Traitement de La Coupe C8 Aromatique

Procédés de Pétrochimie
Ridha CHERRAYE 1,2
1 Département de Génie des Procédés, Université Kasdi Merbah Ouargla

2 Laboratoire LENREZA, Université Kasdi Merbah Ouargla
18 mai 2021
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Ridha CHERRAYE (UKMO) M. P. C. 2020/2021 18 mai 2021 1 / 20
TRAITEMENT DE LA COUPE C8 AROMATIQUE
Plan d’exposé
3 SEPARATION DU PARAXY-
1 TRAITEMENT DE LA COUPE LENE DES ISOMERES DE LA
C8 AROMATIQUE COUPE C8-AROMATIQUES
Description de la boucle aroma- Séparation du paraxylène par
tique cristallisation
Séparation par procédés phy- Séparation du paraxylène par
siques des aromatiques adsorption sélective sur solide
2 SEPARATION ET PURIFICA- Séparation du paraxylène par
TION DES ISOMERES DE LA combinaison de l’adsorption et
COUPE C8-AROMATIQUES de la cristallisation
AUTRES QUE LE PARAXYLENE 4 PROCÉDÉS DE CONVERSION
Séparation de l’orthoxylène Hydrodésalkylation
Séparation du métaxylène Isomérisation des aromatiques
Séparation de l’éthylbenzène en C8
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TRAITEMENT DE LA COUPE C8 AROMATIQUE Description de la boucle aromatique
Description de la boucle aromatique
Les coupes aromatiques destinées à la production de benzène, toluène et

xylènes pour la pétrochimie proviennent essentiellement du reformage cata-
lytique et de la pyrolyse (vapocraquage) de naphtas. Le toluène est converti
en benzène pour fabriquer majoritairement le polystyrène. Le paraxylène
(px), l’isomère le plus recherché parmi les xylènes, trouve sa principale ap-
plication dans les polyesters et l’orthoxylène (ox) dans les plastifiants.
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Description de la boucle aromatique
Compte tenu des très faibles différences de volatilité entre les différents aro-
matiques en C8 dont les températures d’ébullition sont données ci-dessous,
les séparations par distillation sont difficiles voire impossibles.
Isomère Point d’ébullition (° C) Point de fusion (° C) d20 4
Éthylbenzène 136.2 -95 0.8670
Para-xylène 138.3 +13.3 0.8611
Méta-xylène 139.1 -47.9 0.8642
Orth-xylène 144.4 -25.2 0.8802
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La boucle aromatique
Le benzène et le toluène purs sont obtenus par distillation. Si l’on désire

produire de l’orthoxylène, on procède à un superfractionnement des aroma-
tiques en C8. Le paraxylène est séparé par cristallisation ou bien et surtout
par adsorption. Le raffinat, riche en métaxylène (mX), est enfin traité par
isomérisation catalytique qui permet d’obtenir un mélange d’aromatiques en
C8, dans lequel les xylènes sont dans des proportions proches de l’équilibre
thermodynamique.
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La boucle aromatique
Les produits recherchés sont à nouveau séparés. On crée ainsi la boucle
aromatique schématisée sur la figure suivante :
Benzène
Extraction BT
Toluène
ParaXylène
Splitter
de reformat AC8
Extraction PX Isomérisation
Aromatique
OrthoXylène
AC8+
Aromatique C9+
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TRAITEMENT DE LA COUPE C8 AROMATIQUE Séparation par procédés physiques des aromatiques
Types de séparation employés au sein du complexe

aromatique
Différentes techniques de séparation sont employées au sein du complexe

