LES GLUCIDES

*
- Les glucides sont les biomolecules les plus abondantes sur terre. Chaque année
plus de 100 milliards de tonnes de CO2 et H2O sont convertis en cellulose par voie de
photosynthèse.
- Certains glucides (sucre et amidon) constituent les aliments de base dans la plupart
du monde, et l’oxidation des glucides est le circuit energetique central des cellules
nonphotosynthetiques.
- Les polymeres de glucides (glycan) servent comme elements structurels et
protectifs des paroies cellulaires (cell wall) de bacteries, plantes et des tissues
connectifs des animaux.
- D’autres polymeres de glucides participent comme moyens de reconnaissance et
d’adhesion entre celluless.
-De complexes polymeriques de glucides s’attachent par liaison covalentes aux
proteines et lipides agissent comme signaux qui determinent les locations
intracellulaires et les sorts metaboliques des molecules hybrides applelees molecules
glycoconjuguees..
Ce sont les molécules les plus abondantes à la surface du globe.
La majeure partie des glucides de la planète est produite par la photosynthèse.
Les glucides peuvent être oxydés pour produire de l'énergie dans les processus
métaboliques.
Chez les animaux et les plantes, des polymères glucidiques (glycogène, amidon)
servent de réservoir energétique.
D’autres polymères (cellulose, chitine...) sont aussi trouvés dans les parois
cellulaires (rôle de protection)
Des dérivés de glucides se retrouvent dans un grand nombre de molécules
biologiques comme les acides nucléiques, ADN et ARN.
Les sucres sont utilisés dans l’industrie alimentaire et les biotechnologies
Les sucres interviennent dans les interactions entre les cellules d’un même
organisme.
Les sucres sont utilisées par des microorganismes pour infecter les organismes
hôtes
Hydrates de Carbone:
Formule Generale Cn(H2O)n
Plantes: photosynthese
hn
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
IMPORTANCE BIOLOGIQUE
Rôle énergétique
45-65 % des calories apportées par l’alimentation humaine sont des glucides
Ont un rôle de réserve énergétique gans le foie et les muscles (glycogène)
Rôle structurel
 Les glucides interviennent comme :
Eléments de soutient (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la
cellule.
 Rôle structurel
Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène,
amidon).
Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques,
coenzymes, vitamines...
Représentent un fort pourcentage de la biomasse car la plus
grande partie de la matière organique sur terre est glucidique
Rôle économique
Cellulose : milliards de tonnes/an
Amidon, saccharose : million de tonnes/an.
Place du glucose
Principale carburant des tissues. Seul carburant du fœtus.
Rôle fondamental car tous les glucides alimentaires sont
absorbes sous forme de glucose ou convertis en glucose dans
le foie. Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose
dans l’organisme.
 *
I- DEFINITION
II FILIATION DES OSES
A- Filiation des aldoses
B- FILIATION DES CETOSES
III-LA STRUCTURE CYCLIQUE REND COMPTE DES ANOMALIES APPARENTES
V- PROPRIETES PHYSIQUES
A-Solubilité
B-Pouvoir rotatoire
VI- PROPRIETES CHIMIQUES
A-stabilité en milieu acide ou basique
B-Proprités du carbonyle
1/propriétés réductrices
2/Oxydations des oses
3/
4/
5/
6/
C-Propriétés des fonctions alcools
1/
2/
I- DEFINITION

Il s’agit de composés non ramifiés (en général) dont la formule générale est
CnH2nOn ; 3 ≤ n ≤ 7.
Les aldoses ont une structure fonctionnelle commune dans leur forme linéaire. Il
s'agit d'une chaîne d'alcools secondaires (-CHOH-) ayant à une extrémité un
aldéhyde (aldose, -CHO) et à l'autre extrémité un alcool primaire.
(-CH2OH)
Les cétoses (cétose, C-CO-C) ont une fonction cétone dans la chaîne les autres
carbones étant porteur d'une fonction alcool primaire ou secondaire selon la
position dans la chaîne.
II FILIATION DES OSES
A- Filiation des aldoses
Le plus simple aldose comporte 3 atomes de carbone et un groupement aldéhyde.
Il correspond à la structure du glycéraldéhyde.
Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)
Triose → Tétrose → Pentose → Hexose
3C 4C 5C 6C
Un Triose → Deux Tétroses
1 - Plan de base des oses
Les oses, monosaccharides ou encore sucres simples, possèdent un squelette
carboné linéaire, comportant 3 à 6 C (quelquefois 7, voire 8 carbones).

