Cours Chimie Organique

Chapitre VI : Introduction à la chimie organique
INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE
Les constituants chimiques peuvent être classés dans deux grandes catégories :
Composés inorganiques : Composés formés des éléments autres que le carbone.
Exemples : H2O (eau) : constituant le plus abondant dans plusieurs aliments.
CO2 (gaz carbonique) : présent dans la bière, certains vins et boissons.
Les sels minéraux : formés par l’association de cations et d’anions de charge

équivalente. (NaCl le chlorure de sodium est le sel le plus important dans les
aliments (agent de conservation).
Composés organiques : composés formés de carbone et d’autres éléments (H, O, N, etc.…).
Exemples :
Glucides, lipides, protéines et Vitamines : composés organiques essentiels au
maintien de la vie.
Additifs alimentaires : colorants alimentaires
Agents émulsifiants
Agents épaississants
Arômes
I. Les composés organiques

Les composés organiques sont des composés qui contiennent essentiellement du
carbone sauf le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO2), les carbonates
(K2CO3, Na2CO3, NaHCO3, …), les cyanures (KCN, NaCN, …).
Les composés organiques sont composés de liaisons covalentes et sont rarement
solubles dans l’eau et se décomposent facilement par la chaleur.
II. L’atome de carbone

L’atome de carbone est l’élément principal des composés organiques, il possède la
caractéristique de se lier à d’autres carbones pour former des chaines carbonées de longueur
infinie. Il peut également se lier à d’autres éléments principalement l’hydrogène, l’oxygène et
l’azote.
III. Détermination de la formule brute (analyse élémentaire)

Après avoir synthétisé ou isolé un produit organique on doit le purifier puis l’identifier
c’est à dire trouver sa formule brute puis sa formule développée.
Connaissant la masse molaire de l’échantillon, cette méthode permet la détermination
de la nature des éléments qui constituent la molécule et leurs pourcentages ainsi que leurs
proportions relatives.
Les éléments constitutifs d’un composé organique sont identifiés par minéralisation.
Cours de Chimie – 1ère année API Année Universitaire 2019/2020 Pr. S. TOUIL
45
1) Composition en carbone et en hydrogène

Le carbone et l’hydrogène se transforment par oxydation totale respectivement en
dioxyde de carbone (CO2) et en eau (H2O) (méthode de Liebig 1823).
CxHyOzNt → x CO2 + y/2 H2O + t/2 N2
Les gaz CO2 et H2O sont absorbés par des pièges de masse. (KOH ou NaOH pour CO2
et Na2SO4 ou P2O5 pour H2O).
2) Composition en Azote
L’azote est libéré par destruction oxydante de l’échantillon en présence de CuO.
me → N2 (gazeux)
On mesure le volume gazeux de N2 formé et on déduit sa masse d’après la loi des gaz
parfaits : P.V = n.R.T
3) Composition centésimale
A l’aide de l’analyse élémentaire il est possible d’établir une formule brute des
composés selon les relations suivantes :
* On a 12g de carbone dans 44g de CO2 et mC dans mCO2.
12g de C → 44g de CO2
12
m C = m CO2 . Relation (1)
44
mC → mCO2
* On a 2g d’hydrogène dans 18g d’eau.

2g de H → 18g de H2O
2
mH → m H2O m H = m H 2O .
18
46
* Une mole de N2 occupe un volume de 22,4 L (conditions normales de température et de

pression) et pèse 28g.
28g de N2 → 22,4L
28
m N = VN .
22,4
mN → VN2
La masse d’oxygène est obtenue par déduction : mO2 = me – mC - mH - mN.
A partir des masses on peut déterminer facilement les pourcentages.

En effet :
%C → 100
m
%C = C .100
me
mC → me
En utilisant la relation (1) on a :

m CO2 12
%C = . .100
m e 44
Et de la même manière on trouve :
m H 2O 2
%H = . .100
m e 18
V 28
%N = N . .100
m e 22,4
Et %O2 = 100 – (%C + %H + %N).
Nous avons :
12x → M
mC M %C M
x= . ➔ x= .
m e 12 100 12
mC → me
De la même manière on obtient :

m mO M mN M
y = H .M z= . t= .
me m e 16 m e 14
4) Détermination de la masse molaire

a) Loi d’Avogadro-Ampère
Cette méthode est appliquée aux composés volatils.

M
d=
29
avec : M est la masse molaire de l’échantillon
29 est la masse molaire de l’air et (d) la densité de vapeur de l’échantillon.
47
b) Méthode Chimique
La masse molaire M d’un composé organique peut être déterminée soit par dosage
acido-basique soit par dosage d’oxydoréduction.
Connaissant la masse de l’échantillon (me) et en déterminant le nombre de moles (n),
la masse molaire M est déterminée par :
m
M= e
n
c) Spectroscopie de masse
C’est la méthode la plus moderne qui permette de déterminer la masse molaire

directement. En effet, l’échantillon est introduit dans une enceinte où règne le vide, il est
bombardé par un faisceau d’électrons de grande énergie. Il en résulte l’ionisation des
molécules par perte d’un électron.
A + 1è → A+ + 2è
La détection de l’ion moléculaire permettra le calcul de la masse molaire avec une

grande précision.
IV. Ecriture des formules et fonctions en chimie organique

En chimie organique il y a 4 façons de formuler les molécules organiques :
* Formule Brute (FB)

La formule moléculaire ou formule brute montre, par des indices placés après les
atomes, le nombre d’atomes de chaque élément présent dans un composé organique. Elle ne
montre pas cependant la façon dont les atomes sont liés entre eux (C2H4).
* Formule Semi Développée (FSD)

La formule semi développée est une formule développée simplifiée dans laquelle les
liaisons C-H, O-H et N-H ne sont habituellement pas montrées. Cette formule est souvent
utilisée pour alléger l’écriture des composés organiques (H2C=CH2).
* Formule Développée Plane (FDP)

La formule développée plane représente dans un plan l’ordre dans lequel les atomes
sont liés les uns aux autres dans la molécule. Les angles entre les atomes ne sont cependant
pas réels.
Exemple :
* Formule Simplifiée (FS)

