Université Cadi Ayyad Contrôle N°II de Chimie Organique II

Faculté des Sciences-Semlalia Filière SMC Semestre 4

Département de Chimie Date : 21/06/2014
Durée 1h30min

N° Apogée Nom et prénom :……………………………………………….. Note

………………
Datte et lieu de naissance :……………………………………..
N° Table …………………………………………………………………...
………………..

Exercice I : (5 points)
L'hélianthine est un colorant azoïque qui change de couleur en fonction de la nature du milieu
(acide ou basique). Il est préparé à partir d’un composé aromatique A de formule brute C6H6.
1- Identifier les produits et réactifs désignés par A, B, …dans l’enchainement réactionnel ci-
dessous.

2- En milieu basique l’hélianthine vire vers le jaune selon la réaction ci-dessous. Donner la
structure du produit jaune.

3- Expliquer brièvement l’utilité de la préparation de D avant de faire la sulfonation.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

1
Exercice II : (5 points)
Les esters sont souvent à l'origine des arômes naturels des fruits. Ils sont beaucoup utilisés
dans la parfumerie et en agroalimentaire. Ainsi, on se propose de faire la synthèse d’un des
aromes les plus utilisés (arome d’ananas) à partir de l’éthanol selon le schéma réactionnel ci
dessous.
1- Identifier les produits désignés par les lettres A, B …

2- Donner le nom de l’arôme d’ananas selon les règles de l’IUPAC.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
3- Détailler le mécanisme de formation de C à partir de B.
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4- L’arôme G peut être obtenu par action de l’éthanol sur E en milieu acide. Donner
l’équation de la réaction mise en jeu. Comparer le rendement de cette réaction avec celui
obtenu par action de F sur A. Justifier votre réponse.
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

2
Exercice III : (4 points)
La trimyristine C est un produit naturel extrait de la poudre de noix de muscade. Il peut être
synthétisé par voie chimique par action d’une mole d’un triol A symétrique de formule brute
C3H8O3 sur trois moles d’un acide linéaire B de formule brute C14H28O2 en milieu acide

1- Déterminer les structures exactes de A, B et C

2- La trimyristine C peut être utilisée pour préparer deux types de savons selon les réactions
ci-dessous. Identifier les réactifs X et Y utilisés ainsi que les structures des savons dur et mou.

3- Détailler le mécanisme de formation d’un savon à partir de La trimyristine C.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Exercice IV : (6 points)
La cadavérine A de formule brute C5H14N2, est une amine achirale rencontrée dans la chair
putréfiée. Cette amine peut être utilisée pour préparer le nylon 5/5.
1- Afin de déterminer la structure exacte de la cadavérine A, cette dernière est soumise à la
perméthylation suivie d’une élimination d’Hoffman pour conduire à un produit Unique C.
Déterminer les structures exactes des produits A, B et C.

3
2- Le produit C est ensuite soumis à l’enchainement réactionnel ci-dessous pour conduire au
(nylon 5/5). Attribuer à chaque composé la structure qui lui correspond.

3- Le produit F peut être préparé aussi à partir de A par la voie ci-dessous. Identifier les
produits I et J ainsi que le réactif K.

4- En présence d’un excès de chlorure de tosyle en milieu basique, l’amine A conduit à un

produit L. Par acidification, ce dernier donne un produit M. Identifier les composés L et M en
précisant leurs solubilité dans l’eau.