BROMATOLOGIE

I. HETEROSIDES NEFASTES
Définition
Les hétérosides (ou glycosides) sont des molécules nées de la condensation d'un sucre (ose,
alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou
génine). Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit
une classification du glycoside.

Il s’agit de molécules composées d’une partie « sucre » (composée d’un ou de plusieurs

sucres) et d’une partie non glucidique qui peut être un phénol, alcool, amine, stéroïde…
appelée l’aglycone ou génine.
C’est généralement l’aglycone qui confère sa propriété à la l’hétéroside. Certains sont
toxiques, d’autres ont des effets recherchés en pharmacologie. Le plus connu est
probablement la digoxine de la digitale.
On notera la subdivision suivante :

 Les hétérosides cardiotoniques

 Les hétérosides cyanogénétiques
 Les hétérosides anthracéniques
 Les hétérosides phénoliques
 Les saponosides
 Les glucosinolates

Les hétérosides cardiotoniques

L’aglycone est un stéroïde. Elle a une action sur la fonction cardiaque (insuffisance cardiaque
ou arythmie) par inhibition de la pompe Na/K, il en résulte une augmentation de la quantité
d’ions sodium responsables de la contraction cardiaque. On les trouve dans la digitale, le
laurier rose, le muguet, l’hellébore ou encore la scille.
On dit qu’ils ont des effet Inotrope (force de contraction) et bathmotrope (excitabilité) positifs
mais chronotrope (fréquence cardiaque) et dromotrope (vitesse de contraction atrio-
ventriculaire) négatifs.
La marge thérapeutique de ces plante est très étroite et doit être très encadrée médicalement.
Les hétérosides cyanogénétiques
Ces composés libèrent après hydrolyse (séparation du sucre et de l’aglycone), de l’acide
cyanhydrique à l’arôme caractéristique d’amande amère qui est très toxique. On retrouvera
ces hétérosides cyanogénétiques dans de nombreux groupes de plantes mais on pourra citer en
particulier, les noyaux de pêche, d’abricots ou de cerise, les pépins de pomme, les graines de
lin, le manioc, le sorgho. Ce sont des substances d'origine végétale qui par hydrolyse, libèrent
de l'acide cyanhydrique (très toxique). Les hétérosides cyanogénétiques sont fréquents chez
de nombreuses plantes.
(fougères, gymnospermes, Rosaceae, Fabaceae, Poaceae, Araceae, Euphorbiaceae, Passiflorac
eae). Quelques exemples : noyau de pêche, de cerise ou d'abricot, pépins de pommes,
amandes amères, graines de lin, manioc, sorgho. Sur le plan chimique on distingue deux
familles d'hétérosides cyanogénétiques : ceux qui libèrent par hydrolyse de l'acétone (graines
de lin, haricot de Lima : Linamaroside) et ceux qui libèrent par hydrolyse de l'aldéhyde
benzoïque (prulaurasine dans le laurier-cerise, durrhine du sorgho, amygdaloside des amandes
amères, viscianoside de la vesce, …)

Les hétérosides anthracéniques

Dérivés de l’anthracène, substance laxative 6-8h après leur ingestion. On les trouves dans le
suc de l’aloès (cascara : suc épaissi), le follicule de séné, l’écorce de la bourdaine, le cascara
ou encore la racine de la rhubarbe.

Les hétérosides phénoliques

Cf infra : les composés phénoliques ainsi que les huiles essentielles. Le salicylate de méthyle
de la reine des prés ou de la gaulthérie odorante est notamment obtenue par hydrolyse d’un
hétéroside phénolique.

Les saponines ou saponosides

Il s’agit d’un groupe varié de molécules détergentes plus ou moins détruites par la cuisson,
elles ont un goût amer. Leur toxicité est très variable et un grand nombre d’entre eux ont un
intérêt nutritionnel ou pharmacologique. Leur caractère détergent ou émulsifiant provient de
leur caractère amphiphile (une partie qui aime l’eau et une autre qui aime les graisses).
L’aglicone peut être un stéroïde, un stéroïde alcaloïde ou un triterpène. La Solanine des
solanaceae (pomme de terre, aubergine, tomate…) est un saponoside. Elles serviraient
d’antifongiques aux plantes.
Les saponosides sont globalement antispasmodiques et expectorante. Elles sont également
utilisées comme diurétiques et antiseptiques urinaires. Certaines sont immunomodulantes. À
forte dose (fruits du lierre, du chèvrefeuille ou de la morelle noire par exemple) elles sont
toxiques pour les poissons et peuvent provoquer une hémolyse (rupture des globules rouges)
chez les mammifères.
On en trouve dans la saponaire, le marron d’Inde, la salsepareille, le quinoa, le soja, le
ginseng, le pois-chiche, la fèverolle, l’avoine, l’épinard, la primevère etc.