Dans une formule simplifiée les atomes de carbone et d’hydrogène ne sont pas
représentés.
Exemple :
Pour représenter une molécule organique, on utilise souvent et couramment des formes
semi développée (FSD) et (FDP).
48
Exemples :
FSD CH3-CH3 CH3- CH2-CH3
FDP
Pour une question de pratique et de simplicité, on utilise pour les cycles et les chaines
carbonés la Formule Simplifiée (FS) qui est une projection de la molécule sur le plan.
Exemples :
CH3- CH2- CH2- CH2-Cl
CH3- CH2- CH2- CH2-CH3
V. Les hydrocarbures
Les composés les plus simples sont les hydrocarbures qui sont constitués uniquement
de carbone et d’hydrogène.
• Les hydrocarbures aliphatiques sont ceux qui ne contiennent que des chaines
ouvertes, c'est-à-dire sans cycle.
La formule générale des hydrocarbures aliphatiques est CnH2n+2 (C6H14, C7H16).
• Les hydrocarbures cycliques sont ceux dont la chaine carbonée est renfermée sur
elle-même en forme d’anneau. Il faut un minimum de 3 carbones pour former un
cycle. Les cycles les plus stables sont ceux contenant 5 et 6 carbones. On utilise
souvent les polygones réguliers pour les représenter en formule semi développée plane
(FSD).
La formule générale qui les représente est CnH2n (C3H6, C5H10, C6H12).
VI. Les liaisons doubles

Les composés organiques ne possédant que des simples liaisons sont dits saturés.
Les composés organiques possédant une ou plusieurs doubles liaisons C=C sont dits insaturés.
Une double liaison C=C est une insaturation.
VII. Les groupements fonctionnels et fonctions chimiques
• Un groupement fonctionnel est le groupe d’atomes qui caractérise une classe de

composés organiques et qui en détermine les propriétés physiques et chimiques.
• Une fonction chimique est une expression qui sert à désigner l’ensemble des
propriétés physiques et chimiques communes aux composés organiques qui portent le
même groupement fonctionnel.
49
Chapitre VII : Nomenclature des composés organiques
NOMENCLATURE DES COMPOSES ORGANIQUES
I. Introduction
Contenu de l’infinité des composés organiques qui dépassent les 20 millions se posent le
problème de les nommer, à cet effet l’Union Internationale de la Chimie Pure et Appliquée
(UICPA) a instauré en 1965 des règles qui ont subi des modifications jusqu’à 1988, date à laquelle
elles ont reçu une application unique internationale.
De même, on utilise pour certains composés organiques des noms triviaux qui sont en
rapport avec leurs natures et/ou leurs origines.
II. Règles de Nomenclature

La principale règle de nomenclature est de suivre cet ordre dans le nom de chaque composé
organique :
FS/R – CC – In – FP
FS/R – cyclo CC – In – FP
Avec :
FS/R : préfixe I qui représente les Fonctions Secondaires et /ou les Radicaux.
CC : préfixe II qui représente la chaine carbonée (chaine principale).
In : suffixe I qui représente l’insaturation.
FP : suffixe II qui représente la fonction principale.
Quand les chaines carboniques contiennent un cycle, la chaine carbonée sera précédée par
le terme « cyclo ».
L’attribution du nom de la molécule s’effectue en 2 étapes :

• On établit d’abord le nom de la chaine carbonée qui constitue la base du nom du composé.
• On ajoute ensuite des préfixes et/ou des suffixes ainsi que les indices numériques indiquant
la nature et la position sur la chaine des atomes ou groupements particuliers.
Pour nommer un composé organique on choisit d’abord la chaine carbonée la plus longue
(la chaine principale) avec le maximum des fonctions secondaires et d’insaturation. On numérote
la chaine de façon à donner l’indice le plus bas à la fonction principale
Les noms de base sont les noms des chaines linéaires de carbone (alcanes) qui constituent
le squelette des composés organiques (tableau 1).
Lorsque la chaine carbonée possède des ramifications (ou radicaux), les radicaux
correspondants sont obtenus par enlèvement d'un hydrogène d’un alcane. Pour nommer un radical,
il suffit de remplacer la terminaison "ane" de l’alcane par "yle" (alcane alkyle) (tableau 1).
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Tableau 1 : Nomenclature
Tableau1: NOMENCLATURE DES des premiers
ALCANES alcanes
ET DES et radicaux
RADICAUX ALKYLES alkyles
Formule Alcane Formule Radical
CH 4 Méthane CH 3 Méthyle
CH 3CH 3 Ethane CH 3CH 2 Ethyle
CH 3CH 2CH 3 Propane CH 3CH 2CH 2 Propyle
CH 3
CH Isopropyle
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH3 Butane CH 3CH 2CH2 CH2 Butyle
CH3 CH2 CH sec Butyle
CH 3
CH 3
CH 3 CH CH 3 Isobutane CH CH 2 Isobutyle
CH 3
CH 3
CH3
CH 3 C Tertiobutyle
CH 3
CH 3(CH2 )3 CH3 Pentane CH 3(CH 2)3CH 2--

Pentyle
CH 3 CH 3
CH 3 C CH 3 Néopentane CH 3 C CH 2 Néopentyle
CH 3 CH 3
CH 3(CH2 )4CH 3 Hexane
CH 3(CH2 )5 CH3 Heptane

CH 3(CH2 )6 CH3 Octane
CH 3 (CH2)7 CH3 Nonane

n C 10H 22
Décane
n C 11H 24 Undécane
n C 20H 42 Eicosane
Exemples :
FS/R : -
CC : hex hexane
In : ane
FP : -
FS/R : 2-méthyl
CC : pent 2-méthylpentane
In : ane
FP : -
51
On numérote les carbones de la chaine principale en commençant par l’extrémité la plus

proche d’un substituant.
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
4-éthyl-3-méthylheptane
On classe les substituants par ordre alphabétique avant le nom de l’hydrocarbure. Chaque
substituant est précédé du numéro du carbone qui le porte. La voyelle terminale « e » des noms des
substituants est supprimée.
Chaque numéro de carbone est entouré de deux tirets (-3-) sauf au début du nom (4-).
FS/R : 2-méthyl
CC : pent 2-méthylpent-2-ène
In : 2-ène
FP : -
Si la molécule contient :
• Des liaisons simples C-C, le suffixe d’insaturation est ane (alcanes) CnH2n+2.
• Des doubles liaisons C=C, le suffixe d’insaturation est ène (alcènes) CnH2n.
• Des triples liaisons C≡C, le suffixe d’insaturation est yne (alcynes) CnH2n-2.
Remarques :
Pour le premier alcène CH2=CH2, on utilise le nom trivial éthylène au lieu de l'éthène.
Pour le premier alcyne H −C C − H , on utilise le nom trivial acétylène au lieu de l'éthyne.
La chaine principale est celle qui contient le maximum de liaisons multiples.
FS/R : -
H2C=CH-CH2-C≡CH CC : pent pent-1-ène-4-yne
In : 1-ène-4-yne
FP : -
Si un hydrocarbure linéaire contient une double liaison et une triple liaison et si toutes les
deux ont le même indice, la double liaison est prioritaire et prend l’indice le plus bas.
Dans le nom systématique de l’hydrocarbure saturé contenant une double liaison et une
triple liaison, les suffixes d’insaturation sont classés par ordre alphabétique.
FS/R : -
CC : hex hex-4-ène-1-yne
In : 4-ène-1-yne
FP : -
Si la triple liaison porte un indice plus petit que celui de la double liaison, elle est prioritaire.
52
Quelques noms triviaux de radicaux :

