Hydrocarbure

composé organique contenant essentiellement des atomes

de carbone et d'hydrogène

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H)[1]. Sa formule brute
est de la forme : CnHm, n et m étant deux nombres entiers naturels non nuls.

L'octane (C8H18) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le pétrole, les sphères noires représentent les atomes de carbone, les blanches ceux d'hydrogène.

Sous forme de carbone fossile, les hydrocarbures (pétrole et gaz naturel principalement) et le charbon constituent une ressource
énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais sont aussi source de gaz à effet de serre issus de leur
utilisation importante. L'éthane et le propane sont utilisés pour des applications chimiques à grande échelle. Ces deux gaz sont convertis
soit en gaz de synthèse[2], soit en éthylène et propylène[3],[4]. Les alcènes sont des précurseurs de produits chimiques précieux comme
l'éthanol, l'époxyde d'éthylène, l'éthylène glycol, l'acide acétique, l'acide acrylique[5],[6],[7], l'acrylnitrile et les polymères haute performance.
Une autre classe d'hydrocarbures spéciaux est le BTX, un mélange de benzène, de toluène et des trois isomères du xylène[8].

Ce sont des ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou
à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du pétrole[9] ou
du gaz naturel[10].

On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne[11] et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton[12].

Classification

Selon la nature

On distingue selon leur nature :

les hydrocarbures saturés, dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes) ;

les hydrocarbures insaturés, dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les alcynes et les
hydrocarbures aromatiques).

De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

les hydrocarbures acycliques :

 les hydrocarbures linéaires, où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones au plus (ex. : allènes),

les hydrocarbures ramifiés, où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. :
isooctane) ;

les hydrocarbures cycliques, où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :

les hydrocarbures alicycliques (ex. : cyclohexane),

les hydrocarbures aromatiques (ex. : benzène).

Selon la provenance

On distingue selon leur provenance :

les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;

les hydrocarbures conventionnels (pétrole et gaz naturel tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000),
de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été surexploité ;

les hydrocarbures non conventionnels de roche-mère, qui sont des formes de carbone fossile :
le gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon, ou gaz de couche),

le gaz de schiste, exploité depuis 2004 essentiellement,

le pétrole de schiste, aussi dit huile de schiste, trouvé sous forme de condensat de gaz naturel,

les schiste bitumineux et sable bitumineux.

Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et
environnemental[13]).

Formules brutes

Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante : CnH(2n+2), où n est un nombre entier naturel non nul.
Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH4.

Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la
molécule. S'il n'y a qu'un cycle : CnH2n. S'il y en a deux : CnH(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La
formule brute générale est : CnH(2(n-c)+2), « c » étant le nombre entier naturel de cycles.

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : CnH(2(n-i)+2), où n est un entier naturel non nul et i est le
nombre entier d'insaturation.

Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante : CnH(2(n-i-c)+2), où n est un entier naturel non nul et i est le
nombre entier naturel d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.

Nomenclature

Radical en fonction du nombre de carbones

Nombre de carbones Radical Nombre de carbones Radical

1 méth- 2 éth-

3 prop- 4 but-

5 pent- 6 hex-

7 hept- 8 oct-

9 non- 10 déc-

11 undéc- 12 dodéc-

13 tridéc- 14 tétradéc-

15 pentadéc- 16 hexadéc-

17 heptadéc 18 octodec-

19 nonadéc- 20 eicos-

21 heneicos- 22 docos-

23 tricos- 24 tétracos-

25 pentacos- 26 hexacos-

27 heptacos- 28 octacos-

29 nonacos- 30 triacont-

31 hentriacont- 32 dotriacont-

Article connexe : Liste d'hydrocarbures saturés acycliques.

Préparations

Réaction de Wurtz

Réaction de Wolff-Kishner

Réduction de Clemmensen

Propriétés

Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées. Exemple : la
température d'ébullition du méthane (CH4) est de −160 °C et celle du pentane (C5H12) est de 36 °C.
Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont faibles.

Nom de l'hydrocarbure Tfusion (°C) Tébullition (°C)

Hexane −95,3 68,7

3-Méthylhexane −118 63

2,3-Diméthylbutane −130 60

La densité des hydrocarbures est variable :

0,63 < dalcanes liquides < 0,77 ;
0,77 < dalcanes solides < 0,90.