Les glucosinolates
Anciennement appelés thioglucoside ou hétérosides souffrés dont l’hydrolyse produit un
sucre, un groupe sulfate (avec du souffre) et un aglycone dérivé d’acide aminé
(isothiocyanate, nitrile ou cyanate selon le pH). On les retrouve principalement dans la famille
des Brassicaceae. Ils confèrent leur goût amer ou piquant aux choux, aux radis, au cresson et à
la moutarde ou encore au raifort. Ils constitueraient une défense contre les prédateurs.
À dose alimentaire, les glucosinolates ont des effets bénéfiques pour la santé (anti-fongiques,
anti-bactériens, anti-oxydants, anti-mutagènes et anti-carcinogènes) mais à dose forte ils
peuvent être toxiques. Peu à peu les sélections humaines ont donné des légumes moins riches
en glucosinolates ou des préparations telles que la choucroute ont permis d’en réduire la
quantité ingérée.
Remarque, il existe d’autres composés soufrés dérivés des acides aminés qui ne sont pas des
hétérosides mais responsables des goûts piquants de l’ail ou encore de l’oignon.

Principaux types de constituants responsables

Ce sont le plus souvent des alcaloïdes telle que l'atropine, l'aconitine, la colchicine.
Des hétérosides tels que saponosides, hétérosides cardiotoniques, hétérosides
cyanogénétiques. Des terpènes des plantes à essences, des dérivés lactoniques.
 Exemples :

 Les hétérosides de feuille de la digitale (digoxine, digitoxine ou digitaline,

gitoxine, etc.) ;
 Les autres hétérosides cardiotoniques :
o Laurier-rose ;
o Muguet de mai (convallatoxine) ;
o Scille maritime ;
o Strophantus ;
o etc.
 Les saponines ;
 etc.

II. LES ACIDES AMINES TOXIQUES

Les acides aminés à chaîne ramifiée sont dits « à chaîne ramifiée » en raison de leur
structure chimique. La leucine, l’isoleucine et la valine sont les acides aminés à chaîne
ramifiée qui sont les unités de construction des protéines dans l’organisme. Si ces acides
aminés ne sont pas correctement métabolisés, ils s’accumulent avec leurs sous-produits
toxiques dans le sang et les urines, ce qui provoque certains troubles.
 Acidémie isovalérique
 Lorsque l’acide aminé leucine n’est pas correctement métabolisé, une quantité
dangereuse d’acide isovalérique s’accumule dans l’organisme. Dans l’acidémie
isovalérique, l’enzyme nécessaire à la dégradation de la leucine, appelée isovaléryl-
CoA déshydrogénase, n’est pas présente ou ne fonctionne pas correctement.
L’acidémie isovalérique est également connue sous le nom de syndrome d’odeur de
transpiration des pieds, car l’accumulation d’acide isovalérique génère une odeur
ressemblant à celle de la transpiration des pieds.
 Il existe deux formes d’acidémie isovalérique. Une forme se manifeste au cours des
premiers jours de vie, et l’autre forme se manifeste plusieurs mois ou années après la
naissance. Les symptômes qui se manifestent au cours des premiers jours de vie
incluent une mauvaise alimentation, des vomissements et des problèmes respiratoires
car les nourrissons accumulent de l’acide dans le sang (acidose métabolique), ont un
taux faible de sucre dans le sang (hypoglycémie) et présentent un taux élevé
d’ammoniaque dans le sang (hyperammoniémie).

Exemples Des Acides Aminés Toxiques

 Acide domoïque
 Acide iboténique
 Acide kaïnique
 Acide oxalyldiaminopropionique
 Allylglycine

a. Acide domoique
L’acide domoïque est une phycotoxine qui cause l’empoisonnement amnésique
aux fruits de mer (amnesic shellfish poisoning), un type d'intoxication alimentaire. C'est
un acide aminé qu'on trouve en association avec certains épisodes d'efflorescence algale.
Un composé étroitement apparenté, l’acide kaïnique, est également présent dans l’algue
rouge, Digenea simplex.

b. Acide iboténique
L'acide iboténique est un composé organique qui est présent naturellement dans
les champignons Amanita muscaria et Amanita pantherina, et dans d'autres. L'acide
iboténique est un puissant neurotoxique qui est utilisé comme un "agent de lésions cérébrales"
et s'est révélé hautement neurotoxique quand il est injecté directement dans
le cerveau de souris et de rats.
Originellement, l'acide iboténique a été isolé, en 1960, de Amanita ibotengutake au Japon. A.
ibotengutake est très semblable à A. pantherina.
 c. Acide kainique
L'acide kaïnique est un acide présent dans certaines algues. C'est un analogue du glutamate.

