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Structures chimiques des

principes actifs

Du

Répertoire commenté des


médicaments
2009

Prof. Raphaël Frédérick


1

SYSTÈME
CARDIO-
VASCULAIRE

1
1.1
MEDICAMENTS DE L’INSUFFISANCE
CARDIAQUE
1.1.1. GLYCOSIDES DIGITALIQUES

1.1.2. INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASES

2
1.1.3. SYMPATHICOMIMETIQUES

3
1.2
ANTIANGOREUX
1.2.1. DERIVES NITRES

1.2.2. MOLSIDOMINE : analogue aux dérivés nitrés.

1.2.3. IVABRADINE

4
1.3
ANTIARYTHMIQUES

5
6
1.4
ANTIHYPERTENSEURS

1.4.1. BÊTA-BLOQUANTS

7
8
9
1.4.2. ANTAGONISTES DU CALCIUM

1.4.2.1. VERAPAMIL

1.4.2.2 DIHYDROPYRIDINES

10
11
1.4.2.3. DILTIAZEM

12
1.4.3. INHIBITEURS DE L’ENZYME DE CONVERSION

1.4.3.b CAPTOPRIL
1.4.3.a BENAZEPRIL

1.4.3.c CILAZAPRIL
1.4.3.d ENALAPRIL

1.4.3.e FOSINOPRIL
1.4.3.f LISINOPRIL

13
1.4.3.g PERINDOPRIL 1.4.3.h QUINAPRIL

1.4.3.i RAMIPRIL

1.4.4. SARTANS (SELECTIVE ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS)

1.4.4.a CANDESARTAN
1.4.4.b EPROSARTAN

14
1.4.4.d LOSARTAN
1.4.4.c IRBESARTAN

1.4.4. e OLMESARTAN 1.4.4.f TELMISARTAN

15
1.4.5. INHIBITEURS DE LA RENINE

1.4.6. VASODILATATEURS

16
1.4.7. ALPHA-BLOQUANTS

1.4.7.a PRAZOSIN 1.4.7.b PHENTOLAMINE

1.4.8. ANTIHYPERTENSEURS CENTRAUX

1.4.8.a CLONIDINE 1.4.8.b GUANFACINE

1.4.8.c METHYLDOPA 1.4.8.d MOXONIDINE

17
1.4.9. ASSOCIATIONS

Les structures sont à rechercher dans les classes précédentes. En ce qui concerne les
diurétiques :

CHLORTALIDONE : voir 1.5.1.a

HYDROCHLOROTHIAZIDE :
voir 1.5.4.c

INDAPAMIDE : voir 1.5.1.b

18
1.5
DIURETIQUES
1.5.1. DIURETIQUES AUGMENTANT LA PERTE DE POTASSIUM

1.5.1.a CHLORTHALIDONE 1.5.1.b INDAPAMIDE

1.5.1.c BUMETANIDE 1.5.1.d FUROSEMIDE

19
1.5.2. DIURETIQUES D’EPARGNE POTASSIQUE

1.5.2.b SPIRONOLACTONE
1.5.2.a CANRENOIC ACID

1.5.3. INHIBITEURS DE L’ANHYDRASE CARBONIQUE

20
1.5.4. ASSOCIATIONS DE DIURETIQUES

1.5.4.a ALTIZIDE (ALTHIAZIDE) 1.5.4.b AMILORIDE

1.5.4.c HYDROCHLOROTHIAZIDE 1.5.4.d EPITIZIDE (EPITHIAZIDE)

ADDENDA : PREPARATIONS DE POTASSIUM A USAGE ORAL

21
1.6
MEDICAMENTS DE L’HYPOTENSION
1.6.1. MEDICAMENTS DE L’HYPOTENSION AIGUE

1.6.1.a DOBUTAMINE 1.6.1.b DOPAMINE

1.6.2. MEDICAMENTS DE L’HYPOTENSION CHRONIQUE

1.6.2.b AMEZINIUM METHYL


1.6.2.a ETILEFRIN SULFATE

22
ADDENDA

23
1.7
MEDICAMENTS DES TROUBLES
VASCULAIRES

1.7.a BUFLOMEDIL 1.7.b CINNARIZINE

1.7.1.c R = CH(CH3)2 : DIHYDROERGOCORNINE MESYLATE


(CO-DERGOCRINE MESYLATE est un mélange de composés similaires,
avec différents substituants R)

24
+
1.7.d NAFTIDROFURYL
1.7.e PENTOXIFYLLINE
(mélange de 4 stéréoisomères)

1.7.d PIRACETAM

25
1.8
VEINOTROPES ET CAPILLOTROPES

1.8.a DIOSMIN 1.8.b TROXERUTIN

1.8.c NAFTAZONE

26
1.8.d AESCIN

NOTE : O-(-HYDROXYETHYL) RUTOSIDES : mélange de dérivés alkylés de la


rutine, sur ses fonctions phénoliques (composés mono-, di-, tri- et tétra-hydroxyéthyl),
dont la TROXERUTIN (1.8.b) est le composé majeur.

ADDENDA : PRODUIT SCLEROSANT

27
1.9
MEDICAMENTS
ANTITHROMBOTIQUES
1.9.1. ANTIAGREGANTS

1.9.1.a CLOPIDOGREL 1.9.1.b TICLOPIDINE

1.9.1.c DIPYRIDAMOLE 1.9.1.d EPTIFIBATIDE (INTEGRILIN)

28
1.9.2. ANTICOAGULANTS (AUTRES QUE LES HEPARINES)

D-Phe-Pro-Arg-Pro-(Gly)4-Asn-Gly-Asp-Phe-(Glu)2-Ile-Pro-(Glu)2-Tyr-Leu

1.9.2.a BIVALIRUDIN

29
1.9.2.b FONDAPARINUX SODIUM

1.9.2.c EPOPROSTENOL 1.9.2.d PHENPROCOUMON


(PROSTACYCLIN)

30
1.9.2.f ACENOCOUMAROL
1.9.2.e WARFARIN

31
1.10
ANTIHEMORRAGIQUES
1.10.3. VITAMINE K

1.10.3. PHYTOMENADIONE (VITAMIN K1)

1.10.4. ANTIFIBRINOLYTIQUES

1.10.5. HEMOSTATIQUES NON SPECIFIQUES

32
1.10.6. PREPARATIONS A USAGE LOCAL

1.10.6 APROTININ

33
1.11
HYPOLIPIDEMIANTS
1.11.1. FIBRATES

1.11.1.a BEZAFIBRATE 1.11.1.b CIPROFIBRATE

34
1.11.3 ACIPIMOX

1.11.3. ACIPIMOX

1.11.4. STATINES

1.11.4.a ATORVASTATIN 1.11.4.b FLUVASTATIN

1.11.4.c PRAVASTATIN 1.11.4.d ROSUVASTATIN

35
1.11.5. EZETIMIBE

36
2

SYSTÈME
GASTRO-
INTESTINAL

37
2.1
MEDICAMENTS DE LA PATHOLOGIE
GASTRIQUE ET DUODENALE
2.1.1. INHIBITEURS DE LA SECRETION ACIDE GASTRIQUE

2.1.1.a CIMETIDINE
(Z, E equilibrium)
2.1.1 .b RANITIDINE
(Z, E equilibrium)

2.1.1.c ESOMEPRAZOLE (FORME S de


l’OMEPRAZOLE RACEMIQUE) 2.1.1.d LANSOPRAZOLE

38
2.1.1.e PANTOPRAZOLE 2.1.1.f RABEPRAZOLE

2.1.3. DIVERS

2.1.3.b DIMETHICONE

(SIMETHICONE : mélange avec SiO2)


2.1.3.a SUCRALFATE (COMPOSE
AVEC Al(OH)3)

39
2.2
SPASMOLYTIQUES

2.2.a ALVERINE 2.2.b BUTYLHYOSCINE BROMIDE


(N-BUTYLSCOPOLAMMONIUM
BROMIDE)

2.2.d OTILONIUM BROMIDE


(OCTYLONIUM BROMIDE)

