Distillation

TP Organique de 1ère année,

Université de Genève, Science II, Laboratoire G.

20 avril 2011

Romain Laverrière
romainl0@etu.unige.ch

Groupe 15

Introduction

La distillation est un procédé couramment utilisé pour purifier des composés liquides comportant des
impuretés solides voir un mélange de deux liquides de température d’ébullition significativement
différente. En recoupant ensuite la température d’ébullition trouvée avec l’indice de réfraction, on peut
déterminer avec précision la substance ainsi que sa pureté.

Résumé

Ce TP se concentre exclusivement sur la distillation. Il se décompose en 3 parties :

La première est une distillation simple d’un composé déjà pure servant à nous familiariser avec la
méthode.
La deuxième est une application directe du procédé afin de séparer un mélange de deux produits
inconnus de température d’ébullition différente.
La troisième et dernière est semblable a la deuxième mais se procède sous vide et permet de purifier
du benzoate de propyl qui a une température standard d’ébullition très élevée.

  -­‐1-­‐  
Produits en présence :

1) Toluène : (92 g/mol)

2) Morpholine : (87 g/mol) Cyclohexane : (84 g/mol)

3) n-Propanol : (60 g/mol) Acide benzoïque : (122 g/mol)

Acide sulfurique : (98 g/mol) Benzoate de propyle : (164 g/mol)

Partie Expérimentale :

• Distillation simple : toluène

Dans un premier temps, 50 mL de toluène ont été versés dans un ballon à 2 cols ainsi que plusieurs pierres
d’ébullition. Ce ballon a ensuite été assemblé avec un pont de distillation (Liebig) muni d’un thermomètre.
Un ballon récepteur a aussi été fixé. Par la suite, le toluène a été porté à ébullition (111°) dans un bain
d’huile. Les premières gouttes du distillat, supposées ne pas être du toluène, ont été récupérées dans un
premier ballon. Une fois la distillation terminée, quand le résidu est faible (2-3 mL), le ballon contenant du
toluène « pure » a été quantifié puis replacé dans la bouteille adéquate et la première faction du distillat a été
observée.

Résultats :
m (g) v (ml) ρ exp. (g/l) ρ th. (g/l) γ vol. (%)
Ballon impuretés 7.67 8.7 882
Ballon toluène 31.34 37.1 845 867 74

Observations : La distillation semble avoir bien fonctionnée. Les premières gouttes sont apparues lorsque
la température de la colonne était de 107 °C. La masse volumique expérimentale du toluène
se révèle assez proche de la valeur théorique. En revanche, la solution contenue dans le
premier ballon semble plus dense que le toluène. Elle se présente comme un liquide
transparent et demeure non identifiable. Néanmoins, il faut rappeler que le toluène prélevé
au début était déjà pur. Il s’agit donc peut-être d’une infime fraction d’eau mélanger au
toluène ce qui a pour effet d’augment sa densité mais ce ne sont que des suppositions...

  -­‐2-­‐  
• Distillation fractionnée : mélange inconnu n°6

En premier lieu, un mélange inconnu à été récupéré auprès d’un assistant afin d’être déterminé. Ce dernier a
alors été placé dans un ballon à deux cols en plus de quelques pierres d’ébullition. Le montage suivant a dès
lors été réalisé :
Une fois le montage effectué, la distillation
fractionnée a pu commencer. Comme
précédemment, les premières gouttes ont
été écartées car considérées comme des
impuretés. Puis, le premier distillat a été
récolté dans un premier ballon (A) jusqu’à
ce que le goutte à goutte soit très faible. À
partir de ce moment, le distillat a été
considéré comme intermédiaire (mélange
des deux substances) et a donc été récolté
dans un autre ballon (B) jusqu’à la
stabilisation du deuxième point
d’ébullition.
Puis, le deuxième distillat a été récolté
dans un troisième ballon (C).
Pendant toute la distillation, la température
de la colonne, du bain d’huile et du
mélange ont été relevées a intervalles
réguliers.
Enfin, le point d’ébullition des substances
contenues dans les ballons A et C a été
mesuré ainsi que leur indice de réfraction
dans le but d’identifier les produits en
présences. Un graphique a aussi été réalisé
représentant la température de distillation
(donc la température dans la colonne) en
fonction du volume.

