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DNL PC 1ère CHIMIE THÈME 3 : TECHNIQUES CHIMIQUES

La chimie organique synthétique est à l’origine de nouveaux produits chimiques

pharmaceutiques et commerciaux. En bref, il repose sur l’idée selon laquelle deux
ou plusieurs composés à base de carbone peuvent être forcés à réagir en utilisant
la chaleur ou une autre source d’énergie pour créer un nouveau produit.

La synthèse est réalisée de différentes manières : flacons à fond rond et bain

d'eau ou d'huile, flacons à scintillation sur une plaque chauffante ou réacteur à
micro­ondes, etc.
Étant donné que la plupart des réactions créent non seulement le composé
souhaité mais également des sous­produits, un traitement/purification est
généralement nécessaire.
Normalement, une extraction du mélange réactionnel est effectuée pour éliminer soit le produit, soit les impuretés, suivie d'une évaporation et
enfin d'une purification proprement dite.
Cette étape implique généralement la chromatographie, un processus d'identification qui peut être utilisé pour vérifier la création du produit
souhaité.
Étant donné que le processus d’extraction est rarement spécifique à un seul composé, une purification plus poussée est nécessaire.

1ère technique : Extraction liquide­liquide

Ce texte est un extrait du scénario d'une vidéo du MIT [1'47”­6'13”] : « Techniques de laboratoire de chimie » https://www.youtube.com/watch?
v=ciWpS6SetdY

« L'extraction liquide­liquide est une technique utile utilisée pour isoler le composé souhaité d'un mélange complexe.

Lors d'une extraction, le mélange est partagé entre deux solvants non miscibles dans un entonnoir de séparation, également appelé « entonnoir
de séparation ».
La clé est que les deux solvants sont mutuellement insolubles et forment donc deux couches distinctes. L'un des solvants est presque toujours
de l'eau (couche aqueuse) et l'autre est un solvant organique (couche organique) de votre choix. Les différents composants du mélange sont
répartis sélectivement dans l'un ou l'autre solvant, en fonction de leurs différentes solubilités. De cette manière, vous pouvez profiter de
différentes solubilités pour transporter sélectivement les solutés d’une couche à l’autre. (...)

La première étape d'une séquence d'extraction et de lavage, une fois que vous avez bien sûr choisi les solvants appropriés, consiste à remplir
l'entonnoir de séparation. C'est une bonne idée d'utiliser un anneau de fer et un joli anneau de liège moelleux pour soutenir en toute sécurité
l'entonnoir de séparation. Avant d'ajouter du solvant, fermez le robinet et placez un flacon propre et sec sous l'entonnoir de séparation. Cela
vous évitera de jeter des matériaux précieux partout sur le banc sale.
Le flacon vous sauvera si l'entonnoir fuit ou si le robinet s'ouvre d'une manière ou d'une autre.
Lorsque le robinet est bien fermé et que le flacon est en place, versez vos deux solvants dans l'entonnoir de séparation.
Utilisez un entonnoir suffisamment grand pour ne pas le remplir à plus des trois quarts. S'il est trop plein, vous ne pourrez pas mélanger
efficacement les solvants.
Cela nous amène à l’étape suivante, le mélange et la ventilation. Il est important de bien mélanger les deux solvants. Cela augmente la surface
de contact et permet une distribution très rapide des solutés. Mais soyez ATTENTION, le mélange entraînera fréquemment une accumulation
de pression à l'intérieur de l'entonnoir de séparation. L'accumulation de pression est particulièrement courante lorsque vous utilisez des
solvants particulièrement volatils (comme l'éther diéthylique) ou des composés pouvant générer des gaz (comme le bicarbonate de sodium
NaHCO3). Dans des conditions acides, le bicarbonate de sodium libère du dioxyde de carbone gazeux. Avant tout mélange vigoureux, c'est
une bonne idée de remuer doucement et d'inverser l'entonnoir de séparation. Ensuite, retournez l’entonnoir de séparation en tenant fermement
le bouchon. Laissez le liquide s'écouler du robinet et éloignez la pointe de l'entonnoir de séparation de vous­même et des autres personnes.
Ouvrez lentement le robinet pour permettre la ventilation. Vous êtes maintenant prêt à vraiment mélanger les choses. Tenez fermement
l'entonnoir et secouez­le vigoureusement pendant plusieurs secondes. Encore une fois, retournez l’entonnoir et aérez­le soigneusement.
Répétez l'agitation et la purge jusqu'à ce que vous n'entendiez plus de gaz s'échapper lorsque vous ouvrez le robinet.