2.2.c MEBEVERINE

40
2.2.e PHLOROGLUCINOL 2.2.f TRIMETHYLPHLOROGLUCINOL

41
2.3
MEDICAMENTS POUR LE FOIE, LA
VESICULE ET LE PANCREAS

2.3.a URSODEOXYCHOLIC ACID 2.3.b HYMECROMONE

42
2.4
ANTIEMETIQUES

2.4.1 GASTROPROCINETIQUES

2.4.1.a ALIZAPRIDE
2.4.1.b DOMPERIDONE

2.4.1.c METOCLOPRAMIDE 2.4.1.d CISAPRIDE

43
2.4.2. ANTAGONISTES 5HT3

2.4.2.b ONDANSETRON
2.4.2.a GRANISETRON

2.4.2.d TROPICETRON
2.4.2.c PALONOSETRON

2.4.3 ANTAGONISTES NK1

44
2.5
LAXATIFS
2.5.3 LAXATIFS OSMOTIQUES

2.5.3.a LACTITOL
2.5.3.b LACTULOSE

2.5.3.c SORBITOL
2.5.3.d MACROGOL (POE, PEG)

45
2.5.4 LAXATIFS DE CONTACT

2.5.4.b BISACODYL
2.5.4.a SENNOSIDE B

2.5.4.c BISOXATIN 2.5.4.d SODIUM PICOSULFATE

2.5.5 LAXATIFS A USAGE RECTAL

2.5.5.b SODIUM LAURYL


SULFOACETATE

2.5.5.a SODIUM DOCUSATE

46
2.6
ANTIDIARRHEIQUES

2.7
MEDICAMENTS DES AFFECTIONS
INFLAMMATOIRES DE L’INTESTIN

2.7.b MESALAZINE
2.7.a SULFASALAZINE

47
2.8
ANTISEPTIQUES INTESTINAUX

2.9
MEDICAMENTS CONTRE LES
HEMORROIDES
LIDOCAINE : voir 1.3.c POLIDOCANOL : voir 1.8.e
NITROGLYCERINE : voir 1.2.1.b

2.9.a AMYLOCAINE 2.9.b BISMUTH SUBGALLATE

48
2.9.d CINCHOCAINE

2.9.c FLUOCINOLONE ACETONIDE

2.9.f TRIAMCINOLONE ACETONIDE


2.9.e PREDNISOLONE CAPROATE

2.9 .g FLUOCORTOLONE CAPROATE 2.9 .h FLUOCORTOLONE PIVALATE

49
3

SYSTÈME
URO-GENITAL

50
3.1
MEDICAMENTS UTILISES DANS LES
PROBLEMES VESICAUX

3.1.a BETHANECHOL CHLORIDE

3.1.b DARIFENACIN

3.1.c DULOXETINE
3.1.d FESOTERODINE

51
3.1.f OXYBUTYNIN

3.1.e FLAVOXATE

3.1.g SOLIFENACIN

3.1.h TOLTERODINE

52
3.2
MEDICAMENTS DE L’HYPERTROPHIE
BENIGNE DE LA PROSTATE

3.2.1. ALPHA1-BLOQUANTS

3.2.1.a ALFUZOSIN 3.2.1.b TAMSULOSIN

53
3.2.2. INHIBITEURS DE LA 5-ALPHA REDUCTASE

3.2.2.a DUTASTERIDE 3.2.2.b FINASTERIDE

54
3.3
MEDICAMENTS DE L’IMPUISSANCE

3.3.1. ALPROSTADIL
(PROSTAGLANDINE E1) 3.3.2. YOHIMBIN

3.3.3.a TADALAFIL 3 .3.3.b VARDENAFIL

55
3.4. DIVERS

3.4.b METHENAMINE
3.4.a BROMOCAMPHOR

3.4.c CITRIC ACID


3.4.d ARBUTIN

56
3.4.e PHENAZOPYRIDINE

57
4

SYSTÈME
RESPIRATOIRE

58
4.1
MEDICAMENTS DE L’ASTHME ET DE
LA BRONCHOPNEUMOPATHIE
CHRONIQUE OBSTRUCTIVE (BPCO)
4.1.1. SYMPATHICOMIMETIQUES

R1 R2 R3 R4

4.1.1.a
FENOTEROL OH H OH
(mélange
racémique
RR + SS)

4.1.1.b HOCH2 OH H -C(CH3)3


SALBUTAMOL

4.1.1.c OH H OH -C(CH3)3
TERBUTALINE

4.1.1.d
FORMOTEROL OH H
(mélange
racémique
RR + SS)

4.1.1.e HOCH2 OH H
SALMETEROL

59
4.1.2. ANTICHOLINERGIQUES

4.1.2.a IPRATROPIUM BROMIDE 4.1.2.b TIOTROPIUM BROMIDE

4.1.4. CORTICOSTEROIDES A INHALER

4.1.4.a BECLOMETHASONE 4.1.4.b BUDESONIDE


DIPROPIONATE

4.1.4.c FLUTICASONE PROPIONATE

60
4.1.6. THEOPHYLLINE

4.1.7. INHIBITEURS DE LA LIBERATION DE MEDIATEURS

4.1.8. ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DES LEUCOTRIENES

4.1.8.a MONTELUKAST 4.1.8.b ZAFIRLUKAST

61
4.2
ANTITUSSIFS, MUCOLYTIQUES ET
EXPECTORANTS

4.2.1. ANTITUSSIFS

NOTE CONCERNANT LES REPRESENTATIONS GRAPHIQUES :

62
4.2.1.a CODEINE 4.2.1.b DIHYDROCODEINE

4.2.1.c ETHYLMORPHINE 4.2.1.d PHOLCODINE

4.2.1.e THEBACON 4.2.1.f DEXTROMETHORPHAN

63
4.2.1.g NOSCAPINE 4.2.1.h PENTOXYVERINE

4.2.1.i LEVODROPROPIZINE
(énantiomère S)
4.2.1.j CLOPERASTINE

64
4.2.2 MUCOLYTIQUES ET EXPECTORANTS

4.2.2.a ACETYLCYSTEINE (L) 4.2.2.b CARBOCYSTEINE (L)

4.2.2.d THIAMPHENICOL GLYCINATE


4.2.2.c BROMHEXINE ACETYL-L-CYSTEINATE

4.2.2.e MESNA
4.2.2.f AMBROXOL

65
4.2.3. ASSOCIATIONS

VOIR LES STRUCTURES CI-DESSUS. AUTRES COMPOSES :

4.2.3.a SULFOGAIACOL
4.2.3.b EUCALYPTOL

4.2.3.c (+) CAMPHOR 4.2.3.d GUAIACOL

4.2.3.e MEPYRAMINE
4.2.3.f PHENYLEPHRINE

66
4.2.3.g DOXYLAMINE
4.2.3.h OXOMEMAZINE

4.3
ANALEPTIQUES RESPIRATOIRES

67
4.4
MEDICAMENTS DES RHINITES ET
SINUSITES

4.4.1 SPECIALITES ORALES

4.4.1.a PSEUDOEPHEDRINE 4.4.1.b TRIPROLIDINE

4.4.1.c DESLORATADINE
4.4.1.d CETIRIZINE
(R = LEVOCETIRIZINE )

68
PHENYLEPHRINE : voir 4.2.3.f

4.4.1.e LORATADINE

4.4.1.g DIPHENYLPYRALINE

4.4.1.f CHLORPHENAMINE

4.4.2. PREPARATIONS NASALES

4.4.2.a EPHEDRINE 4.4.2.b NAPHAZOLINE

69
4.4.2.c OXYMETAZOLINE 4.4.2.d TRAMAZOLINE

BECLOMETASONE DIPROPIONATE :
voir 4.1.4.a

BUDESONIDE : voir 4.1.4.b

CROMOGLYCATE : voir 4.1.7

FLUTICASONE PROPIONATE :
voir 4.1.4.c

4.4.2.e XYLOMETAZOLINE IPATROPIUM : voir 4.1.2.a

PHENYLEPHRINE : voir 4.2.3.f

SILVER VITELLINATE : argent colloïdal


stabilisé par une protéine (vitellin)

4.4.2.g MOMETASONE FUROATE


4.4.2.f FLUTICASONE FUROATE

70
4.4.2.i AZELASTINE
4.4.2.h FLUNISOLIDE

4.4.2.j LEVOCABASTINE
4.4.2.k DEXAMETHASONE

71
PREDNISOLONE ACETATE
voir 12.2.2.b

4.4.2.l FRAMYCETIN
(NEOMYCIN B)

4.4.2.n DIMETHINDENE

4.4.2.m CETRIMONIUM BROMIDE

72
4.4.3. PREPARATIONS A INHALER

EUCALYPTOL : voir 4.2.3.b


CAMPHRE : voir 4.2.3.c
GUAIACOL : voir 4.2.3.d

4.4.3.a (-)-MENTHOL

4.4.3.b EUGENOL 4.4.3.c THYMOL

4.4.3.d BENZYL BENZOATE


4.4.3.e BENZYL CINNAMATE

73
5

DOULEUR ET
INFLAMMATION

74
5.1
ANALGESIQUES - ANTIPYRETIQUES
5.1.1. PARACETAMOL : voir 4.2.3.i.