CH2 CH Vinyle
CH 2 CH CH 2 Allyle
FS/R : 4-éthyl-3,3-diméthyl
CC : oct
In : ane
FP : -
4-éthyl-3,3-diméthyloctane
Ensemble des indices : [3, 4] et [(5), (6)]
Lorsqu’une molécule contient le même substituant en plusieurs exemplaires et/ou la même

insaturation plusieurs fois, on fait précéder le nom du substituant et/ou de l’insaturation par un
préfixe multiplicateur tel que di, tri, tétra. Ces préfixes ne sont pas pris en compte dans
l’arrangement alphabétique des substituants. (Dans l’arrangement alphabétique des substituants,
seuls les préfixes iso et néo sont pris en considération).
S’il y a plus de 2 substituants, on numérote la chaine dans le sens qui nous fournit le chiffre
le plus petit au niveau de la première différence entre les 2 modes de numérotation possibles.
Si 2 substituants sont à l’égale distance des 2 extrémités de la chaine, on se base sur

l’alphabet pour décider le sens de numérotation.
FS/R : 3-éthyl-5-methyl
CC : hept 3-éthyl-5-methylheptane
In : ane
FP : -
FS/R : 2-bromo-4-chloro
CC : pent 2-bromo-4-chloropentane
In : ane
FP : -
Si la molécule contient des radicaux (R) et ne possède pas de fonctions, on numérote la

chaine carbonée de manière à donner l’indice le plus bas au radical prioritaire par ordre
alphabétique, sauf s’il est fixé sur le bout de la chaine carbonée.
53
4-isopropyl-3-méthylheptane 1-éthyl-2-méthylcyclohexane
1-éthyl-2-méthylcyclopentane
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2
oct-1,3,7-triène
2-isopropylcyclohex-1,3- diène
* Nomenclature des cycles

On utilise le préfixe "cyclo" suivi du nom de l'hydrocarbure acyclique comportant le même
nombre de carbones. Les règles de nomenclature citées pour les hydrocarbures acycliques sont
aussi valables pour les cycles.
1
Cyclohexane 3-méthylcyclohex-1-ène ("1" facultatif)
2
3
4 CH3 4
3 5 3
5
1-éthyl-3-méthylcyclohexane cyclohexa-1,3-diène
6 2 6 2
1 1
* Cycles aromatiques
Tous les carbones du cycle sont hybridés sp2. Dans cette série, on n’utilise que des noms triviaux.
CH3 CH CH2
CH2
Benzène Phényle Toluène Benzyle Styrène
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène

(orthoxylène) (métaxylène) (paraxylène)
54
III. Nomenclature des fonctions simples et multiples
On doit nommer la chaine en indiquant la position du groupement fonctionnel et en

utilisant la terminaison appropriée.
Tableau 2 : Groupements fonctionnels et fonctions chimiques
55
1) Alcools : R-OH
On utilise le suffixe "ol" à la place de "e" terminal de l’hydrocarbure correspondant. Si la
molécule contient plus d’une fonction alcool, la terminaison ol est précédée d'un préfixe
multiplicatif di, tri …. (diols, triols…).
4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH CH 3 butan-2-ol
OH
4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH butan-1-ol
5 3 1
4 2
OH
4-méthylpentane-1,2-diol
OH
2) Ethers (oxydes) : R-O-R’
Pour les plus simples, on peut utiliser le préfixe alkoxy (R'-O-) suivi du nom de l'alcane
correspondant à la chaine la plus longue (R-H avec R contient plus de carbone que R').
CH 3 O C 2H 5 Méthoxyéthane
CH 3 CH 2 O CH CH 2 Ethoxyéthylène
3) Amines
a) Amine primaire (R-NH2)
On utilise le nom de l'alkyle sans le "e" suivi de la terminaison "amine".
CH3 CH2 NH2 Ethanamine (éthylamine)
CH3 CH2 CH2 NH2 Propan-1-amine (propylamine)
b) Amine secondaire (RR'NH), amine tertiaire (RR'R"N)

Si elles sont symétriques (les deux ou les trois groupes radicaux R sont identiques), les
amines secondaires ou tertiaires sont nommées selon la même règle que les amines primaires, mais
en faisant précéder le nom des groupes R par le préfixe multiplicatif di ou tri.
CH 3 CH 2 NH CH 2 CH 3 Diéthylamine
CH 3 N CH 3 Triméthylamine
CH 3
56
Le nom des amines mixtes est précédé de la lettre N éventuellement répétée.
CH3 CH2 NH CH3 N-méthyléthylamine
CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3 N-éthyl-N-méthylpropylamine

CH3
4) Cétones : R-COR' avec R et R'  H

On ajoute le suffixe "one" au nom de l'hydrocarbure correspondant à la place de la
terminaison « e » précédé d'un indice de position.
O
CH3 C CH3 Propanone (nom trivial acétone)
O
CH3 C CH2 CH3 Butanone
O
1 2 3 4 5
CH3 C CH2 CH2 CH3 Pentan-2-one
O O
2 6 5-méthylhexane-2,4-dione
1
5) Aldéhydes : R-CHO
Le suffixe "al" (dial pour un dialdéhyde, …) remplace le "e" terminal dans le nom de
l'hydrocarbure correspondant. Le carbone du groupe -CHO porte toujours le numéro 1 et l'indice
de position de la fonction est habituellement négligé.
O
CH3 CH2 C Propanal
H
H O
O 1
2-méthylpentanedial
5
H
Quelques noms triviaux :

O O
H C CH3 C
H H
Formaldéhyde Acétaldéhyde
57
6) Acides carboxyliques : R-COOH

On utilise le préfixe acide suivi du nom de l'hydrocarbure correspondant avec la
terminaison "oïque" (dioïque pour un diacide, …). Le carbone du groupe fonctionnel (COOH)
porte toujours le numéro 1 et on néglige donc l'indice de position.
O
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 C Acide butanoïque
OH
1
O
4 3 2
CH3 CH CH C Acide but-2-énoïque
OH
OH
O
O 5
Acide 4-méthylpent-2-ènedioïque
1
OH

