L'acide anthranilique, acide 2-aminobenzoïque ou acide ortho-aminobenzoïque (C7H7NO2) est un acide aminé

constitué d'un noyau benzénique substitué par une fonction acide carboxylique et une fonction amine.

Formule: C₇H₇NO₂ Numéro CAS: 118-92-3

Poids moléculaire: 137,14 g/mol EINECS: 204-287-5
Point d'ébullition: 312 °C (1013 hPa) Indice Merck: 13,00421
Point de fusion: 144 °C PH : 4(100g/l, H2O,20°c)
Densité: 1,362 g/cm³ (20 °C)
Point éclair: 150 °C
Température de stockage: Température ambiante

synthétiser lʼacide anthranilique par une dégradation dʼHofmann de phtalimide

Mécanisme de réaction Dans un premier temps, il y a déprotonation de lʼazote à cause du milieu basique, suivie de son halogénation
(bromation). Le milieu basique va par la suite entrainer lʼélimination du brome ce qui provoque la migration du groupe alkyle formant un
isocyanate par un réarrangement dʼHofmann. Puis, une hydrolyse aboutit alors à lʼacide carbamique, très instable, qui se décompose
alors en dioxyde de carbone et en amine. Finalement, le groupement carboxyle est reprotoné afin de précipiter lʼacide anthranilique.

But d acide anthranilique Industriellement, l'acide anthranilique est un intermédiaire dans la production de colorants azoïques et de saccharine. Il et
ses esters sont utilisés dans la préparation de parfums pour imiter le jasmin et l'orange, les produits pharmaceutiques (diurétiques de l'anse, comme
le furosémide) et les absorbeurs d'UV ainsi que les inhibiteurs de corrosion pour les métaux et les inhibiteurs de moisissure dans la sauce .
Acide anthranilique est biosynthétisé à partir de l'acide chorismique. C'est un précurseur de l'acide aminé tryptophane qui est obtenu via
l'attachement d'un groupe phosphoribosyl pyrophosphate au groupe amine.