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La chimie des polymres

Socit Francophone de Biomatriaux Dentaires

P. WEISS

Date de cration du document

2009-2010

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Table des matires

I ENC :................................................................................................................................................. 2
II Dfinitions........................................................................................................................................4
III Polymrisation............................................................................................................................... 5
III.1 Reprsentation schmatique de la polymrisation.............................................................. 5
III.2 Polymrisation radicalaire.....................................................................................................6
IV Degr de polymrisation et masse molculaire........................................................................... 8
V Structure des polymres ................................................................................................................ 9
V.1 Polymres linaires ..................................................................................................................9
V.2 Polymres ramifis .................................................................................................................. 9
V.3 Polymres rticuls ................................................................................................................10
V.4 Polymres amorphes et polymres cristalliss ....................................................................10
VI Structures et proprits ............................................................................................................. 12
VI.1 Polymres thermoplastiques, thermodurcissables ............................................................12
VI.2 Cas particulier de la famille des rsines acryliques .......................................................... 12
VII Annexes....................................................................................................................................... 19

OBJECTIFS
ENC :

comprendre de manire simple, par des reprsentations schmatiques, la chimie des

macromolcules.

dduire les diffrences de comportement en fonction des structures spatiales de ces

constructions.

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INTRODUCTION
Les polymres sont omniprsents en odontologie, que ce soit en odontologie conservatrice
comme matriaux de reconstitution ou en prothses comme matriaux dinfrastructure,
cosmtiques ou empreinte. Ils rentrent galement dans la constitution de cires ou des fils
de sutures. Les mcanismes daction de ces polymres au contact des diffrents tissus
bucco-dentaires font appel une stratgie chimique de plus en plus labore pour tenter de
rpondre convenablement et durablement des conditions cliniques varies.
Pour mettre en uvre correctement ces matriaux, il est important de connatre leur
mcanisme de raction avec leurs avantages et leurs inconvnients spcifiques.
Le but de ce chapitre est dexpliquer clairement et simplement la chimie macromolculaire
intressant notre discipline et de permettre ainsi aux tudiants et aux praticiens dapprcier
les progrs technologiques et lvolution des composites et autres matriaux de
reconstitution cosmtiques ainsi que des matriaux prothtiques.

DFINITIONS

On appelle polymre une grande molcule constitue dunits fondamentales appeles

monomres (ou motifs monomres) relies par des liaisons covalentes.
Un monomre est un compos constitu de molcules simples pouvant ragir avec dautres
monomres pour donner un polymre.
Contrairement au polymre, un monomre a une faible masse molculaire.
Le terme macromolcule est souvent utilis la place de polymre.
La polymrisation est la raction qui, partir des monomres, forme en les liants des
composs de masse molculaire plus leve, les polymres ou macromolcules.Les noyaux
des monomres sont le plus souvent constitus dun atome de carbone (molcules
organiques) ou dun atome de silicium (polymres silicons).
Un homopolymre est un polymre qui comporte des motifs monomres tous identiques.
Un copolymre est un polymre qui comporte des motifs monomres de deux ou plus
sortes diffrentes.

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Les polymres peuvent tre dorigine naturelle (animale ou vgtale) ou dorigine

synthtique. Les macromolcules naturelles sont les caoutchoucs, les polysaccharides, le
glycogne, lADN, les protines Les macromolcules synthtiques sont reprsentes par
exemple par le polythylne, le polypropylne, le polystyrne, le PVC, le PTFE, les
polyesters, les polycarbonates, les polysiloxanes, les polyimides

