UNIVERSITE CADI AYYAD ANNEE 2020/2021

FACULTE DES CSIENCES SEMLALIA SMC S5

DEPARTEMENT DE CHIMIE

TD spectroscopie SMC S5 année 2020-2021

Corrigé Séance 4
I)

Spectre IR:
Bande  (cm-1) Attribution

A 3006  Sp2—H

B 2913  CSp3—H

2793
C  CHO
2720

D 1732  C=O

1595  C=C
1476
E CH3
1429

1375 CHO

1
VII)
Spectre de masse:

M+. = 165 impair ceci veut dire que la F B. contient un atome d’azote ou un nombre

impair de N.

%(M+1)+. = 10,261 = 1,1 x nC + 0,36 x nN. nC = 9

10,261 – 9,9 = 0,361 ceci correspond à nN = 1

%(M+2)+. = 0,8901 = (9 x 1,1)2/200 + 0,20 x nO nO = 2

La Formule Brute s’écrit: C9HyO2N et M = 165; d’ou le nombre de H est:

M = 165 = 9 x 12 + 2 x 16 + y + 14 y = 11 donc la F B. c’est C9H11O2N (I = 5)

Spectre IR:

Bande  (cm-1) Attribution

 N—H (stretching)
A 3410 (vibrations d’élongation
asymétrique)
 N—H (stretching)
B 3327 (vibrations d’élongation
symétrique)

C 1680  CO

Les deux bandes à 3400 et 3300cm-1 sont caractéristiques d’une fonction amine:

(-CONH2)
2
 Spectre RMN 1H:

Le spectre RMN présente 5 signaux ce qui correspond à 5 groupes de protons

équivalents; les 6H sont équivalents
I = 5 4 insaturations correspond à un noyau benzénique et l’autre
insaturation restante correspond au groupement carbomyle.
proton (ppm) multiplicité intégration J(Hz) attribution

(a) 7,8 doublet 9mm→2H 6,25

(1H voisins)

(b) 6,6 doublet 9mm→2H 6,25

(1H voisins)

(c) 4,3 Quadruplet 9mm→2H 6,25

Pic large
(d) 4,1 échangeable avec 9mm→2H - -NH2
D2O

(e) 1,35 triplet 14mm→3H 6,25 CH3 C O

Le spectre RMN est enregistré à 100MHz: donc 1ppm correspond à 100Hz et 1ppm
mesure 16mm sur le spectre, donc 1mm correspond à 6,25Hz.
Exemple: les pics du doublet à 7,8 ppm sont espacés de 1mm qui correspond à 6,25 Hz
donc 3J = 6,25 Hz. Il est de même pour le quadruplet à 4,3 ppm.

3
 Structure proposée:

-------------------------------------
VIII)
F: C7H12O3 (I = 2)
Spectre IR:

Bande  (cm-1) Attribution

A 1720  CO (stretching)
(vibrations d’élongation)

B 1160
 Csp2—O (stretching)
(vibrations d’élongation)

C 1030
 Csp3—O (stretching)
(vibrations d’élongation 

4
 Spectre RMN 1H:

Le spectre RMN présente 5 signaux ce qui correspond à 5 groupes de protons

équivalents

proton (ppm) multiplicité intégration J(Hz) attribution

(a) 4,1 quadruplet 2H 7,27

(3H éq. voisins)

(b) 2,75 triplet 2H 7,27

(2H éq. voisins)

triplet
(c) 2,55 2H 7,27
(2H éq. voisins)

(d) 2,18 singulet 3H -

(e) 1,25 triplet 3H 7,27 CH3 C O

Structure proposée: