Hydrocarbure

composé organique contenant essentiellement des atomes de

carbone et d'hydrogène

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué

exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H)[1]. Sa
formule brute est de la forme : CnHm.

L'octane (C8H18) est un hydrocarbure

que l'on trouve dans le pétrole, les
sphères noires représentent les
atomes de carbone, les blanches ceux
d'hydrogène.

Sous forme de carbone fossile, les hydrocarbures (pétrole et gaz

naturel principalement) et le charbon constituent une ressource
énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution
industrielle, mais, par leur utilisation importante, ils sont aussi
source de gaz à effet de serre (la vapeur d'eau H2O du fait des
atomes d'hydrogène et le dioxyde de carbone CO2 du fait des
atomes de carbone). La quantité d'eau sur la Terre augmente
donc avec la combustion des hydrocarbures.

L'éthane et le propane sont utilisés pour des applications

chimiques à grande échelle. Ces deux gaz sont convertis soit en
gaz de synthèse[2], soit en éthylène et propylène[3],[4]. Les alcènes
sont des précurseurs de produits chimiques précieux comme
l'éthanol, l'époxyde d'éthylène, l'éthylène glycol, l'acide acétique,
l'acide acrylique[5],[6],[7], l'acrylnitrile et les polymères haute
performance. Une autre classe d'hydrocarbures spéciaux est le
BTX, un mélange de benzène, de toluène et des trois isomères du
xylène[8].

Ce sont des ressources non renouvelables (à l'échelle

chronologique humaine) dont les gisements commencent
localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à
exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre
qualité), qu'il s'agisse du pétrole[9] ou du gaz naturel[10].

On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de

Saturne[11] et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton[12].

Classification

Selon la nature

On distingue selon leur nature :

les hydrocarbures saturés, dont la chaîne carbonée est

constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes) ;
 les hydrocarbures insaturés, dont la chaîne carbonée présente
au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les
alcynes et les hydrocarbures aromatiques).

De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

les hydrocarbures acycliques :

les hydrocarbures linéaires, où chaque atome de carbone
n'est lié qu'à deux autres atomes de carbone au plus (ex. :
allènes),
les hydrocarbures ramifiés, où un ou plusieurs atomes de
carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone
(ex. : isooctane) ;
les hydrocarbures cycliques, où la chaîne carbonée se referme
sur elle-même :
les hydrocarbures alicycliques (ex. : cyclohexane),
les hydrocarbures aromatiques (ex. : benzène).

Selon la provenance

On distingue selon leur provenance :

les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la

méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
les hydrocarbures conventionnels (pétrole et gaz naturel tels
qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux
 années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se
raréfiant car ayant été surexploité ;
les hydrocarbures non conventionnels de roche-mère, qui sont
des formes de carbone fossile :
le gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon, ou gaz de
couche),
le gaz de schiste, exploité depuis 2004 essentiellement,
le pétrole de schiste, aussi dit huile de schiste, trouvé sous
forme de condensat de gaz naturel,
les schiste bitumineux et sable bitumineux.

Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un

continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue
industriel et environnemental[13]).

Formules brutes

Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la

formule brute suivante : CnH(2n+2). Exemple : molécule de
méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes
d'hydrogène H(1*2+2) : CH4.

Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute

différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que
contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : CnH2n. S'il y en a deux :
CnH(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en
moins. La formule brute générale est : CnH(2(n-c)+2), « c » étant le
nombre entier naturel de cycles.

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la

formule brute : CnH(2(n-i)+2), où i est le nombre entier naturel
d'insaturation.

Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute

suivante : CnH(2(n-i-c)+2), où i est le nombre entier naturel
d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.

Nombres magiques

Toutes les molécules d'hydrocarbure n'ont pas la même stabilité.

Une étude publiée en 2022, conduite par Artem Oganov avec
l’algorithme Uspex (Universal Structure Predictor: Evolutionary
Xtallography), a permis d'élaborer une carte de stabilité (c'est-à-
dire présentant une énergie de liaison forte) des hydrocarbures
CnHm jusqu'à n=vingt atomes de carbone et m=trente atomes
d'hydrogène. Cette carte de « nombres magiques » indique les
combinaisons les plus stables à la manière des nombres
magiques régissant la stabilité des isotopes en physique[14],[15].

