Devoir 1

Chapitres 1-2 Transformation acide/base – Méthodes physiques d’analyse 1/4

A. La vanilline :

A. Etude de la vanilline :

Document 1 : Parfum vanille. Document 2 : Quelques données sur la vanilline.

La vanille parfume de longue date les mets sucrés • Représentation topologique :

des tables aristocratiques, et les nobles aztèques
savouraient déjà des tasses de chocolat vanillé. Il
s’agit aujourd’hui de l’arôme le plus utilisé dans le
①
monde devançant de loin les arômes chocolat et
café.

La molécule principalement responsable de cet

arôme caractéristique est la vanilline, présente dans
les gousses de vanille à environ 2 % en masse. Elle
peut être extraite naturellement de la vanille ou
synthétisée artificiellement. La production mondiale
②
de vanilline atteint actuellement 12 000 à 15 000
tonnes par an. • Masse molaire : M = 152 g.mol-1

Document 3 : Spectre de la vanilline. Document 4 : Quelques

domaines d’absorption.

Nombre
Liaisons d’onde σ
(cm-1)
O–H 3 200 – 3 600

N–H 3 100 – 3 500

C–H 3 000
(C tétraédrique)
C–H 2 800
(C trigonal)

C=O 1 700 – 1 800

C=C 1 600

A.1.1. Représenter la molécule de vanilline en formule semi-développée.

A.1.2. En déduire la formule brute de la vanilline.

A.1.3. Donner le nom des groupes caractéristiques entourés dans le document 2.

A.1.4. Quelle fonction provoque le groupe caractéristique ① entouré dans le document 2 ?

A.1.5. Quel type de spectre est représenté dans le document 3 ?

A.1.6. Nommer et donner les unités des grandeurs physiques représentées en ordonnée et en
abscisse de ce spectre.

A.1.7. Montrer, en identifiant et en étudiant au minimum 3 pics au choix du spectre, qu’il peut bien
s’agir de la vanilline.
 Devoir 1
Chapitres 1-2 Transformation acide/base – Méthodes physiques d’analyse 2/4

B. Dosage par absorbance d’un sachet de sucre vanillé :

Document 5 : Sachet de sucre Document 6 : Spectre de la vanilline.

vanillé.

Sur l’étiquette d’un sachet de

sucre vanillé, il est précisé :

« 4 % en masse de gousse de
vanille ».

On souhaite vérifier l’information présente sur le paquet de sucre vanillé présenté en document 5. On
procède pour cela à un dosage par étalonnage par absorbance décrit dans le protocole expérimental suivant :

• Une gamme de solutions étalons de solutions de concentrations connues en vanilline a été réalisée,
les absorbances de ces solutions, mesurées à 348 nm, sont consignées dans le tableau ci-dessous :
Solutions filles S1 S2 S3 S4 S5
Concentration
6,6 13 20 26 33
(x10-6 mol.L-1)
Absorbance 0,175 0,342 0,510 0,670 0,851

• Dans une fiole jaugée de 500,0 mL, on introduit 1,00 g de sucre vanillé puis la fiole est complétée
jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distillée. L’absorbance de cette solution est égale à A = 0,241.

A.2.1. Quel type de spectre est présenté dans le document 6 ?

A.2.2. Nommer et donner les unités des grandeurs physiques représentées en ordonnée et en
abscisse de ce type de spectre.

A.2.3. Dans quel domaine du spectre électromagnétique la vanilline absorbe-t-elle ?

A.2.4. Justifier la valeur, indiquée dans le protocole, de la longueur d’onde utilisée pour mesurer
l’absorbance des différentes solutions étalons de vanilline.

A.2.5. Montrer, à l’aide des résultats du protocole expérimental décrit, que la masse de vanilline
présente dans 1,0 g de sucre vanillé est d’environ 0,7 mg. La réponse devra être clairement justifiée.
Le tracé d’une courbe d’étalonnage en annexe et l’utilisation de sa modélisation est attendu.

A.2.6. Sachant qu’un gramme de gousse de vanille contient environ 20,0 mg de vanilline, vérifier si
la mention sur l’étiquette du sucre vanillé analysé est acceptable.

Donnée : Masse molaire vanilline : M = 152 g.mol-1

 Devoir 1
Chapitres 1-2 Transformation acide/base – Méthodes physiques d’analyse 3/4

B. Etude d’une solution de chlorure de potassium :

1. Conductance et conductivité :

• Un volume V = 2,0 L d’une solution aqueuse de chlorure de potassium est préparée par dissolution
de m = 2,0 g de chlorure de potassium en poudre KCl(s).