On distingue deux familles d'oses, définies par les deux fonctions du carbonyle.
Un aldéhyde caractérise un aldose et une cétone caractérise un cétose.
2- Dissimétrie moléculaire-pouvoir rotatoire
a - Chiralité :
Le carbone 2 est lié à quatre substituants différents: C'est un carbone
asymétrique.(C*)
C’est un centre de chiralité = aucun élément de symétrie.
La molécule est dite chirale (non superposable à sa propre image dans un miroir).
Elle présente une activité optique : une solution de glycéraldéhyde fait "tourner" le plan
depolarisation de lumière qui la traverse.
Exemple du glycéraldéhyde
 II FILIATION DES OSES
A- Filiation des aldoses

Par addition successive d’un carbone, on obtient à chaque étape la formation de 2

isomères (1 triose → 2 tétroses → 4 pentoses → 8 hexoses).
Élongation de la chaine
Synthèse cyanhydrique permet le passage d’un sucre à son homologue sup. Synthèse de
Kiliani Fisher

En plus de la synthèse de Kiliani, il existe une autre méthode satisfaisante : nitro-

méthane synthèse
Dégradation de la chaine
Permet de passer d’un sucre à son homologue inférieur. Cette méthode constitue la
méthode de dégradation de Whohl-Zemplen
 DETRERMINATION DE LA STEREOCHIMIE DE
GLUCIDE

1) HCN CHO CO2H

2) H2, Pd/BaSO4 HNO3,
H OH H OH
3) H2O heat
H OH H OH
CH2OH CO2H

D-(-)-erythrose

CHO tartaric acid

H OH Killiani-Fischer
CH2OH synthesis

D-(+)-glyceraldehyde

CHO CO2H
HNO3,
HO H heat HO H
H OH H OH
1) HCN
CH2OH CO2H
2) H2, Pd/BaSO4
3) H2O
D-(-)-threose
D-(-)-tartaric acid
 1) HCN CHO CO2H
2) H2, Pd/BaSO4
3) H2O H OH HNO3, H OH
H OH heat
H OH
H OH H OH
CH2OH CO2H
D-(-)-ribose
ribonic acid
CHO
H OH Killiani-Fischer
H OH synthesis

CH2OH

D-(-)-erythrose
CHO CO2H
HO H HNO3, HO H
heat
H OH H OH
1) HCN
H OH H OH
2) H2, Pd/BaSO4
3) H2O CH2OH CO2H
D-(-)-arabinose arabonic acid
 1) HCN CHO CO2H
2) H2, Pd/BaSO4 HNO3,
H OH H OH
3) H2O heat
HO H HO H
H OH H OH
CH2OH CO2H
D-(+)-xylose xylonic acid
CHO
HO H Killiani-Fischer
H OH synthesis

CH2OH

D-(-)-threose
CHO CO2H
HO H HNO3, HO H
heat
HO H HO H
1) HCN
H OH H OH
2) H2, Pd/BaSO4
3) H2O CH2OH CO2H

D-(-)-lyxose lyxonic acid

A- Filiation des aldoses (suite)

Filiation des oses selon Fischer (série D)

 CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-ribose D-arabinose D-xylose D-lyxose

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-allose D-altrose D- glucose D-mannose D-gulose D-idose D-galactose D-talose

CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H

optically optically optically optically optically optically optically optically

inactive active active active active active inactive active

enantiomers
 B- FILIATION DES CETOSES
Les cétoses dérivent du dihydroxyacetone (DHA) et comme dans le cas des aldoses,
l’insertion du groupement –CHOH- se fait juste après le groupement carbonyle. Les
cétoses naturels sont de la série D.
Le principal cétose d’importance biologique est le
fructose

Si un monosaccharide a une fonction carbonyle sur un des

atomes internes de la chaine de carbones, il est classe comme un
cetose. Dihydroxyacetone peut ne pas etre un sucre, mais il est
inclu comme un cetose analogue de glyceraldehyde. Le groupe
carbonyl group est communement trouve en C-2.
 Comme attendu, la fonction carbonyl d’un cetose peut etre reduite par du sodium
borohydride, pour donnerun melange de produits epimeriques.
 D-Fructose, le plus sucre des communs sucres naturels, est par exple reduit a un
melange D-glucitol (sorbitol) et D-mannitol, nommes d’apres les aldohexoses a
partir desquels ils peuvent etre obtenus par reduction analogue.
 Mannitol est aussi un glucide naturel.Bien que les cetoses sont des isomeres
distincts des monosaccharides aldoses, la chimie des deux classes est liee a leur
interconversion facile en presence des catalystes acides ou bases. Cette
interconversion, et l’epimerisation correspondante a des sites alpha des fonctions
carbonyl, se font par voie d’un enediol tautomeric intermediaire.
 Comme les cetohexoses contiennent trois atomes carbones differents, il 8
formes optiquement actives (quatre paires enantiomorphe) theoriquement
possibles don’t seulement six connues. Seuls D(-) fructose, L (-) sorbose et
D (+) tagatose se forment naturellement.
B- FILIATION DES CETOSES (suite)
NUMEROTATION DES CARBONES
NUMEROTATION DES CARBONES
 Représentations chimiques des oses :
1- Formule brute : Cn(H20)n Formule valable pour tous
les oses.
2 oses sont des isomères
2- Formule développée linéaire :
Position des OH d’un coté ou de l’autre
Pour les carbones non « externes ».
Existence de Stéréoisomères
3- Formule développée spatiale :
Suivant des conventions différentes
(ex: Fischer ou en perspective)
Existence de isomères optiques ou énantiomères
III-LA STRUCTURE CYCLIQUE REND COMPTE DES ANOMALIES APPARENTES
Epimerie
Tous le monosaccharides a l’exception de dehydroxacetone contiennent un ou
plusieurs atomes carbones (chiral) et ainsi apparaissent en formes isomeriques
opticallement actives.
Le plus simple des aldoses (glyceraldehyde) contient un centre chiral (atome
carbone du milieu) et donc a deux optiquements differents isomeres ou
enantiomeres.
En general , une molecule avec n centres chiraux peut avoir 2n steroisomeres.
Glyceraldehyde a 21 = 2; les aldohexoses avec 4 centres chiraux, ont 24 = 16
steroisomeres.
Les steroisomeres des monosaccharides de chaque longueur de chaine
carbonique peuvent etre divises en deux groupes qui different dans la
configuration par rapport au centre chiral plus distant du carbone carbonyl. Ceux
dont la configuration a ce carbone de refernce est la meme a celle de D-
glyceraldehyde sont designe D- isomeres et ceux avec la meme configuration L-
isomeres
Des 16 possibles aldohexoses , 8 sont sous la forme D et les 8 autres L.
la plupart des hexoses dans les organismes vivants sont des D isomeres.
Isomères optiques ou énantiomères = Stéréoisomères
de configuration images l’un de l’autre dans un miroir,
non superposables.