aromatique. Ces techniques sont utilisées :
soit pour isoler certaines coupes ; par exemple la séparation de la
coupe C8-aromatiques des composés plus lourds par distillation ou la
séparation entre composés aromatiques et autres composés sur la
coupe par distillation extractive ;
soit pour produire des composés aromatiques à haute pureté ; par
exemple, le toluène par distillation ou le paraxylène par adsorption sur
tamis moléculaire.
Les principales techniques sont la distillation, la cristallisation, l’adsorption,
la distillation extractive et l’extraction par solvant.
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aromatique
Distillation
Les aspects théoriques et pratiques de la séparation par distillation sont
suivants. Le fractionnement simple est peu utilisé au sein du complexe aro-
matique comparativement au raffinage ou à la pétrochimie des oléfines. Ces
principales utilisations sont :
la séparation du réformat en deux coupes (splitterC7− /C8+ ) ;
la production et la purification du benzène et du toluène ;
la séparation des composés lourds C9+ et C10+ ;
la séparation de l’orthoxylène, et de manière très rare de
l’éthylbenzène ; encore s’agit-il dans ce cas de superfractionnements.
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aromatique
Cristallisation
Cette méthode est potentiellement applicable aux deux produits aromatiques
suivants :
le paraxylène (température de fusion : 13,3 oC) ;
le métaxylène (température de fusion : – 47,9 oC).
L’application la plus importante et la plus connue est la séparation du pX
de ses isomères . Cette méthode tombe cependant en désuétude (sauf dans
des cas très spécifiques mentionnés ci-après) au profit de l’adsorption pour
la séparation du pX.
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aromatique
Adsorption
Le principal intérêt de l’adsorption est la possibilité de séparer, avec des
rendements plus élevés que la cristallisation, le pX de ses isomères dans les
coupes C8-aromatiques.
La récupération du mX et de l’EB contenus dans ces mêmes coupes peut
également être réalisée par adsorption sélective.
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aromatique
Extraction par solvant (extraction liquide-liquide) et distillation ex-

tractive
Ces deux méthodes de séparation, qui ont en commun d’utiliser un solvant,
sont toutes les deux utilisées pour l’extraction des aromatiques, soit d’une
coupe large (extraction des BTX d’une essence aromatique complète), soit
d’une coupe plus étroite (par exemple l’extraction du benzène d’une coupe
C6 ). Le solvant est utilisé pour dissoudre sélectivement les hydrocarbures
aromatiques dans le cas de l’extraction liquide-liquide et permet d’améliorer
l’efficacité de la distillation dans le second cas. Ces deux méthodes sont
décrites de manière plus détaillée ci-après.
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Procédés d’extraction des aromatiques
L’extraction des aromatiques (ou séparation des composés aromatiques/non

aromatiques) contenus dans les essences aromatiques (reformat ou essence
de pyrolyse) est réalisée essentiellement par deux procédés : l’extraction
liquide-liquide et la distillation extractive.
Extraction liquide-liquide
L’extraction liquide-liquide est adaptée pour la production d’un mélange
d’hydrocarbures aromatiques (BTX) à partir de coupes larges (C6 à C8).
Cette méthode utilise la propriété de certains composés polaires de dissoudre
les composés aromatiques (eux-mêmes polarisables ) et d’être peu miscibles
avec les hydrocarbures paraffiniques et naphténiques.
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Les premières réalisations industrielles datent de 1910 avec le procédé Ede-
leanu qui utilise comme solvant le dioxyde de soufre liquéfié. Par la suite, les
sociétés américaines Dow Chemical et UOP ont développé en 1952 la tech-
nologie Udex qui constitue la première version économique de l’extraction
des composés aromatiques et emploie comme agent d’extraction le diéthy-
lèneglycol DEG ou un mélange de glycols additionné d’eau (8 à 12 % en
masse). Ce procédé n’est plus aujourd’hui considéré comme concurrentiel
en raison de la performance insuffisante du solvant employé.
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Distillation extractive
La distillation extractive est un procédé liquide-vapeur adapté aux coupes
contenant des composés de familles différentes ayant des volatilités proches.
Cette opération utilise un tiers constituant, ou solvant, afin d’effectuer une
séparation de nature chimique. Le solvant crée ou augmente les différences
de volatilités entre les composés à séparer. Cette méthode s’appliquait géné-
ralement à la production, à un haut niveau de pureté, d’un seul constituant
d’une coupe relativement étroite (exemple du benzène de la coupe C6). Elle
est maintenant étendue à l’extraction des BTX d’un reformat complet.
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Le schéma typique d’une unité de distillation extractive est présenté figure
. Le procédé est constitué de deux colonnes :
la colonne de distillation extractive ;
la colonne de récupération du solvant (ou du mélange de solvants).
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L’agent extractif utilisé doit avoir les caractéristiques suivantes :