5.1.2 ACIDE ACETYLSALICYLIQUE

5.1.3. METAMIZOL

5.1.4. NEFOPAM

75
5.1.5 ASSOCIATIONS

BUTYLHYOSCINE : voir 2.2.b

CODEINE : voir : 4.2.1.a

5.1.5.a L-ASCORBIC ACID


(VITAMIN C)

76
5.2
ANTIINFLAMMATOIRES NON
STEROIDIENS (AINS)
5.2.1. DERIVES ARYLACETIQUES

MISOPROSTOL en association : voir 2.1.1.g

5.2.1.a ACECLOFENAC
5.2.1.b DICLOFENAC

5.2.2 DERIVES ARYLPROPIONIQUES

5.2.2.a FLURBIPROFEN
5.2.2.b IBUPROFEN

77
5.2.2.c KETOPROFEN 5.2.2.d NAPROXEN

5.2.3. DERIVES INDOLIQUES

5.2.3.a INDOMETHACIN

5.2.3.b PROGLUMETACIN

78
5.2.4. OXICAMS

5.2.4.a MELOXICAM 5.2.4.b PIROXICAM

5.2.5. AINS COX-2 SELECTIFS

5.2.5.a ETORICOXIB 5.2.5.b CELECOXIB

79
5.2.5.c PARECOXIB

5.2.6. NABUMETONE

80
5.3
SUBSTANCES DIVERSES UTILISEES
DANS DES PATHOLOGIES
OSTEO-ARTICULAIRES

5.3.1. MEDICAMENTS DES AFFECTIONS RHUMATISMALES

5.3.1.b AURANOFIN
5.3.1.a HYDROXYCHLOROQUINE

5.3.1.c LEFLUNOMIDE

81
5.3.2 MEDICAMENTS DE LA GOUTTE

5.3.2.a COLCHICINE 5.3.2.b ALLOPURINOL

5.3.3. DIVERS

5.3.3.a GLUCOSAMINE

5.3.3.b HYALURONIC ACID, SODIUM SALT

82
5.4
ANALGESIQUES MORPHINIQUES

5.4.a MORPHINE
5.4.b FENTANYL

83
DIHYDROCODEINE : voir 4.2.1.b

5.4.c TRAMADOL

5.4.d DEXTROPROPOXYPHENE
5.4.e PIRITRAMIDE

5.4.f PETHIDINE 5.4.g PENTAZOCINE

84
5.4.h METHADONE
5.4.i OXYCODONE

5.4.j HYDROMORPHONE 5.4.k BUPRENORPHINE

NALOXONE : voir 5.5

PARACETAMOL : voir 4.2.3.i

5.4.l TILIDINE

85
5.5
ANTAGONISTES MORPHINIQUES

86
6

SYSTÈME
NERVEUX

87
6.1
HYPNOTIQUES, SEDATIFS,
ANXIOLYTIQUES

6.1.1. BENZODIAZEPINES

6.1.1.a ALPRAZOLAM 6.1.1.b BROMAZEPAM

6.1.1.c BROTIZOLAM 6.1.1.d CLOBAZAM

88
R1 R2 R3 R4
6.1.1.e NO2 H H Cl
CLONAZEPAM
6.1.1.f Cl H COOH H
CLORAZEPIC
ACID
6.1.1.i Cl CH3 H H
DIAZEPAM
6.1.1.j
ETHYL Cl H COOC2H5 F
LOFLAZEPATE
6.1.1.k NO2 CH3 H F
FLUNITRAZEPAM
6.1.1.l Cl (C2H5)2N(CH2)2 H F
FLURAZEPAM
6.1.1.n Cl H OH Cl
LORAZEPAM
6.1.1.o Cl CH3 OH Cl
LORMETAZEPAM
6.1.1.q NO2 H H H
NITRAZEPAM
6.1.1.r Cl H H H
NORDAZEPAM
6.1.1.s Cl H OH H
OXAZEPAM
6.1.1.t Cl H H
PRAZEPAM

89
6.1.1.h CLOXAZOLAM
6.1.1.g CLOTIAZEPAM

6.1.1.m LOPRAZOLAM 6.1.1.p MIDAZOLAM

6.1.1.u TETRAZEPAM 6.1.1.v TRIAZOLAM

90
ADDENDA : ANTAGONISTE DES BENZODIAZEPINES :

6.1.2. MEDICAMENTS APPARENTES AUX BENZODIAZEPINES

6.1.2.a ZALEPLON 6.1.2.b ZOLPIDEM

91
6.1.4 MEDICAMENTS DIVERS

6.1.4.a HYDROXYZINE 6.1.4.b BUSPIRONE

6.1.4.d DIPHENHYDRAMINE
6.1.4.c MELATONIN

92
6.2
ANTIPSYCHOTIQUES
6.2.1. PHENOTHIAZINES ET THIOXANTHENES

6.2.1.a PROTHIPENDYL 6.2.1.b LEVOMEPROMAZINE

6.2.1.c ZUCLOPENTHIXOL
(décanoate de - = 6.2.1.d CLOTHIAPINE
ester dérivé de n-C9H19COOH)

93
DERIVE DE THIOXANTHENES + ANTIDEPRESSEUR

6.2.2. BUTYROPHENONES ET DIPHENYLPIPERIDINES

6.2.2.a MELPERONE 6.2.2.b DROPERIDOL

6.2.2.c PIPAMPERONE 6.2.2.d BENPERIDOL

94
6.2.2.e HALOPERIDOL 6.2.2.f BROMPERIDOL
(décanoate de - = (décanoate de - =
ester dérivé de n-C9H19COOH) ester dérivé de n-C9H19COOH)

6.2.2.g FLUSPIRILENE
6.2.2.h PIMOZIDE

95
6.2.3. BENZAMIDES

6.2.3.a AMISULPRIDE 6.2.3.b LEVOSULPIRIDE


(SULPIRIDE = mélange racémique)

6.2.4 ANTIPSYCHOTIQUES ATYPIQUES

6.2.4.b CLOZAPINE
6.2.4.a ARIPIPRAZOLE

6.2.4.c OLANZAPINE 6.2.4.d QUETIAPINE

96
6.2.4.e RISPERIDONE 6.2.4.f SERTINDOLE

97
6.3
ANTIDEPRESSEURS

6.3.1. ANTIDEPRESSEURS TRICYCLIQUES, SUBSTANCES APPARENTEES


ET INHIBITEURS SELECTIFS DE LA RECAPTURE DE LA SEROTONINE
(ISRS)

6.3.1.a CLOMIPRAMINE 6.3.1.b IMIPRAMINE

6.3.1.c NORTRIPTYLINE 6.3.1.d AMITRIPTYLINE

6.3.1.e DOSULEPIN 6.3.1.f DOXEPIN

98
DULOXETINE : voir 3.1.c

6.3.1.g BUPROPION

6.3.1.h MAPROTILINE
6.3.1.i MIANSERIN

6.3.1.k REBOXETINE
6.3.1.j MIRTAZAPINE (racémique RR + SS)