II POLYMRISATION
Deux mcanismes entirement diffrents sont utiliss pour la synthse de polymres lors de
la polymrisation.
Le premier type de raction est appel polymrisation par tape o la croissance des
macromolcules est le rsultat de ractions chimiques classiques entre les groupements
fonctionnels ractifs des monomres.
Une raction de polycondensation avec libration dun sous-produit de la raction,
(souvent de leau) est une raction de polymrisation par tape.
Le deuxime type de raction est appel polymrisation en chane et rsulte de la
formation dun centre actif A* qui fixe de faon successive de nombreuses molcules de
monomre :
A* + M AM* puis AM* + nM AM*n+1
Le polymre obtenu prsente un degr de polymrisation n+1.
Une raction de polyaddition sans libration de sous produit est une raction de
polymrisation en chane. Dans ce cas, le mcanisme implique gnralement louverture
dune double liaison (C=C, par exemple) ou louverture dun cycle.
II.1 REPRSENTATION SCHMATIQUE DE LA POLYMRISATION
La chimie macromolculaire peut se reprsenter de faon stylise et schmatique sous la
forme dun jeu de construction en deux ou trois dimensions o les macromolcules en
prsence sont reprsentes sous la forme de billes relies les unes aux autres.
Chacune des billes peut tre lie deux ou quatre autres, suivant sa constitution. Celles-ci
possdent des proprits physico-chimiques intrinsques pouvant galement tre
schmatises. La bille peut tre simple ou plus complexe en fonction de ses proprits
propres. Des groupements chimiques fonctionnels peuvent tre reprsents par de petits
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bras attachs sur la bille monomre et leur fonction spcifique peut tre, elle aussi,
reprsente.
Par exemple, un groupement fonctionnel acide sera reprsent par un bras portant un signe
ngatif (-) son extrmit.
La liaison covalente fonctionnelle du monomre est elle aussi schmatise dans la bille du
monomre. Sur la figure 1 o est reprsent lacide acrylique, la bille reprsente le squelette
carbon, le bras reprsente le groupement fonctionnel acide carboxylique (-COOH) capable
dtre ionis en prsence deau. La double liaison ractive est reprsente par le symbole =
dans la bille.
Dautres monomres plus complexes peuvent tre reprsents de la mme faon.
La chimie macromolculaire des polymres en odontologie cosmtique fait appel la
polymrisation en chane et plus particulirement la polymrisation radicalaire o la
croissance du polymre a lieu par addition des molcules de monomre en fin de chane.
Figure 1: Reprsentation schmatique d'un monomre (thylne en blanc, acide acrylique en
orange, malique en jaune).

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II.2 POLYMRISATION RADICALAIRE

Un amorceur de la raction chimique peut tre excit par la chaleur ou par la lumire. En
odontologie, la photopolymrisation est frquemment utilise pour les matriaux
composites dont la matrice est un polymre.
Un photo-amorceur excit se transforme en un radical libre trs instable qui va interagir
avec la monomre le plus proche. Celui-ci est une molcule porteuse dune double liaison
ractive. Le radical libre va capter un lectron dun des doublets lectroniques de la double
liaison pour former une liaison covalente entre lamorceur et le monomre. Cette raction a
consomm un lectron du radical libre et un lectron de la double liaison du monomre.
Lautre lectron de cette double liaison va chercher trs rapidement lui aussi se lier et va
ouvrir la double liaison dun autre monomre
La molcule forme de lamorceur et du monomre devient un radical libre qui va ragir
avec un autre monomre proche, porteur dune double liaison. Cest la propagation de la
raction de polymrisation radicalaire.
Cette propagation se fait trs rapidement dans le milieu ractionnel jusqu la terminaison
pour aboutir la formation de macromolcules dun haut poids molculaire.La
polymrisation radicalaire dun copolymre dacide acrylique et mthacrylique est
reprsente sur la figure 2.
Figure 2 : Reprsentation schmatique de la polymrisation radicalaire dun copolymre dacide
acrylique (billes oranges) et mthacrylique (billes jaunes).

Chaque monomre excit se lie, grce louverture de sa double liaison, un monomre

adjacent qui peut tre de lacide acrylique ou de lacide mthacrylique, aboutissant la
formation dun copolymre.

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III DEGR DE POLYMRISATION ET MASSE MOLCULAIRE

Un polymre peut tre caractris par son degr de polymrisation ou sa masse
molculaire. Le degr de polymrisation est le nombre total de monomres contenus dans
une macromolcule.
Lorsque ce degr de polymrisation (DP) est infrieur 30, on parle doligomre et lorsquil
est suprieur 30, cest un polymre.
Lorsquon observe un polymre de synthse ou un polymre naturelle, il est souvent
constitu dun mlange de chanes macromolculaires de tailles diffrentes avec des degrs
de polymrisation diffrents.
La masse molculaire M dun matriau polymre est calcule de deux faons :
Mw : est la masse molculaire moyenne de toutes les macromolcules prsentes dans le
matriau,
Mn : est la masse molculaire majoritaire dans le mlange.
Figure 3 : Distribution des masses molculaires dun polymre poly-dispers

(Ni est le nombre de chanes et M la masse molculaire)

Lorsque Mn est gal Mw, toutes les chanes macromolculaires du polymre ont la mme
masse molculaire et le mme degr de polymrisation.
Un copolymre rsulte de lunion, rgulire ou non de plusieurs motifs monomres
diffrents.