Résultats :

Distillation  fractionnée  
130  
120  
Températures  (°C)  

110  
100  
90  
80   T  collone  (°C)  
70  
T  ballon  (°C)  
60  
50  
40  
0   50   100   150   200   250   300   350   400  
nombre  de  gouttes  

Ballon m (g) Indice réf. T ébullition (°C) Substance Indice réf. th. T ébullition th. (°C) E.R. (%)
A 5.12 1.428 81-82 Cyclohexane 1.427 81-82 0.001
B 5.45 Mélange A et C
C 9.98 1.456 123-127 Morpholine 1.455 124-128 0.001

  -­‐3-­‐  
 Observations : On remarque que les substances isolées sont pures, comme en témoignent leur indice de
réfraction ainsi que leur température d’ébullition quasi identiques aux valeurs théoriques.
Le ballon B contient les deux mélanges : c’est la fraction de transition thermique.
La stagnation de la température du ballon à 120 °C (sur le graphique) vient du fait que le
thermomètre utilisé ne permettait pas de mesurer des températures au-dessus de 120 °C.
Néanmoins, cette dernière semblait rester assez stable.

• Distillation sous pression réduite

OH H+
O

Réaction : + + H 2O
OH

Acide benzoïque n-propanol Benzoate de propyle eau

25 g de n-propanol ont tout d’abord été versés dans un ballon. Puis, 2 mL d’acide sulfurique concentré ont
été ajoutés précautionneusement ainsi que 10 g d’acide benzoïque et quelques pierres à ébullition. Ensuite, un
réfrigérant a été monté sur le ballon. La réaction a alors été favorisée par chauffage dans un bain d’huile
pendant 3 heures, suite à quoi le n-propanol en excès a été évaporé à l’aide de l’évaporateur rotatif.
Par la suite, une extraction sur la solution restante a été procédée par 60 mL d’un mélange glace/eau par 3
fois avec 20 mL d’éther. Puis, la phase organique a été lavée successivement au bicarbonate, à l’eau et enfin
au chlorure de sodium pour finalement être séchée par adjonction de sulfate de sodium anhydre. Ce dernier a
ultérieurement été séparé de la solution par filtration avant que celle-ci ait été passée à l’évaporateur rotatif
afin d’évaporer le solvant (donc l’éther).
Finalement, la solution restante a été distillée avec le montage identique que celui de la distillation
fractionnée, a ceci près qu’une pompe à vide a été connectée à la tête de colonne Möller, appliquant une forte
dépression (20 mmHg) permettant d’abaisser le point d’ébullition de la solution. Le rendement massique a
enfin été évalué ainsi que l’indice de réfraction permettant de mesurer la pureté du produit.

Résultats :

T col. (°C) m av. dist. (g) m ap. dist. (g) ϒ massique (%) indice réf. indice réf. th. E.R. in. ref. (%)
102 10.1 9.77 97 1.4983 1.501 0.002

Observation : La distillation sous vide s’est manifestement très bien passée. Le rendement massique
démontre une très faible perte et l’indice de réfraction confirme une très bonne pureté du
benzoate de propyl. De plus, l’effet de la pompe sous vide est pleinement représenté lorsque
l’on sait que la température standard d’ébullition du benzoate de propyl est de 230 °C contre
seulement 102 °C sous 20 mmHg. Ainsi, la température d’ébullition a baissé de plus de
moitié grâce à la dépression appliquée.

Conclusion
Ce travail pratique nous a initiés à la distillation fractionnée ainsi que sous pression réduite. En vu des divers
rendements, elle est pleinement acquise et peut dès lors être réappliquée lors des prochaines expériences.

  -­‐4-­‐