CEFALOSPORINE

Definitie: Cefalosporinele sunt antibiotice beta-lactamice izolate

din specii de Cephalosporium sau obtinute prin semisinteza.
Structural: sistem biciclic (3-cefem)=
inel dihidrotiazinic + beta-lactamic

S
N
O

R'

R C NH
O

S
5 4
1 2 3

CH2R''
COOH

NOMENCLATURA
IUPAC: sistemul biciclic = 5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-ena

R'

NH

N1

S
5
2

4
3

CH2R''

COOH

Acid (6R, 7R) 3- (R) -8-oxo-7-(R) 5-tia- 1-azabiciclo [4.2.0]-oct-2-en-carboxilic;

R= acetoximetil
acizi 3-cefem-2-carboxilici
derivati ai acidului 7-aminocefalosporanic
(R= gr. acetoximetil in pozitia 3)

H2N
N
O

CH2OCOCH3
COOH

Mecanism de actiune
inhibarea biosintezei peptidoglicanului
(rezistenta peretelui celular bacterian)
Proteine fixatoare de beta-lactamine: transpeptidaze, carboxipeptidaze

- rol in biosinteza peretelui celular bacterian

- ciclul beta-lactamic se rupe si se leaga covalent, ireversibil
la situsul activ inactivarea enzimei.

REZISTENTA LA CEFALOSPORINE
Rezistena la antibiotice este capacitatea natural sau dobndit a
unui microorganism de a rezista efectelor unuia sau mai multor
antibiotice.
1. Rezistena naturala: majoritatea bacililor gram-negativ
2. Rezistenta dobndit
Mecanismul de rezistenta prin care actiunea bactericida a

antibioticului devine bacteriostatica = toleranta

Rezistenta dobandita a bacteriilor la cefalosporine

Mecanisme:
2.a) modificarea tintei microbiene
(proteine fixatoare de betalactamine)

coci Gram-pozitiv
2. b) enzime inactivatoare : beta-lactamaze, acilaze

bacilii gram-negativ
2.c) reducerea permeabilitatii peretelui bacterian:
porine

bacilii gram-negativ

CEFALOSPORINE . Proprietati fizico-chimice

substante solide, de culoare alba, uneori amorfe, alteori

cristaline;
in general, nu au puncte de topire nete, intruct se descompun la
temperaturi ridicate

Gruparea 2-carboxil caracter acid mediu.

In forma acida sunt greu solubile in apa; compusii ce contin o
catena laterala lipofila sunt solubili in alcooli, acetat de etil,
acetona;
substituent polar caracter hidrofil;
Sarurile de sodiu si potasiu ale cefalosporinelor = solubile in apa
si alcooli.

DEGRADAREA
/INACTIVAREA
CEFALOSPORINELOR

R CONH

R CONH

CH2

R'

CH2OH

COOH

COOH

Cefalosporina

Desacetilcefalosporina

H2O Acilaza
S

H2N

R CONH
N
O

CH2

R'

COOH
Acid 7-aminocefalosporanic

Beta-lactamaza
_
sau HO

R CONH CH
+

HN

'
- H2O

COOH

S
CH2

R'

N
COOH

O
O
O
Lactona acidului desacetil7-aminocefalosporanic

CH2

COOH
Acid anhidrodesacetilcefalosporoic

Produsi de fragmentare si
rearanjare structurala

R CONH CH

COOH
Acid cefalosporoic

H2N

O
O
Desacetilcefalosporinlactona

CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA

1. Obtinerea 7-ACA (acid 7-aminocefalosporanic)

sau 7-ADCA (acid 7-amino-dezacetoxicefalosporanic):
materii prime
Cefalosporina C

Peniciline G (V) - extinderea ciclului tiazolidinic la

dihidrotiazinic;
- avantajul unor costuri de productie scazute.

O
CH3

O
R

NH

CH3
CH3

C
OH

acid peracetic

O
R

NH
N

COOH

ClSi(CH3)3

CH3
CH3

CH2Cl2, dimetilacetamida

COOH

O
penicilina G (V)

O
O
R

NH
N

CH3
CH3

NH
N

COOSi(CH3)3

CH3

H2O

CH2

COOSi(CH3)3

O
R

NH
N

H2O

NH
N

CH3

CH3
COOH

COOSi(CH3)3

cefalosporina G (V)

O
R

NH
O

hidroliza chimica / enzim atica

CH3

COOH
cefalosporina G (V)

H2N
O

CH3
COOH

7-ADCA

CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA

2. Acilarea 7-ACA sau 7-ADCA

a. cloruri acide

H2N

O
R'

+
Cl

N(C2H5)3
+

CH2

R'

C NH

NH(C2H5)3Cl

CH2

COOH

COOH

b. anhidride mixte
O
O
R'

H2N

O +
R" O C

O
O

S
N

R'
CH2

COOH

_ CO
2
_
R"OH

C NH
O

CH2
COOH

CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA
2. Acilarea 7-ACA sau 7-ADCA
c. Tioesteri activati cefalosporine gen. III
(amino-tiazolil-oxiimino-cefalosporine)
> 90%
N
N
H2N

C CO
S

H2N

OCH3

N
H2N

CH2 R
COOH

C CO
S

OCH3

NH
O

N
+

CH2 R
COOH

HS
S

CEFALOSPORINE . clasificare
Cefalosporinele de generaia I-a

Spectru antimicrobian:
bacterii Gram-poz. i Gram-neg. comune
stafilococ auriu penicilinazo-secretor, streptococ, pneumococ,
bacilul difteric; meningococ, gonococ,
E. coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella, Proteus mirabilis.

Nu sunt active asupra enterococilor, stafilococilor meticilino-

rezistenti, Pseudomonas, Bacteroides fragilis

Cefalosporinele de generaia I-a

IT:

inf usoare si medii acute sau recidivante cu germeni sensibili;

infectii bronhopulmonare, ORL si stomatologice, urogenitale, cutanate,
osteoarticulare
profilaxia inf chirurgicale;
+ aminoglicozide in inf grave cauzate de germeni Gram-negativ;
!! NU meningite
sunt sensibile la -lactamazele produse de bacterii G-neg.;
unele sufera transformari prin metabolizare (ex. cefalotina,
cefacetril), altele se elimina ca atare, fara a fi metabolizate (ex.
cefazolina, cefalexina, cefadroxil).

CEFALOSPORINE . clasificare
Cefalosporinele de generaia a-II-a

Spectru antibacterian larg, incluznd tulpini de

Enterobacter , Serratia,

Haemophilus influenzae;

IT: - inf cu germeni rezistenti la cefalosporinele gen. I

-monoterapie (inf usoare-moderate: ORL, respiratorii, urinare)
-asociate cu aminoglicozide si fluorochinolone
(inf sistemice severe
sau mixte cu germeni aerobi si anaerobi)
sunt moderat stabile la -lactamaze;
se elimina ca atare, fara a fi metabolizate;

CEFALOSPORINE . clasificare

Cefalosporinele de generaia a-III-a

Spectru antimicrobian: gen. II-a + Enterobacteriaceae

(inclusiv secretoare de beta-lactamaze)

moderat active fa de Pseudomonas;
Moxalactam: Bacteroides fragilis si alti anaerobi
sunt rezistente la majoritatea -lactamazelor produse
de bacterii Gram-neg.;
IT:
inf grave - nosocomiale cu germ Gram-negativ multirezistenti,
septicemii, meningite
se elimina ca atare, fara a fi metabolizate (cu excepia
cefotaximei);