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IV STRUCTURE DES POLYMRES

Les polymres peuvent prsenter des architectures extrmement variables. Ils peuvent tre
linaires, ramifis ou rticuls. Le plus souvent, ils sont amorphes, parfois ils peuvent tre,
au moins partiellement, cristalliss.
IV.1 POLYMRES LINAIRES
Les polymres linaires sont constitus de grandes chanes de monomres relis entre eux
par des liaisons covalentes. Ces macromolcules sont lies entre elles par des liaisons
secondaires qui assurent la stabilit du polymre. Ces liaisons secondaires sont des liaisons
ou ponts hydrogne ou des liaisons de Van der Waals. Lorsque ces liaisons existent, le
matriau devient rigide et prsente un comportement de solide.
Si la temprature slve, lagitation molculaire qui en rsulte va rompre progressivement
ces liaisons secondaires. Le matriau va pouvoir scouler sous son propre poids : il
prsente alors le comportement dun liquide visqueux.
La temprature laquelle se produit cette volution sappelle la temprature de transition
vitreuse.
La transition vitreuse correspond lapparition de mouvements de longs segments de
chane et marque le passage de ltat vitreux ltat caoutchoutique.La figure 4 donne
diffrents exemples de polymres linaires.
Figure 4 : polymres linaires

(a.: homopolymre, b. : copolymre statistique, c. : copolymre altern, d. : copolymre squenc)

Les proprits mcaniques des copolymres varient en fonction du type et de la disposition

des monomres. Les rotations de la chane sont facilites ou au contraire rendues plus
difficiles en fonction de la nature, de la disposition et de lencombrement de chacun des
monomres.

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IV.2 POLYMRES RAMIFIS

Des chanes homopolymriques ou copolymriques peuvent se greffer sur dautres chanes
au cours de la polymrisation. Au dessus de la temprature de transition vitreuse, ces
matriaux prsenteront comportement visqueux plus marqu que les polymres linaires.
Figure 5 : Homopolymre ramifi (a) et copolymre ramifi (b)

IV.3 POLYMRES RTICULS

La rticulation correspond la formation de liaisons chimiques suivant les diffrentes
directions de lespace au cours dune polymrisation, dune polycondensation ou dune
polyaddition, et qui conduit la formation dun rseau.
Figure 6 : polymre rticul avec ponts di-sulfure reliant deux chanes.

IV.4 POLYMRES AMORPHES ET POLYMRES CRISTALLISS

Les chanes macromolculaires peuvent tre organises de faon de alatoire dans lespace
et constituer ainsi une phase amorphe. La phase amorphe est, en thorie quivalente un
liquide fig , sans ordre molculaire grande distance. Il existe nanmoins des
orientations macromolculaires prfrentielles.
Elles peuvent tre ranges rgulirement avec la constitution dun ordre responsable dune
proprit caractristique de ltat cristallin : laptitude du matriau diffracter les rayons X
selon des angles dfinis. Ces structures peuvent aussi tre objectivables en lumire
polarise.

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Dans un polymre, les deux tats ordonns et dsordonns peuvent exister dans un mme
matriau qui est alors de nature semi-cristalline.
Figure 7 : Reprsentation schmatique dun polymre semi-cristallis