Nomenclature

Radical en fonction du nombre de carbones

Nombre de carbones Radical Nombre de carbones Radical

1 méth- 2 éth-

3 prop- 4 but-

5 pent- 6 hex-

7 hept- 8 oct-

9 non- 10 déc-

11 undéc- 12 dodéc-

13 tridéc- 14 tétradéc-

15 pentadéc- 16 hexadéc-

17 heptadéc 18 octodec-

19 nonadéc- 20 eicos-

21 heneicos- 22 docos-

23 tricos- 24 tétracos-

25 pentacos- 26 hexacos-

27 heptacos- 28 octacos-

29 nonacos- 30 triacont-

31 hentriacont- 32 dotriacont-

Article connexe : Liste d'hydrocarbures saturés acycliques.

Préparations

Réaction de Wurtz
Réaction de Wolff-Kishner
Réduction de Clemmensen

Propriétés

Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses

températures d'ébullition et de fusion sont élevées. Exemple : la
température d'ébullition du méthane (CH4) est de −160 °C et
celle du pentane (C5H12) est de 36 °C.
Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les
températures d'ébullition et de fusion sont faibles.
Nom de l'hydrocarbure Tfusion (°C) Tébullition (°C)

Hexane −95,3 68,7

3-Méthylhexane −118 63

2,3-Diméthylbutane −130 60

La densité des hydrocarbures est variable :

0,63 < dalcanes liquides < 0,77 ;
0,77 < dalcanes solides < 0,90.

Notes et références

1. (en) « Hydrocarbons
(http://goldbook.iupac.org/H02889.html) [archive] », IUPAC,
Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford,
Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en
ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8) : « Compounds
consisting of carbon and hydrogen only. »
2. (en) Shenglin Liu, Guoxing Xiong, Weisheng Yang et Longya Xu,
« [No title found] », Reaction Kinetics and Catalysis Letters,
vol. 70, no 2,‎2000, p. 311–317
(DOI 10.1023/A:1010397001697 (https://dx.doi.org/10.1023/A%3A
, lire en ligne (http://link.springer.com/10.1023/A:1010397001
697) [archive], consulté le 22 août 2021)
3. (en) Meng Ge, Xingye Chen, Yanyong Li et Jiameng Wang,
« Perovskite-derived cobalt-based catalyst for catalytic
propane dehydrogenation », Reaction Kinetics, Mechanisms
and Catalysis, vol. 130, no 1,‎1er juin 2020, p. 241–256
(ISSN 1878-5204 (https://portal.issn.org/resource/issn/1878-
5204) ,
DOI 10.1007/s11144-020-01779-8 (https://dx.doi.org/10.1007/s111
, lire en ligne (https://doi.org/10.1007/s11144-020-01779-
8) [archive], consulté le 22 août 2021)
4. (en) Qian Li, Gongbing Yang, Kang Wang et Xitao Wang,
« Preparation of carbon-doped alumina beads and their
application as the supports of Pt–Sn–K catalysts for the
dehydrogenation of propane », Reaction Kinetics,
Mechanisms and Catalysis, vol. 129, no 2,‎1er avril 2020,
p. 805–817 (ISSN 1878-5204 (https://portal.issn.org/resource/
issn/1878-5204) ,
DOI 10.1007/s11144-020-01753-4 (https://dx.doi.org/10.1007/s111
, lire en ligne (https://doi.org/10.1007/s11144-020-01753-
4) [archive], consulté le 22 août 2021)
5. (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide
during operation in selective oxidation of propane to acrylic
acid », J. Catal.,‎2012, p. 48-60 (lire en ligne (https://pure.mpg.
de/rest/items/item_1108560_8/component/file_1402724/con
tent) [archive])
 6. « The reaction network in propane oxidation over phase-pure
MoVTeNb M1 oxide catalysts », J. Catal.,‎2014, p. 369-385
(lire en ligne (https://pure.mpg.de/rest/items/item_1896844_
6/component/file_1896843/content) [archive])
7. (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based
mixed oxide catalysts (lire en ligne (https://pure.mpg.de/rest/it
ems/item_1199619_5/component/file_1199618/content) [arc
hive])
8. (en) Guixian Li, Chao Wu, Dong Ji et Peng Dong, « Acidity and
catalyst performance of two shape-selective HZSM-5
catalysts for alkylation of toluene with methanol », Reaction
Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 129, no 2,‎
1er avril 2020, p. 963–974 (ISSN 1878-5204 (https://portal.iss
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DOI 10.1007/s11144-020-01732-9 (https://dx.doi.org/10.1007/s111
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9) [archive], consulté le 22 août 2021)
9. (fr + en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en
hydrocarbures – 1 - Les liquides pétroliers » (https://inis.iaea.o
rg/collection/NCLCollectionStore/_Public/42/050/42050198.
pdf) [archive] , IFP Énergies nouvelles, 2009.
[PDF]

