Thme : Comprendre. T.P chapitre 11 Dshydratation du 2-mthylbutan-2-ol.

1.PRINCIPE. Le 2-mthylbut-2-ne est un alcne obtenu par dshydratation intramolculaire du 2-mthylbutan-2-ol catalyse par lacide phosphorique. CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 OH 2.DONNEES PHYSICOCHIMIQUES DES PRODUITS UTILISES. 2-mthylbutan-2-ol : Teb = 102C, densit d = 0,806, Solubilit: eau (14% en masse 30C); infiniment soluble dans lthanol et lthoxythane. Risques : R 10 ; R 23 ; R 24 ; R 25 ; R 36 ; R 37 ; R 38. 2-mthylbut-2-ne : Teb = 38,6C, densit d = 0,662, Trs peu soluble dans leau Risques : R 11 ; R 36 ; R 37 ; R 38. Acide phosphorique Puret 85% ; densit d = 1.69, Risques : R 34. 3. PROTOCOLE EXPERIMENTAL. Mettre des lunettes ou des sur-lunettes de protection. 1/ Raction de dshydratation. Dans un ballon de 250 mL introduire : Quelques grains de pierre ponce 31 mL de 2-mthylbutan-2-ol (distribu par le professeur), 10 mL dacide phosphorique (distribu par le professeur), Fixer le ballon dans le montage de distillation. Placer lerlenmeyer destin recevoir lalcne dans un bain deau glace, le fixer. Distiller lalcne, la temprature ne doit pas dpasser 55 C. Arrter de distiller lorsque le dbit devient ngligeable ( ~ 30 minutes avec un dbit de 1 goutte/s) Pendant le distillation que surveille un lve, lautre lve prpare : 15 mL de solution sature de chlorure de sodium (Premier bcher tiquet) 15 mL dune solution dhydroxyde de sodium 2,5 mol.L-1 (Second bcher tiquet). 2/ Isolement du produit brut. Mettre des gants. Transvaser le mlange ractionnel dans lampoule dcanter en utilisant un entonnoir et en ayant soin de ne pas introduire les grains de pierre ponce dans lampoule dcanter. Rincer lerlenmeyer avec la solution sature de chlorure de sodium, ajouter dans lampoule dcanter. Agiter, dgazer. Eliminer la phase aqueuse. Ajouter les 15 mL dhydroxyde de sodium. Agiter, dgazer, laisser dcanter. Eliminer la phase aqueuse. Laver la phase organique avec 15 mL deau distille prleve lprouvette, jusqu atteindre le pH de leau de lavage (~ 6) Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer de 100 mL, ajouter une spatule de sulfate de magnsium anhydre, agiter quelques minutes. Filtrer sur coton de verre dans un erlenmeyer de 100 mL pralablement tar. Peser le produit obtenu. CH3 C = CH CH3 + H2O

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4. EXPLOITATION. 1. Faire un schma du montage. 2. Quel est le rle de lacide phosphorique ? 3. Justifier la position respective des phases aqueuse et organique dans lampoule dcanter. 4. Dterminer le rendement de la raction. 5. Que permet de vrifier le spectre infrarouge du produit obtenu donn ci-dessous ? 6. Quel test peut tre fait sur le produit obtenu ? Raliser ce test aprs accord du professeur. 7. A partir des formules dveloppes du ractif et du produit, justifiez le titre de ce t.p ? 8. Quels sont les rles de : - La pierre ponce - La solution sature du chlorure de sodium - La solution dhydroxyde de sodium - Le lavage leau distille 9. Justifier la ncessit de recueillir le distillat dans un bain de glace. 10. Quel isomre peut se former en petite quantit lors de la dshydratation ? (nom et formule)

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Dshydratation du 2-mthylbutan-2-ol. Fiche matriel. Solutions : Pierre ponce. Acide phosphorique (10 mL / binme) 2 mthylbutan-2ol (31 mL / binme) 15 mL solution sature de NaCl (dans bcher tiquet n1) 15 mL solution NaOH 2,5 mol.L-1 (dans bcher tiquet n2) Sulfate de magnsium anhydre Eau distille Glaons Verreries : Ballon 250 mL Montage distillation Erlenmeyer (qui doit se trouver dans un bain eau glace) + thermomtre. Ampoule dcanter Papier pH Erlenmeyer (n2) 100 mL +coton + entonnoir pour filtrer) Gants + lunette de protection Spatule Bcher poubelle