99
6.3.1.m VENLAFAXINE
6.3.1.l TRAZODONE

6.3.1.n ESCITALOPRAM
(CITALOPRAM = mélange racémique) 6.3.1.o FLUOXETINE

6.3.1. p FLUVOXAMINE
6.3.1.q PAROXETINE

100
6.3.1.r SERTRALINE

6.3.3. INHIBITEURS DES MONOAMINE OXYDASES

6.3.3.a MOCLOBEMIDE 6.3.3.b PHENELZINE

101
6.4
STIMULANTS CENTRAUX

6.4.a ATOMOXETINE
6.4.b FENETHYLLINE

6.4.c METHYLPHENIDATE
(racémique RR + SS)
6.4.d MODAFINIL

102
6.5
ANTIPARKINSONIENS
6.5.1 LEVODOPA + INHIBITEUR DE LA DOPADECARBOXYLASE

6.5.1.c BENSERAZIDE

6.5.1.b CARBIDOPA

6.5.2. AGONISTES DOPAMINERGIQUES

6.5.2.a BROMOCRIPTINE
6.5.2.b PERGOLIDE

103
6.5.2.c PRAMIPEXOLE 6.5.2.d ROPINIROLE

6.5.3. INHIBITEURS DE LA CATECHOL-O-METHYL TRANSFERASE (COMT)

6.5.3.a ENTACAPONE 6.5.3.b TOLCAPONE

6.5.4. INHIBITEURS DE LA MONOAMINE OXYDASE B

6.5.4.a RASAGILINE 6.5.4.b SELEGILINE

104
6.5.5 ANTICHOLINERGIQUES

6.5.5.b TRIHEXYPHENIDYL

6.5.5.a BIPERIDEN

6.5.6 AMANTADINE

6.5.6. AMANTADINE

105
6.6
ANTIEPILEPTIQUES
6.6.1 ACIDE VALPROÏQUE ET VALPROATE

6.6.2 CARBAMAZEPINE ET OXCARBAZEPINE

6.6.2.a CARBAMAZEPINE 6.6.2.b OXCARBAZEPINE

6.6.3. PHENYTOÏNE

106
6.6.4 PHENETURIDE

6.6.5 ETHOSUXIMIDE

6.6.6. PHENOBARBITAL ET PRIMIDONE

6.6.6.a PHENOBARBITAL 6.6.6.b PRIMIDONE

107
6.6.7. ANTIEPILEPTIQUES DIVERS

6.6.7.b GABAPENTINE
6.6.7.a FELBAMATE

6.6.7.c LAMOTRIGINE
6.6.7.d LEVETIRACETAM

6.6.7.e PREGABALIN

6.6.7.f TIAGABINE

108
6.6.7.h VIGABATRIN
6.6.7.g TOPIRAMATE

109
6.7
ANTIMIGRAINEUX
6.7.1 MEDICAMENTS DE LA CRISE AIGÜE

6.7.1.a ALMOTRIPTAN
6.7.1.b ELETRIPTAN

6.7.1.c NARATRIPTAN 6.7.1.d RIZATRIPTAN

6.7.1.e SUMATRIPTAN 6.7.1.f ZOLMITRIPTAN

110
6.7.1.g DIHYDROERGOTAMINE 6.7.1.h ERGOTAMINE

6.7.2. MEDICAMENTS PROPHYLACTIQUES

6.7.2.b METHYSERGIDE
6.7.2.a FLUNARIZINE

CLONIDINE : voir 1.4.8.a

6.7.2.c OXETORONE

111
6.7.3. ASSOCIATIONS ANTIMIGRAINEUSES

ACETYLSALICYLIC ACID : voir 5.1.2


METOCLOPRAMIDE : voir 2.4.1.c

112
6.8
ANTIHISTAMINIQUES H1

CETIRIZINE et LEVOCETIRIZINE :
voir 4.4.1.d
CINNARIZINE : voir 1.7.b
DESLORATADINE : voir 4.4.1.c
DOMPERIDONE : voir 2.4.1.b
LORATADINE : voir 4.4.1.e
DIPHENHYDRAMINE : voir 6.1.4.d
DIMETHINDENE : voir 4.4.2.n
CINNARIZINE : voir 1.7.b 6.8.a ALIMEMAZINE

6.8.c CYPROHEPTADINE
6.8.b BUCLIZINE

113
6.8.e DIMENHYDRINATE
6.8.d DEXCHLORPHENIRAMINE

6.8.f EBASTINE 6.8.g FEXOFENADINE

114
6.8.h KETOTIFEN
6.8.i MECLOZINE

6.8.k PROMETHAZINE
6.8.j MIZOLASTINE

ADDENDA : BETAHISTINE

6.8.l BETAHISTINE

115
6.9
INHIBITEURS DES CHOLINESTERASES

6.9.a PYRIDOSTIGMINE BROMIDE


6.9.b NEOSTIGMINE
METHYLSULFATE

116
6.10
MEDICAMENTS DE LA MALADIE
D’ALZHEIMER
6.10.1. INHIBITEURS DES CHOLINESTERASES

6.10.1.a DONEPEZIL
6.10.1.b RIVASTIGMINE

6.10.2. AUTRES MEDICAMENTS DE LA MALADIE D’ALZHEIMER

117
7

SYSTÈME
HORMONAL

118
7.1
GLUCOCORTICOIDES

BECLOMETASONE DIPROPIONATE :
voir 4.1.4.a

BUDESONIDE : voir 4.1.4.b


7.1.a

R1 = R2 = H, BETAMETHASONE
DEXAMETHASONE : voir 4.4.2.k
R1 = PO3--, 2 Na+. R2 = H,
BETAMETHASONE DISODIUM
PHOSPHATE
TRIAMCINOLONE ACETONIDE :
R1 = COCH3. R2 = H,
voir 2.9.f
BETAMETHASONE ACETATE

R1 = R2 = COC2H5,
BETAMETHASONE DIPROPIONATE

7.1.c HYDROCORTISONE
7.1.b DEXAMETHASONE DISODIUM
PHOSPHATE

119
ADDENDA : 7.1.e TETRACOSACTIDE

Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-Gly-Lys-Lys-Arg-Arg-Pro-

-Val-Lys-Val-Tyr-Pro

120
7.2
MEDICAMENTS DE LA THYROIDE

7.2.a LEVOTHYROXINE 7.2.b LIOTHYRONINE

7.2.c PROPYLTHIOURACIL 7.2.d THIAMAZOLE

121
7.3
HORMONES SEXUELLES

7.3.1. ESTROGENES

7.3.1.b R = H, ESTRADIOL

7.3.1.a ESTRIOL 7.3.1.c R = CO(CH2)3CH3 VALERATE

7.3.1.d POLYESTRADIOLPHOSPHATE

122
7.3.2. MODULATEURS SELECTIFS DES RECEPTEURS AUX ESTROGENES

7.3.2.a CLOMIPHENE 7.3.2.b TAMOXIFEN


(mélange Z + E) (stéréoisomère unique)

7.3.2.c TOREMIFENE
(stéréoisomère unique) 7.3.2.d RALOXIFENE

7.3.2.e FULVESTRANT

123
7.3.3. INHIBITEURS DE L’AROMATASE

7.3.3.a ANASTROZOLE 7.3.3.b EXEMESTANE

7.3.3.c LETROZOLE

7.3.4. PROGESTATIFS

7.3.4.a DESOGESTREL 7.3.4.b DYDROGESTERONE

124
7.3.4.c NOMEGESTROL ACETATE 7.3.4.d MEGESTROL ACETATE

7.3.4.e LEVONORGESTREL
7.3.4.f LYNESTRENOL

7.3.4.g R = H : NORETHISTERONE

7.3.4.h R = COCH3 : 7.3.4.i MEDROXYPROGESTERONE


NORETHISTERONE ACETATE ACETATE

125
7.3.4.j PROGESTERONE 7.3.4.k ETONOGESTREL

7.3.5. ANTIPROGESTATIFS

7.3.5. MIFEPRISTONE

7.3.6. ESTROPROGESTATIFS

7.3.6.a ETHINYLESTRADIOL 7.3.6.b NORGESTIMATE

126
7.3.6.c GESTODENE
7.3.6.d DROSPIRENONE

ESTRADIOL : voir 7.3.1.b

ESTRADIOL VALERATE : voir 7.3.1.c

MEDROXYPROGESTERONE
ACETATE : voir 7.3.4.i

NORETHISTERONE : voir 7.3.4.g

NORGESTREL (racémique) :
7.3.6.e NORELGESTROMIN
voir LEVONORGESTREL 7.3.4.e
(la forme lévo est la forme active)

7.3.6.f DIENOGEST
7.3.6.g TIBOLONE

127
7.3.7. ANDROGENES ET STEROIDES ANABOLISANTS

7.3.7.a ANDROSTANOLONE 7.3.7.b R = H : TESTOSTERONE


R = COR’ : prodrogues esters diverses

7.3.7.d NANDROLONE DECANOATE


7.3.7.c MESTEROLONE

7.3.8. ANTIANDROGENES

7.3.8.a BICALUTAMIDE
7.3.8.b CYPROTERONE ACETATE

128
7.3.8.c FLUTAMIDE

7.3.9. DIVERS

- GONADORELINE (LH-RF) ET ANALOGUES SYNTHETIQUES :

R1 R2

7.3.9.a GONADORELIN Gly NH-CH2-CONH2

7.3.9.b TRIPTORELIN D-Trp NH-CH2-CONH2

7.3.9.c LEUPRORELIN D-Leu NHC2H5

7.3.9.d BUSERELIN NHC2H5

7.3.9.e GOSERELIN NHNHCONH2

129
- ANTAGONISTES DE LA GONADORELINE (LH-RF)

7.3.9.f CETRORELIX

7.3.9.g GANIRELIX

- DANAZOL

7.3.9.h DANAZOL

130
- AGONISTES DOPAMINERGIQUES

7.3.9.i CABERGOLINE

131
7.4
MEDICAMENTS DU DIABETE
7.4.1. INSULIN (HUMAN)

INSULIN GLULISINE : remplacement de Asn en position 3 de la chaîne B par Lys et de


Lys en position 29 de la chaîne B par Glu.
INSULIN LISPRO : inversion de la séquence Pro-Lys en Lys-Pro, en position 28-29 de
la chaîne B.
INSULIN ASPART : remplacement de Pro par Asp en position 28 de la chaîne B.
INSULIN GLARGINE : élongation de la chaîne B par deux arginines et remplacement
de l’asparagine terminale de la chaîne A par la glycine.
INSULIN DETEMIR : délétion de la thréonine N°30 de la chaîne B et acylation de
l’amine -terminale de la lysine N°29 de la chaîne B par le groupe myristoyle
CH3(CH2)12CO-.

