Solutions TD 3

Exercice 1:
a) Action du benzène sur un halogénure de méthyle en présence d’un acide de Lewis pour obtenir
le toluène ; Cl2/hν pour obtenir le chlorométhylbenzène; chlorométhylbenzène + benzène + AlCl3
le diphénylméthane.

b) Formation du toluène, voir (a) ; oxydation par KMnO4 en acide benzoïque ; action de l’acide
benzoïque sur un halogénure de méthyle en présence d’un acide de Lewis.
c) Formation du toluène, voir (a) ; formation de l’acide benzoïque, voir (b) ; bromation (Br2/AlBr3)
; nitration (HNO3/H2SO4).
Exercice 2 :

Exercice 3 :

Exercice 4 : Règles de Holleman — CH3 donneur favorise les positions ortho et para avec une
cinétique relativement rapide ; le tertio butyle est également donneur, mais la position para est
favorisée en raison de l’encombrement de ce groupement. ; Cl donneur favorise les positions para
et ortho avec une vitesse beaucoup plus lente en raison de la désactivation ; NO2 est attracteur, la
position méta est donc favorisée avec une cinétique très lente en raison de la désactivation du noyau
benzénique.
Exercice 5 :