V STRUCTURES ET PROPRITS
Les polymres prsentent des caractristiques mcaniques propres. Ils prsentent un
comportement vitreux lorsqu'ils sont amorphes, des caractristiques de fibres lorsqu'ils sont
cristalliss mais galement un comportement visco-lastique (voir chapitre proprits
physiques, rhologie).
Ces diffrents tats dpendent principalement de la nature chimique du polymre et de la
temprature. La nature chimique des macromolcules est lie leur origine qui est soit
naturelle, soit synthtique.
Leur structure, leur masse molculaire, leur caractre linaire ramifi ou non, rticul ou
non dterminent fortement leurs proprits physico-chimiques. Le paradoxe des
macromolcules est que des chanes trs diffrentes par leur composition chimique peuvent
avoir des proprits physiques analogues. Certains polyesters ou silicones prsentent des
proprits viscolastiques analogues certains hydrocarbures insaturs. l'inverse, des
polymres chanes chimiquement identiques peuvent avoir des proprits physiques
totalement diffrentes. Un mme compos peut tre hautement lastique ou compltement
amorphe en fonction de la temprature et de l'arrangement macromolculaire.
V.1 POLYMRES THERMOPLASTIQUES, THERMODURCISSABLES
Dans le cadre des rsines constitues de macromolcules pour raliser des matires
plastiques, deux types de comportement trs diffrents sont dcrits en fonction de la nature
et de la structure des polymres les constituant :

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Une rsine thermoplastique est constitue de chanes linaires ou ramifies

liaisons covalentes. Ces chanes sont lies entre elles par des liaisons faibles de type
Van der Waals et hydrogne par exemple. Les thermoplastiques peuvent tre
dissous dans certains solvants et se ramollissent la chaleur d'o le terme
thermoplastique .

Une rsine thermodurcissable est constitue de chanes linaires rticules entreelles. Les chanes sont lies dans l'espace par des liaisons fortes de type covalent.
Nous sommes donc en prsence d'un rseau tridimensionnel insoluble et infusible.

V.2 CAS PARTICULIER DE LA FAMILLE DES RSINES ACRYLIQUES

L'utilisation de monomres monofonctionnels comme lacide acrylique (Figure 8) permet
une croissance de chane dans deux directions de l'espace. Le polymre final est de type
linaire, soluble et fusible. Ses fonctions hydrophiles carboxyliques vont s'ioniser en milieu
aqueux. En odontologie, ces polymres sont synthtiss et mis en solution aqueuse par le
fabricant avant utilisation par le praticien dans le cas des ciments verres ionomres (CVI).
Si, la place d'un acide acrylique ou malique, est utilis du mthacrylate de mthyle qui
prsente une structure chimique quivalente mais sans groupement acide carboxylique, les
chanes macromolculaires linaires obtenues sont hydrophobes. Le polymthacrylate de
mthyle n'est pas soluble dans l'eau mais dans des solvants organiques et c'est une rsine
thermoplastique qui se ramollit la temprature (suprieure 110C). Elle est utilise
principalement pour les bases de prothses adjointes. Historiquement les rsines acryliques
furent les premires rsines tre employes pour l'obturation de cavits avant l'utilisation
des composites dentaires. C'est pourquoi nous tudierons ces rsines pour pouvoir les
comparer avec les rsines qui les ont remplaces en odontologie restauratrice.
Il existe trois molcules de base pour obtenir des rsines acryliques par polymrisation du
monomre acrylique, en ouvrant les doubles liaisons C=C.
Figure 8 : acide acrylique (a), acide mthacrylique (b) et mthacrylate de mthyle (c)

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Si lon utilise du mthacrylate de mthyle, grce la chaleur et un catalyseur qui ouvre les
doubles liaisons C=C, on obtient aprs polymrisation du polymthacrylate de mthyle. Ce
sont des ractions de type radicalaire.
Figure 9 : polymrisation radicalaire du mthacrylate de mthyle

