1

Devoir Chimie Thérapeutique L3S6-2019-FMPOS/UCAD Durée 1 heure

Question 1 : le salbutamol est obtenu avec les différentes étapes ci-dessous : retrouver l’ordre
exact selon les propositions A, B, C, D et E.

1. Bromation du groupement acyle (3)

2. Débenzylation par hydrogénation catalytique H 2/Pd (6)
3. Benzylation
4. Hydrolyse de l’ester Réaction SN par l’amine secondaire N-tertbutyle benzylamine (4)
5. Estérification du groupement COOH (2)
6. Réarrangement de Fries en présence d’acide de Lewis la formation de l’électrophile ion
acylium et la SE en para (1)
7. Réduction de la cétone par LiAlH4 / THF
8. Réduction de l’ester et de la cétone par LiAlH 4 / THF (5)

A. 641837
B. 764128
C. 651482
D. 768512
E. 861274

Question 2 : L’élétriptan est substitué en 3 du noyau indole par un groupement

A- N-méthylméthylsulfonamide
B- Méthyl oxazolidinone
C- Sulfonamide
D- Sulfone
E- Méthyl pyrrolidinyl

Question 3 : Le mécanisme d’action du sumatriptan

A- Antagoniste des récepteurs muscariniques

B- Antagoniste des récepteurs D2 de la dopamine
C- Agoniste des récepteurs D2 de la dopamine
D- Antagoniste des récepteurs de la sérotonine
E- Agoniste des récepteurs 5-HT1

Question 4 : A propos des alcaloïdes de l’ergot de seigle

A. La dihydroergotamine est plus toxique que l’ergotamine

B. L’ergotamine est un butanolamide de l’acide lysergique
C. Le méthysergide est un alcaloïde de type peptidique
D. La bromocryptine est un anti-dopaminergique D2 puissant
E. L’hydergine est un mélange d’alcaloïdes des amides simples
 2

Question 5 : A propos des antimigraineux

A. Ils ont tous le noyau de l’acide lysergique

B. Ils ont tous le noyau indole
C. L’ergométhrine est un antimigraineux
D. Ils peuvent avoir un noyau tricyclique de type anti-H1
E. Ils sont dépourvus d’une activité associée de type anti-H1

Question 6 : la phényléphrine

A. est un dérivé d’hémisynthèse de l’adrénaline

B. est un dérivé diphénolique de l’adrénaline
C. un dérivé sans hydroxyle sur la chaîne latérale
D. est un dérivé monophénolique de l’adrénaline
E. est un dérivé déméthylé à l’azote

Question 7 : A propos de la théophylline

A. anticholinergique
B. stabilisant de membrane
C. inhibiteur de la phosphodiestérase
D. antiinflammatoire non stéroïdien
E. bronchodilatateur de type beta 2

Question 8 : le bambutérol

A. est le dicarbamate du salbutamol

B. est un antedrogue
C. est actif localement avant d’être métabolisé
D. utilisé en association avec la terbutaline
E. est actif après métabolisation
 3

Question 9 : identifier la molécule antiasthmatique B

A B C D E

Question 1

Question 2

Question 3

Question 4

Question 5

Question 6

Question 7

Question 8

Question 9
 4

1. Bromation du groupement acyle (3)

2. Débenzylation par hydrogénation catalytique H 2/Pd (6)
3. Benzylation
4. hydrolyse de l’ester Réaction SN par l’amine secondaire N-tertbutyle benzylamine (4)
5. Estérification du groupement COOH (2)
6. Réarrangement de Fries en présence d’acide de Lewis la formation de l’électrophile ion
acylium et la SE en para (1)
7. Réduction de la cétone par LiAlH4 / THF
8. Réduction de l’ester et de la cétone par LiAlH 4 / THF (5)

1. Réarrangement de Fries en présence d’acide de Lewis la formation de l’électrophile ion

acylium et la SE en para
 5

2. Estérification du groupement COOH

3. Bromation du groupement acyle
4. Réaction SN par l’amine secondaire N-tertbutyle benzylamine
5. Réduction de l’ester et de la cétone par LiAlH 4 / THF →fournit respectivement l’alcool
primaire sur le noyau benzénique et l’alcool secondaire de la chaîne latérale.
6. Débenzylation par hydrogénation catalytique H 2/Pd
7. Benzylation

Question II: Identifier les principes actifs correspondants en remplissant le tableau (DCI, ND)

CH3 O
N NH
N
CH3
S H2N
O O
N E N
A H H
O
NH
N N
N H2N

N F
N N CH3
B H H
N
O CH3 O O
O
S N S
H2N

C H
G
N N
H H
CH3
N N
O O O
S O
H2N
N N
D H H H
N
H

Dénominations communes internationales

Noms Déposés (ND)
(DCI)

molécule A

molécule B

molécule C

molécule D

molécule E

molécule F

molécule G
 6

molécule H

Question III : Dans l’exercice précédent les principes actifs sont utilisés dans le traitement

F. de la dépression
G. du glaucome
H. de la migraine
I. de la psychose
J. du spasme du muscle lisse

Question IV : la molécule suivante est un

O 4

A
O 3
O

NH

A. inhibiteur sélectif de la monoaminooxydase de type A

B. inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine
C. inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline
D. antagoniste noradrénergique et sérotoninergique spécifique
E. inhibiteur sélectif de la recapture de la noradrénaline

Question V: la molécule suivante est un

CF3
4

O
NMe2

MeO

A. antagoniste noradrénergique et sérotoninergique spécifique

B. inhibiteur sélectif de la monoaminooxydase de type A
C. inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline
D. inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine
 7

E. inhibiteur sélectif de la recapture de la noradrénaline

Question VI : la molécule suivante est un

2 CH3
3
N

4 1
H
5N
6 14
N
7

10
9 11

A. ISRS
B. ISRNA
C. IMAO-A
D. IRSNA
E. ANASS
Question IV : la molécule suivante est un

A. parsympathomimétique direct
B. cholinomimétique indirect
C. parasympathomimétique indirect
D. parasympatholytique
E. cholinomimétique direct

Question : la molécule suivante est un

 8

A. inhibiteur sélectif de la monoaminooxydase de type A

B. inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine
C. inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline
D. antagoniste noradrénergique et sérotoninergique spécifique
E. inhibiteur sélectif de la recapture de la noradrénaline

Question : la molécule suivante est un

A. inhibiteur sélectif de la monoaminooxydase de type A

B. inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine
C. inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline
D. antagoniste noradrénergique et sérotoninergique spécifique
E. inhibiteur sélectif de la recapture de la noradrénaline

Question : la molécule suivante est

A. l’éphédrine
B. la pseudoéphédrine
C. la phényléphrine
D. la norépinéphrine
E. l’épinéphrine
 9

Question : la molécule suivante est utilisé dans le traitement

A. du glaucome
B. de l’asthme
C. de la maladie de Parkinson
D. de la maladie d’Alzheimer
E. des rhinites allergiques

Grille de réponse-Chimie Thérapeutique L3S6-UCAD-2018-Durée 1 heure

A B C D E

Question III

Question IV

Question V

Question VI

Q1- L’Iproniazide est :

A. Un inhibiteur réversible de la MAO-A et de la MAO-B

B. Un inhibiteur irréversible de la MAO-A et de la MAO-B
C. Un inhibiteur sélectif de la MAO-A
D. Un inhibiteur sélectif de la MAO-B
E. Un inhibiteur non sélectif de la MAO-A et de la MAO-B
Q2- Le Méclobémide :

A. Un inhibiteur réversible de la MAO-A et de la MAO-B

B. Un inhibiteur irréversible de la MAO-B
C. Un inhibiteur sélectif de la MAO-A
D. Un inhibiteur sélectif de la MAO-B
A. Un inhibiteur non sélectif de la MAO-A et de la MAO-B
Q3- Les molécules suivantes sont des dérivés dibenzazépines

A. Méclobémide
B. Dosuleptine
C. Nortryptiline
D. Trimipramine
E. Doxépine
 10

Q4 : Les molécules suivantes sont des dérivés dibenzcycloheptadiènes

A. Imipramine
B. Clomipramine
C. Amitryptiline
D. Desipramine
E. Trimipramine
Q5- La Désipramine :

A. Correspond à une méthylation de l’imipramine

B. Correspond à une déméthylation de l’imipramine
C. Correspond à une désamination de l’imipramine
D. Correspond à une déshydrogénation de l’imipramine
E. Est moins active que l’imipramine

Q6- En ce qui concerne les Antidépresseurs

A. La Mianserine est un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine

B. Le Mirtazapine est un inhibiteur réversible de la sérotonine et de la noradrénaline
C. Le Fluoxétine est un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine
D. Le Paroxétine est un antagoniste noradrénergique et sérotoninergique spécifique

Le Minacipram est issu de la pharmaco-mo

Question VII : Identifier et écrire la structure du principe actif médicamenteux suivant

DCI………………………………………….ND……………………………………………………..
 11

➢ elle ne possède pas de groupement époxyde

➢ elle possède sur l’amine un groupe isopropyl
➢ elle possède une activité parasympatholytique
➢ elle possède un noyau tropane
➢ elle possède un ammonium

Question VII : Identifier et écrire la structure du principe actif médicamenteux suivant

DCI………………………………………….ND……………………………………………………..

➢ elle est utilisée dans le traitement de la crise d’asthme

➢ elle possède une structure symétrique
➢ elle est utilisée sous forme de sels de sodium
➢ elle possède une structure dérivée du noyau cromène
➢ elle entraine une inhibition de la dégranulation des mastocytes

Question VII : Identifier et écrire la structure du principe actif médicamenteux suivant

DCI………………………………………….ND……………………………………………………..
 12

➢ elle est utilisée dans le traitement de fond d’asthme

➢ elle possède deux groupements carbamates
➢ elle est utilisée sous forme de prodrogue
➢ elle est utilisée par voie orale
➢ elle donne une structure qui se fixe sur les récepteurs bêta 2

Question VII : le principe actif médicamenteux suivant

DCI………………………………………….ND……………………………………………………..

➢ elle est utilisée dans le traitement de la migraine

➢ elle possède sur
➢ elle possède une activité
➢ elle possède une structure
➢ elle entraine une
➢ c’est une prodrogue