132
7.4.2. METFORMIN

7.4.3. SULFAMIDES HYPOGLYCEMIANTS

7.4.3.a GLIBENCLAMIDE 7.4.3.b GLICLAZIDE

7.4.3.d GLIPIZIDE
7.4.3.c GLIMEPIRIDE

133
7.4.4. GLINIDES

7.4.5. GLITAZONES

7.4.5.a PIOGLITAZONE 7.4.5.b ROSIGLITAZONE

134
7.4.6. MEDICAMENTS AGISSANT SUR LES INCRETINES

7.4.6.a. EXENATIDE

7.4.7. ACARBOSE

ADDENDA : MEDICAMENTS DE L’HYPOGLYCEMIE

135
7.5
AUTRES MEDICAMENTS DU
SYSTÈME HORMONAL
7.5.1. CALCITONINE

7.5.1. SALCATONINE (calcitonine de saumon, synthétique)

7.5.2. TERIPARATIDE

7.5.3. CINACALCET

136
7.5.5 HORMONES HYPOPHYSAIRES ET HYPOTHALAMIQUES

7.5.5.a DESMOPRESSIN

7.5.5.b TERLIPRESSIN

137
s

7.5.5.c SOMATORELIN (SOMATOLIBERIN) (humaine)

7.5.5.d OCTREOTIDE

7.5.5.e SOMATOSTATIN

138
7.5.5.f LANREOTIDE

139
8

INFECTIONS

140
8.1
ANTIBACTERIENS
8.1.1. ANTIBIOTIQUES BETA-LACTAMES

R1 R2

8.1.1.1.a
BENZYLPENICILLIN,
également, sel avec ½ mole de H
BENZATHINE :

8.1.1.1.b
PHENOXYMETHYLPENICILLIN H

8.1.1.1.c
CLOMETOCILLIN H

8.1.1.1.d
FLUCLOXACILLIN H

141
R1 R2

8.1.1.1.e
OXACILLIN H

8.1.1.1.f
AMPICILLIN H

8.1.1.1.
AMOXICILLIN H

142
R1 R2

8.1.1.1.i
TEMOCILLIN CH3O

8.1.1.1.j
TICARCILLIN H

8.1.1.1.k
PIPERACILLIN H

143
R1 R2

8.1.1.2.a
CEFADROXIL H

8.1.1.2.b
CEPHALEXIN H

8.1.1.2.c
CEFAZOLIN

8.1.1.2.d
CEPHRADINE H

144
R1 R2

8.1.1.2.f
CEFAMANDOLE

8.1.1.2.g
CEFUROXIME

145
R1 R2

8.1.1.2.i
CEFOTAXIME

8.1.1.2.j
CEFTAZIDIME

146
R1 R2

8.1.1.2.k
CEFTRIAXONE

8.1.1.2.l
CEFEPIME

8.1.1.3.a MEROPENEM 8.1.1.3.b IMIPENEM

147
8.1.1.4. AZTREONAM

8.1.2 MACROLIDES

148
149
150
8.1.3 TETRACYCLINES

8.1.3.a DOXYCYCLINE 8.1.3.b LYMECYCLINE

8.1.3.c MINOCYCLINE 8.1.3.d TIGECYCLINE

8.1.4 AMINOGLYCOSIDES

8.1.4.a AMIKACIN 8.1.4.b GENTAMICIN C1

151
8.1.4.c SPECTINOMYCIN
8.1.4.d TOBRAMYCIN

8.1.5 ANTIBIOTIQUES DIVERS

- GLYCOPEPTIDES

152
153
- RIFAMYCINES

8.1.5.e RIFABUTIN

154
8.1.5.f RIFAMYCIN B

- CLINDAMYCIN ET LINCOMYCIN

8.1.5.g CLINDAMYCIN 8.1.5.h LINCOMYCIN

155
- POLYMYXINES

8.1.5.i COLISTIMETHATE SODIUM

8.1.6 QUINOLONES

8.1.6.a CIPROFLOXACIN 8.1.6.b LEVOFLOXACIN


(racémique = OFLOXACIN)

156
8.1.6.c MOXIFLOXACIN 8.1.6.d NORFLOXACIN

8.1.7 SULFAMIDES ANTIBACTERIENS (en association)

8.1.7.b TRIMETHOPRIM
8.1.7.a SULFAMETHOXAZOLE (en association)

157
8.1.8 ANTIBACTERIENS URINAIRES

8.1.8.a NITROFURANTOIN 8.1.8.b NIFURTOINOL

8.1.9 ANTITUBERCULEUX

8.1.9.b RIFAMPICIN

158
8.1.9.c PYRAZINAMIDE
8.1.9.d ETHAMBUTOL

159
8.2
ANTIMYCOSIQUES
8.2.1 POLYENES

8.2.2 CASPOFUNGIN

160
8.2.3 DERIVES AZOLIQUES

8.2.3.c KETOCONAZOLE
8.2.3.d MICONAZOLE

161
8.2.4 TERBINAFINE

162
8.3
ANTIPARASITAIRES
8.3.1 ANTIHELMINTIQUES

8.3.1.a MEBENDAZOLE
8.3.1.b NICLOSAMIDE

8.3.2 ANTIPALUDEENS

8.3.2.a CHLOROQUINE
8.3.2.b MEFLOQUINE
(érythro, racémique)

8.3.2.c PROGUANIL 8.3.2.d ATOVAQUONE

163
8.3.3 AUTRES ANTIPROTOZOAIRES

8.3.3.a METRONIDAZOLE 8.3.3.b NIMORAZOLE

164
8.3.3.c ORNIDAZOLE 8.3.3.d TINIDAZOLE

8.3.3.e PENTAMIDINE 8.3.3.f PYRIMETHAMINE

165
8.4
ANTIVIRAUX
8.4.1 MEDICAMENTS CONTRE LES VIRUS HERPETIQUES

8.4.1.a ACYCLOVIR 8.4.1.b BRIVUDINE

8.4.1.c CIDOFOVIR 8.4.1.d FOSCARNET

8.4.1.e GANCICLOVIR 8.4.1.f VALACYCLOVIR

166
8.4.2 MEDICAMENTS CONTRE DES VIRUS RESPIRATOIRES

8.4.2.a OSELTAMIVIR 8.4.2.b RIBAVIRIN

167
8.4.3 MEDICAMENTS ANTIRETROVIRAUX

- INHIBITEURS NUCLEOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE REVERSE

8.4.3.b DIDANOSINE
8.4.3.a ABACAVIR

8.4.3.c EMTRICITABINE 8.4.3.d ENTECAVIR

8.4.3.e LAMIVUDINE 8.4.3.f STAVUDINE

168
- INHIBITEURS NUCLEOTIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE REVERSE

- INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE REVERSE

8.4.3.i EFAVIRENZ 8.4.3.j NEVIRAPINE

169
- INHIBITEURS DES PROTEASES VIRALES

170
171
172
- INHIBITEURS DE FUSION (c-à-d, de pénétration du virus dans la cellule)

8.4.3.t ENFUVIRTIDE

173
- INHIBITEURS D’INTEGRASE (c-à-d, d’intégration de l’ADN viral dans l’ADN
humain)

ADDENDA (HEPATITE B CHRONIQUE)