 Nom chimique :
o monohydrate de l'acide (2-carboxy-4-isopropényl-3-pyrrolidinyl)-
acétique
o 2-carboxy-3-carboxyméthyl-4-isopropényl-pyrrolidine

d. Acide oxalyldiaminopropionique
L’acide oxalyldiaminopropionique, ou ODAP, est un analogue
structurel du neurotransmetteur glutamate isolé dans la gesse commune, Lathyrus sativus.
C'est une neurotoxine responsable du lathyrisme, syndrome de dégénérescence
des motoneurones
e. Alliglycine
L'allylglycine est un dérivé allylique de la glycine, un acide aminé protéinogène.
Il s'agit d'un inhibiteur de la glutamate décarboxylase, une enzyme qui intervient dans
la biosynthèse du GABA, un neurotransmetteur important du cerveau. L'inhibition de cette
enzyme bloque la production de GABA, ce qui en réduit la concentration. Elle déclenche des
crises d'épilepsie chez l'animal, probablement en raison de son activité inhibitrice de la
glutamate décarboxylase.
III. LES AMINES BIOGENES
Les amines biogènes (histamine, tyramine…) sont des composés biologiquement
actifs issus d'acides aminés, provenant de la dégradation des protéines.
Les amines biogènes sont des produits du catabolisme de toute cellule vivante.
Dans le domaine alimentaire, les amines biogènes sont d'origine bactérienne. Elles sont la
deuxième cause d'intoxication alimentaire en Europe. Ces composés provoquent des maux de
têtes, nausées, rougeurs…chez les consommateurs sensibles. La principale amine biogène est
l'histamine.

Dans le vin, l'histamine est produite par les bactéries lactiques indigènes par
décarboxylation de l'histidine, un acide aminé naturellement présent dans le raisin.

Notons enfin que certaines amines biogènes : cadavérine, putrescine…peuvent

avoir à forte concentration un rôle préjudiciable au niveau olfactif.

L'histamine est l'amine biogène la plus contrôlée.

La structure chimique peut être aliphatique, aromatique ou hétérocyclique1.

Obtenu le plus souvent par décarboxylation d'un acide aminé, elle peut également être
synthétisée par amination d'un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) ou par hydrolyse d'un
composé azote.

Les amines biogènes sont physiologiquement actives et exercent de nombreuses

fonctions au sein de l'organisme. Par exemple, la dopamine, la sérotonine ou encore
l'adrénaline sont des neurotransmetteurs.
 Dans le même temps, ces amines peuvent être néfastes voire toxiques. En effet, si
à faible concentration, l'histamine participe aux réactions de défense à la suite d'une infection,
à forte dose, elle peut causer des intoxications alimentaires. Cette dualité est également
observée pour la tyramine. À faible concentration, elle joue un rôle dans la contraction
musculaire alors que pour des doses plus élevées, elle cause des crises d'hypertension.

Exemples

On compte parmi les principales amines biogènes :

 l'histamine, une substance dérivée de l'histidine, un acide aminé qui agit comme

un neurotransmetteur impliqué dans l'éveil et l'attention, comme la libération de
signaux pro-inflammatoires à partir de mastocytes en réponse à des
réactions allergiques ou de dégâts sur les tissus. L'histamine est aussi un important
stimulateur de la sécrétion d'acide chlorhydrique (HCl) par l'estomac, via les
récepteurs d'histamine H2 ;
 La tyramine, une substance présente dans la plupart des aliments communs, qui
peut être responsable de l'augmentation de la pression sanguine, et de maux de
tête ;
 La sérotonine, un neurotransmetteur du système nerveux central impliqué dans la
régulation de l'humeur, le sommeil, l'appétit et la sexualité ;
 Les trois neurotransmetteurs de type catécholamine :
o la noradrénaline ou norépinéphrine, un neurotransmetteur impliqué
dans le sommeil, l'éveil, l'attention, les comportements alimentaires,
ainsi que comme hormone de stress libérée par les glandes
surrénales qui régulent le système nerveux orthosympathique,
o L'adrénaline ou épinéphrine, une hormone surrénalienne de stress
aussi bien qu'un neurotransmetteur présent en petites quantités dans le
cerveau,
o La dopamine, un neurotransmetteur impliqué dans les processus de
motivation, de récompense, d'addiction, de renforcement
comportemental et de coordination des mouvements du corps ;
 La tryptamine, un alcaloïde de type monoamine que l'on trouve à l'état
de trace dans le cerveau des mammifères, et dont on pense qu'elle joue un rôle
comme neuromodulateur ou neurotransmetteur ;
 Le GABA ou acide γ-aminobutyrique : qui agit comme neuromédiateur
inhibiteur lors de la somme des stimulus chimiques réalisés dans le corps
cellulaire des neurones multipolaires ;
 Le thioéthylamine qui entre dans la composition du coenzyme A (CoA-SH).

Références
 1. ↑ https://www.futura-sciences.com/sciences/definitions/chimie-heteroside-7563/ 
[archive]
2. ↑ https://www.larousse.fr/dictionnaires/francais/h%C3%A9t%C3%A9roside/39815 
[archive]
3. Dandach Saiid, « Articles en PDF » [archive], sur PROFSCANNER, 25 avril
2017 (consulté le 4 mai 2017)
4. ↑ Revenir plus haut en :a et b « Les amines biogènes » [archive] (consulté le 6 avril 16)
5. ↑ Revenir plus haut en :a et b « Importance des amines biogènes dans
l'alimentation » [archive], sur Agroscope, 2009 (consulté le 6 avril 16)