Collège Central des Moines Libanais - Jounieh Année Scolaire

Cycle Collège 2019/2020

Chimie organique
Chapitre 3 : Pétrole et matières synthétiques.

a
Professeur 11/5/ 2020
Juliette Saliba Tabet Classe : 3ème ……. Date :
:
N° de
Nom de l’étudiant :

lib
l’étudiant :

Les lettres A, B, C… représentent les objectifs à cibler. Vous pouvez imprimer tout le fichier et le
coller en entier dans le cahier.

A- Introduction aux sources principales d’énergie : livre pages 135-136-137

Sa
Les sources d’énergie épuisables (dont le stock n’est pas reconstitué naturellement à l’échelle
d’une vie humaine) les plus importantes sont : le pétrole brut, la houille et le gaz naturel. Ils sont
nommés combustibles fossiles parce qu’ils se composent de débris d’organismes ayant vécu des
millions d’années passées.
tte
lie
Ju

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 Sources d’énergie Caractéristiques
 C’est un mélange complexe qui contient le carbone,
l’hydrogène, l’oxygène, l’azote et le soufre.
 Elle est principalement utilisée comme carburant.

La houille

a
 Ces gaz sont constitués en méthane (80%), en éthane (5-

lib
10%), avec de faibles quantités de quelques alcanes lourds.
 Ils se produisent naturellement parfois dans des poches
souterraines.

Les gaz
naturels.
Sa
 Mais on les trouve habituellement associés aux gisements
de pétrole. (Gisement = une concentration d'une ressource
tte
Les gaz naturelle dans le sol ou le sous-sol que l'on peut exploiter
en construisant des puits de forage).

naturels.
lie
Ju

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  Le pétrole brut est un liquide visqueux.
Le pétrole.  Il est formé par des alcanes à chaîne ouverte et des
cycloalcanes.
 Il doit être traité avant d’être utilisé.
 10% de tout le pétrole brut est ensuite transformé en
matières plastiques.
Petra = roche oleum = huile  Pétrole brut → pétrole raffiné.

a
Comment ?
= combustible fossile huileux. Par distillation fractionnée.

lib
Gisements

Sa Pétrole brut transporté dans les

oléoducs pour qu’il soit raffiné
ou traité dans une raffinerie.
tte
lie

Raffinerie = Usine
où s'effectue la
transformation
du pétrole brut en
produits finis.
Ju

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 B- Distillation fractionnée du pétrole : livre pages 138-139.

Définition : c’est le processus qui permet de séparer le pétrole en des fractions

d’hydrocarbures suivant leur point d’ébullition.
Le lien suivant permet de comprendre comment se réalise la distillation fractionnée du pétrole.
https://www.youtube.com/watch?v=G274KhUNkuE

a
Les points à retenir :

Le processus est appelé Distillation fractionnée ou raffinage du pétrole.

lib
Le dispositif est appelé Colonne de distillation fractionnée
Principe  La température dans la colonne est plus élevée à sa base qu’à
son sommet.
 Comme le point d’ébullition s’élève avec l’augmentation du
nombre d’atomes de carbones dans la molécule, les
composants lourds (ayant une température d’ébullition

On parle de cycles répétés de

vaporisation-condensation
Sa 


élevée) se dirigent vers le bas, tandis que les composants
légers (ayant une température d’ébullition plus basse)
migrent dans la colonne vers les différents plateaux plus
élevés.
Les coupes ou fractions seront refroidies à la sortie de chaque
plateau et recueillies sous forme de liquide.

Si la fraction recueillie est formée de plusieurs hydrocarbures

tte
simples ; ces derniers seront séparés par des distillations
supplémentaires.

Les fractions sont à

retenir (du sommet
à la base).
 Les gaz.
lie

 L’essence.
 Le naphta.
 Les
kérosènes.
 Les fiouls
légers =
Ju

diesel.
 Les produits
lourds =
fuel oil.
 Les
lubrifiants.
 L’asphalte.