CEFALOSPORINE . clasificare
Cefalosporinele de generaia a-IV-a

Spectru antibacterian

foarte larg;

foarte active fa de Pseudomonas;

Rezistente la majoritatea beta-lactamazelor

IT: exclusiv in tratam. inf nosocomiale si inf. grave
+ aminoglicozide

CEFALOSPORINE. Reactii adverse

Reactii alergice
Incidenta, severitate < penicilinele (circa 3-7%)
Reactiile alergice sunt incrucisate cu penicilinele

Reactii adverse

Hipoprotrombinemie hemoragii
subnutriti, interv chirurg. gastro-intestinale
recente, boli hepatice, boli renale
N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3
ex. cefamandolul, cefotetanul, cefmetazolul,
moxalactam=latamoxef, cefoperazona

Hipoprotrombinemie hemoragii
Mecanism: Inhibarea carboxilazei vitamin Kdependente

Admin concomitenta de vitamina K la categoriile

de pacienti anterioare
Contraindicatii: tratam concomitent cu
anticoagulante orale sau heparina
(sinergism de actiune)

CEFALOSPORINE. Reactii adverse

Reactii tip disulfiram
Cefalosporinele [N-metil-5-tiotetrazolil in pozitia 3] +
consumul bauturilor alcoolice
Nefrotoxicitate (mai intensa la cefaloridina)
-potentata prin asocierea cu aminoglicozide;
Hepatotoxicitate : manifestata prin transaminazelor,
fosfatazei alcaline;
Tulburari digestive (greata, voma, diaree).
Convulsii: la doze mari, mai ales la sugari si copii mici.

Cefalosporine. Relatii structura chimica - activitate

R=-OCH3

rezistenta la betalactamaze;
A bacterii Gram-poz
O
R

R'
NH

7
8

N1

=O

-CH2- A; stabilitate

S
5
2

A anaerobi

4
3

CH2R''
COOH

3-acetoximetil; 3-metilmercaptoaril

3-acetoxi + 1-metil-5-mercaptotetrazol
3-acetoxi + tiol heterociclic
piridil-tienil-2-acetil
A

-H; 3-dezacetoxicefalosporine

N-metil-5-tio-tetrazolil

Cefalosporine. Relatii structura chimica - activitate

O

R= -acetil substituit : A max;

R

Acid fenil- sau fenoxiacetic:

R'
NH

7
8

N1

heterocicli (tiofen, tiazol, tetrazol,

C (rest acetil) -gr. ionizabila

(COOH, SO3H, NH2):
efecte variabile <Penic.;
C (rest acetil) - COOH sau SO3H:

A (anti-Pseudomonas)

4
3

CH2R''
COOH

C- NH2 sau OH: A si spectrul

absorbtia p.o.

piridil), cian:

A si spectrul

A antistafilococica
Acid acetic substituit cu

C- metoxiimino

rezistenta la betalactamaze
A si spectrul
C-metoxiimino-tiazolil + substit.C3

A (Gram-negativ)

CEFALOSPORINE de generatia i
CEFALOTINA
CEFALOTINUM (DCI, FR X)

CH2 C NH
O

CH2 O C CH3

COOH

Acid (6R, 7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(2-tienilacetamido)-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0

oct-2-en-2-carboxilic

exclusiv parenteral (i.m. sau i.v.) in doze de 0,5-1 g la

intervale de 4-6 ore.
PF: CEFALOTINA pulbere pentru solutie injectabila
(1 g cefalotina sodica);
KEFLIN - pulbere pentru solutie injectabila
(1 g sau 2 g cefalotina sodica);

Semisinteza cefalotinei

H2N
+

CH2OCOCH3

COOH
S

CH2 COOH

acid 2-tienilacetic

7-ACA

CH2 COCl

SOCl2

Clorura acidului
2-tienilacetic
S

CH2 C NH
O

N
O

CH2 O C CH3
COOH

Prop. Fizico-chim: Cefalotina sodica : pulbere cristalina alba, sau aproape alba,
fara miros, cu p.t. = 204-205C, usor solubila in apa, insolubila in majoritatea
solventilor organici. O solutie apoasa 10% are un pH = 4,5-7,0.

Spectru antimicrobian: Cefalotina sodica are proprietati bactericide, fiind activa

asupra: stafilococilor (cu exceptia celor meticilino-rezistenti), streptococilor,
pneumococilor, H. influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Citrobacter, Proteus
mirabilis, E. coli, Klebsiella, Clostridium
Indicatii terapeutice: tratamentul infectiilor cu germeni sensibili: infectii
bronhopulmonare, ORL si stomatologice, urogenitale, cutanate, osteoarticulare,
septicemii, endocardite
Reactii adverse: relativ frecvent manifestari alergice (urticarie, prurit, febra,
boala serului); asocierea cu aminoglicozide si/sau diuretice favorizeaza reactiile
nefrotoxice

CEFALOSPORINE de generatia i
CEFACETRIL
CEFACETRILUM (DCI)
N C

CH2

C NH
O

N
O

CH2
COOH

O C CH3
O

Acid (6R, 7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(2-cianoacetamido)-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0

oct-2-en-2-carboxilic

parenteral, i.m. sau i.v., in doze zilnice de 2-6 g

PF. CRISTACEF - pulbere pentru solutie injectabila i.m., i.v.
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefacetril sodic).

NC CH2

COCl

H2N

N(C2H5)3
N

Semisinteza

CH2OCOCH3

NH(C2H5)3Cl

COOH

cefacetril

Clorura acidului
cianacetic

N C

7-ACA

CH2

NH

CH2

O C CH3

COOH

O
N C CH2
NC CH2

COOH + Cl3C COOH

acid cianacetic

acid tricloracetic

N C

CH2

O
- H2O

S
N

CH2
COOH

CH2OCOCH3
COOH

N
O

Cl3C C

C NH

H2N

O C CH3
O

CEFALOSPORINE de generatia i
CEFAPIRINA
CEFAPIRINUM (DCI)
N

CH2

C NH
O

N
O

CH2
COONa

O C CH3
O

Acid (6R, 7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(4-piridiltio)-acetamido-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0

oct-2-en-2-carboxilic

parenteral (i.m. sau i.v.) in doze de 0,5 1 g la intervale de

4-6 ore.
PF: CEFALOJECT - pulbere pentru solutie injectabila
(1 g cefapirina sodica).

CEFALOSPORINE de generatia i

CEFALORIDINA
CEFALORIDINUM (DCI)
S

CH2

C NH
O

CH2

COO

! nefrotoxicitate
parenteral, i.m. si i.v., pna la 12 g zilnic.
PF: CEPORAN -pulbere pentru solutie injectabila
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefaloridina).

CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAZOLINA
CEFAZOLINUM (DCI)

CH2

C NH
O

CH2

COOH

S
N

CH3
N

exclusiv parenteral, i.m. si i.v., doze =0,5-1 g la intervale de 6-12 ore.

PF: LYZOLIN - pulbere pt. solutie injectabila 1g

CEFAZOLIN - pulbere pt. solutie injectabila

KEFZOL - pulbere pt. solutie injectabila
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefazolina sodica).

CEFALOSPORINE de generatia i

CEFALOGLICINA.

