05/01/2024

CHIMIE ORGANIQUE
CYCLES PRÉPARATOIRES INTÉGRÉS
1E ANNÉE

VINCENT FERRIÈRES
Bureau 103
vincent.ferrieres@ensc-rennes.fr

ENSEIGNANT-CHERCHEUR À L’ENSCR

Chimie organique (CPI, ChemISt, EI1) UMR CNRS 6226 ISCR

Biomolécules (EI2) Equipe Chimie Organique et
Glycochimie (M2) Interfaces (CORINT)
Analytique (EI1)
Projets (EI1, EI2, EI3) Glycochimie & Biocatalyse
Immunostimulants
Antiparasitaires

1
 05/01/2024

RENNES INSTITUTE OF CHEMICAL SCIENCES - ISCR -

ISCR Expertise France
Conception & Synthesis of
Molecules & Materials
with Dedicated Properties

Chemistry &
Engineering for
Sustainable Development Molecules &Materials
for Optics & Electronics
Molecules &
Materials for Health

• Cancers – Apoptose – Proteasome

• Cognitive diseases – Central nervous system
Health • Infectioius diseases – Antibiotics – Anti-paratic
agents
• Vectorization
Physics
Physical chemistry
Cosmetic and • Biobased conjugates
• Formulations

Life Sciences
detergency • Nanoparticles

Optic and • Optical limitation

opto-electronic • Luminescent probes

Universe • Enantioselective enrichment

Sciences • Polyynes

2
 05/01/2024

QUELQUES OUVRAGES

• Mémo visuel de chimie organique (2 e édition, Dunod).

• Chimie organique simple et intuitive (David Klein, de Boeck supérieur).

• Chimie organique, tout le cours en fiches (Dunod).

• Synthèse en chimie organique, exercices corrigés (Dunod).

• Chimie Organique – Cours, P. Arnaud, 16e Edition, Dunod Eds., 1996.

• Chimie Organique - Les grands principes, J. McMurry, Dunod Eds., 2000.

• Introduction à la chimie organique, Hart / Conia, InterEdition, 1997.

• Chimie Organique Avancée, F. A. Carey, R. J. Sundberg, 3e Edition,

DeBoeck Université, 1997.

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 5

OBJECTIFS DE LA PREMIÈRE ANNÉE

Poser les bases de la chimique organique

• De l’atome à la molécule : les liaisons chimiques

• Réactivité des alcènes

• Propriétés et réactivité des alcanes

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 6

3
 05/01/2024

QU’EST-CE QUE LA CHIMIE ORGANIQUE ?

• Vivant vs. Minéral

La chimie organique est une branche de la chimie qui traite :

• de la structure,
• des propriétés,
• des réactions des composés organiques.

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 7

QU’EST-CE QUE LA CHIMIE ORGANIQUE ?

• Vivant vs. Minéral

La chimie organique est une branche de la chimie qui traite :

• de la structure,
• des propriétés,
• des réactions des composés organiques.

Les composés organiques sont ainsi nommés parce qu'aux 18e et 19e siècles, les
gens croyaient qu'ils ne se trouvaient que dans les organismes vivants et qu'ils
possédaient une propriété spéciale qui contribuait à la vie.

En fait, on pensait qu'il était impossible de fabriquer ces composés artificiellement,

car ils nécessitaient une certaine "force vitale" que seuls les organismes vivants
possédaient.
https://www.studysmarter.fr/resumes/physique-chimie/chimie/chimie-organique/

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 8

4
 05/01/2024

QU’EST-CE QUE LA CHIMIE ORGANIQUE ?

• Vivant vs. Minéral

La chimie organique est une branche de la chimie qui traite :

• de la structure,
• des propriétés,
• des réactions des composés organiques.

Les composés organiques sont ainsi nommés parce qu'aux 18e et 19e siècles, les
gens croyaient qu'ils ne se trouvaient que dans les organismes vivants et qu'ils
possédaient une propriété spéciale qui contribuait à la vie.