O
H COOH Acide formique H C Formyle
O
CH3 COOH Acide acétique CH3 C Acétyle
O
COOH Acide benzoïque C Benzoyle
7) Dérivées des acides carboxyliques

a) Esters : R-CO2R'
Le suffixe "oïque" de l’acide correspondant est remplacé par le suffixe "oate" en faisant
suivre le mot ainsi obtenu du nom du radical R' lié par la préposition "de".
O
Ethanoate d'éthyle
CH3 C
O CH2CH3 nom trivial acétate d'éthyle
b) Sels d’acides : R-COO-M+

Le remplacement de l'hydrogène fonctionnel d'un acide par un métal M donne un sel
d’acide. Les sels se nomment comme les esters en remplaçant le nom du groupe R’ par celui du
métal.
O
CH 3 C
O Na
Ethanoate de sodium
acétate de sodium (nom trivial)
58
c) Amides : R-CONH2
On remplace dans le nom de l'acide correspondant la terminaison "oïque" par le suffixe
"amide".
O
CH3 CH2 C Propanamide
NH2
Remarque : Tout substituant sur l'azote est précédé de la lettre N.

O
CH3 CH2 C N-méthylpropanamide
NH CH3
O
1
N N-éthyl-N-méthylbutanamide
4
CH3

O O O
H C CH3 C
NH2 NH2 NH2
Formamide Acétamide Benzamide
d) Nitriles : R-C≡N
Pour nommer les nitriles, on ajoute la terminaison nitrile au nom de l’hydrocarbure
correspondant.
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 C N Butane nitrile
CN 4-méthylpent-3-ène nitrile
5
1
CH3 C N C N
Acétonitrile Benzonitrile
59
IV. Nomenclature des composes à plusieurs fonctions

La chaine principale est celle qui contient la fonction prioritaire, le plus d'insaturations,
plus de fonctions secondaires et plus de ramifications. Elle détermine le nom de l’hydrocarbure
correspondant.
➢ Le nom est suivi d’un suffixe qui est celui de la fonction principale.
➢ Les autres fonctions sont alors considérées comme des substituants et sont indiquées par
leurs préfixes (tableau 2) classés par ordre alphabétique avec les ramifications.
➢ La chaine principale est numérotée de manière à donner le plus petit indice possible à la
fonction prioritaire.
Dans le cas où un composé contient deux ou plusieurs fonctions, un ordre de priorité
conventionnel a été établi (tableau 3).
Tableau 3 : Nomenclature des fonctions classées par ordre de priorité
FONCTION FORMULE SUFFIXE PREFIXE
ACIDE O
R C OIQUE CARBOXY
CARBOXYLIQUE
OH
O OATE ALCOXYCARBONYL
ESTER R C
OR'
O
HALOGENURE R C OYLE HALOGENOFORMYL
d'ACIDE X
O
AMIDE R C AMIDE CARBOXAMIDO
NH2
NITRILE R C N NITRILE CYANO

ALDEHYDE R CHO AL FORMYL
CETONE R C R' ONE OXO

O
ALCOOL R OH OL HYDROXY
AMINE R NH2 AMINE AMINO

_____ NITRO
COMPOSE NITRE R NO2
_____
COMPOSE HALOGENE R X _____
_ HALOGENO
___
Exemples :
O
4 3 2 1
CH3 C CH2 C Acide 3-oxobutanoïque
OH
O
60
NH2 O
4 3
HO CH2 C CH C
1
Acide 2-amino-4-hydroxy-3-oxobutanoïque
2
OH
O
NH2
5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH2 C N 3- amino-4-hydroxypentane nitrile
OH
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH CH3 4-amino-3-chloropentan-2-ol
OH Cl NH 2
Conclusion : Les noms des composés organiques s’écrivent comme suit :

PREFIXE CHAINE PRINCIPALE INSATURATION SUFFIXE
Possède la fonction prioritaire,
Ramifications Suffixe des
le plus d’insaturations, Fonction
et fonctions liaisons
de fonctions secondaires prioritaire
secondaires multiples
et de ramifications
Remarque :
D’une manière générale on donne l'indice de position le plus petit, tout d'abord, au suffixe
puis à l'insaturation et enfin au préfixe.
Nomenclature des Dérivés Halogènes (R-X)
On utilise le préfixe "halogéno" suivi du nom de l’alcane. Ce sont des halogénoalcanes.
Les règles de nomenclature des alcanes sont applicables aux halogénoalcanes (R-X).
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3 2,3-dichloropentane
Cl Cl
Remarque : On peut nommer les halogénoalcanes comme étant des halogénures d’alkyle.
CH3-I Iodure de méthyle
 Calcul du nombre d’insaturation

La détermination du nombre d’insaturation (Ni) permet de connaitre le nombre
d’insaturation (c'est-à-dire le nombre de liaison  ou de cycle présent dans une molécule). Il suffit
pour cela de connaitre la formule brute du composé.
( 2n C + 2 − n H + n N − n X )
Ni =
2
61
Chapitre VIII : Isomérie - Stéréochimie
ISOMERIE - STEREOCHIMIE
Les 2 molécules sont isomères lorsqu’elles ont la même formule brute mais dont les
molécules sont différentes. Les isomères se diffèrent par certaines propriétés physiques et
chimiques. On distingue 4 types d’isoméries (et /ou 2 classes d’isomérie) :
• isomérie plane
• isomérie conformationnelle
• isomérie optique isomérie stéréochimique
• isomérie géométrique
I. Isomérie plane
Il s’agit de l’isomérie de constitution et de l’isomérie tautomérie. Ces isomères ont des
formules brutes identiques mais diffèrent par le fait que leurs atomes sont liés d’une manière
différente.
1) Isomérie de constitution
Les isomères de constitution sont des isomères ne possédant pas le même enchainement des
atomes. Ils peuvent être de 3 types :
a) Isomérie de squelette ou d’enchainement
H3C-CH-CH3
H3C-CH2-CH2-CH3 ‫׀‬
CH3
butane 2-méthylpropane
Le butane et le 2-méthylpropane sont 2 composés de même formule brute (C4H10) mais ils
diffèrent par la longueur de la chaine carbonée.
b) Isomérie de position
C5H12O (Ni = dI = 0)
c) Isomérie de fonction
C3H6O (Ni = dI = 1)
62
2) Isomérie Tautomérie
La tautomérie concerne les isomères possédant un hydrogène mobile qui migre sur un
atome appartenant à un groupe fonctionnel.
II. Liaison Hydrogène
Avec A : N, O, S
D : N, O, S, X
X est un halogène (F, Br, Cl, I, ..).
La liaison hydrogène est une liaison qui s’établit entre un atome d’hydrogène et un atome
électronégatif. La liaison hydrogène peut-être intramoléculaire ou intermoléculaire. Elle est
représentée par des pointillés.
1) Liaison hydrogène intramoléculaire
Elle s’établit au sein de la même molécule.
63
2) Liaison hydrogène intermoléculaire