Posez ensuite votre entonnoir et laissez les couches se déposer. Idéalement, deux couches avec une interface claire et agréable devraient se
former très rapidement.
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Aide au vocabulaire
À travers
1 2 1. Se déplacer rapidement avec un mouvement circulaire de
torsion.
3. Fermement ou étroitement.

5. Pour en retirer le liquide, généralement en le versant.

3 4

6. Pour s'échapper d'un trou ou d'une fissure dans un tuyau ou

un récipient.

5 Vers le bas
2. Un niveau de matériau, tel qu'un type de roche ou de gaz,
6 qui est différent du matériau situé au­dessus ou en dessous,
ou d'une fine feuille de substance.

4. Renverser quelque chose ou changer l’ordre de deux choses.

5. Poser ou laisser tomber quelque chose de manière négligente.

Recherche de synonymes
Découvrez les synonymes correspondants dans le texte : séparé ; divisé; scène; doucement; nettoyer.

Étiquetez un croquis
Par souci de crédibilité scientifique, imaginez que vous ayez l'intention d'extraire l'acétate de linalyle (un composant majeur de l'huile de lavande) d'un
mélange aqueux en utilisant du cyclohexane, un solvant d'extraction dont la densité est de 0,78.

Faites correspondre les étiquettes de gauche avec leurs équivalents dans la case de droite.

A. Entonnoir de septembre

B. Robinet d'arrêt

C. Couche organique

D. Couche aqueuse

E. Vapeurs

F. Bouchon

G. Astuce

H. Bague en liège

Résumez brièvement dans un schéma les différentes étapes d'un processus d'extraction.
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2ème technique : Identification par chromatographie

Ce texte est un extrait du scénario d'une vidéo du MIT [1'58”­8'40”] : « Techniques de laboratoire de chimie »
https://www.youtube.com/watch?v=EUn2skAAjHk

Une fois qu'une plaque CCM a été repérée avec un échantillon, elle est développée dans une chambre de développement qui peut facilement
être assemblée à partir d'un bocal en verre avec un couvercle, d'un morceau de papier filtre et de 5 à 10 ml d'un solvant de développement
approprié.
(…) Assembler une chambre de développement est très simple. Tout d’abord, faites glisser le papier filtre dans le pot, de manière à ce qu’il
soit à plat contre le mur. Ensuite, versez une couche d'environ 8 mm du solvant de développement approprié dans le pot. Inclinez le pot pour
humidifier le papier filtre et fermez le couvercle pour éviter l'évaporation. Vous devriez vous retrouver avec une couche de solvant ne dépassant
pas 5 à 8 mm de profondeur. Le papier filtre humide garantit que l'air dans la chambre est saturé de vapeurs de solvant. Il empêche
l'évaporation du solvant de la plaque CCM pendant le développement.

Une fois que vous avez monté votre chambre de développement, il est temps de préparer la plaque CCM. Avant de commencer, il y a
quelques points à retenir. Utilisez toujours un crayon, et jamais un stylo, pour marquer votre plaque TLC. (….) Assurez­vous de toujours
marquer et repérer votre échantillon sur le côté mat et non brillant de la plaque CCM. (….). Même si vous devez porter des gants lors de la
manipulation des plaques CCM, il est important de ne pas toucher la face de la plaque avec vos doigts. (…)

Avant de pouvoir appliquer votre échantillon sur votre plaque CCM, il est important de marquer la plaque afin que vous puissiez savoir où
l'échantillon est appliqué. Une façon de procéder consiste à tracer une ligne droite à environ 1 cm du bas de la plaque, en traçant de petites
graduations à travers la ligne à chaque point où vous appliquerez une tache d'échantillon. Il est important que les points ne soient pas trop
proches du bord de la plaque, sinon l’évaporation sur les côtés de la plaque entraînerait des résultats incohérents. Il est également important
que les points ne soient pas trop rapprochés, sinon vous vous retrouverez avec des points qui se chevauchent après avoir développé la
plaque. L'application de votre échantillon sur la plaque est probablement la partie la plus délicate de la TLC. Et cela peut prendre un peu de
pratique avant de pouvoir appliquer systématiquement la bonne quantité d’échantillon et une zone suffisamment petite. (…)

Une fois que vous avez appliqué votre échantillon et que les taches sont sèches, il est temps de développer la plaque. (…) Assurez­vous que
le niveau de solvant est en dessous des points sur la plaque. (…) Surveillez bien la face du solvant, ne laissez pas le solvant s'approcher à
moins de 5 à 10 mm du haut de la plaque. (…) Lorsque le devant du solvant a atteint une hauteur appropriée, retirez la plaque et tracez
immédiatement une ligne au niveau du devant du solvant. Cette ligne sera nécessaire au calcul d'une valeur Rf.

