:
Cannabis sativa L.
APG
Clade : Eudicotylédones
Ordre : Rosales
Famille: Cannabaceae , ou Cannabidaceae
Cannabiaceae
Selon NCBI (2010) : le genre Cannabis contient une
seul espèce Cannabis sativa , la plante est dite
monospécifique.
La plante :
Grand herbe annuelle dioïque (1-3m de
haut)
Tiges : dressées
Feuilles :selon le point d’insértion
-opposées et 5-7 segmentées à la base
de la tige.
-alterne simples ou tri segmentées au
sommet.
Fleurs : petites de couleur verte (♂ :
grêles ; ♀ : trapues)
-fleurs femelle sont serrées en cyme
compacte melés de bractées foliacées
- fleurs male sont groupées en
panicules
Fruits : chénevis ; des akènes
ovoïdes(comportant une seule graine)
 La plante :
 Au microscope:
 La feuille porte sur les épidermes des
deux faces des poils técteurs
unicellulaires abondants incurvés à
parois lisse à extrémité recourbée
renflées a la base par des cristaux de
carbonates de calciums (cystolithe) .

 Des poils técteurs unicellulaires long à
extrémité effilée
 Il existe aussi des poils sécréteurs à
pieds pluricellulaires plurisériés
souvent détachés de la tête qui est
formée de 8-16 cellules globuleuses
(aspect en rosette).ces poils sécréteurs
sont abondant au niveau des bractées et
nombreux au niveau de la résine.

Composition chimique:

 Plusieurs centaines de composés différents ont été isolés à partir du

chanvre: huile essentielle à composés terpéniques, f1avonoïdes, sucres,
acides gras, spiro-indanes phénoliques, dihydrostilbènes, composés
azotés (amines, ammoniums, alcaloïdes dérivés de la spermidine, etc.)

 Les constituants les plus intéressants sont les cannabinoïdes :

théoriquement absents des graines et des tiges, ils sont présents dans les
feuilles et se concentrent dans les bractées les sommités fleurie (FL
femelles) la résine.
Composition chimique:
Ils se répartissent, pour la plupart d’entre eux, et d’après leur structure
chimique de base, en dix grands groupes, dont les cinq principaux sont :

Cannabigerol (CBG),
Cannabichrome (CBC),
Cannabidiol (CBD),
 Delta-9-THC (THC) (isolé en 1964, c’est le principe le plus
psychoactif
du Cannabis et de ses préparations, on le trouve surtout dans la résine
des poils glanduleux des feuilles et surtout des sommités fleuries.)
cannabinol (CBN).

Les cinq autres sont : delta-8-tétra-hydrocannabinol (delta-8-THC),

cannabicyclol (CBL), canna-bielsoin (CBE), cannabinodiol (CBND) et
cannabitriol (CBTL).

Outre ces constituants, des groupes de constituants ont été définis.

Composition chimique:

Chacun de ces groupes intègre plusieurs types de

cannabinoïdes qui se distinguent entre eux notamment par la
longueur de la chaîne carbonée constituant ces molécules.

Par exemple, neuf types de cannabinoïdes appartiennent au

groupe delta-9-THC (THC).

En règle générale, seulement trois ou quatre types de canna-

binoïdes différents sont présents en concentration significative
dans une seule plante, tandis que les autres types ne sont
présents qu’en quantités infimes, voire en quantités de traces.
Composition chimique: ( en Résumé)
Ces Cannabinoïdes - on en connaît environ soixante-dix - sont des terpénophénols
classés en plusieurs groupes en fonction de leur structure. Les principaux représentants
de ce groupe sont:

-le Δ9-tétrahydrocannabinol (Δ9-THC ou THC), benzotétrahydropyranique;

- le cannabinol (CBN), dibenzopyranique (produit de dégradation du précédent) ;
- le cannabidiol (CBD), diphénolique.
THC et CBD - ils existent en partie, dans la plante fraîche, sous la forme de
dérivés carboxyliques (en C-2) - sont accompagnés de leurs homologues à chaîne
latérale plus courte (propyl- et méthylcannabinoïdes), de leurs précurseurs (ex. :
cannabigérol, CBG), de dérivés chromaniques (cannabicyclol, cannabichromène), etc.
 Le THC, particulièrement lipophile, est rapidement
absorbé ( Pic plasmatique après inhalation : 7-8 minutes).

 Il est métabolisé au niveau hépatique en dérivés

hydroxylés , neutres ou acides (dérivés 9-carboxy), inactifs ,
ou actifs, éliminés par voie fécale et urinaire.
 La demi-vie du THC est de 8 jours.