B.1.1. Ecrire l’équation de la réaction chimique modélisant la dissolution du chlorure de potassium

dans l’eau.

B.1.2. On cherche à mesurer la conductance G de cette solution. Proposer et schématiser le protocole

expérimental permettant de calculer la conductance.

B.1.3. Calculer la concentration molaire des ions présents en solution en mol.m-3.

B.1.4. En utilisant la loi de Kohlrausch, calculer la conductivité de cette solution de chlorure de

potassium.

Données : MCl = 35,5 g.mol-1 MK = 39,1 g.mol-1

Conductivités molaires ioniques : λK+ = 7,4.10-3 S.m2.mol-1 λCl- = 7,6.10-3 S.m2.mol-1

2. Dosage par conductimétrie d’une solution de conservation pour pH-mètre :

Document 7 : Extrait d’une notice de pH-mètre.

2. CONSERVATION :

L’électrode du pH-mètre ne doit absolument pas sécher. Si c’est le cas la

mesure va petit à petit dériver et donner des valeurs inexactes. Lorsqu’elle
n’est pas utilisée, il est donc impératif de remplir le capuchon de
l’électrode avec une solution dite « de conservation ». La solution de
conservation la plus adaptée est une solution aqueuse de chlorure de
potassium (K+(aq) + Cl-(aq)) de concentration molaire voisine de 3 mol.L-1.
Pour une bonne conservation, stockez votre électrode à la verticale.
Electrode de pH-mètre dans son capuchon
rempli d’une solution de KCl(aq).

On souhaite vérifier la concentration d’une solution commerciale de conservation pour électrode de pH-
mètre à base de chlorure de potassium dissous. On procède pour cela à un dosage par étalonnage par
conductimétrie décrit dans le protocole expérimental suivant :

• On réalise une série de solutions étalons de concentrations différentes C en chlorure de potassium

puis on mesure leur conductivité σ. Les solutions étalons ont toutes été préparées à partir d’une
solution mère de concentration en soluté C0 = 1,0 mol.L-1.

Solution S1 S2 S3 S4 S5
C (mol.L-1) 1,0.10-2 2,5.10-2 5,0.10-2 7,5.10-2 1,0.10-1
σ (mS.cm-1) 1,17 2,92 5,84 8,75 11,7

• La solution commerciale est diluée 100 fois puis on mesure sa conductivité à 0,350 mS.cm-1.

B.2.1. Proposer un protocole expérimental permettant préparer 200 mL de la solution commerciale

diluée 100 fois.

B.2.2. La solution commerciale peut-elle être utilisée comme solution de conservation pour pH-
mètre ? La réponse devra être clairement justifiée. Le tracé d’une courbe d’étalonnage en annexe et
l’utilisation de sa modélisation est attendu.
 Devoir 1
Chapitres 1-2 Transformation acide/base – Méthodes physiques d’analyse 4/4

C. Détartrer une machine à laver :

Document 8 : L’acide lactique :

Du tartre se dépose souvent sur les résistances chauffantes des machines à laver réduisant
l’efficacité du nettoyage. Des détartrants à base d’acide lactique permettent de résoudre ce
problème.

La formule brute de l’acide lactique est C3H6O3. Cette molécule contient deux groupes
caractéristiques : un groupe hydroxyle porté par un carbone lui-même lié à un groupe
carboxyle.

Solution détartrante à base d’acide lactique

• Au cours de la préparation d’une solution détartrante, on dissout une masse m = 54,1 g d’acide
lactique pour 1,0 L de solution. Après agitation, le pH de la solution est mesuré à 1,9.

C.1. Etablir, en représentation de Lewis, la formule semi-développée de l’acide lactique.

C.2. Donner la définition selon la théorie de Bronsted d’un acide et d’une base.

C.3. Sachant que le groupe carboxyle de l’acide lactique est responsable de son acidité, écrire, en
représentation de Lewis, la formule semi-développée de sa base conjuguée.

C.4. Ecrire l’équation de la réaction entre l’acide lactique et l’eau, cette réaction sera pour le moment
considérée comme totale.

C.5. Calculer la valeur du pH de cette solution en supposant cette réaction totale.

C.6. Comparer avec la valeur du pH mesuré et conclure.

Données : Numéros atomiques : 1𝐻 6𝐶 8𝑂

MH = 1,00 g.mol-1 MC = 12,0 g.mol-1 MO = 16,0 g.mol-1
 Devoir 1
Chapitres 1-2 Transformation acide/base – Méthodes physiques d’analyse Annexe
A.2.5. Droite d’étalonnage.

B.2.2. Droite d’étalonnage.