174
9

IMMUNITE

175
9.2
IMMUNOMODULATEURS

9.2.1. IMMUNOMODULATEURS

176
9.2.2. IMMUNOMOSUPPRESSEURS

9.2.2.b MYCOPHENOLIC ACID

9.2.2.a AZATHIOPRINE

177
178
10

MEDICAMENTS
ANTITUMORAUX
10.1
AGENTS ALKYLANTS
10.1.1. MOUTARDE A L’AZOTE ET DERIVES

10.1.1.b CYCLOPHOSPHAMIDE
10.1.1.a MELPHALAN

10.1.1.c IFOSFAMIDE
10.1.1.d CHLORAMBUCIL

180
10.1.2. DERIVES DE LA N-NITROSOUREE

10.1.3. DERIVES DU PLATINE

10.1.3.a CARBOPLATINE 10.1.3.b CISPLATINE

10.1.4. AUTRES AGENTS ALKYLANTS

10.1.4.a DACARBAZINE 10.1.4.b TEMOZOLOMIDE

181
ADDENDA

MESNA: voir 4.2.2.e

10.1.4.c AMIFOSTINE

182
10.2
ANTIMETABOLITES
10.2.1. METHOTREXATE

10.2.2. ANALOGUES DE LA PURINE

10.2.2.a CLOFARABINE 10.2.2.b FLUDARABINE PHOSPHATE

10.2.2.c THIOGUNANINE 10.2.2.d CLADRIBINE

183
10.2.3. ANALOGUES DE LA PYRIMIDINE

10.2.3.a FLUOROURACIL

10.2.3.b CYTARABINE

10.2.3.c GEMCITABINE 10.2.3.d TEGAFUR

184
10.2.3.e URACIL

10.2.3.f CAPECITABINE

10.2.4. AUTRES ANTIMETABOLITES

10.2.4.b NELARABINE
10.2.4.a PEMETREXED

185
10.2.4.c HYDROXYCARBAMIDE

10.2.4.d RALTITREXED

186
10.3
ANTIBIOTIQUES ANTITUMORAUX
10.3.1. ANTHRACYCLINES

10.3.1.a DAUNORUBICIN 10.3.1.b DOXORUBICIN

10.3.1.c EPIRUBICIN 10.3.1.d IDARUBICIN

187
10.3.2. BLEOMYCIN A2

10.3.3. AUTRES ANTIBIOTIQUES ANTITUMORAUX

188
ADDENDA

189
10.4
INHIBITEURS DE TOPOISOMERASE
10.4.1. INHIBITEURS DE LA TOPOISOMERASE 1

10.4.1.a IRINOTECAN 10.4.1.b TOPOTECAN

10.4.2. INHIBITEURS DE LA TOPOISOMERASE 2

190
10.5
INHIBITEURS DES MICROTUBULES
10.5.1. ALCALOIDES DE LA PERVENCHE

191
192
10.5.2. TAXANES

193
10.5.3. AUTRES INHIBITEURS DES MICROTUBULES

194
10.7
INHIBITEURS DES
TYROSINES KINASES

10.7.a IMATINIB 10.7.b SORAFENIB

10.7.c DASATINIB 10.7.d SUNITINIB

195
10.7.e ERLOTINIB
10.7.f NILOTINIB

196
10.8
ANTITUMORAUX DIVERS

10.8.a AMSACRINE 10.8.b TEMOPORFIN

10.8.c MITOTANE 10.8.d BEXAROTENE

10.8.e. BORTEZOMIB 10.8.f TRETINOIN

197
10.8.h TRABECTEDIN

198
11

MINERAUX,
VITAMINES ET
TONIQUES

199
11.1
MINERAUX
11.1.1. FER

ADDENDA : CHELATEURS DU FER

11.1.1.a DEFEROXAMINE

11.1.1.c DEFERIPRONE
11.1.1.b DEFERASIROX

11.1.2. FLUORURE

200
11.2
VITAMINES
11.2.1. RETINOL (VITAMIN A)

11.2.2. THIAMINE (VITAMIN B1)

11.2.3. RIBOFLAVIN (VITAMIN B2)

201
11.2.4. NICOTINAMIDE (VITAMIN B3 OU PP)

11.2.5. PYRIDOXINE (VITAMIN B6)

11.2.6. VITAMIN B12

202
11.2.7. ACIDE FOLIQUE

11.2.8. ACIDE FOLINIQUE

11.2.8.a FOLINIC ACID 11.2.8.b LEVOFOLINIC ACID

11.2.10. ACIDE ASCORBIQUE (VITAMIN C) : Voir 5.1.5.a

11.2.11. VITAMINE D ET DERIVES

11.2.11.a COLECALCIFEROL
(VITAMIN D3) 11.2.11.b ALFACALCIDOL

203
11.2.11.c CALCIFEDIOL 11.2.11.d CALCITRIOL

11.2.12. ALPHATOCOPHEROL (VITAMINE E)

11.2.13. ASSOCIATIONS DE VITAMINES

11.2.13.a BIOTIN (VITAMIN H)


11.2.13.b COCARBOXYLASE
(THIAMINE DIPHOSPHATE)

204
11.2.13.c DEXPANTHENOL

11.2.13.d ERGOCALCIFEROL
(VITAMIN D2)

11.2.13.e PANTHOTENIC ACID


(VITAMIN B5)

11.2.13.f PHYTOMENADIONE
(VITAMIN K1)

205
12

USAGE EXTERNE
12.1
MEDICAMENTS A USAGE
DERMATOLOGIQUE
12.1.1. MEDICAMENTS ANTI-INFECTIEUX

12.1.1.1 ANTISEPTIQUES ET DESINFECTANTS

CETRIMONIUM BROMIDE : voir 4.4.2.n

12.1.1.1.b SODIUM
12.1.1.1.a CHLORHEXIDINE TOSYLCHLORAMIDE

12.1.1.1.c POVIDONE IODEE 12.1.1.1.d EOSINE

207
12.1.1.1.e BENZALKONIUM
CHLORIDE 12.1.1.1.f CHLOROXYLENOL

12.1.1.1.g NITROFURAL 12.1.1.1.h HEXAMIDINE


(sel avec l’acide ISETHIONIQUE
HO(CH2)2SO3H)

12.1.1.1.i IODOFORM 12.1.1.1.j MERBROMIN

12.1.1.1.l LAURYLSULFATE
12.1.1.1.k CLOROPHENE (TROLAMINE SALT)

208
12.1.1.2 ANTIBIOTIQUES ET SULFAMIDES

209
GENTAMICINE : voir 8.1.4.b

12.1.1.2.e BACITRACIN A

210
12.1.1.2.f POLYMYXIN B1

12.1.1.2.g OXYTETRACYCLINE 12.1.1.2.h SULFACETAMIDE

211
12.1.1.2.i SILVER SULFADIAZINE 12.1.1.2.j SULFANILAMIDE

12.1.1.3 ANTIMYCOSIQUES

12.1.1.3.b BIFONAZOLE

12.1.1.3.a AMOROLFINE

MICONAZOLE : voir 8.2.3.d

KETOCONAZOLE : voir 8.2.3.c

12.1.1.3.c CLOTRIMAZOLE

12.1.1.3.d SULCONAZOLE 12.1.1.3.e ECONAZOLE

212
TERBINAFINE : voir 8.2.4

12.1.1.3.f ISOCONAZOLE

12.1.1.4 ANTIVIRAUX

ACYCLOVIR : voir 8.4.1.a

12.1.1.4. PENCICLOVIR

12.1.1.5 MEDICAMENTS CONTRE LA PEDICULOSE ET LA GALE

12.1.1.5.b DEPALLETHRIN
(Le produit commercial est un mélange des
12.1.1.5.a CROTAMITON 8 stéréoisomères possibles)

