Pr Hatem BEN ROMDHANE Les ractifs

Facult des Sciences de Tunis Effets lectroniques et Ractivit Nuclophiles et lectrophiles

EFFETS LECTRONIQUES ET RACTIVIT

LES RACTIFS

Ractifs nuclophiles et ractifs lectrophiles

Les Nuclophiles : On appelle ractif nuclophile, un ractif "ami" des sites positifs.

- Ils peuvent tre lectriquement neutres: Nu

H
H H
O N O
R N
H H R H
H H

-
- ou chargs, sous forme d'anions: Nu

- - - - -
H O X C N H N C
H

Au cours d'une raction les nuclophiles (riches en lectrons), se dirigent vers des sites pauvres en
lectrons (case vide ou lacune lectronique).

Les lectrophiles : On appelle ractif lectrophile, un ractif "ami" des sites riches en
lectrons.
- Ils peuvent tre lectriquement neutres ( E ) : molcules dont l'atome central possde une lacune
lectronique :
Acides de Lewis : AlCl3 , BF3, MgCl2, ZnCl2

+ + + +
- ou chargs, sous forme de cations E : C X O N O H

L'lectrophile dficitaire en lectrons procde au cours d'une raction la capture d'lectrons d'un
centre ngatif d'une molcule.

Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques CAHIER 3

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Pr Hatem BEN ROMDHANE Les ractifs
Facult des Sciences de Tunis Effets lectroniques et Ractivit Nuclophiles et lectrophiles

Pour crire les mcanismes ractionnels ioniques (polaires), on utilise des flches courbes dcrivant
le mouvement de la paire d'lectrons.

Exemples:

+ -
- Rupture de liaison : H Cl H + Cl

+ +
- Formation de liaison : NH3 + H NH4

+ -
- Formation et rupture simultanes de liaisons : NH3 + H3C Cl H 3N CH3 + Cl

Pour un mcanisme radicalaire, on utilise des demi-flches pour dcrire le mouvement d'lectrons
clibataires

h.
Exemple : Br Br 2 Br

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