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 C- Craquage : livre page 139.

Le craquage consiste à diviser les longues molécules d'hydrocarbures en molécules plus

petites. Cette opération peut être effectuée par procédé thermique sous hautes pressions, ou
catalytique (en présence d'un catalyseur chimique).

Toutes les réactions de craquage donnent 2 types de produits: un alcane ayant une chaîne

a
plus courte que l’alcane initial et un alcène à chaîne courte.

Par exemple, le décane est un alcane obtenu par la distillation fractionnée du pétrole.

lib
Cependant, il n’a pas de grandes utilités dans l’industrie. Alors, on réalise le craquage du
décane afin d’obtenir l’octane et l’éthène.

Chaleur et hautes
pressions
C10H22 C8H18 + C2H4

Sa
Remarquons que le nombre d’atomes de chaque élément est conservé. (Loi de Lavoisier =
rien ne se perd, rien ne crée, tout se transforme).
tte
NB : Le craquage est une transformation chimique car il y a la formation de nouveaux produits
tandis que la distillation fractionnée est un processus physique.
lie
Ju

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 Exercices :

Page 151 ex 9 :

a
lib
Sa
tte
lie
Ju

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 Solution :
a) Le dispositif utilisé est appelé « la colonne de distillation fractionnée ».

b) Le processus qui permet de séparer des constituants de pétrole est « la distillation

fractionnée » ou « raffinage du pétrole ».

c) La séparation du mélange se fait d’après la température d’ébullition de chaque

a
composé. Les composés lourds sont récupérés à la base et ceux qui sont légers sont
recueillis au sommet.

lib
d) i- A.
ii- G et H.
iii- B.

Sa
tte
lie

Solution :

a) C20H42 → CxHy + 2C2H4 .

D’après la loi de Lavoisier : rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme.
Le nombre d’atomes de chaque élément est conservé.
Ju

C : 20 = x + 2(2)
20 = x + 4
X = 20 -4 = 16.

H : 42 = y + 2 (4)
42 = y + 8
Y = 42 -8 = 34.

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 b) Dans un alcène, on a une liaison covalente double et toutes les autres liaisons
sont covalentes simples. Cependant, dans un alcane toutes les liaisons sont
covalentes simples.

c) Un alcène fait virer la couleur d’une solution de permanganate de potassium du

violet au vert. Ou un alcène décolore la solution de dibrome ou celle de la
teinture d’iode. (Se référer au cours du chapitre 1).

a
D- Matières synthétiques ou polymères synthétiques : livre pages 140-141-142-143.

lib
Plusieurs matériaux sont fabriqués à partir du pétrole brut : par distillation fractionnée →
craquage → l’un des produits obtenus subira la polymérisation.

 Un polymère synthétique = une macromolécule obtenue en liant ensemble

plusieurs unités répétitives.

 La polymérisation est un processus où plusieurs monomères identiques ou

Ou B + B + B + B …
Exemples :
 Polyéthène.
Sa
différents s’associent ensemble pour former un polymère.

Homopolymère (A apprendre)
Formé d’un seul type de monomère :
A + A + A + A…
Copolymère (Allégé).
Formé de deux ou plusieurs
types de monomères.
A + B + A + B…
Exemples :
 Nylon.
tte
 Polychloroéthène ou polychlorure de  Térylène. (Voiles des
vinyle. bateaux).

 Polystyrène.  Bakélite.


lie

Polypropène.
Ju

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 Obtenu par polymérisation d’addition ou Obtenu par polymérisation de
polyaddition. condensation.

Donc : elle implique des molécules de

monomères ayant une liaison covalente double.

L’équation générale de la polymérisation

a
d’addition est :

n (M) → (M)n

lib
Explication : n molécules du monomère se sont
liées pour former 1 molécule du polymère.

Exemple : n molécules d’éthène se sont liées

pour former 1 molécule de polyéthène.