12.1.1.5.c PIPERONYL BUTOXIDE


12.1.1.5.d MALATHION

213
12.1.2. CORTICOSTEROIDES

BETAMETHASONE DIPROPIONATE :
voir 7.1.a

12.1.2.a CLOBETASOL PROPIONATE

12.1.2.c AMCINONIDE
12.1.2.b METHYLPREDNISOLONE
ACEPONATE

214
FLUTICAZONE PROPIONATE :
voir 4.1.4.c
MOMETAZONE FUROATE :
voir 4.4.2.g

12.1.2.d BETAMETHASONE
VALERATE

12.1.2.e HYDROCORTISONE 12.1.2.f DIFLUCORTOLONE


BUTYRATE VALERATE

FLUOCINOLONE ACETONIDE :
voir 2.9.c
TRIAMCINOLONE ACETONIDE :
voir 2.9.f

12.1.2.g CLOBETASONE BUTYRATE

215
FLUOCINOLONE ACETONIDE :
voir 2.9.c

HYDROCORTISONE : voir 7.1.c

12.1.2.h FLUMETHASONE PIVALATE

ASSOCIATIONS AVEC DES CORTICOSTEROIDES

12.1.2.j FLUPREDNIDENE ACETATE 12.1.2.k DEXAMETHASONE ACETATE

216
BETAMETHASONE DIPROPIONATE :
voir 7.1.a
CLOTRIMAZOLE : voir 12.1.1.3.c
ECONAZOLE : voir 12.1.1.3.e
FUSIDIC ACID : voir 12.1.1.2.d
GENTAMICIN SULFATE : voir 8.1.4.b
ISOCONAZOLE : voir 12.1.1.3.f
METHYL NICOTINATE : voir 12.1.3.h 12.1.2.l SALICYLIC ACID : R = OH
MICONAZOLE : voir 8.2.3.d SALICYLAMIDE : R = NH2
NEOMYCIN : voir FRAMYCETINE METHYL SALICYLATE : R = OCH3
4.4.2.l ETHYL SALICYLATE : R = OC2H5
OXYTETRACYCLINE : voir 12.1.1.2.g GLYCOL SALICYLATE :
TRIAMCINOLONE ACETONIDE : R = O(CH2)2OH
voir 2.9.f

12.1.2.m GRAMICIDIN : un mélange de peptides linéaires et cycliques.

GRAMICIDIN S

217
1-L-VALINE-GRAMICIDIN A

12.1.2.n NYSTATIN A1

218
12.1.3. ANTIPRURIGINEUX, ANALGESIQUES ET ANTIINFLAMMATOIRES

LIDOCAINE : voir 1.3.c


12.1.3.a PRILOCAINE

DICLOFENAC : voir 5.2.1.b


DIPHENHYDRAMINE : voir 6.1.4.d
IBUPROFEN : voir 5.2.2.b
INDOMETHACIN : voir 5.2.3.a
KETOPROFEN : voir 5.2.2.c
PIROXICAM : voir 5.2.4.b
12.1.3.b DIETHYLAMINE SALICYLATE

12.1.3.c FELBINAC

12.1.3.d ETOFENAMATE

219
12.1.3.f NIFLUMIC ACID
12.1.3.e NIMESULIDE

EN ASSOCIATION :

CAMPHOR : voir 4.2.3.c


MENTHOL : voir 4.4.3.a
NICOTINAMIDE voir 11.2.4

12.1.3.g MEPHENESIN
12.1.3.h NICOTINIC ACID : R = OH
METHYL NICOTINATE : R = OCH3
ETHYL NICOTINATE : R = OC2H5
HEXYL NICOTINATE : R = n-C6H13

220
EN ASSOCIATION :

12.1.3.j BENZOCAINE

12.1.3.k THURFYL SALICYLATE

CHLORHEXIDINE : voir 12.1.1.1.a

12.1.3.l DODECLONIUM BROMIDE

12.1.3.m PRAMOCAINE
12.1.3.n CHLOROBUTANOL

12.1.4. MEDICAMENTS DES TRAUMATISMES ET DES AFFECTIONS


VEINEUSES

AESCINE : voir 1.8.d O-(-HYDROXYETHYL)RUTOSIDES :


voir TROXERUTIN 1.8.b

221
12.1.5. MEDICAMENTS ANTIACNEIQUES

HOOC-(CH2)7-COOH

12.1.5.a ADAPALENE 12.1.5.b AZELAIC ACID

12.1.6. MEDICAMENTS ANTIPSORIASIQUES

12.1.6.a TACALCITOL 12.1.6.b CALCIPOTRIOL

222
CALCITRIOL : voir 11.2.11.d
BETAMETHASONE DIPROPIONATE :
voir 7.1.a
FLUMETASONE PIVALATE :
voir 12.1.2.h

12.1.6.c TAZAROTENE

12.1.9. PREPARATIONS PROTECTRICES OU CICATRISANTES

12.1.9.b PHENAZONE

12.1.9.a ENOXOLONE

CHLORHEXIDINE DIACETATE :
sel de l’acide acétique et de
CHLORHEXIDINE (voir 12.1.1.1.a).

12.1.9.c
RETINOL PALMITATE : R = C15 H31
RETINOL ACETATE : R = CH3

223
12.1.10. IMMUNOMODULATEURS

224
TACROLIMUS : voir 9.2.2.g

12.1.11. DIVERS MEDICAMENTS A USAGE LOCAL

FLUOROURACIL : voir 10.2.3.a


METRONIDAZOLE : voir 8.3.3.a

12.1.11.a MINOXIDIL

12.1.11.b METHYL 12.1.11.c EFLORNITHINE


AMINOLEVULINATE

225
12.1.13. MEDICAMENTS A USAGE SYSTEMIQUE EN DERMATOLOGIE

12.1.13.a ACITRETIN 12.1.13.b ISOTRETINOIN

226
12.2
MEDICAMENTS A USAGE
OPHTALMIQUE
12.2.1. MEDICAMENTS ANTI-INFECTIEUX

12.2.1.1. ANTISEPTIQUES

HEXAMIDINE DIISETHIONATE : sel d’HEXAMIDINE et d’ACIDE ISETHIONIQUE


HOCH2CH2SO3H (voir 12.1.1.1.h)

12.2..1.2. SULFAMIDES : SODIUM SULFACETAMIDE : voir 12.1.1.2.h


12.2..1.3. ANTIBIOTIQUES

CHLORAMPHENICOL : voir 12.1.1.2.c


CIPROFLOXACIN : voir 8.1.6.a
FUSIDIC ACID : voir 12.1.1.2.d
OFLOXACIN (racémique) : voir
(LEV)OFLOXACIN 8.1.6.b
RIFAMYCIN : voir 8.1.5.f

12.2.1.3.a LOMEFLOXACIN

BACITRACIN : voir 12.1.1.2.e


GRAMICIDIN : voir 12.1.2.m
NEOMYCIN : voir FRAMYCETIN 4.4.2.l
OXYTETRACYCLINE : voir 12.1.1.2.g
POLYMYXIN B : voir 12.1.1.2.f
TOBRAMYCIN : voir 8.1.4.d
TRIMETHOPRIM : voir 8.1.7.b
12.2.1.3.b CHLORTETRACYCLINE

227
12.2..1.4. ANTIVIRAUX

GANCICLOVIR : voir 8.4.1.e ACYCLOVIR : voir 8.4.1.a

12.2.2. ANTIALLERGIQUES ET ANTI-INFLAMMATOIRES

DEXAMETHASONE PHOSPHATE :
voir 7.1.b

DEXAMETHASONE : voir 4.4.2.k

12.2.2.a FLUOROMETHOLONE

12.2.2.b PREDNISOLONE ACETATE


12.2.2.d RIMEXOLONE
R = CH3
12.2.2.c PREDNISOLONE PIVALATE
R = C(CH3)3

DICLOFENAC : voir 5.2.1.b


INDOMETHACIN : voir 5.2.3.a
KETOROLAC TROMETAMOL : sel de
KETOROLAC (voir 5.2.1.c) et de
TROMETHAMINE NH2C(CH2OH)3 12.2.2.e PRANOPROFEN

228
AZELASTINE : voir 4.4.2.i
CROMOGLYCATE : voir 4.1.7.
LEVOCABASTINE : voir 4.4.2.j

12.2.2.f LODOXAMIDE

12.2.2.g EMEDASTINE 12.2.2.h OLOPATADINE

12.2.2.4. CORTOCOSTEROIDES
+ ANTIBIOTIQUES &
12.2.2.5 ANTIBIOTIQUES
+ AINS

CHLORAMPHENICOL : voir 12.1.1.2.c


DEXAMETHASONE : voir 4.4.2.k
DEXAMETHASONE PHOSPHATE :
voir 7.1.b
DICLOFENAC : voir 5.2.1.b
GENTAMICIN SULFATE : voir 8.1.4.b
HYDROCORTISONE ACETATE :
voir 12.1.2.i
12.2.2.i EPINASTINE NEOMYCIN SULFATE :
voir FRAMYCETIN 4.4.2.l
OXYTETRACYCLINE : voir 12.1.1.2.g
POLYMYXIN B : voir 12.1.1.2.f
TOBRAMYCIN : voir 8.1.4.d

