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UNIVERSITE I4f1SSflN I/-CflSflBL.flNCfI Annëe universitaire 207q. -2075

FfiCUL.TE DES SCIENCES flïn chock / Janvier 2075

€preuve de 1P chimie orqanique (SIY/CS)

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l.a réaction de Cannizzaro(7826-7970) est la réaction de dismutation, en milieu
très basique, des aldéhydes d'une certaine caté90rie' Elle conduit il la synthèse de
l'alcool et de l'acide correspondants'
l-a réaction étudiée dans cette manipulation est réalisée sur le benzaldéhyde

Données physico-chimiques :

Espèce Formule Masse Masse ou volume

chimique brute molaire en Densité utilisé(e) pour la
g!mol manipulation
Benzaldéhyde C7H60 106 1,05 IOml
Acide --------------
C7H602 122 -------
benzoïque
Alcool --------
C7H80 108 1,04
benzylique
Hydroxyde --------------- lOg
KOH 56
de potassium
Ether 20ml
C4HIOO 74 0,71
diéthylique

Réaction

7) Ecrire l'équation de la réaction

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2) Quelle est la condition nécessaire et suffisante pour qu'un aldéhyde réa9it selon
la réaction de Cannizzaro ?
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3) Pourquoi "' n' obtien} pas ~irectement l'a;ide benzoïque ~ ~ .'"
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li) Montrer en quoi la réaction de Canrtizzaro est une réaction de dismutation'

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5) flvant de Commencer la réaction, on doit préparer une solution basique de KOU,
Pourquoi refroidit-on l'erlenmeqer dans un bain de glace pour dissoudre KOU dans

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l'eau ?
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6) Pourquoi chauffer le milieu réactionnel ? ,/
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7) Expliquer le rôle du réfrigérant

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8) Expliquer le rôle du chau((aqe à reflux
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9) Dresser le tableau d'avancement de la réaction r
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10) Déterminer les quantités de matière des deux réactifs et en déduire la nature
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du réactif limitant-

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Traitement du brut réactionnel

- Extraction liquide-liquide

11) Pourquoi ajoute-t-on de l'eau au milieu réactionnel après réaction?

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12) Pourquoi ajoute-t-on de l'éther (20ml) ensuite ?

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13) Quel serait l'intérêt d'extraire 2 X 10ml d'éther et non par 1 x 20ml

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14) Quelles espèces chimiques pourrait-on retrouver dans chacune des phases ?

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15) Représenter le contenu de l'ampoule à décanter et justifier la position relative

des phases-
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Traitement de la phase aqueuse

76) Pourquoi doit-on acidifier la phase aqueuse jusqu'à un pU inférieur à q. ?

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77) Pourquoi maintient-on l'erlenmeqer contenant la phase aqueuse dans un bain de

glace lors de l'ajout d'acide sulfurique?
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78) Quel est l'intérêt d'effectuer la filtration sous vide?

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79 ) Pourquoi doit-on « laver » le solide après la filtration ?

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20) Calculer le rendement de la réaction par rapport à /'acide benzoïque sachant que
la masse expérimentale obtenue est: mexp = %'11 ~
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