être totalement miscible avec les hydrocarbures pour empêcher la
formation de deux phases liquides, même si la teneur en impuretés est
élevée ;
ne pas former d’azéotrope avec les composés du mélange ;
avoir une température d’ébullition plus élevée que celles des
constituants de la charge ;
retenir les produits aromatiques, les non aromatiques passant alors
dans le distillat.
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Les principaux agents extractifs employés industriellement ont tout d’abord

été l’aniline, le furfural, le nitrobenzène, le phénol (Shell), puis ultérieure-
ment :
la n-méthylpyrrolidone NMP (Lurgi) ;
la n-formylmorpholine NFM (Uhde) ;
le diméthylformamide DMF (IFP) ;
le diméthylacétamide DMAC (Toray) ;
etc.
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SEPARATION ET PURIFICATION DES ISOMERES DE LA
COUPE C8-AROMATIQUES AUTRES QUE LE PARAXYLENE
Plan d’exposé
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Introduction
Le reformage catalytique, le vapocraquage et les techniques associées (ex-

traction par solvant ou distillation extractive et distillation classique) four-
nissent le benzène et le toluène purs, ainsi qu’une coupe C8-aromatiques
(oX, mX, pX, EB) et également une coupe C9+ -aromatiques.
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Introduction
La séparation et la purification des divers éléments de la coupe C8-aromatiques

soulèvent un certain nombre de difficultés que fait apparaître immédiatement
l’examen des caractéristiques physico-chimiques de ces composés (tableau ).
Les températures d’ébullition sont en effet très proches les unes des autres,
ce qui rend difficile voire impossible la séparation des isomères par distilla-
tion.
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COUPE C8-AROMATIQUES AUTRES QUE LE PARAXYLENE Séparation de l’orthoxylène
Séparation de l’orthoxylène
Alors qu’il n’est pas possible de séparer par distillation le mX du pX puisque

leurs températures d’ébullition ne diffèrent que de 0,8 o C, cette opération est
utilisée pour isoler l’oX lorsque la production de cet isomère est souhaitée.
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COUPE C8-AROMATIQUES AUTRES QUE LE PARAXYLENE Séparation de l’orthoxylène
Séparation de l’orthoxylène
La « colonne des xylènes », colonne qui permet de séparer les C8-aromatiques
des composés plus lourds en entrée de la boucle C8-aromatiques ( figure
) est alors remplacée par deux colonnes en série, la première assurant le
superfractionnement de l’orthoxylène (80 à 150 plateaux et des taux de
reflux de 7 à 15), la seconde la production d’orthoxylène pur (pureté > 98,0
%) en tête et l’élimination des C9-aromatiques en fond de colonne (40 à 60
plateaux et des taux de reflux de 1 à 2).
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COUPE C8-AROMATIQUES AUTRES QUE LE PARAXYLENE Séparation du métaxylène
Séparation du métaxylène
Depuis 1995, l’ensemble des nouvelles capacités de production de métaxy-