229
12.2.3 DECONGESTIONNANTS

NAPHAZOLINE : voir 4.4.2.b


PHENYLEPHRINE : voir 4.2.3.f

12.2.3.a PHENIRAMINE

12.2.4 MYDRIATIQUES - CYCLOPEGIQUES

12.2.4.a CYCLOPTENTOLATE
12.2.4.b ATROPINE

230
PHENYLEPHRINE : voir 4.2.3.f

12.2.4.c TROPICAMIDE

12.2.5 MEDICAMENTS DU GLAUCOME

12.2.5.1. CHOLINOMIMETIQUES

12.2.5.2. BETA-BLOQUANTS

12.2.5.b CARTEOLOL
12.2.5.c LEVOBUNOLOL

BETAXOLOL : voir 1.4.1.c

231
12.2.5.d METIPRANOLOL 12.2.5.e TIMOLOL

12.2.5.3. ALPHA-SYMPATHICOMIMETIQUES

12.2.5.f BRIMONIDINE 12.2.5.g APRACLONIDINE

232
12.2.5.4. ANALOGUES DES PROSTAGLANDINES

12.2.5.i BIMATOPROST 12.2.5.j TRAVOPROST

12.2.5.5. INHIBITEURS DE L’ANHYDRASE CARBONIQUE

12.2.5.m DORZOLAMIDE
12.2.5.l BRINZOLAMIDE

233
12.2.6 ANESTHESIQUES LOCAUX

12.2.6.b OXYBUPROCAINE
12.2.6.a PROXYMETACAINE

12.2.9 MEDICAMENTS UTILISES EN CHIRURGIE OCULAIRE

12.2.10.a ACETYLCHOLINE 12.2.10.b CARBACHOL


CHLORIDE

POVIDONE IODEE : voir 12.1.1.1.c

234
12.2.10 MEDICAMENTS UTILISES DANS LA DEGENERESCENCE
MACULAIRE

235
12.3
MEDICAMENTS A USAGE OTIQUE
12.3.1. CORTICOSTEROIDES + ANTIMICROBIENS

FLUOCINOLONE ACETONIDE :
voir 2.9.c

NEOMYCIN SULFATE :
voir FRAMYCETIN 4.4.2.l

POLYMYXIN B : voir 12.1.1.2.f

12.3.1.a SODIUM DEXAMETHASONE


METASULFOBENZOATE

12.3.3. ASSOCIATIONS DIVERSES

LIDOCAINE : voir 1.3.c


PHENAZONE : voir 12.1.9.b

12.3.3. FLUDROCORTISONE ACETATE

236
12.4
MEDICAMENTS DES AFFECTIONS
BUCCO-PHARYNGEES
12.4.1. PASTILLES A SUCER & 12.4.2. DIVERS

AMBROXOL : voir 4.2.2.f


AMYLOCAINE : voir 2.9.a
ASCORBIC ACID : voir 5.1.5.a
BENZALKONIUM CHLORIDE :
voir 12.1.1.1.e
CHLORHEXIDINE : voir 12.1.1.1.a
CHLOROBUTANOL : voir 12.1.3.n
EUGENOL : voir 4.4.3.b
HEXAMIDINE : voir 12.1.1.1.h
LIDOCAINE : voir 1.3.c
MENTHOL : voir 4.4.3.a
NYSTATIN : voir 12.1.2.n
POVIDONE IODEE : voir 12.1.1.1.c
SULFACETAMIDE : voir 12.1.1.2.h
SULFANILAMIDE CAMSILATE : sel de
SULFANILAMIDE (voir 12.1.1.2.j) et
d’acide d-camphorsulfonique 12.4.1.a DEQUALINIUM CHLORIDE
TETRACAINE : voir 12.2.6.c
THYMOL : voir 4.4.3.c

CH3(CH2)nN(CH3)3+ Br-

12.4.1.b CETRIMIDE
(mélange : n = 11, 13, 15)
Pour n = 15, dénomination « CETRIMONIUM BROMIDE », voir 4.4.2.m.

237
TYROCIDINE A
12.4.1.c : TYROTHRICIN : un mélange de TYROCIDINES (analogues de la
GRAMICIDINE S) et de GRAMICIDINES A, B, C et D (voir 12.1.2.m) :

12.4.1.e AMYLMETACRESOL

12.4.1.d BENZOXOMIUM CHLORIDE

12.4.1.f 2,4-DICHLORO-
BENZYLALCOHOL 12.4.2.a BENZOPHENOL SALICYLATE

238
12.4.2.c CHOLINE SALICYLATE
12.4.2.b CHLORAL HYDRATE

12.4.2.d HEXETIDINE
12.4.2.e BENZETHONIUM CHLORIDE

ADDDENDA

12.4.2.g ANETHOLE TRITHIONE

12.4.2.f CETALKONIUM CHLORIDE

239
12.5
MEDICAMENTS DES AFFECTIONS
VULVO-VAGINALES

CLINDAMYCIN : voir 8.1.5.g


CLOTRIMAZOLE : voir 12.1.1.3.c
ESTRADIOL : voir 7.3.1.b
ESTRIOL : voir 7.3.1.a
METRONIDAZOLE : voir 8.3.3.a
MICONAZOLE : voir 8.2.3.d
POVIDONE IODEE : voir 12.1.1.1.c
12.5.a BUTOCONAZOLE

240
12.6
ANESTHESIQUES LOCAUX

CHLORHEXIDINE : voir 12.1.1.1.a


EPINEPHRINE : voir 1.6.1.d
LIDOCAINE : voir 1.3.c
PRILOCAINE : voir 12.1.3.a

12.6.a LEVOBUPIVACAINE
(racémique = BUPIVACAINE)

12.6.b ROPIVACAINE 12.6.c MEPIVACAINE

241
14

MEDICAMENTS
DIVERS

242
14.1
MEDICAMENTS UTILISES DANS
L’OBESITE

14.1.a ORLISTAT

243
14.2
MEDICAMENTS UTILISES DANS
L’ALCOOLISME

14.2.a DISULFIRAM 14.2.b ACAMPROSATE CALCIUM

244
14.3
MEDICAMENTS UTILISES DANS LE
TABAGISME

BUPROPION : voir 6.3.1.g

14.3.a NICOTINE

245
14.4
MEDICAMENTS DES ETATS
SPASTIQUES

14.4.a BACLOFEN

14.4.b DANTROLENE SODIUM

ADDENDA :

14.4.c TIZANIDINE
14.4.d RILUZOLE

246
14.6
MEDICAMENTS AGISSANT SUR LA
MUSCULATURE UTERINE
14.6.1 OCYTOCIQUES

14.6.1.c DINOPROSTONE 14.6.1.d CARBOPROST

247
14.6.2 TOCOLYTIQUES

248
14.7
MEDICAMENTS UTILISES EN
ANESTHESIE

14.7.1 PARALYSANTS NEUROMUSCULAIRES

249
250
14.7.2 DIVERS

FENTANYL : voir 5.4.b

14.7.2.a PROPOFOL

14.7.2.b ETOMIDATE 14.7.2.c KETAMINE

251
14.7.2.d THIOPENTAL SODIUM

14.7.2.e ALFENTANIL

14.7.2.f GLYCOPYRRONIUM
BROMIDE 14.7.2.g SUFENTANIL

252
14.9
DIPHOSPHONATES

14.9.a ALENDRONIC ACID 14.9.b CLODRONIC ACID

14.9.c ETIDRONIC ACID

14.9.d IBANDRONIC ACID

14.9.f RISEDRONIC ACID


14.9.e PAMIDRONIC ACID

253
14.9.g TILUDRONIC ACID 14.9.h ZOLEDRONIC ACID

ASSOCIATIONS : COLECALCIFEROL : voir 11.2.11.a

254
14.10
RANELATE DE STRONTIUM

14.10. RANELIC ACID, STRONTIUM SALT

255
14.11
MEDICAMENTS UTILISES DANS LES
MALADIES METABOLIQUES
CONGENITALES

14.11.a CARGLUMIC ACID 14.11.b BETAINE

14.11.c NITISINONE 14.11.d MIGLUSTAT

256
14.13
ALPROSTADIL
Voir : 3.3.1

14.14
MEDICAMENTS UTILISES DANS
L’HYPERTENSION ARTERIELLE
PULMONAIRE
SILDENAFIL : voir 3.3.3.c

14.14. BOSENTAN
14.14.a SITAXSENTAN

14.15
ATROPINE
Voir : 12.2.4.b

257
14.16
CHOLINOMIMETIQUES
PILOCARPINE : voir 12.2.5.a

14.17
MEDICAMENTS UTILISES DANS LA
PORPHYRIE

HEMIN

258

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