Sa
La liaison covalente double de chaque éthène se
brise et les atomes de carbone des molécules
séparés d’éthène se soudent ensemble pour
permettre la liaison des unités.

Elle se réalise en présence d’un catalyseur,

chaleur et à haute pression.
tte
lie

Vous allez apprendre les réactions de polymérisation de 5 homopolymères d’après

l’exercice d’application ci-contre.
Ju

 Polyéthène : (gaine isolante des fils électriques).

 Polychloroéthène ou polychlorure de vinyle : (tuyaux d’eau).

 Polystyrène : (mousse de plastique).

 Polypropène : (cageots de bouteilles).

 Teflon = polytétrafluoroéthène : (poêle non-collante).

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 Application :

Ecrire les équations de réactions de polymérisation du polyéthène ; polychloroéthène ;

polystyrène ; polypropène et du Teflon = polytétrafluoroéthène .

Indiquer dans chaque exemple : le monomère, l’unité répétitive puis tracer un fragment de

a
polymère ayant 2 unités.

lib
Polymère = Polyéthène.
Réactions de
polymérisation Chaleur,
catalyseur et
haute
pression.

le monomère
Sa
n
tte
l’unité répétitive ou
motif
lie

un fragment de
polymère ayant 2
unités répétitives.
Ju

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 Polymère = Polychloroéthène ou polychlorure de vinyle
Réactions de
polymérisation Chaleur,
catalyseur et
haute
pression.

a
lib
le monomère

l’unité répétitive ou
motif
Sa
tte
un fragment de
polymère ayant 2
unités répétitives.
lie
Ju

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 Polymère = Polystyrène
Réactions de
polymérisation Chaleur,
catalyseur et haute
pression.

a
n C6H5 C6H5

lib
le monomère

l’unité répétitive ou
motif Sa C6H5

C6H5

un fragment de
tte
polymère ayant 2
unités répétitives.

C6H5 C6H5
lie
Ju

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 Polymère = Polypropène
Réactions de
polymérisation
Chaleur,
catalyseur et haute
pression.

a
lib
n

le monomère

l’unité répétitive ou
motif
Sa
tte
un fragment de
polymère ayant 2
unités répétitives.
lie
Ju

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 Polymère = Teflon = polytétrafluoroéthène
Réactions de
polymérisation
Chaleur,
catalyseur et
haute pression.

a
lib
le monomère

l’unité répétitive ou
motif Sa
tte
un fragment de
polymère ayant 2
unités répétitives.
lie
Ju

Page 14/18
 a
lib
Solution :

a)

b) Propriétés physiques du polyéthène :

Sa
Masse volumique : 0.94 g.cm-3.
Il est inflammable.
Il est un mauvais conducteur de l’électricité.
tte
lie
Ju

Page 15/18
 Solution :

a) Les hydrocarbures sont classés par ordre alphabétique.

b) On peut les classer par ordre croissant de leur nombre d’atomes de carbone.

c)

a
Hydrocarbure Point d’ébullition en ºC
Ethane -89

lib
Butane 0
Hexane 69
Octane 126
Décane 174

d) L’éthane est à l’état gazeux à 20ºC car -89ºC < 20ºC.

Le butane est à l’état gazeux à 20ºC car 0ºC < 20ºC.

Sa
tte
lie
Ju

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 Solution :

a) L’unité répétitive dans :

a
i- ii-

lib
C6H5

iii-

b) i) Styrène.
Sa
ii) Chloroéthène ou chlorure de vinyle.
iv-
tte
iii) Tétrafluoroéthène.
iv) Ethène.

c) Formule semi-développée :
lie

i)
C6H5

ii)
Ju

iii)

iv)

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 a
lib
Solution :

a)
Sa
tte
C6H5
lie

b) (A) Nom du monomère : propène.

Nom du polymère : polypropène.
Ju

(B) Nom du monomère : styrène.

Nom du polymère : polystyrène.

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