lène est basé sur une technologie de séparation par adsorption en lit mobile
simulé. Cette technique est semblable à celle qui est aujourd’hui utilisée pour
la séparation du paraxylène . Par rapport à cette dernière, la technologie est
identique et seuls l’adsorbant, le désorbant et les conditions opératoires sont
adaptés. Les procédés commerciaux basés sur cette technique sont :
le procédé MX-Sorbex de UOP ;
le procédé Eluxyl-MX d’Axens.
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COUPE C8-AROMATIQUES AUTRES QUE LE PARAXYLENE Séparation de l’éthylbenzène
Séparation de l’éthylbenzène
L’éthylbenzène n’est pratiquement jamais produit par séparation au sein du

complexe aromatique mais par alkylation du benzène (à plus de 97 %). Il est
néanmoins possible de séparer l’éthylbenzène par distillation ; encore s’agit-il
alors d’un superfractionnement, c’est-à-dire faisant appel à un nombre de
plateaux réels et un taux de reflux élevés. Ainsi, pour récupérer plus de 95 %
de l’EB contenu dans une coupe C8-aromatiques avec une pureté supérieure
à 99,8 % (en masse), faut-il utiliser environ 390 plateaux réels et des taux
de reflux atteignant 80 à 90.
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COUPE C8-AROMATIQUES AUTRES QUE LE PARAXYLENE Séparation de l’éthylbenzène
Séparation de l’éthylbenzène
La séparation de l’éthylbenzène est également dans de rares cas réalisée

par adsorption en lit mobile simulé (procédé Ebex d’UOP). À la diffé-
rence des procédés pour séparer le paraxylène et le métaxylène dans lesquels
l’adsorbant est choisi pour adsorber sélectivement l’un ou l’autre des iso-
mères, l’éthylbenzène est le moins adsorbé des isomères en C8-aromatiques
sur le système adsorbant/désorbant particulier choisi pour cette séparation.
L’éthylbenzène est donc obtenu au raffinat et non à l’extrait comme pour
le pX et le mX. La faible sélectivité de l’adsorbant et la difficulté à obtenir
de l’éthylbenzène de haute pureté (99,5 % en masse au minimum) rendent
ce procédé peu attractif.
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SEPARATION DU PARAXYLENE DES ISOMERES DE LA COUPE
C8-AROMATIQUES
Plan d’exposé
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C8-AROMATIQUES
Introduction
Industriellement, le pX est obtenu par cristallisation et par adsorption. Les

premiers procédés commerciaux de production du paraxylène à haute pureté
ont été les procédés par cristallisation dans les années 1950. Dans les années
1970, les procédés de séparation par adsorption leur ont été préférés pour
les nouvelles capacités en raison de leur rendement nettement plus élevé
lorsque la charge contient des xylènes à l’équilibre (environ 20 % à 23 % en
masse de paraxylène), ce qui est généralement le cas. À partir des années
1990, la cristallisation n’a été considérée que pour les charges très riches en
paraxylène (plus de 80 %) issues des unités de dismutation du toluène ; le
rendement est alors beaucoup plus élevé. Aujourd’hui, à peu près un quart
de la production mondiale de paraxylène est obtenu par cristallisation, les
75 % restants étant séparés par adsorption. Ces deux technologies peuvent
également être associées (procédé Eluxyl hybride d’Axens).
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C8-AROMATIQUES Séparation du paraxylène par cristallisation
Séparation du para-xylène par cristallisation
La cristallisation a été pendant longtemps la seule technique industrielle

employée pour séparer le pX de ses isomères.
Le pX peut être obtenu à partir d’une coupe C8-aromatiques, contenant
également, dans tous les cas, une quantité importante de mX, avec éga-
lement oX et EB présents soit à l’état d’impuretés si ces produits ont été
préalablement respectivement séparés et converti, soit en quantités notables
dans le cas contraire.
La température de cristallisation dépend de la composition du mélange à
traiter ; en effet, le diagramme de refroidissement montre qu’il existe des
eutectiques entre le pX et chacun des autres constituants.
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C8-AROMATIQUES Séparation du paraxylène par cristallisation
Séparation du para-xylène par cristallisation