 La présence de dérivés carboxyliques dans l’urine est

encore détectée 2 à 3 mois après l’absorption chez les gros
consommateurs, quelques jours chez les consommateurs
occasionnels ( donc peut être freqt détéctable).
Espèces et variétés : glt on parle de phénotypes , de races
chimiques (chémotype : en fonction de la teneur en THC)
Cannabis sativa var:

Sativa : 6 mètres, equator , psychoactif +textile

Indica: 3 metres , Himalaya, Inde, psychoactif+ textile
(Skunk : hybride des deux variétés 75%+25%)
Kafiristanica : moins de 3Metres : Afganistan, Pakistan ,
cultivé pour son effet P
Spontanea: Est europe+Russie+orient: teneur variable en PA
(supporte les climat dure)
Vulgaris: chanvre textile: Régions tempérées , comportent de
longs fibres cellulosiques.
Espèces et variétés :
On parle généralement du :

Chanvre à fibre
Chanvre à résine
Le Chanvre d’adapte facilement à presque toutes les conditions
écologiques donc variabilités botanique , chimique et
Pharmacologique, s’adapte à touts les climats : plante cosmopolite
d’où variabilité et polymorphisme.

En effet la teneur en THC est utilisée pour définir le type du cannabis

 Type fibre : le chanvre industriel ( teneur en THC ne doit pas dépasser 0.2% en
Europe , 0.3% au Canada)
 Type drogue
 Intermédiaire
Espèces et variétés :

Une autre manière plus simple pour distinguer entre le

cannabis type fibre ou type drogue est d’utiliser le rapport
des principaux canabinoides : THC,CBN,CBD

CBN : n’existe pas en nature , issu de l’oxydation partielle du THC

THC+CBN
X=
CBD

Si X est sup à 1 le cannabis est de type drogue.

Si X est inf à 1 le cannabis est de type fibre.
Espèces et variétés :

- Le facteur génétique influence l’aspect qualitatif de la

composition chimique.

- Le facteur environnementale influence l’aspect quantitatif :

la teneur en THC augmente quand à un stress ------- THC :
substance de défence de la plante contre les parasites,
bactéries et champignons ……
Espèces et variétés :
Il existe trois formes en fonction de la teneur en THC :

A/ Peu concentré en THC -------------------- 2%-6%

(marijuana,kif,herbe,takrouri,bang,ganjah)

B/ Concentré en THC ---------------- 5-20%

(haschich,chichou,shit )

C/ Très concentré en THC -------------- sup à 50% (hashish

liquide :huile de cannabis obtenu par extraction de hashich via
appareil type soxhlet)
Espèces et variétés :

A. Peu concentré en THC -------------------- 2%-6%

Appellation Composition

Marijuana Sommité florifères+ bactée séchés agglomérés: forme classique de la drogue

fumable avec le tabac: joint,pipe narguilé,

kif (Marroc ,Algérie) sommité fleuries + bractée séchées réduits en fine lamelle
( peut etre mélangé au tabac)

Herbe Skunk

Takrouri Tunisie+algerie

Bangh Indien: sommité tige male+femelle consommé sous forme de boisson

( mélangé au tabac ,opium,gateaux !!!)

Ganjah Inde: somités femellefécondées aplatie et roulées

Espèces et variétés :

B/ Concentré en THC ---------------- 5-20%

(haschich,chichou,shit )
= Résine , consommée par inhalation de la fumée
La résine est obtenu par friction de la plante femelle
(battage+tamissage de feuilles +sommités floral femelle sèche) :
utilisée par inhalation de la fumée

Poudre jaunâtre ou brunâtre

Cette forme est mélangée avec différents ingrédient

Hénné ,paraffine, cirage: pour etre Autres stupéfiants comme

compacté--------c’est le hashish
marocain à lequel on ajouted’autres
composant comme colle, huile de
vidange
Un derivé de cette forme : La
savonnette (en France) m élangée avec
paraffine, huile de vidange,et autres
médicaments pour effets
CRACK : cocaine base: le
but des trafiquants est de
rendre le consommateur
dépendant et donc produit
commércialisable
Espèces et variétés :

C/ Très concentré en THC ----------------- sup à 50% (hashish

liquide :huile de cannabis :
Obtenu par extraction du haschich via appareil type Soxhlet

À partir de la résine :

Résine +Alcool 90° ------------- extraction Liquide

visqueux == (brun vert à noirâtre) qui se solidifie par
chauffage pour rendre le produit facilement commercialisable;

N°B : l’huile est consommée tel quel

Culture et récolte :

Le cannabis est cultivé pratiquement dans tt les

pays du monde , s’adapte facilement au différent
conditions écologiques (cosmopolite)
La culture subit une réglementation bien stricte
celle du chanvre à drogue ne peut etre faite que
pour des raisons médical dans certains pays
Contrairement à d’autres ex : pays-bas,Canada,
quelque etats de l’USA, suisse paléstine occupée où
la culture de quelque pieds de cannabis est tolérée
(mais pas licite)
Culture et récolte :

Les conditions de cultures influencent l’aspect de la

plante (taille et ramification).
Le chanvre est originaire d’asie centrale tres
anciennement cultivé pour ses fibres et a été
introduit dans differentes région du monde :
-Chanvre textile : dans région tempérées et chaudes,
chénévis est récoltée à maturité
-Chanvre à drogue:
Culture et récolte :

􀂃 dans les régions chaudes, le chanvre produit beaucoup de résine

et peu de fibres
􀂃 dans les régions tempérées, il donne beaucoup de
fibres et peu de résine.
On distingue donc différents types de chanvres sur base de leur
teneur en Δ9 tétrahydrocannabinol (THC) et en cannabidiol
(CBD): sélection effectuée au cours des siècles.