Elle s’établit entre 2 molécules.
Les alcools : H-O….H-O….H-O Les amines: H H H
│ │ │ │ │ │
R R R H-N....H-N....H-N
│ │ │
R R R
La liaison hydrogène est très importante en chimie organique. En effet, elle peut expliquer
la stabilité de certains composés, elle peut avoir des effets sur les points d’ébullition, points de
fusion, solubilité, conformation et acidité des molécules.
III. Isomérie stéréochimique

La stéréochimie est l’étude de la forme des molécules dans l’espace à 3 dimensions, ainsi
que l’étude des propriétés physiques et chimiques qui en dépendent. On appelle stéréos isomères 2
isomères de même constitution et ne diffèrent que par la disposition de leurs atomes dans l’espace,
c'est-à-dire que les 2 isomères ont des formules brutes identiques, leurs atomes sont liés entre eux
dans le même ordre et ils ne se distinguent les uns des autres que par une disposition spatiale
différente des atomes et des liaisons.
1) Représentation des molécules
a) Molécules contenant un carbone sp3
Exemple CH4 (méthane) :
H
C H dans le plan de la feuille
109°28'
C C H en arrière du plan
H
H H C H en avant du plan
64
Pour représenter une molécule contenant un carbone sp3 dans l’espace, on dessine deux
liaisons dans le plan de la feuille, une en arrière et l’autre en avant du plan. (Représentation
perspective projective).
b) Molécule contenant deux carbones sp3
Les représentations en projectives (dans l'espace ou en perspective cavalière) ou de
Newman peuvent être utilisées pour représenter des molécules contenant deux carbones sp3.
La représentation de Newman est un système de représentation plane des représentations
projectives. La représentation de Newman est une projection de la molécule sur un plan
perpendiculaire à l'axe Csp3-Csp3 en regardant selon cet axe. Cette représentation est souvent
utilisée pour montrer la disposition relative des liaisons formées par deux atomes adjacents.
Représentée dans l’espace. Le carbone en avant est représenté

Le carbone en bas est
2 tétraèdres ayant par un point et celui de l’arrière
considéré en avant.
un sommet en commun. par un cercle.
c) Notions de conformation (Isomérie Conformationnelle)

Dans une molécule possédant des carbones sp3, on peut mettre en évidence un phénomène
de libre rotation autour de la liaison C-C.
On appelle conformation ou conformère d’une molécule, une structure en nombre indéfini
que peut prendre cette molécule par libre rotation.
Dans la conformation éclipsée, les liaisons C-H des deux groupements méthyles se font
face deux par deux. Et dans la conformation décalée, les liaisons C-H des deux groupes CH3 se
trouvent en face de la bissectrice des angles formés par celles de l'autre.
65
On passe de l'une de ces conformations à l'autre par une rotation de 180° de l'un des deux
groupements CH3 autour de la liaison Csp3-Csp3.
d) Conformation des chaines saturées aliphatiques
) Conformation de l’éthane
Les deux groupements CH3 de l'éthane peuvent tourner librement l'un par rapport à l'autre
autour de la liaison C-C. Parmi l'infinité de conformations possibles obtenues par rotation autour
de la liaison C-C, le maximum et le minimum de stabilité sont atteints pour l’angle dièdre
 = 0°, 60°, 120°, 180°, 240°, 300° et 360°.
H1 H4 H1 H4
<
H5
) rotation
H2 60° H2
H5
H3 H6 H3 H6
Conformation éclipsée Conformation décalée
H1 H1
H4 H1 H1
H5
H5 H4 H6 H5
H5 H6 H6 H4
H2 H3 H2 H3 H2 H3 H2 H3
H6 H4
A 0o B 60o C 120o D 180o
H1
H H1 H4
H6 1
H4 H6
H4 H5 H5 H6
H2 H2 H3 H2 H3
H3
H5
E 240o F 300o 360°o
G 369
Dans la projection Newman, le changement de l’angle dièdre donne lieu à un grand

nombre de conformères (rotamères) obtenus par rotation autour de la liaison C-C.
Les différentes conformations de l'éthane n'ont pas la même stabilité. Les conformations
éclipsées A, C, E et G sont les moins stables à cause des interactions (gènes, encombrements)
stériques importantes entre les hydrogènes d'un CH3 avec ceux de l'autre. Les liaisons C-H des
deux CH3 sont plus proches les unes des autres d'où un minimum de stabilité et une énergie E2 la
plus élevée.
Les conformations décalées B, D et F où les interactions (gènes, encombrements) stériques
entre les hydrogènes d'un CH3 avec ceux de l'autre sont réduites au minimum. Les liaisons C-H
sont éloignées les unes des autres d'où un maximum de stabilité et une énergie E1 la plus faible.
E1 (conformations décalées) < E2 (conformations éclipsées)
66
L’énergie nécessaire pour passer de la conformation décalée à la conformation éclipsée

s’appelle énergie (ou barrière) de rotation. Pour la molécule d'éthane, elle est de 11,2 KJ/mole.
Le diagramme énergétique de rotation de l'éthane en fonction de l'angle dièdre a l'allure
ci-dessous.
) Conformation du butane
La rotation autour de la liaison C2-C3 de la molécule du butane donne les différentes
conformations principales ci-dessous.
CH3 CH3
H3C CH3 H3C
<
H CH3
)
H H H
H H H H H
H H H
H H o
0 I 60o
CH3 CH3 CH CH3 CH3

H H 3 CH3
H H H3C H
CH3 H3C H H H
H H H H H H H H H
H H
CH3 H
J 120 o K 180 o L 240o M 300o N 360o
La conformation K est la plus stable (moins de gènes stériques), on l'appelle conformère

