2023/2024 – TD1 - Biochimie

Biochimie - TD 1 –Acides aminés / Peptides (1)

Acides aminés
Exercice 1 : Stéréochimie des AA
Donner le nom, la nomenclature à 1 lettre et la configuration (D ou L) des acides aminés ci-dessous.
Représenter également les composés 1 à 4 en représentation de Cram (en 3D).

1 2 3 4

5 6 7 8

Exercice 2 : Propriétés spectrales des AA

On réalise une solution contenant de la tyrosine à 25 µM et du tryptophane (de concentration

inconnue). On réalise un dosage spectrophotométrique à 280 nm de ce mélange dans une cuve de 1cm
de trajet optique, et on trouve A280 = 0,457 U.A.
Sachant que eTrp(280nm) = 5 600 M-1 cm-1 et eTyr(280nm) = 1490 M-1 cm-1, calculer la concentration de
tryptophane dans la solution.

Exercice 3 : Propriétés Acidobasiques des AA

L’arginine possède 3 pKas : 2,0 / 9,0 / 13,5.

1/ Quels sont les groupes acidobasiques présents sur cet acide aminé (attribuer les pKa) ?
2/ Etablir le diagramme de prédominance de cet acide aminé.
3/ Calculer le pHi de cet acide aminé (détailler les calculs).

1
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Peptides (partie 1)
Exercice 4 : Structure primaire d’un peptide
Dessiner la structure primaire majoritaire du peptide Ala-Val-Asp à pH 7.

Indiquer sur le schéma l’extrémité N-terminale, C-terminale, ainsi que la(les) liaison(s) peptidique(s)
retrouvées dans ce peptide.

Données : pKa
Ac. Aminé Chaîne Extrémité
latérale terminale
Ala -
Val -
Asp 3,9
C-terminal 2,5
N-terminal 8,9
Exercice 5 : Influence du pH sur la conformation d’un peptide
A l’aide des valeurs de pKa des acides aminés données ci-dessous, attribuer aux pH suivants: pH 2,
pH 5,5 pH 7, pH 11 et pH 13,8 une des conformations proposées pour le peptide KHRE.

pKa
Ac. Aminé Chaîne Extrémité
latérale terminale
Glu 4,1
His 6,0
Lys 10,5
Arg 13,5
C-terminal 2,5
N-terminal 8,9