CEFALOGLICINUM (DCI)

CH C NH
NH2

. 2H2O
CH2

OCOCH3

O
COOH

p.o. 2-3 g/zi

Nefrotoxica
PF. KAFOCIN capsule 250 mg

CEFALOSPORINE de generatia i

CEFALEXINA
CEFALEXINUM (DCI)

CH C NH
NH2
O

S
N

CH3
COOH

Acid (6R, 7R)-7-(R)-2-amino-2-fenilacetamido-3-metil-8-oxo5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

oral, doza uzuala = 500 mg la 6 ore.

Forme farmaceutice:

capsule

a 250mg sau 500 mg s.a.;

comprimate filmate a 500 mg sau 1000 mg s.a.;

granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg s.a. / 5 ml);
PF. CEFALEXINA ATB (Antibiotice)- caps

OSPEXIN

(Sandoz) cp film, caps, gran susp orala

KEFLEX (Actavis)- gran susp orala

CEFALOSPORINE de generatia i

CEFADROXIL

HO

CEFADROXILUM (DCI)

CH

C NH

NH2 O

.
N

Posologie: p.o. , doze zilnice = 1-2 g

CH3
COOH

CEFORAN capsule 500 mg

CEXYL - capsule a 250 mg sau 500 mg
comprimate filmate a 1 g
granule pentru suspensie orala
CEFADROXIL TERAPIA capsule 250 mg , 500 mg, compr film 1 g,
granule pt suspensie orala 125 mg/5 ml, 250 mg/ 5 ml

Asocieri contraindicate:
aminoglicozide, polimixine sau doze mari de diuretice de ansa
(potenteaza nefrotoxicitatea)

antibiotice / chimioterapice bacteriostatice (tetraciclina, eritromicina,

sulfonamide sau cloramfenicol) -efecte antagoniste.

H2O

CEFALOSPORINE de generatia i
O

CEFRADINA
CEFRADINUM (DCI)

CH C NH
NH2

CH3

N
O

COOH

PF: VELOSEF - capsule a 250mg, sau 500 mg s.a.;

sirop (250 mg s.a. / 5 ml);

ANSPOR capsule a 250mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg s.a. / 5 ml).

CEFROXADINA
CEFROXADINUM (DCI)

CH CO
NH2

NH
O

OCH3
COOH

pe cale orala, in doze pe jumatate fata de cefalexina

PF: ORASPOR - capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.

CEFALOSPORINE de generatia i
CEFATRIZINA

HO

CH

CEFATRIZINUM (DCI)

CO

NH2

NH

H
N

CH2

COOH

oral, in doze de 500 mg de doua ori / zi.

PF: CEFAPEROS - granule pentru suspensie orala
(250 mg s.a. / 5 ml).

CEFTEZOL
CEFTEZOLUM (DCI)

N
N
N

O
N

CH2

C NH
O

S
CH2

N
N

COOH

Admin: sub forma de sare de sodiu, parenteral (i.m.), in doze uzuale

zilnice de 2-4 g, divizate in 2-3 prize.

ALOMEN pulbere pentru solutie injectabila (1 g ceftezol sodic)

N
N

CEFALOSPORINE de generatia i
Cl

CEFAZEDONA

CEFAZEDONUM (DCI)

O
Cl

O
N CH2

C NH
O

CH3

S
S

CH2

N
N

COOH

Spectru larg si actiune bactericida asupra germenilor G-poz. si G-neg.

Sunt rezistenti: Enterobacter, Proteus indol-pozitiv, Serratia,

Pseudomonas, Providencia .
parenteral (i.m. sau i.v.);
Doze: infectii cu germeni G-poz.: 1-2 g/zi; infectii cu germeni G-neg.: 3-4
g/zi; infectii severe: pna la 6 g/zi, in 2-3 prize.

PF: REFOSPORIN - pulbere pt solutie injectabila

(500 mg sau 1 g cefazedona sodica)

CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAZAFLUR
CEFAZAFLURUM (DCI)
bactericida; foarte activ asupra Staphylococcus aureus,

E. coli, Klebsiella, si Proteus mirabilis

Se administreaza parenteral.

CEFANONA
CEFANONUM (DCI)
uz parenteral, cu proprietati asemanatoare cefalotinei

CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFAMANDOL
CEFAMANDOLUM (DCI)

O
CH C

NH

OH
Acid (6R, 7R)-7-(mandelamido)-3(1-metil-1H-tetrazol-5-il)tiometil- O
8-oxo-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

CH3
CH2

COOH

N
N

Spectru antimicrobian > Cefalotina :

pneumococ, streptococ, stafilococi (auriu, epidermidis),
bacili G-neg.: colibacili, Proteus mirabilis, Citrobacter, Providencia,

H. influenzae.
rezistent la beta-lactamaze (Gram-negativ)
IT: infectii grave - germeni sensibili: infectii ale tractului respirator inferior,
inclusiv pneumonie, infectii ale tractului urinar, peritonite, septicemii,
infectii ale pielii si structurilor tegumentare, infectii ale oaselor si
articulatiilor;

+ antibiotic din clasa aminoglicozide

CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFAMANDOL
CEFAMANDOLUM (DCI)
Profilactic: pre-, intra- si postoperator (cezariana, histerectomie, colecistectomie,
chirurgie cardiovasculara, neurochirurgie)

R. adv.: hipoprotrombinemie (restul N-metil-5-tiotetrazolil- in pozitia 3,

inhibarea carboxilazei dependente de vitamina K hemoragii severe;
contraindicata asocierea cu anticoagulante orale sau heparine
Reactii de tip disulfiram la asociere cu bauturi alcoolice

Forma farmaceutica: pulbere pt solutie injectabila

(500 mg, 1 g sau 2 g cefamandol)
PF: MANDOL, MANDOKEF, MANDOLSAN

CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFUROXIMA
CEFUROXIMUM (DCI)
axetil (1-acetoxietil-ester)

C C NH
N OCH3

N
O

CH2

OCO NH2

COOH

Acid (6R, 7R)-3-(2R)-(aminocarbonil)oximetil-7-(2Z)-2-furanil(metoxiimino)-acetilamino8-oxo-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

activitate bactericida si spectru larg

buna stabilitate fata de beta-lactamazele bacteriene activ si fata de multe tulpini
rezistente la ampicilina si amoxicilina.
IT: infectiile tractului respirator superior ( sinuzite, tonsilite =amigdalite), otite medii,
faringite, tractului respirator inferior (pneumonia, bronsita acuta si exacerbarile acute
ale bronsitei cronice), tractului genitourinar (pielonefrite, cistite si uretrite), pielii si

tesuturilor moi (furunculoze, piodermite si impetigo), gonoreea, uretrita gonococica

necomplicata si cervicita, precum si tratamentul bolii Lyme la inceput si prevenirea
ulterioara a bolii Lyme tardiva la adulti si copii peste 12 ani.

CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFUROXIMA
CEFUROXIMUM (DCI)
Posologie: oral, in doze uzuale de 500 mg / zi in doua prize,
parenteral, doze de 750 mg la 8 ore.
PF: ZINACEF (Glaxo) pulbere pt sol. inj. (750 mg sau 1,5 g cefuroxim axetil)

ZINNAT (Glaxo) comprimate filmate (125, 250 sau 500 mg);

granule pentru suspensie orala (125 mg / 5 ml);
AXETINE - pulbere pt solutie injectabila (250 mg, 750 mg sau 1,5 g cefuroxima);
AXYCEF - comprimate filmate a 125, 250 sau 500 mg cefuroxim axetil;

granule pentru suspensie orala (125 mg / 5 ml)

CEFUROXIMA caps, compr, pulb susp inj (i.m.) / sol inj (i.m., i.v.)

CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

O

CEFONICID
CEFONICIDUM (DCI)

CH C NH
OH
O

S
N

Spectru si IT cefamandolului.

CH2
COOH

CH2SO 3H
N
S
N
N
N

Se administreaza parenteral (i.m sau i.v.) in doze uzuale de 1 g / zi (doza unica).

PF: MONOCID - pulbere pt solutie injectabila

(cefonicid disodic echivalentul a 1 g cefonicid).

CEFORANIDA
CEFORANIDUM (DCI)

C NH
N
CH2NH2

CH2COOH
CH2

COOH

S
N

N
N

Spectru si IT cefamandolului
parenteral (i.m sau i.v.) in doze uzuale de 1-2 g la intervale de 12 ore

PF: PRECEF - pulbere pt solutie injectabila (500 mg ceforanida sare cu lizina)

CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFOTIAM
CEFOTIAMUM (DCI)
S

H2N

O
CH2 C

NH

CH3

S
N

CH2
CH2

COOH

CH2N
CH3

N
N

Sinonim: Ceftiazol.
Proprietati si utilizari asemanatoare cu cele ale cefamandolului.
Se administreaza parenteral (i.m sau i.v.) in doze zilnice de pna la 6 g
(doza uzuala: 1 g la intervale de 8 ore).
Sub forma de hexetil diclorhidrat [esterul 1-(ciclohexiloxicarboniloxi)etilic] se

administreaza oral in doze de 200-400 mg de doua ori / zi.

PF: SPIZEF - pulbere pentru solutie injectabila (1 g sau 2 g );
TEXODIL comprimate filmate a 200 mg

. HCl

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a II-a

CEFACLOR
CEFACLORUM (DCI)

CH C NH
NH2

Cl

. H2O

O
COOH

actiune bactericida si spectru larg;

mai activ dect cefalexina fata de H. influenzae si Streptococcus pneumoniae
Cea mai activa cefalosporina de uz oral fata de H. influenzae.
IT: antibiotic de prima electie in infectiile respiratorii si otita medie supurata cu
H. influenzae.

Posologie: pe cale orala, in doze uzuale de 250 mg la fiecare 8 ore

(inf. severe: dozele se pot dubla, doza maxima fiind 4 g / zi)

CEFACLOR
CEFACLORUM (DCI)
PF: CEFACLOR (Terapia, Stada, Labormed)
capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml);

compr film elib prel. a 375 mg, 500 mg, 750 mg;
CECLOR (Actavis) compr film elib prel. a 375 mg, 500 mg, 750 mg;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml);
CECLODYNE (SAndoz)- capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml);
comprimate filmate cu eliberare modificata
(375 mg, 500 mg,750 mg);
MEDOCLOR - capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.;
VERCEF (Terapia) - capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.;

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a II-a

O

CEFPROZIL
CEFPROZILUM (DCI)

HO

CH C NH
NH2

CH CH CH3

O
COOH

Cefaclorului

p.o., in doze uzuale de 500 mg / zi (in doza unica sau divizata in doua prize)
PF: CEFZIL comprimate a 250 mg sau 500 mg s.a.;

granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml).

CEFUZONAM
CEFUZONAMUM (DCI)

NH2
S

O
C C

NH

N OCH3

N
O

N
S
CH2

COOH

cefalosporina de uz parenteral; doze de 2 g / zi.

Infectii ale cailor biliare (se elimina pe cale biliara)

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOTAXIMA

CEFOTAXIMUM (FR X) (DCI)

H2N
N

O
C C NH
N OCH3
O

S
N

CH2OCOCH3
COOH

Acid (6R, 7R)-3-(acetiloxi)metil-7-(2Z)-(2-amino-tiazolil)(metoxiimino)-acetilamino8-oxo-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

Actiune bactericida
IT: infectii severe cu germeni sensibili la nivelul tractului respirator,
sistemului genito-urinar, inclusiv gonoree, infectii ale tesuturilor moi, ale
sistemului osteo-articular, infectii intra-abdominale si generalizate septicemii;
profilaxia infectiilor chirurgicale.

Posologie: se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.)

in doze uzuale de 1 g la 6-8 ore fara a se depasi 12 g / 24 ore.

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOTAXIMA
CEFOTAXIMUM (FR X) (DCI)

Interactiuni: asocierea cefotaximei cu antibiotice aminoglicozide, colimicina,

vancomicina creste nefrotoxicitatea.

Forma farmaceutica: pulbere pentru solutie injectabila

PF: CEFOTAX - pulbere pentru solutie injectabila i.m./ i.v.
(500mg, 1 g , 2g cefotaxima sodica);
SEFOTAK (Zentiva) pulbere pentru solutie injectabila 0,5 g; 1 g

CEFOTXIMA ANTIBIOTICE -pulbere pentru solutie injectabila/ perf 1g

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFMENOXIMA
CEFMENOXIMUM (DCI)
Sinonim: Cefmetoxima
S

H2N
N

C C NH
N OCH3
O

CH3
CH2

COOH

S
N

. HCl

N
N

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.)

doze uzuale zilnice de 1-4 g, divizate in 2-4 prize
Datorita prezentei in structura a restului N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3,

prezinta efecte adverse similare cu cele ale cefamandolului.

PF: TACEF - pulbere pentru solutie injectabila continnd 1 g s.a.

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTIZOXIMA
CEFTIZOXIMUM (DCI)

H2N
N

O
C C NH
N OCH3
O

S
N
COOH

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

Foarte activ asupra Enterobacteriaceae-lor.
Concentratii mari in l.c.r. meningite cu germeni G-poz. sau G-neg.
Posologie: parenteral (i.m. sau i.v.) -sare de sodiu,
doze uzuale 1-2 g, la intervale de 8-12 ore.
PF: CEFIZOX - pulbere pentru solutie injectabila ( 0,5 g sau 1 g )

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTAZIDIMA
CEFTAZIDIMUM (DCI)

H2N
N

O
C C
N
C

CH2

5 H2O

O
H3C

NH

CH3

COO

COOH

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

cea mai buna alternativa pentru inlocuirea aminoglicozidelor in
infectiile urinare severe

(avantajul unor reactii adverse mult mai reduse)

mult mai activa asupra Ps. aeruginosa (este de 32 de ori mai eficienta
decit carbenicilina)
mai putin activa asupra stafilococilor si streptococilor.

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTAZIDIMA.
CEFTAZIDIMUM (DCI)

Spre deosebire de cefotaxima nu are metaboliti activi.

Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.), doze zilnice de 1-6 g,

in 2 sau 3 prize, la 12, respectiv 8 ore

PF: CEFTAMIL - pulbere pt solutie injectabila/ perfuzabila (1g sau 2 g );

FORTUM (Glaxo) - pulbere pentru solutie injectabila 1g

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

H2N
CEFTRIAXONA
CEFTRIAXONUM (DCI)

S
N

O
C C NH
N OCH3
O

S
N

H3C
CH2 S

H
N

COOH

Acid (6R, 7R)-7-(2Z)-2-amino-4-tiazolil) metoxiimino)-acetilamino-8-oxo3-(1,2,5,6-tetrahidro-2-metil-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-il)-tiometil-5-tia1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

IT: septicemii, meningite, boala Lyme, infecii abdominale, infecii ale oaselor,
articulaiilor, esuturilor moi, tegumentelor i plgilor, infecii la pacienii cu mecanisme
de aprare deficitare, infecii renale i ale tractului urinar, infecii ale tractului respirator,
infecii ORL, infecii genitale, inclusiv gonoreea; de asemenea, in

profilaxia

perioperatorie a infeciilor.
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.). Doza uzual este de 1-2 g ceftriaxona,
administrat o dat / zi.