décalé anti ou opposé. Il correspond à l'énergie E1 la plus faible.
Les formes I et M sont appelées conformères décalées gauches ou obliques, elles sont
moins stables que K d'où une énergie E2.
Les formes J et L sont des conformations quasiment (partiellement) éclipsées d'où une énergie E3.
Les formes H et N sont des conformères totalement éclipsés, elles sont les moins stables
(interactions stériques importantes) d'où une énergie E4.
E1 < E2 < E3 < E4
67
Le diagramme énergétique de rotation autour de la liaison C2-C3 du butane est le suivant :
Remarque :
Dans certains cas, la conformation décalée gauche est plus stable que la conformation
décalée anti à cause de l’existence de la liaison hydrogène intramoléculaire qui stabilise la
molécule.
Exemple : Cl-CH2-CH2-OH
e) Conformation des molécules cycliques saturées
La fermeture d'une chaine carbonée en un cycle provoque des tensions qui n'existent pas
dans les molécules acycliques.
) Cyclopropane
Le cyclopropane est nécessairement plan et les angles de liaison sont de 60° (<< 109°28’
d’un carbone sp3), d’où une forte tension du cycle. Donc, le cycle est instable et s’ouvre
facilement.
H H
H H
H H
68
) Cyclobutane
La conformation plane du cyclobutane est éclipsée mais elle est plus stable que celle du
cyclopropane car la tension du cycle est plus faible ( = 90°).
H H
HH HH
3 2
H H
3 2
H H 4 1
4 1
H
H
HH
H H
Projective Newman
Remarque : Le cyclobutane peut adopter une conformation plus stable où un carbone est placé au
dessus du plan formé par les trois autres.
H H
H
H H H
H H
H
H
H H H
H H
H
) Cyclopentane
La conformation enveloppe du cyclopentane, où un carbone est au dessus du plan des
quatre autres, est stable (minimum des interactions stériques entre les hydrogènes portés par les
carbones adjacents).
H
H H
H
H
H H
H
H H
) Cyclohexane
C’est le cycle le plus important en chimie organique, on trouve ses dérivés dans un grand
nombre de produits naturels grâce à sa grande stabilité par rapport aux autres cycloalcanes.
Le cyclohexane peut prendre deux conformations principales (chaise et bateau). Ces deux
conformations sont en équilibres et se transforment facilement l’une en l’autre.
69
i) Conformation chaise
C’est la conformation la plus stable, elle ne présente ni interaction stérique ni tension du
cycle. Dans cette conformation, il y a six liaisons C-H axiales (perpendiculaire au plan moyen de
la molécule) et six liaisons équatoriales dirigées vers l’extérieur du cycle et sont parallèles aux
liaisons non adjacentes du carbone considéré.
La projection de Newman de la forme chaise selon les liaisons C3-C2 et C5-C6, montre que
toutes liaisons C-H sont décalées par conséquent c’est une conformation stable (moins de gènes
stériques).
Remarque : Une forme chaise peut se transformer en une autre forme chaise en passant par la
forme bateau (par rotation autour des liaisons C-C). Lors de ce processus, les liaisons axiales dans
la première forme chaise deviennent équatoriales dans la seconde et inversement.
ii) Conformation bateau

C’est la conformation la moins stable, elle présente des interactions stériques (hydrogènes
éclipsées).
H H
4
H H 4 H H
H H
H 1
<
1 5
) 6
H
6 2
H H
< )
2
H
H H
H
3
5
3
HH H
H
Forme bateau Projection de Newman
La projection de Newman de la forme bateau selon les liaisons C2-C3 et C6-C5, montre
que toutes liaisons C-H sont éclipsées par conséquent la forme bateau est moins stable (gènes
stériques importants) que la forme chaise.
70
Chapitre IX : Isomérie optique
ISOMERIE OPTIQUE
Limonène de configuration (R) Limonène de configuration (S)

Odeur du citron Odeur de l’orange
I. Chiralité
Les composés organiques comme les objets courant peuvent être symétriques ou
dissymétriques.
Une molécule ou un objet est dissymétrique si elle est non superposable à son image dans
un miroir plan et ne possède ni plan ni centre de symétrie. On dit que cette molécule est chirale.
Dans le cas inverse, elle est symétrique par conséquent elle est achirale.
CH3
CH3
H
P)
H I
C OH
H
H3C
CH3
P : plan de symétrie contenant C-OH, C-H et la
I : centre de symétrie
bissectrice de l'angle formé par les 2 C-CH3
Ces deux molécules sont achirales car elles possèdent un élément de symétrie (plan ou
centre de symétrie).
Une molécule dissymétrique est une molécule qui contient au moins un carbone
asymétrique. Cette molécule peut ne présenter aucun élément de symétrie donc elle est chirale. Le
carbone asymétrique noté *C est un carbone hybridé sp3 dont les 4 substituants sont tous
différents.
Ces deux molécules sont chirales
71
II. Molécules contenant un seul carbone asymétrique
Une molécule chirale existe sous deux formes géométriques (l’une est l’image de l’autre
dans un miroir plan). Ces deux formes sont dites énantiomères ou inverses optiques ou
antipodes optiques.
Exemple : Acide lactique CH3-*CHOH-CO2H
CO2H CO2H 180° CO2H
C C C
H H HO
HO CH3 H3C H CH3
OH
A B B'
miroir plan
La rotation de 180° de la représentation B autour de la liaison C-CO2H conduit à la

représentation B’ qui décrit évidemment la même molécule. On note que les représentations A et B
(B identiques à B’) ne sont pas superposables. Ce sont deux stéréoisomères appelés aussi
énantiomères ou inverses optiques.
Les deux énantiomères possèdent des propriétés chimiques et physiques identiques à l’exception
de leur action sur la lumière polarisée.
Deux énantiomères possèdent des pouvoirs rotatoires identiques mais de signes opposés.
L’énantiomère qui dévie la lumière polarisée vers la droite (dans le sens des aiguilles d’une
montre) est appelé dextrogyre (droite ou (d,+)). Par contre l’autre qui la dévie vers la gauche est
appelé lévogyre (left ou (l,-)).
Plan de la lumière
Lumière polarisée polarisée

Source
Lumière Cuve contenant Analyseur
Polariseur
l'échantillon chiral
Remarque : Un mélange équimolaire (50% de chacun d’eux) des énantiomères n’a pas de pouvoir
rotatoire, c’est un mélange racémique. On désigne le racémique par le symbole (+) ou (dl). Son
action sur la lumière polarisée est nulle. On dit que le racémique est optiquement inactif par
compensation.
72
III. Configurations absolues (R) et (S)
1) Règles de Cahn-Ingold et Prelog