10. (fr + en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en

hydrocarbures – 2 - Le gaz naturel » (https://inis.iaea.org/colle
ction/NCLCollectionStore/_Public/42/050/42050197.pdf) [arc
hive] , IFP Énergies nouvelles, 2009.
[PDF]
11. E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez (http://w
ww.cieletespace.fr/node/11258) [archive] », sur
cieletespace.fr, 2013 (consulté le 30 octobre 2014).
12. (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto
(http://pluto.jhuapl.edu/News-Center/News-Article.php?page=
20150724) [archive], sur pluto.jpuapl.edu, 24 juillet 2015.
13. Vially R., Maisonnier G. et Rouaud T., Hydrocarbures de roche-
mère - État des lieux , IFP Énergies nouvelles, IEP, rapport
[PDF]

no 62 729, 22 janvier 2013 : voir schéma de la figure 1.7, p. 15,

et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », p. 16.
14. Laurent Sacco, « Le mystère de la stabilité quantique
« magique » des hydrocarbures est résolu ! (https://www.futur
a-sciences.com/sciences/actualites/chimie-mystere-stabilite-
quantique-magique-hydrocarbures-resolu-100315/) [archive] »,
sur Futura Sciences, 22 août 2022.
15. (en) Sergey V. Lepeshkin, Vladimir S. Baturin, Anastasia S.
Naumova, Artem R. Oganov, « “Magic” Molecules and a New
Look at Chemical Diversity of Hydrocarbons », Journal of
Physical Chemistry Letters, ACS, vol. 13, no 32,‎11 août 2022,
p. 7600–7606 (ISSN 1948-7185 (https://portal.issn.org/resour
ce/issn/1948-7185) ,
OCLC 819373282 (https://worldcat.org/fr/title/819373282) ,
DOI 10.1021/ACS.JPCLETT.2C02098 (https://dx.doi.org/10.1021/AC
)
Voir aussi

Articles connexes

Matière première : Gaz naturel, Huile minérale, Pétrole, Alcane,

Charbon
Hydrocarbure de roche-mère
Ressource énergétique
IFP (France)
Combustible fossile

Liens externes

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(données (https://data.bnf.fr/ark:/12148/cb119369263) ) ·
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· Tchéquie (http://aut.nkp.cz/ph116523)
Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
Britannica (https://www.britannica.com/science/hydrocarbo
n) [archive] · Brockhaus (https://brockhaus.de/ecs/enzy/articl
e/kohlenwasserstoffe) [archive] · Gran Enciclopèdia Catalana (h
 ttps://www.enciclopedia.cat/EC-GEC-0114221.xml) [archive] ·
Larousse (https://www.larousse.fr/encyclopedie/divers/hydroca
rbure/46958) [archive] · Store norske leksikon (https://snl.no/hy
drokarboner) [archive] · Universalis (https://www.universalis.fr/
encyclopedie/hydrocarbures/) [archive]
Ressource relative à la santé : Medical Subject Headings (htt
ps://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D006838)
« Les solvants pétroliers » (https://web.archive.org/web/200511
21025925/http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject
-accesParIntranetID/OM:Document:DFD236F2DF34A44CC1256
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