Isomères = composés qui ont la même formule

brute mais dont les molécules sont différentes
Stéréoisomères = composés présentant une même
formule développée mais qui diffèrent par la position
d’atomes ou de groupes d’atomes dans l’espace.
Un anomère est défini comme une configuration relative au C anomérique
et au C chiral qui détermine la série D/L.
Si les positions des groupements OH de ses carbones sont en position
opposée ( de part et d’autre du cycle), l’anomère est dit Alpha (a)

Si les positions des groupements OH de ses carbones sont en position

commune ( même côté du plan du cycle), l’anomère est dit Béta (b)
Rq: Réaction de mutarotation = inter-conversion réversible entre les
deux formes anomériques.
 Trois voies possibles pour representer les Deux enantiomers de
glyceraldehyde.

Les enantiomers sont des images miroir l’un –l’autre. Modele de ballon et de baton
montre la actual configuration des molecules. Rappellez-vous qu’en formule
perspective les solides liaisons pointent vers le lecteur et les liaisons en point tillies
pointent loin du lecteur.
Epimers. D-Glucose et deux de ses epimers sont presentes en formule
projection. Chaque epimer differt de D-glucose dans la configuration par
un centre chiral (shaded pink).
structure cyclique
b-1. selon Tollens :
C’est une représentation cyclique plane. La fonction carbonyle sous forme hydratée engage un des OH dans
un pont oxidique intramoléculaire avec un OH alchoolique (hémiacétalisation), créant un nouveau C*.
Ce nouveau cas de stéréoisomérie s’appelle anomérie. Les carbones de la fonction carbonyle engagés dans
des cycles sont appelés anomériques. (anomérie a ou b)
Représentation H
de Tollens
(1883)
Le radical hydraté peut se combiner avec une fonction alcool II.
Ce pont oxydique entre une fonction allcoool et une fonction
aldéhyde forme un : O
HémiacétalLiaison en 1-5
Forme PYRANE
*
Représentation de Haworth
(1930)
 Représentation OH
de Tollens
(1883)

O
Le radical hydraté peut se combiner avec une fonction alcool II.
Ce pont oxydique entre une fonction allcoool et une fonction
aldéhyde
Liaison en 1-forme
4 un :
Hémiacétal
Forme FURANE

*
Représentation de Haworth
(1930)
Compte-tenu de la flexibilité du squelette carboné et des angles de courbure permis par les
atomes, les cycles les plus répandus dans la nature comportent :
b-2 . Principaux cycles des oses
5 atomes (4 carbones et 1 oxygène) = furanoses.

6 atomes (5 carbones et 1 oxygène) = pyranoses.

Seuls les oses à 5 ou 6 carbones donnent des formes cycliques stables.
Les tetroses existent en solution sous la forme ouverte.
C’est une représentation cyclique en perspective. On a des cycles à 5 sommets
(pyranoses) ou 6 sommets (furanoses)
+ Formation de pyranoses (C1-C5)
+ Formation de furanose (C1-C4)
PYRANOSES VS. FURANOSE
* Conclusions sur la structure cyclique:
Règle 1 : passage de la Représentation de Ficscher (RF) à la Représentation de
Haworth (RH)
Les groupes OH qui se trouvent à droite dans la RF sont en dessous du plan horizontal
formé par
le cycle dans la RH
Les groupes qui se trouvent à gauche dans la RF sont au dessus du plan du cycle
dans la RH.
Règle 2 : Règle d’Hudson
L’anomère a d’un D ose est celui qui possède le pouvoir rotatoire le plus élevé.
Ceci correspond à la position « trans » de l’OH en C1 pour les alodoses et C2 pour les
cétoses
par rapport au CH2OH porté par le Cn-1.
L’anomère b correspond à la position « cis »
En conclusion, l’anomère a a son groupement OH anomérique orienté vers le bas dans
la série D
et vers le Haut dans la série L et inversement pour l’anomère b.
Règle 3 :
Quand on cyclise un ose, si l’OH entrant dans le pont oxidique est situé à droite, le CH2
OH terminal
sera au-dessus du plan du cycle. S’il est à gauche, le CH 2OH sera en dessous du plan.
Cette règle est valable quelque soit le OH entrant dans le cycle.
 Le cycle est représenté en perspective plane