Dans sa version améliorée (figure b ), le procédé ARCO ne comporte plus
qu’une seule étape de cristallisation et une seule de centrifugation, mais
nécessite une optimisation poussée de la centrifugeuse et des conditions de
lavage du gâteau par le toluène.
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C8-AROMATIQUES Séparation du paraxylène par adsorption sélective sur solide
Séparation du para-xylène par adsorption sélective sur

solide
La séparation du pX par adsorption sur tamis moléculaire est le procédé le

plus utilisé dans les unités récemment construites. Cette technologie offre
divers avantages, en particulier des taux de récupération nettement plus
élevés. Celui-ci est en effet typiquement supérieur à 96 % comparé à 60-65
% en cristallisation pour une charge contenant des xylènes à l’équilibre.
Comme en séparation chromatographique, il s’agit de retenir préférentielle-
ment sur un solide le pX contenu dans une coupe C8-aromatiques et ensuite
de le récupérer.
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solide
Adsorption à contre-
courant simulé
Les procédés industriels sont
basés sur le principe de
l’adsorption à contre-courant
simulé.
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solide
courant simulé
Dans une adsorption à contre-
courant réel (figure a ),
un solvant liquide circule à
contre-courant d’un solide
sélectivement adsorbant.
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solide
courant simulé
Le mélange à séparer est
introduit en milieu de colonne
et l’on ajuste les débits pour
que les constituants du mé-
lange sélectivement adsorbés
soient entraînés dans la phase
solide (extrait) et que les
moins adsorbables soient
éliminés dans la phase liquide
(raffinat).
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solide
courant simulé
La circulation de la phase
solide pose d’importants pro-
blèmes technologiques ; c’est
pourquoi on simule l’opération
en permutant l’injection et
le soutirage des divers débits
liquides en plusieurs points
de colonne, au moyen d’une
vanne rotative ou de plusieurs
vannes.
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solide
Adsorption à Lit mobile
simulé
Le lit mobile simulé (LMS ou
SMB en anglais pour Simu-
lated Moving Bed ) est un
procédé chromatographique
continu à contre-courant
utilisant un ensemble de lits
d’adsorbant (généralement
24 pour la séparation du pa-
raxylène) connectés en série ;
le contre-courant est assuré
par la permutation périodique
des points d’injection (charge
et désorbant) et de soutirage .
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(extrait et raffinât).

solide
Adsorption à Lit mobile

simulé
Les points d’injection et de
soutirage divisent l’adsorbeur
en quatre zones où ont lieu
les différents phénomènes
d’adsorption-désorption (fi-
gure b) :
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solide
Les points d’injection et de soutirage divisent l’adsorbeur en quatre zones
où ont lieu les différents phénomènes d’adsorption-désorption :
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solide
Zone 1 : désorption du pX ; le désorbant D est en forte concentration et
désorbe le pX ;
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solide
Zone 2 : désorption de mX + oX + EB ; les mX, oX et EB sont moins
retenus que le pX et sont par conséquent désorbés ;
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solide
Zone 3 : adsorption de pX ; le pX ayant plus d’affinité pour l’adsorbant, il
est emporté par ce dernier ;
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solide
Zone 4 : adsorption de mX + oX + EB ; le désorbant D est déplacé par les
mX, oX et EB. Cela permet de régénérer le liquide qui arrive de la fin de la
zone 4 vers le début de la zone 1 (on a alors du désorbant D quasi pur).
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SEPARATION DU PARAXYLENE DES ISOMERES DE LA COUPE Séparation du paraxylène par combinaison de l’adsorption et de la
C8-AROMATIQUES cristallisation
Séparation du paraxylène par combinaison de l’adsorption

et de la cristallisation
La version hybride du procédé Eluxyl (figure ) combine les principaux avan-
tages de l’adsorption et de la cristallisation. La section adsorption est sim-
plifiée ; elle comprend moins de lits (15 lits au lieu de 24) et le volume
d’adsorbant est plus faible.
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SEPARATION DU PARAXYLENE DES ISOMERES DE LA COUPE Séparation du paraxylène par combinaison de l’adsorption et de la
C8-AROMATIQUES cristallisation
Séparation du paraxylène par combinaison de l’adsorption

