Acide alginique

Alginate
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L'acide alginique et ses drivs (base conjugue, sels et esters) les alginatessont des polysaccharides obtenus partir d'une famille d'algues brunes : leslaminaires ou les fucus.
Sommaire
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Alginate

Acide alginique

Identification Nom IUPAC Synonymes N CAS No EINECS Code ATC PubChem N E SMILES
o o

1 Histoire 2 Composition chimique 3 Proprits 4 Utilisations 5 Procd de fabrication 6 Notes et rfrences 7 Bibliographie 8 Voir aussi

(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-2carboxy-4, 5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3yl]oxy-4, 5-dihydroxy-3-methoxyoxane-2carboxylic acid

Acide alginique 9005-32-7 232-680-1 A02BX13 25147441 E400

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InChI Apparence

Histoire[modifier]
L'acide alginique a t dcouvert par E. C. Stanford, un pharmacien britannique dans les annes 1880.

poudre fibreuse blanche jaune ple, sans got, pratiquement inodore1 Proprits chimiques

Formule brute Masse molaire

(C6H8O6)n 20 000 240 000 gmol-1 1 Proprits physiques Sol. dans les hydroxydes alcalins, pratiquement insol. Dans l'thanol (95 %) et les autres solvants organiques1 1,601 gcm-3 1 cotoxicologie

Composition chimique[modifier]
L'alginate est un polymre form de deux monomres lis ensemble : le mannuronate ou acide mannuronique dont certains sont actyls et le guluronate ouacide guluronique. La liaison se fait via beta 1-4. La proportion et la distribution de ces deux monomres sont dterminantes pour une large expansion des propritsphysiques et chimiques de l'alginate. Sa composition chimique varie selon les diverses espces d'algues, les diffrentes parties de la mme plante et est sujette aux changements saisonniers. Nanmoins par

Solubilit

Masse volumique

DL50

>5 000 mgkg-1 rat oral 1 600 mgkg-1 rat i.p. 2

Units du SI & CNTP, sauf indication contraire.

slection de matires premires aux diffrentes proprits, il est possible de fabriquer une varit d'alginate aux caractristiques constantes.

Proprits[modifier]

L'acide alginique est tir des algues et permet la production de fibres d'alginates de sodium et de calcium. Les alginates alcalins forment dans l'eau des solutions collodales visqueuses. Si l'acide alginique est insoluble dans l'eau, l'alginate de sodium est lui trs soluble dans l'eau, et l'alginate de calcium est seulement soluble en milieu basique, notamment en solutions de savon qui sont presque toujours assez alcalines. Ses fibres sont d'ailleurs utilises comme soutiens passagers, qui seront liminer aprs fabrication, par lavage ou par foulonnage. Pour transformer les articles en alginates insolubles, on les utilise sous forme de sels de bryllium ou de chrome. Les alginates peuvent former des gels durs et thermostables utiliss comme additifs alimentaires (E400 E405) permettant la reconstruction des aliments (jambon,cordons bleus, poisson pan). Les alginates donnent une texture onctueuse nombre d'aliments tels que les crmes glaces.

Utilisations[modifier]
Les alginates sont utiliss comme paississants, glifiants, mulsifiants et stabilisants de produits industriels les plus varis depuis les geles alimentaires, les produits de beaut, jusqu'aux peintures et aux encres d'imprimerie. Les laits glifis le sont par des alginates et carraghnanes, qui produisent des desserts lacts pasteuriss. Des billes d'alginates peuvent galement tre utilises en mdecine pour encapsuler des mdicaments ou des substances biologiques fragiles (enzymes, microorganismes, cellules animales ou humaines). L'alginate peut aussi tre utilis dans la confection de certains pansements. L'alginate de propane-1,2-diol (E405), ester de l'acide aliginique, est utilis, par exemple, pour stabiliser des mousses (vinification, additif de bire ...), et est galement utilis dans un procd de prparation de microcapsules.

propane 1,2-diol-

L'alginate est galement utilis pour raliser des moulages sur le corps humain grce ses qualits hypoallergniques. C'est souvent le produit utilis par les dentistes pour les prises d'empreintes dentaires. Sa couleur varie du blanc crme l'ivoire fonc. Sa granulomtrie trs fine permet des empreintes trs fidles. Il est aussi utilis par les spcialistes des effets spciaux au cinma pour reproduire des parties du corps humain.

Procd de fabrication[modifier]
L'algue est coupe et nettoye aprs la rcolte. Puis elle est mise macrer dans un acide minral dilu pour tre dminralise. L'alginate contenu dans l'algue est ainsi transform en acide alginique et, en mme temps, certains constituants indsirables sont limins3. Les algues dminralises sont broyes en prsence d'un alcali ou d'un sel alcalin afin de neutraliser l'acide alginique et de solubiliser celui-ci sous forme de sel

correspondant. L'alginate est extrait et trait. Il est prcipit, press, lav et essor, puis neutralis, sch et moulu la granulomtrie dsire. On obtient alors diffrents sels aux proprits bien prcises : les alginates de mtaux alcalins (sodium, potassium, magnsium...) sont solubles dans l'eau tandis que l'acide alginique et son driv calcique (calcium, aluminium, fer...) y sont pratiquement insolubles. Les sels solubles se dissolvent basse temprature et forment des solutions paisses et visqueuses, des gels rsistants la chaleur.

Notes et rfrences[modifier]
1.
a, b, c et d (en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Handbook of Pharmaceutical

Excipients, Londres, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association, 2009, 6e d., 888 p. (ISBN 9780-85369-792-3), p. 20

2. 3.

ChemIDPlus [archive]. Consult le 3 fvrier 2009 Les algues : une agroressource d'avenir [archive] Des expriences autour des algues dcrites sur

CultureSciences Chimie, un site ENS-DGESCO

Bibliographie[modifier]

Techniques et pratique du staff aux ditions-eyrolles.com