• Les OH positionnés à droite (linéaire) : en bas du plan (cyclique)

• Les OH positionnés à gauche (linéaire) : en haut du plan (cyclique)
• Le CH2OH passe en dessus du plan
De manière générale, la stabilité du cycle dépend de l’ose :
• Aldohexoses plus stables sous forme pyranique
• Cétoses plus stables sous forme furanique

Rq: En solution ces formes furanoses et pyranoses sont en équilibre entre

elles et avec la forme linéaire
Mutarotation (cas du D-Glucose)
Le glucose (glucopyranose ou glucofuranose) peut se présenter sous 2 formes avec des pouvoirs rotatoires
différents : a-D-Glc, b-D-Glc. La modification du pouvoir rotatoire s’appelle la mutarotation.
Ces transformations entre cycles pyranes et furane et entre l’anomère a et b se font dans des conditions de
douce acidité.
La cyclisation a rendu le C porteur du groupe carbonyl un C*
Deux diastéroisomères qui en résultent sont des anomères
L’Oxidation d’un monosaccharide donne le dirive correspondant: Acide et Lactones.
 V- PROPRIETES PHYSIQUES
A-Solubilité: la solubilité diminue quand le moléculaire augmente
Solubilité et cristallisation
* Les oses sont solubles dans l’eau car présentent plusieurs groupes OH
* Les solutions aqueuses concentrées sont visqueuses, c’est des sirop (cristallisation difficile)
* La cristallisation est facilité par ajout d’alcool (méthanol ou éthanol) où les oses sont peu solubles.
* Les oses sont solubles dans le méthanol mais insolubles dans l’éther
Donc on peut séparer les oses par chromatographie
de partage sur couche mince
B-Pouvoir rotatoire

Toute molécule chirale possède la particularité d’être optiquement active ou douée de pouvoir rotatoire :
Traversée par un faisceau de lumière polarisée plan, elle provoque la rotation du plan de polarisation de la
lumière.
L’angle a de rotation est donné par la loi de Biot : α = [α]D20ºC .C.L
[a] est le pouvoir rotatoire spécifique de la substance étudiée º.ml.g-1dm-1 à 20 ºC et à 589 nm,
l est la longueur de la cuve polarimétrique en dm
et C la concentration de la solution étudiée en g.ml-1.

• Lorsque la rotation est vers la droite le composé est dit dextrogyre et son pouvoir rotatoire est positif
• Lorsque la rotation est vers la gauche le composé est dit levogyre et son pouvoir rotatoire est négatif
NB :Le pouvoir rotatoire d’un mélange de substances est la somme des pouvoirs rotatoires de chaque
substance.a = S[ai l Ci]
VI- PROPRIETES CHIMIQUES

A . Stabilité en milieu acide ou basique

B. Propriétés du carbonyle
1-Propriétés réductrices
Réaction avec la Liqueur de Fehling

Réactif de Tollens: Formation d’un miroir d’argent

Réactif de nylander
Avec un composé organique: l’acide picrique
Propriétés dues à la fonction carbonyle :
b.1.1– Réduction des oses : obtention d’alditols (ositols) :
Les aldoses et les cétoses sont irréversiblement réduits en alditols par addition d'hydrure.
Agents alcalins : Borohydrures alcalins (NaBH4, LiBH4)
Les noms des alditols s'obtiennent en remplaçant le suffixe -ose par le suffixe -itol.
Par exemple le D-glucose donne le D-glucitol (D-sorbitol) et le D-mannose donne le D-mannitol, etc...
- Formation d'alditol à partir d'un aldose
La réaction implique exclusivement la forme ouverte de l'aldose
- Formation d'alditols épimères à partir d'un cétose
La réduction du D-fructose par NaBH4 donne un mélange équimoléculaire de D-glucitol et de D-mannitol,
alditols épimères en C2.