et de la cristallisation
Le solvant utilisé est le toluène. Cette section produit du pX à faible pureté
(90 à 95 % en masse) mais la productivité (c’est-à-dire quantité de paraxy-
lène produit par tonne d’adsorbant et par heure) est nettement supérieure.
Le pX impur alimente une section de cristallisation qui permet d’atteindre
une pureté élevée (99,9 % en masse). Le filtrat est recyclé à la section d’ad-
sorption.
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PROCÉDÉS DE CONVERSION
Plan d’exposé
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Introduction
La production d’aromatiques est déséquilibrée par rapport aux exigences

du marché. Pour cette raison, des procédés de transformation ont été mis
au point afin de convertir les aromatiques les moins intéressants (toluène,
métaxylène) en aromatiques plus aisément valorisables (paraxylène).
En général, dans les réactions de conversion chimique au sein du complexe
aromatique, le noyau benzénique est peu touché. Les réactions se font es-
sentiellement sur les radicaux alkyles du noyau benzénique.
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Introduction
Les procédés de conversion des aromatiques visent surtout à :

transformer le toluène en benzène par hydrodésalkylation ;
transformer le toluène en benzène et xylènes par dismutation ;
transformer le toluène et les aromatiques lourds en xylènes par
transalkylation ;
convertir le méta et orthoxylène en paraxylène par isomérisation ;
convertir l’éthylbenzène en benzène ou en xylènes par désalkylation
ou isomérisation.
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Introduction
La plupart de ces transformations sont catalytiques et font intervenir un

catalyseur hétérogène acide.
Chaque type de réaction nécessite le choix d’un catalyseur adapté à la sé-
lectivité recherchée.
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PROCÉDÉS DE CONVERSION Hydrodésalkylation
Hydrodésalkylation : Principe
La réaction d’hydrodésalkylation a pour but la production de benzène à

partir de toluène dont la valorisation sur le plan chimique est souvent difficile,
ou éventuellement à partir d’hydrocarbures aromatiques plus lourds (jusqu’à
C1 1).
La réaction principale est donc la suivante :
La réaction est globalement exothermique mais nécessite, pour activer la mo-

lécule aromatique, des températures élevées, généralement comprises entre
600 et 750 ‘o C
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PROCÉDÉS DE CONVERSION Isomérisation des aromatiques en C8
Isomérisation des aromatiques en C8 :Principes
La coupe C8-aromatiques à isomériser est en général constituée essentiel-

lement de mX , oX et d’EB, le paraxylène ayant été extrait dans l’unité
de séparation . Elle peut dans certains cas contenir des quantités réduites
d’oX lorsque, en fonction du contexte, cet isomère est séparé par distillation.
Les teneurs en pX dans la charge d’isomérisation sont très faibles puisque
celle-ci constitue le raffinat de l’unité de séparation du pX qui se trouve en
amont.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
L’isomérisation des trois xylènes entre eux se produit suivant un mécanisme

monofonctionnel acide par l’intermédiaire de carbocations et nécessite seule-
ment l’intervention d’une fonction acide qui est apportée aujourd’hui, pra-
tiquement dans tous les cas, par une zéolithe acide .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Comme l’illustre la figure , dans les gammes de température typiques des
procédés d’isomérisation (350 à 450 oC), la composition du mélange des
trois xylènes est assez peu dépendante de la température alors que la te-
neur en EB du mélange des quatre isomères est un peu plus sensible à ce
paramètre.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Traitement de La Coupe C8 Aromatique

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Procédés de Pétrochimie

Ridha CHERRAYE 1,2

1 Département de Génie des Procédés, Université Kasdi Merbah Ouargla

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