En fait, on pensait qu'il était impossible de fabriquer ces composés artificiellement,

car ils nécessitaient une certaine " force vitale" que seuls les organismes vivants
possédaient.
https://www.studysmarter.fr/resumes/physique-chimie/chimie/chimie-organique/

1828 : Synthèse de l’urée par Friedrich Wöhler

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 9

QU’EST-CE QUE LA CHIMIE ORGANIQUE ?

• Vivant vs. Minéral

Textile

Peintures,
Polymères
vernis

Cosmétique,
savons,
détergents

Médicaments,
phytosanitaires Carburants

Explosifs Bioressources

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 10

5
 05/01/2024

QU’EST-CE QUE LA CHIMIE ORGANIQUE ?

• Vivant vs. Minéral

Composés organiques Composés minéraux

Liaisons covalentes Liaisons ioniques
TEb et TF faibles TF élevées
Thermosensibles Résistent à la chaleur
Combustibles Rarement combustibles
Réactions lentes, Réactions rapides,
réversibles, incomplètes irréversibles, complètes
Faibles effets thermiques Forts effets thermiques

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 11

1ER CHAPITRE

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 12

6
 05/01/2024

OBJECTIFS D’UNE SYNTHÈSE

Créer de nouvelles molécules à partir de deux ou plusieurs substrats

R1 + R2 → P1 + P2

Réactifs Produits
Substrats Co-produits

Une réaction chimique implique :

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 13

OBJECTIFS D’UNE SYNTHÈSE

Le facteur énergétique

R1 + R2

P1 + P2

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 14

7
 05/01/2024

OBJECTIFS D’UNE SYNTHÈSE

Représentation des mécanismes

R1 R2
 Réactions hétérolytiques
Déplacement de
deux électrons

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 15

OBJECTIFS D’UNE SYNTHÈSE

Représentation des mécanismes

R1 R2
 Réactions hétérolytiques
Déplacement de
deux électrons

R1 R2

Déplacement  Réactions homolytiques

d’un électron

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 16

8
 05/01/2024

OBJECTIFS D’UNE SYNTHÈSE

Représentation des mécanismes

L’ensemble d’une molécule n’est pas concerné par la réaction.

Seul un atome ou un groupe d’atomes est impliqué.

 Il s’agit des fonctions chimiques.

Une réaction chimique se traduit par une modification partielle et contrôlée de la

molécule de départ.

PL
ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 17

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE

Couche externe
= Couche de valence

Couche interne

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 18

9
 05/01/2024

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE
Couches Sous-couches Nombre
d’électrons
1 s 2
2 s, p 2+6
3 s, p, d 2 + 6 + 10

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 19

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE
Couches Sous-couches Nombre
d’électrons
1 s 2
2 s, p 2+6
3 s, p, d 2 + 6 + 10

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 20

10
 05/01/2024

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE
Remplissage électronique :
https://www.youtube.com/watch?v=Juqidrmx82g

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 21

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE
Remplissage électronique :
https://www.youtube.com/watch?v=Juqidrmx82g

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 22

11
 05/01/2024

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE

Quelle est la configuration électronique de

l’atome de carbone ?

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 23

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 24

12
 05/01/2024

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE

A quoi ressemble
ces orbitales
atomiques ?

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 25

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 26

13
 05/01/2024

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE
Les orbitales s

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 27

I. STRUCTURE ATOMIQUE ET
CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE
Les orbitales s
Les orbitales p

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 28

14
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

Deux atomes peuvent se lier l’un à l’autre de manière à acquérir une
configuration électronique stable :

• transfert complet d’électrons

• mise en commun d’électrons

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 29

II. FORMATION DES LIAISONS

Deux atomes peuvent se lier l’un à l’autre de manière à acquérir une
configuration électronique stable :

• transfert complet d’électrons

• mise en commun d’électrons

II.1 La liaison ionique

Transfert complet d’électrons d’un atome à l’autre.