CEFTRIAXONA
CEFTRIAXONUM (DCI)
Reacii adverse:
gastrointestinale (2% din cazuri) - diaree, grea, vom, stomatit i glosit;
hematologice (2% din cazuri) -eozinofilie, leucopenie, granulocitopenie,
anemie hemolitic, trombocitopenie, cazuri izolate de agranulocitoz (doze

totale de 20 g sau mai mari),

reacii cutanate (n circa 1% din cazuri): dermatite alergice, prurit, urticarie,
edeme, eritem polimorf,
reacii adverse locale: flebite dup administrare i.v.; injectarea i.m. fr
lidocain este foarte dureroas.
Datorita eliminarii masive pe cale biliara (40-50%), exista un risc marit al
aparitiei litiazei biliare.

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTRIAXONA
CEFTRIAXONUM (DCI)

PF: ROCEPHIN (Hoffmann-La Roche, Elvetia)

- pulbere pt solutie injectabila (2 g)
CEFORT (Antibiotice SA, Romnia)
pulb. pt solutie injectabila/ perf. 250mg, 500 mg, 1 g, 2 g
CEFTRIAXONA ACTAVIS - pulb. pt solutie injectabila/ perf. 1 g, 2 g
NOVOSEF (Zentiva) - pulb. pt solutie injectabila 1 g

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOPERAZONA
CEFOPERAZONUM (DCI)
O
H5C2

N CO NH CH C

NH
N

CH3
CH2

COOH

N
N

OH

Proprietati similare ceftazidimei, fiind utila in special pentru tratamentul infectiilor cu

Ps. aeruginosa.
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.) in doze uzuale de 2-4 g / zi, in doua prize.
PF: CEFOZON (EIPICO Med RO) - pulb pt sol inj (500 mg, 1 g, 2 g cefoperazona sodica);

LYZONE - pulbere pt solutie injectabila 2 g cefoperazona sodica;

MEDOCEF - pulbere pentru solutie injectabila ( 1 g sau 2 g cefoperazona sodica)
Se asociaza frecvent cu sulbactam : SULPERAZON (Pfizer EU) pulb sol inj 1g/ 1g
SULCEF (Medochemie, RO) pulb sol inj/perf

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFSULODIN SODIC
CEFSULODINUM NATRICUM (DCI)
Sinonim: Sulcefalosporina

O
CH C

NH

SO3Na

CH2

CONH2

O
-

COO

Prezinta proprietati similare ceftazidimei, avnd o remarcabila activitate anti-Ps.

aeruginosa, datorata capacitatii de penetratie prin membrana externa a bacteriei,
stabilitatii fata de actiunea beta-lactamazelor si actiunii puternice fata de enzimele
tinta. Responsabila in mare masura pentru puternica actiune anti-pseudomonas este
gruparea sulfonica din structura cefsulodinului

Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.), in doze de 0,5-1 g la 6 ore.

Se asociaza in mod frecvent cu aminoglicozide.
PF: MONASPOR (Grnenthal, Austria)
- pulbere pentru solutie injectabila continnd 500 mg s.a.

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFPODOXIMA PROXETIL
CEFPODOXIMUM PROXETILUM (DCI)

H2N
S

O
C C

NH

N OCH3
O

CH2OCH3
C

O CH OCOOCH(CH3)2

Sinonim: Cefmeproxima.

CH3

Prodrug= esterul izopropil-oxicarbonil-etilic al cefpodoximei.

Dupa administrare orala, este hidrolizata in intestin, elibernd cefpodoxima activa.
Biodisponibilitatea este de aproximativ 50%.
Spectru larg de actiune, incluznd Str. pneumoniae, Str. pyogenes, S. aureus, H. influenzae,
Moraxella catarrhalis si specii de Neisseria. Este activ si asupra enterobacteriilor.
IT: infectii respiratorii; gonoree necomplicata; otite acute, febra tifoida la copil
Se administreaza oral in doze de 100-400 mg la intervale de 12 ore.
PF: VANTIN comprimate a 100 mg sau 200 mg;
granule pentru suspensie orala (50 mg / 5 ml; 100 mg / 5 ml);
PECEF - granule pentru suspensie orala (50 mg / 5 ml; 100 mg / 5 ml);
ORELOX - comprimate a 100 mg s.a.; suspensie orala (40 mg / 5 ml);

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFIXIMA
CEFIXIMUM (DCI)

H2N
S

O
C C

NH

CH

CH2

O
OCH2COOH

COOH

prima cefalosporin oral de generaia a-III-a introdus n terapeutica.

izomerie geometric (grupa oximic): izomerul anti este de 2-32 de ori mai
activ dect izomerul sin pe bacteriile G-neg.
Spectrul de actiune cefotaxima, dar unele Enterobacteriaceae sunt mai
putin sensibile la cefixima.

CEFIXIMA
CEFIXIMUM (DCI)
IT: bronsite acute si exacerbari ale bronsitei cronice, pneumonii bacteriene, angine
si faringite, in special angine recidivante si / sau faringo-amigdalite acute si cronice,
sinuzite si otite acute, pielonefrite acute, infectii urinare complicate sau
necomplicate, uretrite gonococice.
Se administreaza oral in doze de 200-400 mg (doza unica sau divizata in doua

prize).
Reactii adverse: frecvente - tulburari gastro-intestinale (dureri, varsaturi, diaree,
dispepsie);
mai

rar-

SNC

(cefalee, vertij, agitatie), manifestari de

hipersensibilitate (eruptii cutanate, febra, urticarie, prurit).

PF: EFICEF (Antibiotice SA, Romnia) capsule a 100 mg, 200 mg;

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTIBUTEN
CEFTIBUTENUM (DCI)

C
S

CO

CHCH2COOH

NH2

NH
O

N
COOH

Ceftibutenul are actiune bactericida, fiind deosebit de rezistent fata de actiunea

penicilinazelor si cefalosporinazelor a caror secretie este indusa prin mecanism
plasmidic.
Spectrul antimicrobian include germeni G-poz.: Str. pyogenes, Str. pneumoniae,

germeni G-neg.: H. influenzae, Moraxella catarrhalis, E. coli, Klebsiella, Proteus,

Enterobacter, Salmonella, Shigella. Ceftibutenul este inactiv fata de stafilococi,
enterococi, Acinetobacter, Listeria si Pseudomonas.

CEFTIBUTEN
CEFTIBUTENUM (DCI)

IT: infectiile cailor respiratorii superioare: faringite, amigdalite, sinuzite acute, otite
medii, infectii ale cailor respiratorii inferioare: bronsite acute, perioade de acutizare
ale bronsitelor cronice, pneumonii acute, infectii urinare, complicate sau nu,
enterite si gastroenterite la copii
Se administreaza oral, in doze uzuale de 400 mg / zi (doza unica).
PF: CEDAX (Schering-Plough, EU) - capsule a 400 mg s.a.;
- pulbere pentru suspensie orala (36 mg / ml).