*
On classe les substituants du C par ordre décroissant du numéro atomique (Z).
Le numéro 1 est attribué à l’atome portant le Z le plus élevé.
Exemple :
(1)
I
I (Z=53)
(4) Br (Z=35)
I > Br > Cl > H
(3) H Cl (Z=17)
Cl H (Z=1)
(2) Br
Si au premier rang on rencontre le même Z, on examine l’atome suivant (deuxième rang) et

ainsi de suite jusqu’à la différence.
Exemple :
(1) OH (1)
(4) (2) OH : O H
H *C CH2CH3 H
(2) C H
(3) CH3 CH2CH3 : C H H
H
(3) H
CH3 : C H
H
ème
1er rang 2 rang
L’oxygène (Z=8) a priorité sur le carbone (Z=6) et CH3CH2 a priorité sur CH3.
Un atome lié par une liaison multiple est pris en compte autant de fois qu’il y a de liaisons.
C
O C C C
C O : C C C : C C
O C
C C
C N C
C C : C C N : C N
C
N
73
Exemple :
(1) OH (4)
(4) (2) H: H
H *C C CH (1)
(3) OH : O H
HC CH2 (2) C
C CH : C C
C
(3)
H C
C CH2 : C C
H
ème
1er rang 2 rang
2) Examen de la molécule
Pour différencier les énantiomères d’une même molécule on utilise la configuration R ou S
due aux règles CIP.
Après avoir établie le classement des substituants du *C, on regarde la molécule dans la
direction de l’axe (*C → substituant le moins prioritaire).
Si les substituants classés (1), (2), (3) sont disposés dans le sens des aiguilles d’une montre
c’est la configuration R (Rectus = Droite). Dans le cas inverse c’est la configuration S
(Sinister = Gauche).
Remarque : La configuration R n’est pas systématiquement dextrogyre (d) et la configuration S

n’est pas systématiquement lévogyre (l).
74
Exemple : L’acide lactique CH3-*CH(OH)-COOH

Cette molécule présente un *C donc elle existe sous forme de deux isomères optiques
(énantiomères). Pour les trouver, on représente l’un dans l’espace puis on cherche son image dans
un miroir plan.
(2) (2)
CO2H CO2H
(3)
S (4) (3)
(4)
H3C H H CH3
OH HO R
(1)
(1)
miroir plan
Une permutation Rotation de 180°
de OH avec H (2) autour de *C CO2H
CO2H
(1)
H3C OH
H (4)
(3) R
Remarque : Dans une représentation en projective, si le substituant classé (4) est placé en avant,
la lecture sera inversée.
Sur une représentation spatiale, un nombre impair de permutation des substituants inverse
la configuration.
R (S) Nombre impair S (R)

de permutation
Par contre, un nombre pair de permutation ne change pas la configuration.
R (S) Nombre pair R (S)

de permutation
3) Projection de Fischer
C’est une projection d’une représentation spatiale dans un plan. Pour traduire en projection
de Fischer une représentation dans l’espace, il faut obligatoirement que les liaisons horizontales
viennent vers l’observateur.
75
Remarque : Pour avoir une projection de Fischer il faut que :

- La chaine carbonée principale soit sur l’axe vertical.
- La fonction la plus oxydée ou le carbone de plus petit indice (nomenclature) doit être placé
en haut.
- Si le plus petit substituant (4) est sur l’axe vertical, la lecture de la configuration est directe.
S’il est sur l’axe horizontal, la lecture est inversée.
Une rotation de 180° dans le plan du papier ou un nombre pair de permutation des
substituants ne change pas la configuration de la molécule.
Une rotation de 90° dans le plan du papier ou un nombre impair de permutation des
substituants change la configuration.
Une rotation de 180° hors du plan du papier ou un nombre impair de permutation inverse la
configuration.
76
IV. Composés contenant deux carbones asymétriques

Une molécule ayant (n) carbones asymétriques peut avoir (2n) stéréoisomères au maximum.
Dans le cas de deux carbones asymétriques, on aura 22 = 4 stéréoisomères au maximum.
1) Molécules possédant deux *C différents
Une molécule ayant deux *C différents existe sous forme de 22 = 4 stéréoisomères (R,R),
(S,S), (S,R) et (R, S).
Exemple : 2,3,4-trihydroxybutanal HOCH2-*CHOH-*CHOH-CHO
* Représentation en projection de Fischer

Pour faciliter le passage d’une représentation dans l’espace d’une molécule ayant 2 *C en
projection de Fischer, on représente dans l’espace la conformation éclipsée et la chaine carbonée
principale dans le plan de la feuille. Les règles pour les projections de Fischer des molécules à 1
*C restent valables pour les molécules à 2 *C.
77
Le passage de A à B et de C à D se fait par l’inversion de la configuration des deux

carbones asymétriques. Donc A et B d’une part et C et D d’autre part constituent deux couples
d’énantiomères.
Le passage de A à C ou à D (B à C ou à D) ne comporte que l’inversion de la configuration
d’un seul carbone asymétrique donc A et C, A et D, B et C, B et D sont des diastéréoisomères.
Dans le cas de 2*C, le passage d’un diastéréoisomère à un autre se fait par l’inversion de la
configuration d’un seul *C.
Conclusion : Les stéréoisomères associés à la présence de deux carbones asymétrique d’une
molécule et leurs relations sont :
2) Molécules possédant deux *C identiques

Exemple : 2,3-dichlorobutane CH3-*CHCl-*CHCl-CH3, on a 2 *C identiques donc on n’aura que
trois stéréoisomères au lieu de quatre.
Les deux représentations G et H sont superposables donc elles sont identiques. Il s’agit
d’une seule forme appelée forme méso. Celle-ci est inactive sur la lumière polarisée même si elle
contient 2*C (elle est achirale) en raison de la présence d’un plan de symétrie qui divise la
molécule en deux moitiés identiques. Le méso est toujours de configuration (S,R)/(R,S).
78
Chapitre X : Isomérie géométrique Cis-Trans ou Z-E
ISOMERIE GEOMETRIQUE CIS–TRANS OU Z-E
I. Isomérie géométrique pour les alcènes

La présence de la double liaison empêche la rotation des deux carbones sp 2 l’un par rapport à
l’autre du fait du recouvrement latéral des orbitales p. Elle constitue un tronçon plan et rigide. Si les
deux atomes de carbone sp2 portent chacun deux substituants différents, on peut distinguer deux
structures spatiales différentes non superposables. Ces 2 structures s’appellent deux isomères
géométriques.
1) Isomérie cis-trans
L’isomérie cis-trans ne s’applique que si les substituants sur les carbones sp2 sont identiques.
Exemple : Le 1,2-dibromoéthylène BrCH=CHBr existe sous deux isomères géométriques.
Br Br Br H
H
C C
H
X H
C C
Br
cis trans
Autre exemple : HO2C-CH=CH-CO2H, ce composé possède deux isomères géométriques.
HO2C CO2H HO2C H