La réduction d'un cétose produit deux alditols épimères

2-Oxydation des oses

Oxydation forte = oxydation nitrique :
L'oxydation forte d'un aldose conduit à l'attaque simultanée de l'alcool primaire terminal et de l'aldéhyde.
On obtient un di-acide carboxylique appelé acide aldarique.
La même réaction d'oxydation provoque la coupure oxydante du squelette carboné des cétoses.
 2.1.Oxydation douce avec l’iode ou l’eau de brome donne des acides aldoniques

2.2. Oxydation forte donne des acides diacarboxyliques

2.3.Oxydation enzymatique (C6) donne des acides uronique
3.Réactions avec HCN: Synthèses de kiliani/Fisher
4.Réaction avec l’hydroxylamine: dégradation de whol-Zemplen
5.Formation de glucosides
6.Réduction en polyols

À partir du D-glucose, on obtient de l’acide D-gluconique (oxydation en C1).

De manière générique, un ose donne un acide aldonique (car seuls les aldoses peuvent
être oxydés sur leur fonction réductrice).
In vivo, cette oxydation est catalysée par la glucose oxydase (GOD).
Le groupement cétone n’est pas oxydé par l’iode en milieu basique
 C-Propriétés des fonctions alcools
1.Estérification

déshydratation en milieu acide :

En milieu acide concentré et à chaud, les oses (à partir de 5 C) sont
déshydratés en furfural ou dérivé du furfural
 Phosphorilation

Des esters d'oses existent à l'état naturel.

Des oses mono- et diphosphate sont essentiels dans le métabolisme énergétique.
2.Perméthylation

Réaction avec l’anhydride acétique

3. Oxydation à l’acide périodique
D-Propriétés particulières
1/Formation d’osazone
Mais contrairement aux aldéhydes et aux cétones la réaction de phénylhydrasine
avec le glucose(les oses en général) conduit à la formation de di-
phénylhydrasones (ozasones)

2/Formation de base de Schiff

VII-DERIVES DES OSES

A-Désoxyoses
C-Oses acides
B-Osamines
Ce sont des oses dans lesquels une fonction alcool a été substituée par une amine.
Les plus importantes sont des hexosamines, dérivés du glucose ou du galactose par
substitution sur le C2 : Les osamines ont les mêmes propriétés que les oses
(propriétés réductrices, formes cycliques,…) et les propriétés des amines (basique :
fixation d'un proton).
On les trouve essentiellement dans :
- sous forme polymérisée, par exemple dans la chitine (squelette des arthropodes)
- dans la confection de la muréine (paroi des bactéries)
- dans les glycoprotéines.
On les trouve souvent dans de
complexe oligo et polysaccharides.
 LES OSIDES
I-DEFINITIONS
Les osides sont des molécules qui donnent par hydrolyse 2 ou plusieurs molécules
d’oses. Ces oses peuvent être identiques ou différents.
II-OLIGOHOLOSIDES OU HOLIGOSACCHARIDES
Caractère réducteur
Nomenclature et exemples
A-Diholosides
1/Le maltose