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFCAPEN
CEFCAPENUM (DCI)
Sinonim: Cefcamat.
pivoxil (esterul izopropil-oxicarbonil-etilic).
IT: infectiilor respiratorii (inclusiv cele nozocomiale)

Oral, doze = 100 mg de trei ori / zi

C CO
S

N
NH2

NH

CH CH2CH3

CH2
COOH

O C NH2
O

CEFDINIR
CEFDINIRUM (DCI)

C CO
S

N OH

NH
O

NH2

CH

CH2

COOH

Sinonim: Cefdinil.
Proprietati asemanatoare cu cele ale cefiximei.
IT: pneumonie sau exacerbari acute ale bronsitei cronice, faringo-amigdalite,
sinuzite, otite medii, datorate H. influenzae (inclusiv tulpinile producatoare de lactamaza), Str. pneumoniae (doar tulpinile susceptibile la penicilina) si Moraxella
catarrhalis (inclusiv tulpinile producatoare de -lactamaza); iinfectii cutanate si ale
pielii, necomplicate, datorate S. aureus si Str. pyogenes;

oral, in doze uzuale de 300 mg la intervale de 12 ore.

Durata tratamentului este de regula 10 zile.
PF: OMNICEF (Parke-Davis, USA) capsule a 300 mg s.a.

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFDITOREN PIVOXIL
CEFDITORENUM PIVOXILUM (DCI)
Sinonim: Cefoviten pivoxil.

Spectru larg de actiune

IT: infectii moderate:
bronsite cronice acutizate si pneumonii nozocomiale
(H. influenzae, Str. pneumoniae si Moraxella catarrhalis),

faringite si tonsilite cu S. aureus si Str. pyogenes

Se administreaza oral, in doze de 100-200 mg de trei ori / zi.
PF: SPECTRACEF (Cornerstone BioPharma, USA) comprimate a 200 mg s.a.

C CO
S

N
NH2

N OCH3

NH
O

CH3

S
N

N
CH

CH

S
COOCH2OCOC(CH3)3

CEFETAMET pivoxil
CEFETAMETUM (DCI)

C CO
S

N
NH2

N OCH3

NH
O

CH3
COOH

oral, in doze uzuale de 500 mg de 2 ori / zi.

PF: GLOBOCEF comprimate filmate

(cefetamet pivoxil clorhidrat 250 mg si 500 mg);
- flacon cu pulbere pentru 100 ml sirop (250 mg / 5ml).

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFODIZIMA
CEFODIZIMUM (DCI)
C
S

CO

N OCH3

NH
O

NH2

CH2
COOH

CH2COOH

CH3

activitate antimicrobiana similara cu cea a cefotaximei,

importante proprietati imunomodulatoare; (substituentul mercaptotiazolic din C3).
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.) in doze uzuale de 1 g la 12 ore,
IT: infectii respiratorii si urinare severe
PF: TIMECEF - pulbere pentru solutie injectabila (250 mg, 500 mg, 1 g si 2 g )

CEFPIRAMIDA
CEFPIRAMIDUM (DCI)

H3C

N
C NH CH CO
OH

CH3
N
N

NH
N

CH2

COOH
OH

pulbere cristalina galbena, sarea de sodiu este hidrosolubila.

proprietati asemanatoare cu cefoperazona, in ceea ce priveste actiunea asupra
Ps. aeruginosa,
mai putin activa asupra enterobacteriilor.
Se administreaza parenteral (sarea de sodiu), in doze uzuale de 1-2 g / zi, divizate in
doua prize.
R. adv.: restul N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3 hipoprotrombinemie, potentarea

actiunii anticoagulantelor, reactii de tip disulfiram

PF: SEPATREN - pulbere pentru solutie injectabila (1 g cefpiramida sodica)

CEFTERAM
CEFTERAMUM (DCI)
Sinonim: Ceftetram.
Se utilizeaza mai ales sub forma de pivoxil sub denumirea de cefpivtetram, care

este o pulbere cristalina, cu p.t. = 127-128C (cu descompunere).

Spectrul de actiune antimicrobiana cuprinde E. coli, K. pneumoniae, Proteus
mirabilis, Moraxella catarrhalis, Neisseria gonorrhoeae si H. influenzae, inclusiv
tulpini rezistente la ampicilina. Se poate asocia cu succes cu macrolide.

Se administreaza oral, dupa mese, in doze uzuale de 150-300 mg / zi, divizate in

trei prize.
C
S

N
NH2

CO NH

N OCH3

N
CH2
COOH

N
CH3

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a IV-a

CEFEPIMA
CEFEPIMUM (DCI)

H2N
N

O
C C
N

NH

OCH3
O

H3C +
CH2
N

N
-

COO

Combinatia configuratiei sin a resturilor metoxiimino si aminotiazolil stabilitate

marita la beta-lactamaze.
Structura de zwitterion penetrabilitatea marita prin porinele peretelui
bacterian.

mare afinitate fa de PBP2, reduce cantitatea de endotoxin; efect notabil fa de

germenii G-neg.
Spectru foarte larg de actiune: E. coli,

Salmonella, Shigella, Proteus mirabilis,

Proteus vulgaris, Providencia, Str. pneumoniae, H. influenzae, Moraxella catarrhalis,

Neisseria, Enterobacter.; Ps. aeruginosa (comparabila cu ceftazidim)

CEFEPIMA
CEFEPIMUM (DCI)

IT: infectii nozocomiale ale cailor respiratorii inferioare (pneumonia grava),

infectii urinare, ale pielii si tesuturilor moi, osteomielite cronice, infectii intraabdominale si biliare; meningite (conc. mari l.c.r).
Posologie: pe cale parenterala (i.v. sau i.m. profund),
in doze de 1-2 g de 2-3 ori / zi.
Reactii adverse - cele mai severe : neurotoxicitatea (sporadica), in special la
pacientii cu insuficienta renala

PF: CEFEPIME KABI (Fresenius Kabi RO)

pulbere pentru solutie injectabila / perfuzabila 1 g si 2 g

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a IV-a

CEFPIROMA
CEFPIROMUM (DCI)

H2N

C C
N

NH

OCH3
O

CH2

COO

Spectru foarte larg de actiune IT analoge Cefepim

Admin: i.v. (sub forma de sulfat), in doze de 1-2 g la intervale de 12 ore.
PF: CEFROM - pulbere pentru solutie injectabila / perf. (1 g si 2 g)

CEFOSELIS
CEFOSELIS (DCI)
H2N

N
S

spectru larg de actiune, similar cefpiromei;

S

C CO NH
N OH

nu este activ asupra enterococilor

CH2

COOH

N
N
NH
CH2CH2OH

CEFOSELIS
CEFOSELIS (DCI)
Avantaje:
activitate mai mare pe stafilococul auriu meticilino-rezistent
stabilitate marita la actiunea beta-lactamazelor
IT: infectii severe cu stafilococi sau Pseudomonas, ale
cailor respiratorii si urinare.
Se administreaza i.v., in doze zilnice de 1-2 g, divizate in 2 prize.

R. adv.: ocazional, convulsii sau AVC, in special la pacientii vrstnici

sau cu insuficienta renala
PF: WINCEF - pulbere pentru solutie injectabila
(500 mg si 1 g cefoselis sulfat).