􀃆 variété textile et variété indienne La culture du chanvre, est

autorisée en Europe à condition d’utiliser des variétés textiles
Le chanvre textile :
Premier producteur :
Chine / France/Chilie
Pays cultivateurs: Europe centrale/orientale( France
Belgique)/amérique du nord

Chanvre à drogue:
1/Culture en exterieur: Inde /Iran/pakistan/Egypte/Mexique
1ers producteur: Maroc(resine)
Puis continent américain (herbe)
Culture en Interieur: salle de culture dans solutions de nutriments === dans pays à technologie
avancée.
Propriétés pharmacologiques:

L'activité du cannabis est liée au seul Δ9 tétrahydrocannabinol

(THC) ; les autres cannabinoïdes semblent biologiquement
inactifs (mais beaucoup d'entre eux, présents à l'état de traces,
n'ont jamais été étudiés).

Le CBD inhiberait l'angoisse provoquée par les fortes doses de

THC
.

Le CBN pourrait amoindrir l’effet hallucinogène du THC.

Le THC pirate le système de
communication du cerveau :

Action marquée sur le noyau

accumbens ( centre de plaisir et
récompense) : sur récépteur
CB1(distribué au niveau du système
nerveux centrale et périphérique) et
CB2 (distribution périphérique :
cellules immunitaire).

Le nombre de récepteur au
cannabinoides endogène est plus
grand que n’importe quel autre
neurotransmeteur.
CB2 : dans les cellules du système immunitaire, dont la rate; ce qui
pourrait expliquer l’effet immunosupresseur, l’effet anti-
inflammatoire périphérique et l’effet analgésique lié à cette
inflammation.
Effets du cannabis :

Ils sont multiples

*Cardiovasculaires : hypotension, hypertension, syncope, tachycardie,
palpitations.…
*Sur le SNC : vertiges, euphorie, réactions paranoïdes, somnolence,
hallucinations,… Notons qu’une utilisation chronique de cannabis
pourrait exacerber ou précipiter une schizophrénie, particulièrement
parmi les grands consommateurs et les individus sensibles.

*Diminution dose-dépendante des fonctions cognitive et

comportementale, avec amplification des effets par l’alcool. (! conduite
et utilisation de machines.)

*Gastro-intestinaux : augmentation de l’appétit.

*Oculaires : rougeur de la conjonctive, diminution de la pression
oculaire
Effets du cannabis:
Respiratoires : tachypnée, épisodes asthmatiformes.

Le cannabis contient plus de goudrons et de substances carcinogènes

que la cigarette !!!

3 joints = 1 paquet de cigarettes;

7x plus de goudron et de CO avec le cannabis qu’avec le tabac !!!

Cutanés
Mutagénicité : sur neurones (↓mémoire), sur globules blancs
(↓immunité), oligospermie.
Dépendance :

*physique (incidence faible),

*psychique (beaucoup plus courante), phénomène de tolérance
et syndrome de sevrage parfois observés.

Toxicité aiguë : très faible (cas de décès par over-dose exceptionnels)

•Essais :

•Essais botaniques :
•Examen morphologique
•Examen microscopique de la poudre
•Essais physicochimiques :
Réactions colorées :
•Extraction : extrait éthéré pétrolique évaporé sans chauffage :
I.Réaction de BEAM : KOH alcoolique à 5% → coloration violet-pourpre
II.Réaction de GHAMRAVY : pDAB/H2SO4→ coloration rouge-pourpre
III.Réaction de H. NEDJM et M. DUQUESNOIS→ coloration rouge fugace
IV.Réaction de H. NEDJM et M. DUQUESNOIS→ coloration vert indigo
virant au violet
•CCM : gel de silice
•CPG
Emplois:
Le THC aussi appelé "dronabinol" est enregistré aux USA sous le
nom déposé Marinol®, également disponible dans d’autres pays

Un dérivé hémisynthétique, nabilone (Cesamet®), est également

commercialisé (USA, GB, Allemagne).

Indications principales:
- Anti-émétique chez des patients sous chimiothérapie
- Stimulant de l’appétit chez des patients atteints de SIDA.
Un extrait de Cannabis sativa L. Sativex® est un nouveau médicament
commercialisé au Canada.
Il a été développé par la société britannique GW Pharmaceuticals
Indications principales:

􀀤 traitement d'appoint pour soulager la douleur neuropathique des adultes atteints

de sclérose en plaques (effets antispastiques et analgésiques)
- contre les nausées et les vomissements causés par la chimiothérapie.
On peut également l’utiliser contre la douleur chronique, même si cette indication n’est
pas encore reconnue.
Le mode d’utilisation est particulier
- Le patient vaporise le médicament au moyen d'une pompe doseuse, sous la langue ou
à l'intérieur de la joue l intérieur
- Chaque vaporisation contient : 2,7 mg de THC et 2,5 mg de CBD.