UNIVERSITE Rigueur * Excellence * Lumière

DENIS SASSOU N’GUESSO -------------

Faculté des Sciences Appliquées Année académique 2020-2021
L1 Chimie
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Semestre 2
Dr. Arnold Murphy Elouma Ndinga,
Maître-assistant CAMES ------------

Travaux dirigés de
SPECTROCHIMIE MOLECULAIRE

Exercice N°1 : spectroscopie UV-visible et RMN1H

L’acétylacétone en solution dans l’isooctane présente en UV-Visible une bande d’absorption à
λmax = 274 nm (εmax = 12000 L.mol-1 .cm-1).

1) Préciser de quel type de transition il s’agit en justifiant votre réponse.

2) Expliquer pourquoi λmax est aussi élevé. On notera par ailleurs que le spectre RMN 1H de
l’acétylacétone fait apparaître entre autres un signal à champ faible (zone des H
éthyléniques).
Exercice N°2 : spectroscopie infrarouge
L’aspirine, la phénacétine et le paracétamol sont 3 principes actifs qui présentent des
propriétés analgésiques, c’est-a-dire dont l’action est d’éliminer la douleur chez un patient.

Est-il possible de distinguer ces 3 composés par spectroscopie infrarouge ? Justifier.

Exercice N°3 : spectroscopie infrarouge

Attribuer à quatre des cinq composés suivants son spectre infrarouge en indiquant par une
croix sur chaque spectre la(les) bande(s) caractéristique(s) en précisant la vibration
correspondante.

1
2
3
Exercice N°4 : RMN 1H Détermination de structures développées
Tous les spectres sont enregistrés sur un spectromètre opérant à la fréquence de résonance
proton de 300 MHz. Le solvant utilisé est le CDCl3 et la référence est le TMS.

1) C3H6O2

2) C2H5Br

4
 3) C6H12O2

4) C2H3Cl3

5) C3H7Br

5
6) C3H7NO2

7) C7HxO4

8) C5H9NO4

6
Exercice N°5 : Spectrométrie de masse
Lequel des trois structures ci-dessous peut être assigné au spectre de masse présenté dans la fig.
1.1? Lister les principales fragmentations pour chacun de ces composés.

Exercice N°6 : fragmentation des alcools

Les trois spectres ci-dessous correspondent à 3 isomères de formule brute C4H10O. Leur
masse moléculaire est de 74.
Dans chaque cas, reconnaître les pics dominants et les fragments perdus.
Attribuer à chaque formule développée le spectre correspondant.

HO CH3

H3C OH H3C OH
H3C CH3 CH3
A B C

Spectre1 Spectre2 Spectre 3