2/Le lactose

3/Le saccharose

4/ le cellobiose
FORMATION DE LIAISON GLYCOSIDIQUE
STRUCTURES DE QUELQUES IMPORTANTS DISACCHARIDES

Sucres Reducteurs

Sucres
Non-reducteurs
Sucres
Reducteurs
* Les plus importantes formes de reserves de polysaccharides sont:
- l’amidon dans les cellules de plantes et
- glycogene dans les cellules animales.
Tous les deux polysaccharides sont intracellulaires e se présene sous forme
de larges granules ou de groupes. Les molecules d’amidon et de glycogene
sont tres hydratees due au fait qu’elles ont plusieurs groupes hydroxyls
disponibles pour former des liaisons hydrogenes avec l’eau.
* L’amidon contient de deux types de polymers de glucose:
Amylose et amylopectin. Le dernier est composé de longues chaines non
ramifiees de residues de D-glucose lies par des liaisons (α1 4) comme dans
le cas de maltose. De telles chaines varient en poids moleculaires: de quelques
dizaines a plusieurs millions.
* Amylopectin aussi a de tres grands poids moleculaires (jusqu’a 200 million), mais
contrairement a l’amylose, il est tres ramifie. Les liaisons glucosidiques liant les
residus successifs de glucose dans la chaine sont des liaisons ( α14); mais les
points de ramifications sont apres 24 a 30 residus de glucose avec des liaisons
(α1 6) .
* Gycogene
Glycogen et Amidon. (a) Un court segment d’ amylose, un polymere lineaire de
residus de D-glucose dans une liaison (α1→4) . Une simple chaine peut contenir
plusieurs milliers de residus de glucose. Amylopectin a des etendus similaires des
residus lies entre points de ramifications.
Glycogen a la meme structure de base, mais a beaucoup plus de branches
(ramifications) que l’ amylopectin.
Glycogen et
Amidon. (b) un
point de
ramification (α1→6)
de glycogen ou d’
amylopectin.
Homo- et
heteropolysacchari
des.
Polysaccharides
peuvent etre
composes d’un, de
deux ou de plusieurs
differents
monosaccharides,
ramifies ou non avec
de longeurs de
chaines variables.
 AMYLOSE: UN POLYMERE LINEAIRE DE GLUCOSE (Glucan)

Une forme majeur de

stockage de glucose
chez les plantes.

Polymere de α-D-glucopyranose avec des liaisons glycosiques α(1->4).

 Amylopectin: Glucane ramifié

Une autre forme de

stockage de glucose
chez les plantes plants.

Liaisons glycosiques α(1->4)

et α(1->6).
R = reducing end
N = nonreducing end
Glycogen et amidon. Ce groupement ou rassemblement d’amylose et d’amylopeptine
est suppose d’etre possible de se former dans les granules d’amidon. Les brins d’
amylopectin (rouge) forment des structures double helices avec l’un, l’autre ou avec les
brins d’ amylose (blue). Les residus de glucose aux extremites non-reductrices des
branches exterieures sont enlevees par reaction enzymatique lors de la mobilsation de
l’amidon pour la production energetique. Le glycogen a une structure similaire mais
beaucoup plus branchee ou ramifiee et plus compacte.
Organization De Paroi De Cellules De Plante
 Cellulose: Polysaccharide Structurel Dans Les Plantes

Polymere de β-D-glucopyranose avec

des liaisons glycosidiques β(1->4)
Chitin: Polysaccharide Structurel dans les Exosqueletons De Plusieurs Arthropodes t
Mollusques

Polymere de N-acetyl-b-
D-glucosamine (GlcNAc)
avec des liaisons
glycosidiques b(1->4) .
Structures Repetitive de Certains Glycosaminoglycans
Chitin. Un court segment de chitine. Un homopolymere d’ unites de
N-acetyl-D-glucosamine en liaison (β1→4).
 Conformation aux niveaux
des liaisons glycosidiques
de cellulose, amylose, et
dextran.
 Les polymeres sont
representes comme des
anneaux rigides de
pyranose unis par des
liaisons glycosidiques,
avec de libre rotation au
niveau des liaisons.
 Notez qu’ua niveau de
dextran il y a aussi de libre
rotation au niveau de la
liaison entre C-5 et C-6
(angle de torsion ω
(omega)).
LES GLUCOCONJUGUES FONCTIONS DES
OLIGOSACCHARIDES DANS LES
GLUCOCONJUGUES