CEFALOSPORINE DE GENERATIA a V-a

CEFTOBIPROL. CEFTOBIPROLUM (DCI)
grad inalt de rezistenta la beta-lactamazele bacteriene
puternica actiune bactericida asupra tulpinilor rezistente la alte cefalosporine;
Spectrul de actiune : S. aureus meticilino-rezistent, Str. pneumoniae rezistent la penicilina,
Ps. aeruginosa si Enterococcus.
IT: infectii complicate ale pielii si tesuturilor moi
(inclusiv infectiile membrelor inferioare din diabet).
Se utilizeaza sub forma prodrug-ului medocaril, hidrosolubil
Admin.: exclusiv i.v., in doze de 500 mg la intervale de 8 ore
PF: ZEFTERA - pulbere pentru solutie injectabila continnd 500 mg ceftobiprol medocaril.
H2N

N
S

CO

OH

NH
O

CH3
CH

COOCH2
O

COOH

O
O

V. Ceftaroline

CEFAMICINE = cefalosporine 7--metoxilate

mai active fata de bacteriile G-neg.
actiune mai redusa fata de bacteriile G-poz.,
mai rezistente fata de majoritatea beta-lactamazelor

Cefamicine naturale - produse de actinomicete:

cefamicina C (produsa de Str. lactamdurans)
O
HOOC CH (CH2)3 C

OCH3
NH

NH2

CH2OCONH2

N
O
COOH

si 7--metoxi-cefalosporina C:
O

OCH3

HOOC CH (CH2)3 C NH
NH2

N
O

S
CH2OCOCH3
COOH

CEFAMICINE = cefalosporine 7--metoxilate

CEFOXITIN
CEFOXITINUM (DCI)
S

O
CH2

OCH3
NH

CH2

OCO

NH2

COOH

Bactericid; spectru larg de activitate

Nu este activ fata de: Pseudomonas, cele mai multe tulpini de enterococi,,
stafilococii rezistenti la meticilina si Listeria monocytogenes.
PF: MEFOXIN - pulbere pentru solutie injectabila (1 g si 2 g cefoxitin sodic)
1-2 g la intervale de 8 ore; + carbenicilina, aminoglicozide

CEFAMICINE

CEFOTETAN
CEFOTETANUM (DCI)
Sinonim: Cefotietan
Spectrul sau de actiune cefalosporinele din generatia a II-a.
Admin.: parenteral (i.v. sau i.m.), in doze uzuale de 1 g la 12 ore (sau 2 g la 24 ore).
R. adv.: restul N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3 hipoprotrombinemie si
reactii de tip disulfiram, la asocierea cu alcool.
PF: CEFOTAN - pulbere pentru solutie injectabila (1 g si 2 g cefotetan disodic)
APATEF pulbere pentru solutie injectabila (1 g si 2 g cefotetan disodic)

O
H2N

NaO

C
O

S
C

CH

OCH3
NH

N
O

CH3
CH2

COONa

S
N

N
N

CEFAMICINE

CEFMETAZOL
CEFMETAZOLUM (DCI)

spectru antimicrobian cefalosporinele generatia a II-a;

IT cefoxitinei: tratamentul si profilaxia infectiilor
bacteriene cu germeni anaerobi si mixte, in special infectii

intra-abdominale si pelvine.
Admin. i.v., in doze uzuale de 2 g la 6-12 ore.
R. adv.: (N-metil-5-tiotetrazolic) hipoprotrombinemie, reactii
hemoragice, reactii de tip disulfiram la asocierea cu alcool
PF: ZEFAZONE - pulbere pt. solutie injectabila (1 g si 2 g
cefmetazol sodic)

CEFAMICINE
CEFMINOX

spectru de actiune si utilizari similare cefoxitinei.

CEFMINOXUM (DCI)

Se administreaza i.v., sub forma de sare monosodica.

R. adv.: (ciclul N metiltiotetrazolic) hipoprotrombinemie,

reactii hemoragice, reactii de tip disulfiram la asocierea cu

alcool
PF: MEICELIN - pulbere pt. solutie injectabila (0,5 g si 1 g
cefminox sodic)
CEFBUPERAZONA

sare monosodica, hidrsolubila in apa.

CEFBUPERAZONUM (DCI)

Spectru antimicrobian asemanator cu cel al cefalosporinelor

din generatia a II-a.

IT, posologie: similare cu cefotetan-ul

OXACEFEME = OXACEFALOSPORINE
N
O

FLOMOXEF
FLOMOXEFUM (DCI)
F

OCH3
CH

CH2

CO

NH

CH2S

CH2 CH2OH
N
N
N
N

COOH

activitate antimicrobiana cefotaximei; latamoxef (retras EU, USA)

mai activ asupra Bacteroides fragilis

mai putin activ asupra bacteriilor G-poz.

Posologie: i.v. (inj., perfuzie) 1-2 g/zi (sare sodica)
IT: meningite sI infectii cauzate de microorganisme anaerobe
PF: FLUMARIN - pulbere pentru solutie injectabila (0,5 g si 1 g flomoxef sodic)

CARBACEFEME
LORACARBEF
LORACARBEFUM (DCI)

O
CH C

NH

NH2

Cl

O
COOH

Proprietatile farmacocinetice si antimicrobiene - similare cefaclor

Avantaj: loracarbef este stabil din punct de vedere metabolic.

Se administreaza pe cale orala, in doze de 200-400 mg la 12 ore

PF. LORABID - capsule a 200 mg sau 400 mg s.a.;
- granule pentru suspensie orala (100 mg sau 200 mg / 5 ml).

INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR
ACID CLAVULANIC
ACIDUM CLAVULANICUM (DCI)
Sinonim: Clavubactam Sare de potasiu
O

CH CH2OH
+ Enzima

COOH

HN

CH CH2OH
COOH

O Enzima

Complex covalent

Acid clavulanic
O
C
HN
O Enzima

CH2 CH2
COOH

COOH

 Amoxicilina si acid clavulanic

AUGMENTIN comprimate filmate; suspensie orala;

pulbere pentru solutie injectabila / perfuzabila;
AMOKSIKLAV - comprimate filmate; pulbere pentru suspensie orala;
pulbere pentru solutie injectabila/ perfuzabila;
BIOCLAVID - comprimate filmate; pulbere pentru suspensie orala;
FORCID SOLUTAB comprimate dispersabile

Ticarcilina si acid clavulanic

TIMENTIN - flacoane cu pulbere injectabila - exclusiv i.v.

INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR

SULBACTAM
SULBACTAMUM (DCI)
sulfona acidului penicilanic sau acidul 1,1-dioxopenicilanic
pro-drug, ca pivaloiloximetilester

O
S
.
N
O

O
CH3
CH3
COOH

 CEFOPERAZONA SI SULBACTAM
SULPERAZONE - pulbere pentru solutie injectabila (1 g cefoperazona + 1 g sulbactam).

SULTAMICILINA. SULTAMICILINUM (DCI)

derivat al ampicilinei si sulbactam-ului (ester dublu), legate printr-o

grupare metilen
UNASYN comprimate filmate; pulbere pentru suspensie orala;
pulbere pentru solutie injectabila;
AMPIPLUS pulbere pentru solutie injectabila

CH C NH
NH2

N
O

CH3
CH3
COO CH2

O
OOC
CH3
CH3
O

N
S
O

INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR
TAZOBACTAM
TAZOBACTAMUM (DCI)
Acid clavulanic >> tazobactam > sulbactam
O
S

O
CH3
CH2

Piperacilina si tazobactam

COOH

sinergism cu aminoglicozidele : tulpini Pseudomonas

Adm: injectabil i.v. lent sau in perfuzie
TAZOCIN pulbere liofilizata pentru solutie injectabila
(tazobactam sodic + piperacilina sodica)

ZOSYN - pulbere liofilizata pentru solutie injectabila.