C C C C
H H H CO2H
cis trans
Remarque : Si les deux groupements portés par le même carbone sont identiques, l’isomérie
géométrique n’existe pas.
H3C CO2H
C C Pas d'isomérie géométrique
H3C CH3
N.B. L’isomérie géométrique cis et trans ne s’applique que si on a des substituants identiques sur les
deux carbones sp2. Pour certaines molécules, il est difficile d’utiliser la nomenclature cis et trans.
Pour cela, on définit une nouvelle nomenclature appelée E (de l’allemand Entgegen qui signifie de
part et d’autre ou opposé) et Z (de l’allemand Zusammen qui signifie ensemble).
79
2) Isomérie Z-E
Cette nomenclature est applicable à tous les alcènes. Elle est basée sur les règles de Cahn,
Ingold et Prélog. On classe les deux substituants de chacun des deux carbones sp2 par numéro
atomique (Z) décroisant (voir isomérie optique).
Exemple : Acide 2-méthylbut-2-énoïque
(1') (1) (1)

H3C COOH (2') H COOH
C C (2) C C (2)
(2') (1')
H CH3 H3C CH3
Z E
Acide (Z)-2-méthylbut-2-énoïque Acide (E)-2-méthylbut-2-énoïque
* Isomérie géométrique et optique

Exemple : CH3-CH(OH)C(CH3)=CHCHO, cette molécule présente deux types d’isomérie : une
isomérie optique (*C) et une isomérie géométrique (une double liaison). Donc on aura 4 isomères de
configuration (Z, R), (Z,S), (E,R) et (E,S).
80
Autre Exemple : CH3CH(OH)C(CH3)CH(CH3)
De même, on aura les deux autres stéréoisomères : (E,2R)-3-methylpent-3-en-2-ol et son image dans
un miroir plan.
II. Isomérie géométrique Cis-Trans pour les cycloalcanes

1) Diméthylcyclobutane
a) 1,1-Diméthylcyclobutane
CH3 CH3
Ce composé ne présente ni isomérie optique ni isomérie
CH3
CH3 géométrique donc un seul stéréoisomère qui existe
b) 1,2-Diméthylcyclobutane
CH3
- Isomérie géométrique donc cis et trans
- Isomérie optique: 2*C identiques donc on aura 3
stéréoisomères au maximum.
CH3
Trans Cis
CH3 H3C
R H H
S
R S
H H
CH3 H3C
Miroir plan
ENANTIOMERE
81
c) 1,3-Diméthylcyclobutane
CH3
- Pas de *C donc pas d'isomérie optique
- Isomérie géométrique donc cis et trans

H3C CH3 CH3
H H
H H3C
H3C H
Cis Trans
2) Diméthylcyclohexane
a) 1,1-Diméthylcyclohexane : Pas d’isomérie optique ni géométrique.
b) 1,2-Diméthylcyclohexane
Trans
82
Cis
c) 1,3-Diméthylcyclohexane
Cis
83
Trans
d) 1,4-Diméthylcyclohexane
Ce composé ne possède pas d’isomérie optique mais il existe sous forme de deux isomères
géométriques cis et trans.
Trans
Cis
Tableau (résumé)
Position des deux substituants 1,2 ou 1,4 1,3 ou 1,5
a,e a,a
Cis
e,a e,e
a,a a,e
Trans
e,e e,a
84

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Chapitre VI : Introduction à la chimie organique

INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE

Composés inorganiques : Composés formés des éléments autres que le carbone.

Exemples : H2O (eau) : constituant le plus abondant dans plusieurs aliments.

CO2 (gaz carbonique) : présent dans la bière, certains vins et boissons.

Les sels minéraux : formés par l’association de cations et d’anions de charge

Composés organiques : composés formés de carbone et d’autres éléments (H, O, N, etc.…).

I. Les composés organiques

II. L’atome de carbone

III. Détermination de la formule brute (analyse élémentaire)

1) Composition en carbone et en hydrogène

CxHyOzNt → x CO2 + y/2 H2O + t/2 N2

* On a 2g d’hydrogène dans 18g d’eau.

* Une mole de N2 occupe un volume de 22,4 L (conditions normales de température et de

La masse d’oxygène est obtenue par déduction : mO2 = me – mC - mH - mN.

A partir des masses on peut déterminer facilement les pourcentages.

En utilisant la relation (1) on a :

De la même manière on obtient :

4) Détermination de la masse molaire

Cette méthode est appliquée aux composés volatils.

C’est la méthode la plus moderne qui permette de déterminer la masse molaire

La détection de l’ion moléculaire permettra le calcul de la masse molaire avec une

IV. Ecriture des formules et fonctions en chimie organique

* Formule Brute (FB)

* Formule Semi Développée (FSD)

* Formule Développée Plane (FDP)

* Formule Simplifiée (FS)

VI. Les liaisons doubles

VII. Les groupements fonctionnels et fonctions chimiques

• Un groupement fonctionnel est le groupe d’atomes qui caractérise une classe de

NOMENCLATURE DES COMPOSES ORGANIQUES

II. Règles de Nomenclature

L’attribution du nom de la molécule s’effectue en 2 étapes :

Formule Alcane Formule Radical

CH 3CH 3 Ethane CH 3CH 2 Ethyle

CH 3CH 2CH 3 Propane CH 3CH 2CH 2 Propyle

CH 3CH 2CH 2CH3 Butane CH 3CH 2CH2 CH2 Butyle

CH3 CH2 CH sec Butyle

CH 3(CH2 )3 CH3 Pentane CH 3(CH 2)3CH 2--

CH 3(CH2 )5 CH3 Heptane

CH 3 (CH2)7 CH3 Nonane

On numérote les carbones de la chaine principale en commençant par l’extrémité la plus

Quelques noms triviaux de radicaux :

Lorsqu’une molécule contient le même substituant en plusieurs exemplaires et/ou la même

Si 2 substituants sont à l’égale distance des 2 extrémités de la chaine, on se base sur

Si la molécule contient des radicaux (R) et ne possède pas de fonctions, on numérote la

* Nomenclature des cycles

Benzène Phényle Toluène Benzyle Styrène

1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène

III. Nomenclature des fonctions simples et multiples

On doit nommer la chaine en indiquant la position du groupement fonctionnel et en

Tableau 2 : Groupements fonctionnels et fonctions chimiques

2) Ethers (oxydes) : R-O-R’

CH3 CH2 NH2 Ethanamine (éthylamine)

CH3 CH2 CH2 NH2 Propan-1-amine (propylamine)

b) Amine secondaire (RR'NH), amine tertiaire (RR'R"N)

Le nom des amines mixtes est précédé de la lettre N éventuellement répétée.

CH3 CH2 NH CH3 N-méthyléthylamine

CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3 N-éthyl-N-méthylpropylamine

4) Cétones : R-COR' avec R et R'  H

Quelques noms triviaux :

6) Acides carboxyliques : R-COOH

Quelques noms triviaux :

Exemple : 2,3,4-trihydroxybutanal HOCH2-CHOH-CHOH-CHO

C restent valables pour les molécules à 2 C.