 STRUCTURALE
 PEUVENT AFFECTER LA STABILITE OU L’ACTIVITE DES PROTEINES
 MARQUEURS DE CELLULES ET FACTEURS DE RECONNAISSANCE A/SUR
LA SURFACE DES CELLULES
 MARQUEURS IMMUNI CHIMIQUES (e.g., antigenes des groupes sanguins
ABO)
 SUBSTRAT CELLULAIRE ET ADHESION ENTRE CELLULE-CELLULE
 RECONNAISSANCE: Sperme/Ovule
 SIGNAUX DES CELLULES DE CROISSANCE
 MARQUAGE AUX LYSOSOMES POUR TRANSPORT, MARQUAGE POUR
CLIVAGE / DESTRUCTION: marquage pour transport aux lysosomes,
marquage excision/destruction
 ASSAMBLAGE DES PROTEINES
PAROIS CELLULAIRE DE BACTERIE
PAROIS CELLULAIRE BACTERIENNE: PEPTIDOGLYCANS
STRUCTURE PEPTIDOGLYCAN DE DES BACTERIES GRAM-
POSITIF
 STRUCTURE DE L’ACIDE LIPOTEICHOIC

 Un glycolipide ancré
dans la membrane et qui
saillit à travers la paroi
cellulaire.
 Aide à ancrer le
peptidoglycane à la
membrane et joue aussi
un rôle aussi bien
d’adhésion que
d’interaction entre
cellules-cellules.
 Il est aussi un majeur
déterminant antigénique
dans la réponse
immunitaire contre les
bactéries gram-positif.
PAROI CELLULAIRE DE BACTERIE: Gram-
Négatif
GLYCOCONJUGUES ASSOCIES Aux CELLULES ANIMALES
 CERTAINS GLYCOPROTEINES

 La plupart des proteines extracellulaires secretées aussi bien les

domaines extracellulaires des proteines liées aux membranes sont
glycosylées
 En plus, certaines proteines residant dans le reticulum
endoplasmique de l’appareil de Golgi sont glycosylées.
 Liaisons Glycoproteiniques: Oligo et
Polysaccharides lies par des liaisons N- et O

Attaché a des résidus

Sucres liés par de liaison
spécifiques de l’asparagine
-N
dans le reticulum
endoplasmique.

Attachés a des résidus

spécifiques de threonine ou
de serine dans l’appareil de
Sucres liés Golgi.
par de liaison-O
Plus couramment : b-
galactosyl-(1->3)-a-N-
acétylgalactosamine.
 Oligosaccharides lies par-N
 14-residus d’oligosaccharide (9 mannoses, 3 glucoses,
2 N-acetylglucosamines (GlcNAc)) attachés
cotranslationnel-lement à des residus d’aspargine
dans le ER (reticulum endoplasmique) dans la
sequence Asn-X-Ser ou Asn-X-Thr (X peut etre
n’importe quel acide aminé except Pro ou Asp).
 Certains sucres sont enlevés de l’ ER et du Golgi par
des glucosidases et mannosidases.
 Tous les oligosaccharides terminés par des liaisons –
N ont couramment un noyau pentasaccharide:
Mana(1->6)
Mana(1->3)
 Sucres additionnels (variable), tels que GlcNAc,
galactose, fucose et acide sialique, sont attachés au
noyau par des glycosyltransferases dans le Golgi.
 Une simple proteine peut à la fois etre N-glycosylée
et O-glycosylée.
 Proteoglycans

Proteo-glycans sont des

protéines
glycosaminoglycane-
conjuguées qui sont un
des constituants de la
matrice autour des
cellules, de la peau et des
tissus connectifs.

Proteo glycans sont très

hydratés et, en
conjonction avec le
collagène, aident a donner
a ces tissus leur résilience
et résistance aux forces de
cisaillement.
 Exemple D’un Glycolipide Conjugué : Les Antigènes du Groupe Sanguin ABO

Pas de Sucre additionnel ici

= Type O (non- antigénique oligo-saccharide)
Individu fabrique des anticorps contre les antigènes A
et B.

+ N-Acetylgalactosamine = Type A antigène

Individu fabrique des anticorps contre l’ antigène B .

Tous deux A and B antigènes = Type AB

Individu ne fabrique aucun des anticorps : ni l’ anti- A , l’anti- B anticorps.

+ Galactose = Type B antigène

Individu fabrique anticorps contre antigène A .