N
N

PENEME

ciclu azetidin-2-onic condensat

cu un ciclu tiazolinic

N
O

RITIPENEM

RITIPENEMUM (DCI)

spectru larg de activitate, fiind deosebit de activ asupra H. influenzae.

Avantaje:
stabilitatea la majoritatea beta-lactamazelor,
actiunea bactericida
buna biodisponibilitate pe cale orala
actiune sinergica la asociere cu antibiotice aminoglicozide.
deosebit de eficient (=cefotiam) in pneumonie si alte inf. tract respirator
H3C
HO

CH

CH2

N
O

O C NH2

COOH

PENEME

O
H3C

FAROPENEM

HO

FAROPENEMUM (DCI)

CH
N
O

COOH

spectru larg de activitate

IT: p.o - sinuzite bacteriene acute, tonsilite, faringite, otite medii, pneumonie

nozocomiala, exacerbari acute ale bronsitelor cronice, infectii necomplicate si

complicate ale pielii si tesuturilor moi.
PF: FAROM comprimate

SULOPENEM

SULOPENEMUM (DCI)

uz parenteral, posednd un spectru antibacterian larg;

Enterobacteriaceae (comparativ cu antibioticele de referinta,

cu spectru larg)

CARBAPENEME
N
O
ciclu azetidin-2-onic condensat cu un ciclu 2,3-dihidropirolic

IMIPENEM
IMIPENEMUM (DCI)

H3C
HO

CH

CH2

CH2

NH CH

NH

N
O

COOH

+ Cilastatin (=inhibitor al dehidropeptidazei renale; lipsit de activ antibiotica)

Spectrul antibacterian al imipenem/cilastatin= extrem de larg; toti germenii patogeni
semnificativi clinic.
rezistent la actiunea de degradare a beta-lactamazelor bacteriene.

CARBAPENEME
IMIPENEM
IMIPENEMUM (DCI)
IT: infectii polimicrobiene, mixte cu germeni aerobi/anaerobi,
- tratamentul initial, inainte de identificarea agentilor etiologici microbieni
- infectii provocate de microorganisme rezistente la aminoglicozide
(gentamicina, amikacin, tobramicina) si/sau peniciline (ampicilina,
carbenicilina, penicilina G, ticarcilina, piperacilina, azlocilina, mezlocilina)
Admin.: i.v. in doze zilnice de 1-2 g, divizate in 3-4 prize; doza max = 4 g/zi
R. adverse: neurotoxice (mai frecvente la pacientii cu antecedente
neurologice sau cu functia renala alterata).

Interactiuni medicam.: La administrarea concomitenta a imipenem/cilastatin

cu ganciclovir au fost raportate crize de convulsii generalizate
Forma farmac.: pulbere pentru solutie injectabila
PF:

TIENAM

PRIMAXIN

CILANIM

CARBAPENEME

MEROPENEM
MEROPENEMUM (DCI)

stabil la dehidropeptidaza renala

A (G-neg. si anaerobi) > Imipenem,

PF: MERONEM

A (G-poz) < Imipenem;

pulbere pentru solutie

reactiile neurotoxice =mai rare

injectabila

i.v., in doze uzuale de 0,5-1 g la intervale de 8 ore.

BIAPENEM
BIAPENEMUM (DCI)

spectru larg de activitate,

stabil la actiunea dihidropeptidazei renale
IT: infectii intra-abdominale, respiratorii si urinare
complicate
R adv: in general este bine tolerat;

eruptii cutanate, greata si diareea

LENAPENEM
LENAPENEMUM (DCI)

administrare parenterala,
proprietati antimicrobiene si utilizari imipenem.

CARBAPENEME
PANIPENEM
PANIPENEMUM (DCI)

+ betamipron (acid 3-benzamidopropionic) care-i inhiba

reabsorbtia tubulara renala, prevenind nefrotoxicitatea;
Adm: i.v. in doze uzuale de 500 mg de doua ori / zi,
IT: infectii respiratorii, urinare, ginecologice, chirurgicale
In general, este bine tolerat; ca reactii adverse - tulburari
digestive (diaree), valori crescute ale transaminazelor
hepatice si eozinofilelor
PF: CARBENIN - pulbere pentru solutie injectabila

ERTAPENEM
ERTAPENEMUM (DCI)

spectru antimicrobian larg

R adv: crize convulsive
Adm: i.v. (in perfuzie) sau i.m.,
doze uzuale de 1 g / zi (doza unica)
PF: INVANZ
pulbere pentru solutie injectabila (ertapenem sodic)

CARBAPENEME

CH3
H3C

DORIPENEM
DORIPENEMUM (DCI)

HO

CH2

CH

NH2

NH

N
O

NH SO2

COOH

stabilitate >> solutiile de imipenem / cilastatin sau meropenem

Spectrul de actiune este ultra-larg,

foarte activ asupra Ps. aeruginosa si Acinetobacter baumannii;
Potenta antimicrobiana asupra cocilor G-poz. este similara cu cea a Imipenem
Potenta asupra germenilor G-neg., de 2-4 ori mai intensa > Imipenem.
Adm: i.v. (in perfuzie pe o durata de peste o ora),
doze uzuale de 500 mg la intervale de 8 ore.
Efecte adverse: (5%) cefalee, greata, diaree, si efecte locale (flebite)
PF: FINIBAX pulbere pentru solutie injectabila
DORIBAX

.HO
2

MONOBACTAME

R3
R C NH
O

R1
R2
N SO3H

AZTREONAM
AZTREONAMUM (DCI)

H2N
N

C NH

N O

H3C C CH3

CH3
N SO3H

COOH

ciclul azetidin-2-onic: gruparea metil + aminotiazolil-oximica rezistenta marita la betalactamaze; gruparea sulfonil si carboxilul din catena laterala actiunea anti-Pseudomonas.

actiune bactericida fata de germenii G-neg.

(E. coli, Klebsiella, Proteus, Providencia, Salmonella, Serratia, Shigella, Yersinia).
activ fata de Ps. aeruginosa rezistent la piperacilina, cefoperazona si aminoglicozide.

Nu este activ fata de microorganismele G-poz. sau anaerobe.

In combinatie cu piperacilina, cefoperazona sau cefotaxima actioneaza sinergic fata de
Enterobacteriaceae.

AZTREONAM
AZTREONAMUM (DCI)

IT: alternativa la antibiotice aminoglicozide sau cefalosporine din a III-a generatie

infectii respiratorii, urinare, osoase, intra-abdominale si pelviene, ale
pielii si tesuturilor moi.

Se administreaza i.v. sau i.m.; dozele in infectii ale tractului urinar sunt 0,5-1 g
la 8-12 ore; in infectii sistemice severe 1-2 g la 8-12 ore.
Doza maxima recomandata este de 8 g pe zi.
Aztreonam-ul este incompatibil cu metronidazol-ul, nafcilina si vancomicina
PF: AZACTAM - pulbere pentru solutie injectabila (aztreonam sI L-arginina)

MONOBACTAME
CARUMONAM
CARUMONAMUM (DCI)
S

H2N
N

C NH

N O

CH2OCONH2
N SO3H

CH2 COOH O

Se administreaza parenteral (i.v. sau i.m.), sub forma de sare de sodiu,

in doze uzuale de 1-2 g / zi, in doua prize
PF: AMASULIN - pulbere pentru solutie injectabila (carumonam sodic)