Un atome doit être fortement électronégatif

et le second fortement électropositif.

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 30

15
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.2 La liaison covalente. Principe.

H H

H + H

Liaison s
H H H-H

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 31

II. FORMATION DES LIAISONS

II.3 Principe VSEPR

Valence Shell Electron Pair Repulsion

m Doublets liants
n Doublets non liants

m+n Figure géométrique

2 Segment de droite
3 Triangle
4 Tétrahèdre
5 Bipyramide trigonale
6 Octahèdre
ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 32

16
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.3 Principe VSEPR

AX2 X A X
X E
AX3 X A AX2E X A
X X
X E E
AX4 A AX3E A AX2E2 A
X X X X X E
X X X

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 33

II. FORMATION DES LIAISONS

II.3 Principe VSEPR

X X X X
X X E E
AX5 A X AX4E A E AX3E2 A X AX2E3 A E
X X E E
X X X X

X X E
X X X X X X
X A X X A X X A X
AX6 AX5E AX4E2

X E E

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 34

17
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.3 Principe VSEPR

• Quelle est la forme de la molécule de dioxyde de carbone ?

• Quelle est la forme de la molécule d’ammoniac ?

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 35

II. FORMATION DES LIAISONS

II.4 La théorie de perturbation des orbitales moléculaires (POM)
Exemple de la molécule de méthane (CH4)

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 36

18
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.4 La théorie de perturbation des orbitales moléculaires (POM)
Exemple de la molécule de méthane (CH4)

Hybridation

L’hybridation sp3

https://www.youtube.com/watch?v=inEeUmQ5J2g
ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 37

II. FORMATION DES LIAISONS

II.4 La théorie de perturbation des orbitales moléculaires (POM)
Exemple de la molécule de méthane (CH4)

Hybridation

L’hybridation sp3

https://www.youtube.com/watch?v=inEeUmQ5J2g
ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 38

19
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.4 La théorie de perturbation des orbitales moléculaires (POM)
Exemple de la molécule de méthane (CH4)

Le méthane

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 39

II. FORMATION DES LIAISONS

II.4 La théorie de perturbation des orbitales moléculaires (POM)
Exemple de la molécule d’ammoniac (NH3)

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 40

20
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.4 La théorie de perturbation des orbitales moléculaires (POM)
Exemple de la molécule d’éthane (C2H6)

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 41

II. FORMATION DES LIAISONS

II.5 Les liaisons multiples carbone-carbone
Exemple de la molécule d’éthène/éthylène (C2H4)

Hybridation

L’hybridation sp2

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 42

21
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.5 Les liaisons multiples carbone-carbone
Exemple de la molécule d’éthène/éthylène (C2H4)

Liaison P p-p

Liaison s sp2-sp2
Liaison s sp2-s

L’éthylène : molécule parfaitement plane

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 43

II. FORMATION DES LIAISONS

II.6 Les liaisons multiples carbone-carbone
Exemple de la molécule d’éthyne/acétylène (C2H2)

Hybridation

L’hybridation sp

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 44

22
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.6 Les liaisons multiples carbone-carbone
Exemple de la molécule d’éthyne/acétylène (C2H2)

Molécule linéaire

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 45

II. FORMATION DES LIAISONS

En résumé, voir aussi :

http://www.chemistryland.com/CHM151S/09-CovalentBonds/Covalent.html

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 46

23
 05/01/2024

II. FORMATION DES LIAISONS

II.7 Lien VSEPR - Hybridation

emedicalprep.com
ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 47

III. POLARISATION DES LIAISONS

 Molécules dissymétriques

III.1 Polarisation et électronégativité

Prix Nobel de Chimie (1954)

Prize motivation: "for his research into the nature of
the chemical bond and its application to the
elucidation of the structure of complex substances.“

Prix Nobel de la Paix (1962)