C'est une rsine qui appartient la classe des rsines thermoplastiques dont le
ramollissement ou temprature de transition vitreuse Tg est 105C. Sous cette
temprature, le PMMA est rigide et se comporte comme un verre organique. Au dessus de
125C, le polymre devient souple et capable de se dformer.
Ce polymre prsente certaines proprits intressantes :
- trs grande transparence, trs limpide avec un aspect brillant,
- proprit optique exceptionnelle (transmission lumineuse suprieure celle du verre,
transparence, limpidit, brillance) : Indice optique de 1,49,
- excellente rsistance aux agents atmosphriques,
- excellente tenue la corrosion,
- lgret : densit de 1,19 g/cm3 (beaucoup plus lger que le verre).
- La contraction volumique lors de la polymrisation peut atteindre 21 %.
- Duret Knoop de 18 20
- Rsistance la traction de 60 Mpa avec un module de Young de 2,4 Gpa
Pour modifier les proprits de ces rsines, des monomres bi-fonctionnels de type thylne
dimthacrylate sont ajouts aux monomres de mthacrylate de mthyle, mono-fonctionnel.
Ces monomres bi-fonctionnels prsentent deux doubles liaisons C=C, ainsi quatre liaisons
covalentes par monomres de ce type deviennent possibles. Ce monomre va permettre des
pontages entre chanes et donc une rticulation des chanes macromolculaires.
En odontologie, pour raliser les bases des prothses amovibles, les produits sont prsents
d'une part sous forme d'une poudre contenant le polymre, les pigments roses, le
catalyseur, et d'autre part d'un liquide contenant le monomre et une quinone qui inhibe la
raction. Le polymre est dissous dans son monomre pour le mettre dans un moule de la
base de la base d'une prothse amovible avant chauffage.
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Ces rsines peuvent galement tre utilises pour raliser des couronnes et des bridges
provisoires. Dans ce cas, les pigments rappellent la couleur de la dent. Un acclrateur est
ajout au liquide pour acclrer la cintique de la polymrisation temprature ambiante
ds le mlange et la rendre ainsi compatible avec une utilisation clinique. Ces rsines ont t
abandonnes pour les obturations plastiques cause principalement de leur important
coefficient de dilatation thermique, de leur important retrait de polymrisation et de leur
rigidit trop faible. Elles sont remplaces par les composites avec une matrice polymre
fortement modifie et prsence de charges minrales ou organo-minrales. Ces matriaux
sont galement dvelopps dans le chapitre les rsines composites .
Dans le cas des composites, le praticien va initialiser la raction de polymrisation in situ en
stimulant des photo-amorceurs avec une lampe lumire blanche. Le monomre le plus
utilis en odontologie cosmtique est le monomre de Bowen qui est, comme tous les
monomres actuellement utiliss pour les composites, un monomre R-dimthacryl.
Cette molcule prsente une structure plusieurs niveaux, rendant sa reprsentation
schmatique plus complexe. Les extrmits de la molcule sont constitues dun ester de
lacide mthacrylique. Ce groupement fonctionnel, en jaune sur la figure 10, possde la
double liaison ractive pour la polymrisation.
Figure 10: Reprsentation schmatique du monomre de Bowen

Tous les monomres des composites possdent deux groupements fonctionnels

mthacrylates de ce type. Le centre de ce monomre est constitu du DGEBA (diglycidyle
ther du bisphnol A) reprsent schmatiquement par un rectangle (figure 10). Les deux
noyaux aromatiques confrent une grande rigidit cette molcule.
Tous les monomres utiliss pour les composites en Odontologie peuvent tre reprsents
sous cette forme.

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Quelques monomres sont reprsents sur la figure 11. Leur reprsentation schmatique
peut rendre compte dune partie de leurs proprits :
Le Bis GMA est un monomre difonctionnel, ayant une structure est rigide.
Le n-thylne dimthacrylate (N-EDMA) est difonctionnel et prsente un noyau central
linaire aliphatique lui confrant une certaine souplesse.
Lhydroxythylmthacrylate (HEMA) est monofonctionel. Il prsente un ple hydrophobe
mthacrylique, (bille jaune), et un ple hydrophile -OH (bille verte). Il est trs utilis pour
les formulations de rsines en contact avec des molcules deau.
Figure 11 : Reprsentation schmatique de diffrents monomres

LUrthane dimthacrylate (UDMA) prsente un noyau urthane de type lastomre lui

confrant une certaine lasticit reprsente ici sous la forme dun ressort.
Le monomre TCB utilis dans le Dyract est di et bifonctionnel possdant deux
groupements mtacrylates et deux groupements acides carboxyliques ionisables.
Aprs polymrisation, les monomres lis les uns aux autres seront reprsents par des
colliers de billes plus ou moins complexes, en fonction du mode de fonctionnement du
monomre utilis.
Les composites dentaires sont forms de deux constituants principaux, une matrice
polymre et une charge. Pour former le polymre, des adjuvants dont des photoactivateurs
sont incorpors. Le matriau fourni par le fabricant est avant son utilisation par le praticien,
un mlange de charges dadjuvants et de monomres. Ces monomres sont forms dun
squelette carbon avec leurs deux extrmits une double liaison vinylique ractive (Figure
4, 5) prsente dans les deux extrmits mthacrylates. Il ny a pas deau dans la formulation
des composites.
Tous ces monomres dimthacyls sont suffisamment gros pour limiter leur diffusion dans
les tubuli dentinaires, contrairement au mthacrylate. Cet encombrement strique
important va diminuer la rtraction de prise due la formation des liaisons covalentes lors
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de la polymrisation. Chaque monomre possde des proprits induites par la chane