Lorsque le composé d’intérêt est de couleur vive, aucune mesure supplémentaire n’est nécessaire pour visualiser les taches. Cependant, la
plupart des composés organiques sont incolores et ne sont pas visibles à l’œil nu sur la plaque CCM. Heureusement, la plupart des plaques
TLC contiennent un additif qui rend la plaque fluorescente sous la lumière UV. Certains composés actifs UV sont capables d'éteindre cette
fluorescence ; en conséquence, ils apparaissent sous la forme de points sombres sous une plaque CCM lumineuse. Les lampes UV, comme
celle­ci, sont couramment trouvées dans les laboratoires dans ce but précis.

Placez simplement votre assiette sous la lampe, allumez­la et marquez l'endroit avec un crayon.

Aide au vocabulaire
Vers le bas
À travers
1. Un récipient en verre ou en argile, avec une large ouverture sur le
4. Facile à comprendre ou simple.
dessus et parfois un couvercle ajusté, qui est généralement utilisé pour
6. Une marque qui montre que quelque chose est
conserver les aliments.
correct ou a été fait.
2. Probablement tromper les gens.
8. Produire une lumière continue et parfois de la
chaleur. 3. Une petite quantité de quelque chose qui vous montre à quoi
ressemble ou devrait ressembler le reste.
9. Pas clair, brillant ou brillant ; sombre.
5. Couvrir quelque chose en partie en dépassant son bord ; pour couvrir
10. Rendre quelque chose légèrement mouillé ou
une partie du même espace.
devenir légèrement mouillé.
7. Pour satisfaire un besoin ou un désir.
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1 2

4 5

7 8

dix

Faites correspondre les déclarations avec ce qui se produirait autrement

1. Utilisez toujours un crayon, et jamais un stylo, pour
marquer votre plaque TLC.
2. Ne touchez pas la face de la plaque avec vos
doigts.
3. Assurez­vous que les spots ne sont pas trop
un. Vous vous retrouveriez avec vos échantillons dissous dans le
solvant de développement.
b. Cela perturberait le mouvement capillaire du solvant sur la plaque.
c. Les huiles de votre peau ou d'autres contaminants pourraient

proches du bord de la plaque absorber dans l’assiette et affecter vos résultats.

4. Les spots ne sont pas trop rapprochés.
5. Votre échantillon CCM doit être assez dilué.
6. Assurez­vous que le niveau de solvant est
inférieur aux points sur la plaque.
7. Ne laissez pas le bord de la plaque toucher
le papier filtre
8. Ne laissez pas le solvant s'approcher à moins de 5
à 10 mm du haut de la plaque.
d. L'évaporation des côtés de la plaque entraînerait
dans des résultats incohérents.
e. L'encre est soluble dans les solvants organiques et serait
développé avec votre échantillon.
F. Vous ne seriez pas en mesure de visualiser les taches ou vous
observerait de grandes taches striées sur votre assiette finale.
g. L'évaporation du haut de la plaque deviendrait
un problème.
h. Vous vous retrouveriez avec des taches qui se chevauchent après avoir
développer la plaque.

Pratiquer une chromatographie

Le benzaldéhyde est le principal composant de l’extrait
d’huile d’amande amère. Actuellement, le benzaldéhyde
est synthétisé à partir du toluène, obtenu à partir du
pétrole. Il est couramment utilisé comme arôme alimentaire
commercial (arôme d'amande). Trois échantillons (extrait
d'huile d'amande ; benzaldéhyde authentique ; sirop
d'orgeat et d'amande) ont été repérés sur une plaque
CCM.

La plaque est représentée avant développement et après visualisation sous lampe UV.
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1. Cette chromatographie a­t­elle été correctement réalisée ?

2. Que prouve ce chromatogramme ?
3. Quelle est, approximativement, la valeur du Rf du benzaldéhyde ? La valeur Rf est définie comme le rapport
entre la distance parcourue par la tache et la distance parcourue par le solvant.
4. Garde­t­il la même valeur quelles que soient les conditions ?

1. Cette chromatographie a­t­elle été correctement réalisée ?

2. Que prouve ce chromatogramme ?
3. Quelle est, approximativement, la valeur du Rf du benzaldéhyde ? La valeur Rf est définie comme le rapport
entre la distance parcourue par la tache et la distance parcourue par le solvant.
4. Garde­t­il la même valeur quelles que soient les conditions ?

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3. Quelle est, approximativement, la valeur du Rf du benzaldéhyde ? La valeur Rf est définie comme le rapport
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entre la distance parcourue par la tache et la distance parcourue par le solvant.
4. Garde­t­il la même valeur quelles que soient les conditions ?

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entre la distance parcourue par la tache et la distance parcourue par le solvant.
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1. Cette chromatographie a­t­elle été correctement réalisée ?

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