Notes et références

1. (en) « Hydrocarbons
(http://goldbook.iupac.org/H02889.html)  [archive] »,
Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], IUPAC,
1997, version corrigée en ligne :  (2006-), 2e éd. : « Compounds
consisting of carbon and hydrogen only. »
2. (en) Shenglin Liu, Guoxing Xiong, Weisheng Yang et Longya Xu,
« [No title found] », Reaction Kinetics and Catalysis Letters,
vol. 70, no 2,‎2000, p. 311–317
(DOI 10.1023/A:1010397001697 (https://dx.doi.org/10.1023/A%3A101039
, lire en ligne (http://link.springer.com/10.1023/A:1010397001
697)  [archive], consulté le 22 août 2021)
 3. (en) Meng Ge, Xingye Chen, Yanyong Li et Jiameng Wang,
« Perovskite-derived cobalt-based catalyst for catalytic
propane dehydrogenation », Reaction Kinetics, Mechanisms and
Catalysis, vol. 130, no 1,‎1er juin 2020, p. 241–256 (ISSN 1878-
5204 (https://www.worldcat.org/issn/1878-5204&lang=fr) ,
DOI 10.1007/s11144-020-01779-8 (https://dx.doi.org/10.1007/s11144-020-01779-8)
&lang=fr) ,
, lire en ligne (https://doi.org/10.1007/s11144-020-01779-
8)  [archive], consulté le 22 août 2021)
4. (en) Qian Li, Gongbing Yang, Kang Wang et Xitao Wang,
« Preparation of carbon-doped alumina beads and their
application as the supports of Pt–Sn–K catalysts for the
dehydrogenation of propane », Reaction Kinetics, Mechanisms
and Catalysis, vol. 129, no 2,‎1er avril 2020, p. 805–817
(ISSN 1878-5204 (https://www.worldcat.org/issn/1878-5204&l
ang=fr) ,
DOI 10.1007/s11144-020-01753-4 (https://dx.doi.org/10.1007/s11144-020-01753-4)
, lire en ligne (https://doi.org/10.1007/s11144-020-01753-
4)  [archive], consulté le 22 août 2021)
5. (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide
during operation in selective oxidation of propane to acrylic
acid », J. Catal.,‎2012, p. 48-60 (lire en ligne (https://pure.mpg.d
e/rest/items/item_1108560_8/component/file_1402724/conte
8. (en) Guixian Li, Chao Wu, Dong Ji et Peng Dong, « Acidity and
catalyst performance of two shape-selective HZSM-5 catalysts
for alkylation of toluene with methanol », Reaction Kinetics,
Mechanisms and Catalysis, vol. 129, no 2,‎1er avril 2020, p. 963–
974 (ISSN 1878-5204 (https://www.worldcat.org/issn/1878-5204
DOI 10.1007/s11144-020-01732-9 (https://dx.doi.org/10.1007/s11144-020
, lire en ligne (https://doi.org/10.1007/s11144-020-01732-
9)  [archive], consulté le 22 août 2021)
9. (fr+en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en
hydrocarbures – 1 - Les liquides pétroliers » (https://inis.iaea.or
g/collection/NCLCollectionStore/_Public/42/050/42050198.pd
f)  [archive] [PDF], IFP Énergies nouvelles, 2009.
10. (fr+en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en
hydrocarbures – 2 - Le gaz naturel » (https://inis.iaea.org/collecti
on/NCLCollectionStore/_Public/42/050/42050197.pdf)  [archiv
e] [PDF], IFP Énergies nouvelles, 2009.
11. E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez » (http://w
ww.cieletespace.fr/node/11258)  [archive], sur cieletespace.fr,
2013 (consulté le 30 octobre 2014).
12. (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on

nt)  [archive]) Pluto (http://pluto.jhuapl.edu/News-Center/News-Article.php?pa

ge=20150724)  [archive], sur pluto.jpuapl.edu, 24 juillet 2015.
6. « The reaction network in propane oxidation over phase-pure
MoVTeNb M1 oxide catalysts », J. Catal.,‎2014, p. 369-385 (lire 13. Vially R., Maisonnier G. et Rouaud T., Hydrocarbures de roche-

en ligne (https://pure.mpg.de/rest/items/item_1896844_6/comp mère - État des lieux [PDF], IFP Énergies nouvelles, IEP, rapport

onent/file_1896843/content)  [archive]) no 62 729, 22 janvier 2013 : voir schéma de la figure 1.7, p. 15, et
§ 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », p. 16.
7. (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based
mixed oxide catalysts (lire en ligne (https://pure.mpg.de/rest/ite
ms/item_1199619_5/component/file_1199618/content)  [archi
ve])

Voir aussi

Articles connexes
Matière première : Gaz naturel, Huile minérale, Pétrole, Alcane, Charbon

Hydrocarbure de roche-mère

Ressource énergétique

IFP (France)

Combustible fossile

Liens externes
Notices d'autorité :
Bibliothèque nationale de France (http://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb119369263) (données (http://data.bnf.fr/ark:/12148/cb119369263) )
 · Bibliothèque du Congrès (http://id.loc.gov/authorities/sh85063372)  · Gemeinsame Normdatei (http://d-nb.info/gnd/4125165-9)  ·
Bibliothèque nationale de la Diète (http://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00572658)  ·
Bibliothèque nationale tchèque (http://aut.nkp.cz/ph116523)

Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :

Brockhaus Enzyklopädie (https://brockhaus.de/ecs/enzy/article/kohlenwasserstoffe)  [archive] ·
Encyclopædia Britannica (https://www.britannica.com/science/hydrocarbon)  [archive] ·
Encyclopædia Universalis (https://www.universalis.fr/encyclopedie/hydrocarbures/)  [archive] ·
 Gran Enciclopèdia Catalana (https://www.enciclopedia.cat/EC-GEC-0114221.xml)  [archive] ·
Store norske leksikon (https://snl.no/hydrokarboner)  [archive]

Ressource relative à la santé : (en) Medical Subject Headings (https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D006838)  [archive]

« Les solvants pétroliers » (https://web.archive.org/web/20051121025925/http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesP

arIntranetID/OM:Document:DFD236F2DF34A44CC1256EF20035F8D8/%24FILE/visu.html) , INRS

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