carbone centrale qui le constitue (figure 5). Les diffrents types de monomres
dimthacryls peuvent ragir entre eux lors de la polymrisation radiculaire. Chaque
fabricant de composite possde sa propre formulation ce qui lui confre des proprits
propres.
La polymrisation radicalaire des composites, schmatise par la figure 12, est active, le
plus souvent, par des photoamorceurs qui vont crer des radicaux libres ds quune
longueur donde lumineuse adquat, dune intensit suffisante pntre le matriau.
Figure 12 : Schma de la polymrisation de la matrice polymre d'un composite

Cette raction amorce par la lumire se propage trs rapidement tous les monomres et
polymres en croissance. Cest la propagation. La polymrisation, par des phnomnes de
terminaisons multiples et complexes, va se terminer. Le praticien aura ralis une
polymrisation radicalaire dans la bouche de son patient, avec pour rsultat final, un
matriau composite dur. Cette polymrisation peut tre incomplte si le rayonnement
lumineux ne pntre pas tout le composite, et si sa longueur donde, son temps
dapplication ou son intensit ne sont pas suffisants. La structure de ldifice polymre ne
sera pas identique de la surface vers la profondeur du matriau, avec des risques toxiques
pour la pulpe si de petites molcules diffusent. Toutes les doubles liaisons vinyliques ne
peuvent ragir (figure 12, =). Un certain taux dinsaturation persiste avec des groupements
mthacrylates pendants. Ce taux dinsaturation nest pas homogne dans le matriau. Ce
taux dinsaturation est responsable de modification du matriau au cours du temps.
Nous pouvons remarquer la structure dense du composite aprs polymrisation dans les
trois directions de lespace (figure 12) ne permettant que peu de possibilits de mouvements
aux molcules. Nous obtenons un matriau insoluble et infusible possdant, de par sa
structure covalente rticule, de trs bonnes proprits mcaniques et physico-chimiques

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aprs raction complte. Les proprits finales de la matrice polymre sont lies au taux de
rticulation lui-mme li loprateur, aux conditions de travail, et la constitution des
monomres. Des segments de la macromolcule pourront en effet tre rigides avec du
BisGMA, souples avec du triethylne dimthacrylate, lastique avec de lUDMA.
Certains monomres seront plus utiliss dans le polymre de liaison lors du collage en
raison de leur plus grande souplesse. Dautres, par leur caractre hydrophile, comme
lHEMA, seront utiliss sur la surface humide de la dentine dans les primaires des
adhsifs. Les proprits finales des polymres rticuls auront des consquences sur la
durabilit de la reconstitution et de la dent.
La cration de nombreuses liaisons covalentes rduit les espaces intermolculaires. Cette
structure dense sans solvant abouti une diminution notable du volume global du
matriau, ou contraction de prise , nuisible la prennit de la reconstitution sans collage
efficace.
Actuellement, ce sont toujours les composites, bien utiliss, qui possdent les meilleures
proprits, mais leur absence de collage naturel aux structures dentaires et leur
incompatibilit avec leau complique leur protocole dutilisation.

CONCLUSION
Les polymres reprsentent une branche de la chimie part entire car avec des molcules
dont la chimie est proche (les drivs vinyliques avec la double liaison C=C), on obtient des
polymres avec des proprits physico-chimiques trs diffrentes. Les uns sont des
thermoplastiques solubles ou non dans leau, les autres des thermodurs insolubles et
infusibles.
Cest la connaissance des mcanismes de prise et de la chimie des polymres des
matriaux polymres, dune faon simple et schmatique, qui permet aux praticiens de
discuter avec les fabricants et de choisir au mieux le matriau adapt chaque cas tout en
connaissant leurs limites et les prcautions prendre pour optimiser le rsultat.

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VI ANNEXES

BIBLIOGRAPHIE

Auzias F.,Bonnel A., Pot D. : Evolution des ciments dentaires: du ciment aux
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