Première voiture électrique

(années 1950) avec des
batteries acide-plomb
https://www.universalis.fr/media/PA080719/
(Henney Kilowatt)
https://www.lanutrition.fr/bien-dans-sa-sante/les-complements-
alimentaires/les-principaux-complements-alimentaires/les-
complements-correcteurs-de-l-alimentation/la-vitamine-c/linus-
pauling-prix-nobel-et-pape-de-la-vitamine-c

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 48

24
 05/01/2024

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr

III. POLARISATION DES LIAISONS

 Molécules dissymétriques

III.1 Polarisation et électronégativité

Molécules diatomiques

d+ d-
H Cl H Cl

https://uel.unisciel.fr/chimie
/effelec1/effelec1_ch01/co/
apprendre_ch1_02.html

H Cl

chimie

Molécules polyatomiques physique

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 50

25
 05/01/2024

III. POLARISATION DES LIAISONS

III.2 Effet inductif

Substituants Halogènes
électroattracteurs OH, OR
(effet inductif -I) NH2, NR2

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 51

III. POLARISATION DES LIAISONS

III.2 Effet inductif

Substituants Halogènes
électroattracteurs OH, OR
(effet inductif -I) NH2, NR2

Substituants R (alkyle)
"électrodonneurs" Métaux (Mg, Zn, Li, …)
(effet inductif +I)

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 52

26
 05/01/2024

III. POLARISATION DES LIAISONS

III.3 Acidité et basicité

Théorie de Brönsted-Lowry.
Echange de protons
A-H + B A- + BH+

Base Acide
conjuguée + conjugué
Acide 1 + Base 2
1 2

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 53

III. POLARISATION DES LIAISONS

III.3 Acidité et basicité

Acides et bases selon Lewis. Echange électronique

Acide de Lewis : lacune électronique

Base de Lewis : doublets non liants
https://www.atomicheritage.org/profile/gilbert-n-lewis

Gilbert N. LEWIS, nommé

41 fois pour le Prix Nobel…

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 54

27
 05/01/2024

IV. DÉLOCALISATION ÉLECTRONIQUE

IV.1 Principe
0.154 nm

0.135 nm
CH3
0.146 nm
CH3

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 55

IV. DÉLOCALISATION ÉLECTRONIQUE

IV.1 Principe
0.154 nm

0.135 nm
CH3
0.146 nm
CH3

Mésomérie : formes limites ou conjuguées

CH3 CH3

CH3 CH3

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 56

28
 05/01/2024

IV. DÉLOCALISATION ÉLECTRONIQUE

IV.1 Principe
0.154 nm

0.135 nm
CH3
0.146 nm
CH3

Mésomérie : formes limites ou conjuguées

https://new.societechimiquedefrance.fr/produits/benzene/

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 57

IV. DÉLOCALISATION ÉLECTRONIQUE

IV.1 Principe
Poids relatif des formes mésomères

1- Correspondance nécessaire entre le signe de la charge placé sur un

atome et l’électronégativité cet atome.
2- L ’absence de séparation de charges.

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 58

29
 05/01/2024

IV. DÉLOCALISATION ÉLECTRONIQUE

IV.1 Principe
Poids relatif des formes mésomères

1- Correspondance nécessaire entre le signe de la charge placé sur un

atome et l’électronégativité cet atome.
2- L ’absence de séparation de charges.

Règles d’écriture

1- Les électrons s ne sont pas concernés.

2- La charge globale est conservée.

3- Un élément de la 2e période ne doit pas posséder plus de 8 électrons.

• Qu’elles sont les grandes idées que je dois retenir ?

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 59

IV. DÉLOCALISATION ÉLECTRONIQUE

IV.1 Effets mésomères et inductifs

Exemple de l’acroléine

Cas du monoxyde de carbone

ENSCR – 11 Allée de Beaulieu – CS 50837 – 35708 Rennes Cedex 7 – Tel: (33)02 23 23 80 00 – www.ensc-rennes.fr 60

30